JPH10503171A - Ｎ−（５−イソチアゾリル）アミド有害生物防除剤 - Google Patents
Ｎ−（５−イソチアゾリル）アミド有害生物防除剤Info
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Classifications
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-
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Abstract
(57)【要約】
本発明は式（１、２、または３）の新規なＮ−（５−イソチアゾリル）アミド化合物、並びに殺線虫剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、および植物殺菌・殺カビ剤として有用な組成物に関する。本発明はまた殺線虫、殺昆虫、殺ダニおよび殺菌・殺カビ方法にも関する。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｎ−（５−イソチアゾリル）アミド有害生物防除剤
発明の分野
本発明は殺線虫剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、および植物殺菌・殺カビ剤として有
用な新規なＮ−（イソチアゾリル）アミド化合物に関する。本発明はまた殺線虫
、殺昆虫、殺ダニ、および殺菌・殺カビ方法にも関する。
新規な殺線虫剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、および植物殺菌・殺カビ剤に関する切
迫した要望がある。入手できる殺線虫剤は典型的には高い哺乳動物毒性を有して
おり且つ高割合で使用しなければならない。比較的低い割合で適用することがで
きしかも比較的低い哺乳動物毒性を有する殺線虫剤は意義ある進歩となるであろ
う。
ダニおよび昆虫は現在使用されている殺ダニ剤および殺昆虫剤に耐性になりつ
つある。節足動物における殺昆虫剤に対する耐性が生じており、少なくとも４０
０種は１種もしくはそれ以上の殺昆虫剤に対して耐性がある。比較的昔の殺昆虫
剤の一部、例えばＤＤＴ、カルバメート類、および他の有機ホスフェート類に対
する耐性の発生は既知である。しかし、比較的新しいピレスロイド殺昆虫剤およ
び殺ダニ剤の一部に対しても耐性が生じている。同様に、目標病原体も最近使用
されている殺菌・殺カビ剤に対して急速に耐性になってきている。少なくとも５
０種の菌・カビ類がベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤に対する耐性を有する。
最初は畑におけるポテトの後期胴枯れ病およびブドウのべと病の優れた抑制を示
したアシルアラニン類の如き最近導入された殺菌・殺カビ剤でさえ耐性のために
有効性が小さくなってきている。従って、新規な殺昆虫剤、殺ダニ剤、および殺
菌・殺カビ剤、並びに特に新規であるかまたは異例
の活性方式を有する化合物に対する要望が存在する。
発明の要旨
本発明は下記の式（１）、（２）、または（３）：
［式中、
ＲおよびＲ1は各々独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、場合によりＣＨ2ＣＨ(Ｏ
ＣＨ3)2、ハロ、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、もしくは
４の整数である）で置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；ハロ(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル；ジュウテリオ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；(Ｃ1−Ｃ4)アシル；(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルキル−ＣＯ2−Ｅ（ここでＥはＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、またはカチオン、例
えばナトリウム、カリウム、もしくはアンモニウムである）；トリフルオロアセ
チル；アルコキシメチル；ヒドロキシメチル；ホルミル；(Ｒ2)2ＮＳ(Ｏ)x；ベ
ンジル；或いは場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、
ハロ(Ｃ1−Ｃ4)でアルキル置換されていてもよいベンジルであり、
各々のＲ2は独立して低級アルキル、アリールであるか、或いは窒素原子と一緒
になって飽和(Ｃ3−Ｃ7)環、例えばモルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニルを
形成し、
ｘは０〜２の整数であり、
Ｒ3およびＲ4は各々独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロゲン、Ｉ、(Ｃ1−Ｃ4
)アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)カルボアルコキシ、ハロ
(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであるか、または一緒になって飽和もしくは不飽和の６員炭
素環を形成し、
Ｙ−Ｚは一緒になって、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、ＮＲ5、Ｓ
、ＳＯ、ＳＯ2、またはＳｉＲ6Ｒ7から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよ
く、そして場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4)
アルキニル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ3−
Ｃ7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコ
キシ、ヒドロキシ、または(Ｃ1−Ｃ4)アシルから独立して選択される１個もしく
はそれ以上の基で置換されていてもよい(Ｃ2−Ｃ11)飽和もしくは不飽和炭化水
素鎖を形成し、
Ｒ5はＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または(Ｃ1−Ｃ4)アシルであり、
Ｒ6およびＲ7は独立して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フ
ェニル、または置換されたフェニルであるか、或いは
Ｙは結合、ＣＨＤ、ＣＤ2、Ｃ＝Ｏ、または炭素長１〜５個の２価炭化水素基で
あり、該基は場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4
)アルキニル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ3
−Ｃ7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アル
コキシ、ヒドロキシ、ＣＮ、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルコキシ(Ｃ1−
Ｃ4)アルキル、メチレン、場合により水素；(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルコキシ；ＳＨ；Ｓ−低級アルキル；ＮＨ2；場合によりカルボキシ、カルボア
ルコキシ、もしくはカルボアリールオキシで置換されていてもよいＮＨ−低級ア
ルキルもしくはＮ,Ｎ−ジ−低級アルキル；ＮＨＯＨ；ＮＨＯ−低級アルキル；
Ｎ−低級アルキル−ＯＨ；Ｎ−低級アルキル−低級アルキル；Ｏ−低級アルキル
；ＯＨ；モルホリノ；ピペリジニル；ピロリジニル；チオモルホリノ；または場
合によりＯ、Ｓ、もしくはＮＲ5から選択される１もしくは２個のヘテロ原子を
含んでいてもよい(Ｃ5−Ｃ6)飽和もしくは不飽和環のメチレン形成部分から独立
して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよいメチレンで置
換されていてもよく、
Ｚは
（ａ）アリールまたは
（ｂ）場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)
アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは(Ｃ1−Ｃ4)
アシルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよ
い(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルまたはシクロアルケニル
であり、ここで
アリールは
（ａ）場合により
ハロ、
Ｉ、
(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキル、
(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルケニル、
フェノキシ、
置換されたフェノキシ、
フェニルチオ、
置換されたフェニルチオ、
フェニル、
置換されたフェニル、
ＮＯ2、
(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シ
クロアルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、ヒドロ
キシ、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、または置換されたフェノキ
シである）、
ＯＨ、
ＣＮ、
ＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11またはＯＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9、Ｒ10およびＲ11は独立
して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、または置換
されたフェニルである）、
ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12およびＲ13は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または
(Ｃ1−Ｃ4)アシルである）、
Ｓ(Ｏ)Ｒ14、ＳＯ2Ｒ14、またはＯＳＯ2Ｒ14（ここでＲ14は(Ｃ1−Ｃ10)
アルキル、フェニル、または置換されたフェニルである）、
直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、またはＳ
ｉＲ6Ｒ7（ここでＲ5、Ｒ6およびＲ7は以上で定義されている通りである）から
選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、そして場合によりハロ、ハロ(Ｃ1−
Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換
されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、またはシアノで置換
されていてもよい(Ｃ1−Ｃ12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、
場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され
ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、或いは
場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され
ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルキルチオ
から独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよいフェ
ニル基、
（ｂ）式（３）
ここでＲ15はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3
−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシである）のフリル基
、
（ｃ）式（４）
（ここでＲ16はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3
−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、またはチエニル
である）のチエニル基、
（ｄ）式（５）または（６）
（ここでＲ15は（ｂ）項で定義されている通りであり、ＪはＮまたはＣＨであり
、そしてＧはＯ、ＮＲ17、またはＳであり、但し条件として、ＪがＮでない場合
ＧはＮＲであり、ここでＲ17はＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フ
ェニルスルホニル、または置換されたフェニルスルホニルである）の基、
（ｅ）場合により置換されていてもよいナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒ
ドロナフチル、およびデカヒドロナフチル、
場合により置換されていてもよいインドリル、
１,３−ベンゾジオキソリル、
２,６−ジメチル−４−モルホリニル、および
１−アダマンチル
から選択される基、
（ｆ）式
（ここでｍは４であり、Ｒ20は独立してＨ、ハロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＣＮ、低級アルキルカルボニル、
フェノキシ、または置換されたフェノキシであり、但し条件として、Ｒ20の少な
くとも２個はＨおよびＦから選択さ、そしてＨｅｔは場合によりハロ、低級アル
キル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＣＮ、および
低級アルキルカルボニルから選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されて
いてもよいピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、またはピリダジニルである
）
の基、
（ｇ）式
（ここでＸ2およびＸ3の１個はＮでありそして他方はＣＲ23であり、Ｒ21は−Ｔ
−Ｒ22、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、ハロ、または
ハロ(Ｃ1−Ｃ8)アルキルであり、ここで
ＴはＯまたはＳであり、そして
Ｒ22は(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アル
キル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ(Ｃ1−Ｃ4)アル
キル、または場合によりハロ、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アル
キル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ア
ルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フ
ェニル、置換されたフェニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイルオ
キシ、もしくはベンジルオキシから選択される３個までの基で置換されていても
よいナフ
チルもしくはフェニルであり、
Ｒ23は
Ｈ、
ハロ、
Ｉ、
(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキル、
(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルケニル、
フェノキシ、
置換されたフェノキシ、
フェニルチオ、
置換されたフェニルチオ、
フェニル、
置換されたフェニル、
ＮＯ2、
(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シ
クロアルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、フェニ
ル、置換されたフェニル、またはヒドロキシである）、
アセトキシ、
ＯＨ、
ＣＮ、
ＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11またはＯＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9、Ｒ10およびＲ11は独立
して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェ
ニル、または置換されたフェニルである）、
ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12およびＲ13は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または
(Ｃ1−Ｃ4)アシルである）、
Ｓ(Ｏ)Ｒ14、またはＳＯ2Ｒ14（ここでＲ14は(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、フェニル、
または置換されたフェニルである）、
直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、またはＳ
ｉＲ6Ｒ7（ここでＲ5、Ｒ6およびＲ基は以上で定義されている通りである）から
選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、そして場合によりハロ、ハロ(Ｃ1−
Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換
されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、またはシアノで置換
されていてもよい(Ｃ1−Ｃ12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、
場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され
ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、或いは
場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル、フェノキシまたは置換されたフェノキシで置換されて
いてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルキルチオ
である）
の基
であり、
ＷはＯ、Ｓ(Ｏ)y（ここでｙは０〜２の整数である）、またはＮＲ24であり、
Ｇは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、アリール、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、ＮＲ25Ｒ26、ジュウテ
リオ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ベンジル、または場合によ
り(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル
で置換されていてもよいベンジルであるか、或いは
Ｗ−Ｇは一緒になってハロ、ＳＨ、またはＮＲ25Ｒ26であり、
Ｒ24はＨ、ＯＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、アリール、(Ｃ1
−Ｃ4)アシル、ＮＲ25Ｒ26、ベンジル、または場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、
(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルで置換されていてもよい
ベンジルであり、そして
Ｒ25およびＲ26は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、アリール、アシルであるか
、または窒素と一緒になって飽和(Ｃ3−Ｃ7)環、例えばモルホリノ、ピペリジニ
ル、ピロリジニルを形成する］
により表される化合物を提供する。
本発明はまた、線虫の場所に線虫不活性化量の以上で定義されている式（１）
、（２）、または（３）の化合物を適用することを含んでなる線虫の生息数を抑
制する方法も提供する。
本発明はまた、昆虫またはクモ形類(arachnid)の場所に昆虫またはダニ不活性
化有効量の以上で定義されている式（１）、（２）、または（３）の化合物を適
用することを含んでなる昆虫またはダニの生息数を抑制する方法も提供する。
本発明はまた、植物の病原体の場所に有効量の以上で定義されている式（１）
、（２）、または（３）の化合物を適用することを含んでなる該病原体を抑制す
る方法も提供する。
発明の詳細な記述
断らない限り、以下の語は下記の如く定義される。
「ハロ」または「ハロゲン」という語はＦ、Ｃｌ、またはＢｒ原子をさす。
「アルキル」、「アルコキシ」、「アシル」、「ハロアルキル」、「ハロアル
コキシ」、「アルキルスルフィニル」、および「アルキルスルホニル」という語
は直鎖状もしくは分枝鎖状の基をさす。
「アリール」、「Ａｒ」、「置換されたフェニル」、「置換されたフェノキシ
」、「置換されたフェニルチオ」、および「置換されたフェニルスルホニル」と
いう語は、フェニル環がハロ、Ｉ、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ6)
アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、(Ｃ1−Ｃ7
)アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ
、フェニル、置換されたフェニル、ＮＯ2、ＯＨ、ＣＮ、(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイ
ル、ベンゾイル、(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイルオキシ、またはベンゾイルオキシから
独立して選択される３個までの基で置換された前記の基をさす。
「置換されたナフチル」および「置換されたインドリル」という語は、ハロ、
ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝
鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、またはハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコ
キシから独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されたこれらの環
系をさす。
「炭素環式環」という語は５もしくは６個の炭素原子を含有する飽和もしくは
不飽和の炭素環式環をさす。
「不飽和炭化水素鎖」という語は１個もしくはそれ以上の不飽和部位
を含有する炭化水素鎖をさす。
「ＨＰＬＣ」という語は高圧液体クロマトグラフィーをさす。
「ＴＬＣ」という語は薄層クロマトグラフィーをさす。
「２価炭化水素基」という語は鎖、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン
、テトラメチレンなど、の２つの末端炭素原子の各々からの水素原子の除去によ
りノルマルアルカン類から誘導される２価の基をさす。
「置換されたアミノ」という語は１もしくは２個の(Ｃ1−Ｃ4)アルキル基また
は１個の(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイル基で置換されたアミノ基をさす。
「低級アルキル」という語は(Ｃ1−Ｃ6)直鎖状炭化水素鎖並びに(Ｃ3−Ｃ6)分
枝鎖状および環式炭化水素基をさす。
「低級アルケニル」および「低級アルキニル」という語は少なくとも１個の不
飽和結合を含有する(Ｃ2−Ｃ6)直鎖状炭化水素鎖および(Ｃ3−Ｃ6)分枝鎖状炭化
水素基をさす。
「低級アルコキシ」および「低級アルキルチオ」という語はＯ−低級アルキル
およびＳ−低級アルキル基をさす。
「ハロアルキル」という語は１個もしくはそれ以上のハロ原子で置換された低
級アルキル基をさす。
「ジュウテリオアルキル」という語は１個もしくはそれ以上のジュウテリウム
原子で置換された低級アルキルをさす。
「メチレン」という語は＝ＣＨ2をさす。
断らない限り、ある基が同定されている種類から選択される１個もしくはそれ
以上の置換基で置換されていてもよいと述べられている時には、それらの置換基
はその種類から独立して選択できることを意味する。こ
の書類全体にわたり、全ての温度は摂氏目盛りで示されており、そして全ての百
分率は断らない限り重量百分率である。
好適な態様
式(１)、(２)、または(３)の好適は化合物は下記の種類を含む：
（ａ）ＹがＣＨ2である、式（１）、（２）、または（３）の化合物、
（ｂ）Ｚが前記のアリールの定義の（ａ）項で定義されている置換されたフェニ
ル基である、式（１）、（２）、または（３）の化合物、
（ｃ）Ｚが(Ｃ2−Ｃ4)アルコキシ基で置換されたフェニル基である、式（１）、
（２）、または（３）の化合物、
（ｄ）Ｚが(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルコキシ基で置換されたフェニル基である、式
（１）、（２）、または（３）の化合物、
（ｅ）Ｚがハロ(Ｃ2−Ｃ4)アルコキシ基で置換されたフェニル基である、式（１
）、（２）、または（３）の化合物、
（ｆ）Ｚがハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルコキシ基で置換されたフェニル基である
、式（１）、（２）、または（３）の化合物、
（ｇ）Ｚがフェノキシまたは置換されたフェノキシ基で置換されたフェニル基で
ある、式（１）、（２）、または（３）の化合物、
（ｈ）フェニル基が４−位置でモノ置換された、上記の（ｃ）〜（ｇ）項のいず
れかの化合物、
（ｉ）Ｒ3が(Ｃ1−Ｃ4)アルキルでありそしてＲ4がＨまたはハロである式（１）
、（２）、または（３）の化合物、或いはより好適にはＲ3がメチルまたはエチ
ルでありそしてＲ4がブロモまたはクロロである式（１）、（２）、または（３
）の化合物。
（ｊ）ＲまたはＲ1がエチル、メトキシメチル、またはエトキシエチル
である、式（１）または（３）の化合物。
（ｋ）Ｙがメチレンであり、それは場合によりＮＨ2、ＮＨ−低級アルキル、ま
たはＮ,Ｎ−ジ低級アルキルにより置換されていてもよく、該低級アルキル類は
場合によりカルボキシ、カルボアルコキシ、もしくはカルボアリールオキシで置
換されていてもよい、式（１）または（３）の化合物。
合成
本発明の化合物は既知の化学的工程を使用して製造される。必要な出発物質は
市販されているか、或いはそれらは標準的工程を使用して容易に合成される。
例えば、式（１）の化合物は反応式１に示された方法を使用して製造できる。
この工程では、酸誘導体（６）を過剰モル量の塩化チオニルと混合しそして生
じた混合物を還流下で約１〜３時間にわたり加熱して酸塩化物誘導体（５）を生
成する。アミン誘導体（４）を十分量の有機溶媒、例えばキシレンまたはトルエ
ン、の中に加熱しながら溶解させる。酸塩化物（５）を連続的に加熱しながら１
〜１２時間にわたり加え、次に生じた混合物を放冷する。標準的技術を使用する
分離で、所望する式（１）
の化合物を生成する。
式（１）および（３）の化合物を以下に示されている方法を使用して製造でき
る。
上記の式（１）および（３）の化合物は、例えば臭化ベンジルトリエチルアン
モニウムの如き相転移試薬の存在下の例えば水酸化ナトリウムの如き塩基の存在
下の塩化メチレン／水混合物中のカルボニル誘導体（Ａ）の処理により得られる
。
上記の式（１）および（３）の化合物は、アミドＡを炭酸カリウムの存在下で
例えばベンゼンの如き不活性溶媒中で硫酸ジアルキルと共に加熱することによっ
ても得られる。
上記の式（１）および（３）の化合物は、非水性条件下で例えばエチルエーテ
ルまたはテトラヒドロフランの如き非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウムまた
はカリウムおよびハロゲン化アルキルを使用しても得られる。
Ｙがメチレンまたは置換されたメチレンで置換された式（１）の化合物
は反応式２に示された方法を使用することにより製造できる。
メチレンがＮ(ＣＨ3)2で置換されたメチレン誘導体（３）は、Ｎ−(５−イソ
チアゾリル)アミド（１０）をトルエンの存在下で加熱しながら適当なＮ,Ｎ−ジ
アルキルカルボキサミドジ−アルキルアセタールで処理することにより製造でき
る。Ｎ,Ｎ−ジアルキル誘導体（１１）を適当なアミンで処理して（１２）を与
えることによりそれらをそれらの
ＮＨＲ24誘導体に転化させることができる。Ｎ−(５−イソチアゾリル)アミド類
（１０）はＳ,Ｓ−ケテンアセタール類（２４）に転化させることもできそして
場合により環式系（１５）に転化させることもできる。
Ｗ＝Ｏ、Ｓ、またはＮＲ24である式（２）の化合物は反応式３に示された方法
を使用して製造できる。
カルボニル誘導体（１）をローソン試薬で処理してチオン（９）を与え、それ
を第１級および第２級アミン類を用いてＷ−Ｇ＝ＮＲ25Ｒ26またはＮＨＲ25であ
るアミジン類に転化させることができる。チオンを硫酸ジアルキルまたはヨウ化
アルキルを用いて炭酸カリウムの存在下でＳ−アルキル化してＷ＝Ｓでありそし
てＧがアルキルである化合物（２）を与えることもでき、それらは今度は例えば
ＯＲ-、ＮＨ2Ｒ24、ＮＨＲ24Ｒ25、またはＮＲ24Ｒ25Ｒ26の如き求核剤と反応し
て他の（２）の化合物を与えることもできる。
実施例
下記の表Ｉ、II、およびIIIは、以上の反応式に示された方法により製造され
た式（１）、（２）、および（３）の化合物をそれぞれ同定している。
例示化合物の製造を示す実施例を以下に記す。
実施例１
出発酸（２８.２ｇ、０.１８７モル）をＨ2Ｏ（２００ｍｌ）に加えた。不溶
性物質を濾過しそして２Ｎ ＮａＯＨ（９４ｍｌ）の添加で濾液のｐＨを１０.０
に調節した。混合物を５分間撹拌し、次にエチルエーテル(１×２３０ｍｌ)で抽
出した。有機層を分離しそして水層をＮａＣｌで飽和させ、次にエチルエーテル
（２×２３０ｍｌ）で抽出した。抽出物を一緒にしそして食塩水で洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ4上で乾燥し、次に真空下で濃縮して生成物を黄色油（１８.９ｇ）状で与え
た。
実施例２
ナトリウム（１１.５ｇ、０.５グラム原子）およびプロピオニトリル（６６ｇ
、１.２モル）をトルエン（２５０ｍｌ）中で撹拌した。わずかな発熱がありそ
して固体が分離し始めた。１時間後に、還流が約３時間後に得られるまで徐々に
加熱した。還流を１時間保ちそして混合物を次に放冷すると、極度に濃厚な物体
が生成した。混合物を次にエチルエーテル（３００ｍｌ）で洗浄しそして大きな
結晶化用の皿の中に入れると、エチルエーテルが蒸発するにつれて発煙し始めた
。水（５００ｍｌ）を加えそして生成物をエチルエーテル（２×５００ｍｌ）中
で抽出した。
２つの抽出物を一緒にしそしてＭｇＳＯ4上で乾燥しそしてエチルエーテルを真
空下で除去すると、褐色油が残り、それが固化した。生成物を次にヘキサン−酢
酸エチル（１０：１）から再結晶化させると約２２ｇ（融点３８−４０°）が生
成した。
実施例３
出発ニトリル（７.０ｇ、０.０６３モル）、エタノール（３５ｍｌ）、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）（３５ｍｌ）、およびトリエチルアミン（２.０ｇ、０.
０２モル）をカリウス管の中に入れ、そして硫化水素（２.８ｇ、０.０８２モル
）を中で泡立たせた。生じた混合物を１１５−１２０°の炉の中に５時間にわた
り入れた。溶媒を真空下で除去しそして生じた混合物をＣＨ2Ｃｌ2（２５０ｍｌ
）の中に溶解させそして水（５０ｍｌ）で洗浄した。薄層クロマトグラフィーが
主に出発物質を示したため、混合物をエタノール（５０ｍｌ）中に溶解させた。
この溶液に３０％Ｈ2Ｏ2（２０ｍｌ）および水（１００ｍｌ）を加え、次にエタ
ノールの大部分を真空下で除去した。生成物をＣＨ2Ｃｌ2（５００ｍｌ）で抽出
しそしてこの抽出物を１Ｎ ＨＣｌ（２×１００ｍｌ）で２回さらに抽出した。
酸性抽出物を次に１０Ｎ ＮａＯＨで塩基性とした。生じた溶液を次に二部分の
ＣＨ2Ｃｌ2（２×１００ｍｌ）で抽出しそして一緒にしそしてＭｇＳＯ4上で乾
燥した。溶媒を真空下で除去すると半固体が残った。Ｔ−６０ＮＭＲが主に望す
る生成物を示し、それを次にヘ
キサンから再結晶化させて約１００ｍｇ（融点８４−８８°）を生成した。
実施例４
カリウス管の中で出発ニトリル（６.０ｇ）をピリジン（２０ｍｌ）中に溶解
させた。硫化水素（２.８ｇ）を中で泡立たせそして生じた混合物を１２０°の
炉の中に５時間入れた。溶媒を真空下で除去しそして生じた混合物をＣＨ2Ｃｌ2
（２５０ｍｌ）中に溶解させそして水（ｍｌ）で洗浄した。薄層クロマトグラフ
ィーは実施例３の物質より長い反応および高い純度を示した。溶媒を真空下で除
去した。生成物にエタノール（１００ｍｌ）および３０％Ｈ2Ｏ2（２０ｍｌ）を
加えた。生じた混合物は非常に熱くなった。水（２００ｍｌ）を次に加えそして
混合物を二部分のＣＨ2Ｃｌ2（２×１５０ｍｌ）で抽出した。抽出物を一緒にし
そして１Ｎ ＨＣｌ（２×１００ｍｌ）で抽出した。これらの抽出物を一緒にし
そしてＣＨ2Ｃｌ2（１５０ｍｌ）で洗浄しそしてその前に３０％ＮａＯで塩基性
とした。生成物を次にＣＨ2Ｃｌ2（２×１５０ｍｌ）で２回抽出しそして一緒に
した抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥した。薄層クロマトグラフィーは、ピリジンで
あるかもしれない追加の点以外は、実施例３のものと同一の生成物を示した。こ
のサンプルを実施例３の生成物と一緒にしそしてシリカゲル上でＣＨ2Ｃｌ2で出
発しそして生成物を５％酢酸エチルで溶離させるクロマトグラフィーにかけた。
生成物をヘ
キサンから再結晶化させて２４０ｍｇの白色結晶（融点９９−１００°）を与え
た。
実施例５
出発アミン（１８.９ｇ、０.１６６モル）をＣＣｌ4（６００ｍｌ）中でＮ2の
雰囲気下でスラリー化した。Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）（２２.１ｇ
、０.１６６モル）を３０−４４°において５分間の期間にわたりスラリーに加
えそして室温で一夜撹拌した。ＴＬＣシリカゲル１：１ヘプタン／酢酸エチルに
よる分析は生成物を示しそして出発物質は存在していなかった。混合物を次にエ
チルエーテル（１００ｍｌ）で希釈しそして固体を濾過した。濾液を真空下で濃
縮して赤色油とし、それを酢酸エチル（２００ｍｌ）中に溶解させそしてＨ2Ｏ
（２×２００ｍｌ）で洗浄した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4
上で乾燥し、次に真空下で濃縮して、褐色油とし、それは結晶化して褐色固体（
２２.０ｇ）となった。
実施例６
鉱油中６０％水素化ナトリウム（４０ｇ、１モル）を還流下で乾燥テトラヒド
ロフラン（５００ｍｌ）中で、プロピオン酸エチル（５１ｇ、０.５モル）およ
びアセトニトリル（４１ｇ、１モル）の溶液を混合物
に滴下しながら、撹拌した。混合物を還流下に一夜保った。混合物を次に冷却し
そしてイソプロパノール（６０ｍｌ）を滴下した。溶媒を真空下で除去しそして
水（４００ｍｌ）を加えた後に生成物をヘキサン（４００ｍｌ）および１：１ヘ
キサン：エチルエーテル（４００ｍｌ）で抽出した。濃ＨＣＬを一緒にした抽出
物に加えてｐＨを６に下げ、そして溶液を次に二部分のエチルエーテル（２×３
００ｍｌ）で抽出した。一緒にした抽出物を水で洗浄しそして生じた溶液をＭｇ
ＳＯ4上で乾燥した。エチルエーテルを真空下で除去すると、生成物が油（３０
ｇ）状で残った。
実施例７
実施例６の生成物に乾燥ＴＨＦ（２７０ｍｌ）およびエタノール（２００ｍｌ
）を加えた。この溶液の７０ｍｌを２つのカリウス管の各々に加えた。管を冷却
しそしてＮＨ3（２.１ｇ）を加え、次にＨ2Ｓを加えた。管を密封しそして熱水
中で暖めて漏れを検査し、次に１１０°の炉の中に４時間入れ、その後に混合物
を冷却しそして溶媒を真空下で除去した。この生成物にＣＨ2Ｃｌ2（３００ｍｌ
）を加えそして混合物を二部分の水（２×１００ｍｌ）で洗浄した。混合物を次
にＭｇＳＯ4上で乾燥しそして溶媒を真空下で除去した。エタノール（１００ｍ
ｌ）および３０％Ｈ2Ｏ2（１５ｍｌ）を次に加えた。澱粉−ヨウ化物紙は過剰の
Ｈ2Ｏ2を示さなかった。過剰が明らかになる前にＨ2Ｏ2の他の部分（３０ｍｌ）
を加えた。水（５０ｍｌ）を次に混合物に加えそしてエタノー
ルを真空下で除去した。水層を微塩基性としそして生成物をＣＨ2Ｃｌ2中で抽出
した。この生成物を次に二部分の１Ｎ ＨＣｌ（２×１００ｍｌ）で抽出すると
、黒色のＣＨ2Ｃｌ2溶液が残った。一緒にした水性抽出物をＣＨ2Ｃｌ2（１００
ｍｌ）で抽出し、その後にＮａＯＨで塩基性としそして生成物をＣＨ2Ｃｌ2中で
抽出した。生成物をＭｇＳＯ4上で乾燥しそして溶媒を真空下で除去すると、３
−７ｇの濃い油が残った。
実施例８
出発アミン（３.７ｇ、０.０２８９モル）をクロロホルム（１００ｍｌ）中に
室温においてＮ2の雰囲気下で溶解させ、そして塩素（２.２５ｇ、０.０３１７
モル）をクロロホルム（１２０ｍｌ）中に溶解させた。アミン溶液を１５°に冷
却しそして塩素溶液を１５分間の期間にわたり１５°において滴下すると、濃い
沈澱が生成した。冷却浴を除去しそして溶液を１時間にわたり５０°に加熱した
。熱を除きそして飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍｌ）を注意深く加えた
。振盪後に、有機層を分離し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、次に真
空下で濃縮すると、濃い油（３.７ｇ）が生成した。ミシェル−ミラー低圧シリ
カゲルカラムを用いそしてヘプタン／酢酸エチルで溶離させるクロマトグラフィ
ーにかけ、同様な画分を一緒にしそして真空下で濃縮すると、濃い褐色油（２.
８ｇ）が生成した。
実施例９
アミン（３.７３ｇ、０.０３２７モル）をＣＣｌ4（１００ｍｌ）の中で室温
においてＮ2の雰囲気下でスラリー化した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１当量
）を一部分ずつアミンスラリーに１０分間の期間にわたり２４−３０°において
加え、そして混合物を１.５時間にわたり撹拌した。ＴＬＣシリカゲル（１：１
ヘプタン／酢酸エチル）による分析は生成物および一部の残存出発アミンを示し
た。７０°の加熱を１.５時間行った。ＴＬＣによる分析は主として生成物を示
した。混合物を室温に冷却しそしてエチルエーテル（約１００ｍｌ）を加えた。
生じた混合物を５°に冷却しそして濾過して固体物質（２.６ｇ）を生成し、そ
れを廃棄した。溶液を真空下で濃縮して赤色固体（６.５ｇ）を生成した。この
物質を酢酸エチル（８０ｍｌ）中に溶解させそしてＨ2Ｏ（２×８０ｍｌ）で洗
浄した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、次にＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして
真空下で濃縮して、黄褐色固体（５.２４ｇ）を生成した。
実施例１０
アミン（４.０ｇ、０.０３１２モル）をＣＣｌ4（１３０ｍｌ）中で
室温においてＮ2の雰囲気下でスラリー化した。Ｎ−クロロスクシンイミド（４.
２５ｇ、０.０３１２モル）を一部分ずつ５分間の期間にわたり２５−３７°に
おいて加え、そして混合物を室温で１.５時間撹拌した。ＴＬＣシリカゲル（１
：１ヘプタン／酢酸エチル）による分析は残存出発物質を示さなかった。混合物
を次にエチルエーテル（２５０ｍｌ）で希釈しそして濾過した。濾液を水で２回
洗浄した。有機層を分離しそして食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そし
て真空下で濃縮して、褐色油（４.６５ｇ）を生成した。
実施例１１
（ａ,ａ,ａ−トリフルオロ−ｐ−トリル）酢酸（１.２０ｇ、０.００５９モル
）を塩化チオニル（２５ｍｌ）中に溶解させそして還流下で１時間加熱し、次に
真空下で濃縮して薄黄色油とした。ＮＭＲによる分析は残存出発物質を示し、そ
して混合物を次に追加の塩化チオニル（２５ｍｌ）で再処理しそして真空下で濃
縮して、酸塩化物を薄黄色油（１.２６ｇ）を与えた。アミン（０.７３ｇ、０.
００４９モル）を暖かいキシレン（４０ｍｌ）の中に溶解させ、そして加熱を油
浴の中で続け、その中でキシレン（１０ｍｌ）中に溶解させた酸塩化物（１.２
６ｇ、０.００５７モル）をアミン溶液に５分間の期間にわたりＮ2の雰囲気下で
８０−１００°において滴下した。直ちに沈澱が生成した。スラリーを次に１時
間にわたり１４０°に加熱し、そして全ての沈澱を溶解させた。
生じた混合物を室温において一夜撹拌した。ＴＬＣ９：１ＣＨ2Ｃｌ2／酢酸エチ
ルシリカゲルによる分析は出発アミンに関する残存する弱い点を示した。混合物
を次に真空下で濃縮して黄褐色固体（１.６ｇ）とした。ミシェル−ミラー低圧
シリカゲルカラムを用いそして１％酢酸エチル／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離させるクロマ
トグラフィーにかけ、同様な画分を一緒にしそして真空下で濃縮すると、エチル
エーテルから再結晶化させた黄褐色固体（１.２ｇ）が生成した。
実施例１２
出発酸（１.２０ｇ、０.００５１モル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中でＮ2
の雰囲気下でスラリー化した。塩化チオニル（１ｍｌ、０.０１３７モル）を加
えそして生じた混合物を還流温度に１.５時間加熱し、次に真空下で濃縮して、
酸塩化物を黄色油状で与えた。アミン（０.６５ｇ、０.００３４モル）を室温に
おいてＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍｌ）中でＮ2の雰囲気下でスラリー化し、そしてＴ
ＥＡ（トリエチルアミン）（０.５２ｇ、０.００５１モル）をこの混合物の中に
溶解させた。ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍｌ）中に溶解させた上記の酸塩化物をアミン混
合物に１０分間の期間にわたり２３−２７°において滴下し、そして生じた混合
物を室温において１時間撹拌した。ＴＬＣシリカゲル１：１ヘプタン／酢酸エチ
ルによる分析が残存する出発アミンを示すため、混合物を還流温度において一夜
加熱すると、ＴＬＣシリカゲル３：１ヘプタン
／酢酸エチルによる分析は出発アミンに関する非常に弱い点を示した。放置後に
、反応混合物をＨ2Ｏ（４０ｍｌ）のはいった分離漏斗の中に注ぎ、そこで混合
物を振盪しそして有機層を分離しそして下記のもので洗浄した：４０ｍｌの２Ｎ
ＨＣｌ、４０ｍｌのＨ2Ｏ、４０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3、および２０ｍｌの食
塩水。有機層を分離しそしてＭｇＳＯ4上で乾燥し、次に真空下で濃縮して、濃
い油（約１.２ｇ）を与えた。ミシェル−ミラー低圧シリカゲルカラムを用いそ
して１％酢酸エチル／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離させるクロマトグラフィーにかけ、同様
な画分を一緒にしそして真空下で濃縮すると、黄褐色のガラスが生成し、それを
酢酸エチル／ヘプタンから結晶化させ、次に濾過して、淡い黄褐色の固体（０.
２９ｇ）が生成した。
実施例１３
出発酸（１.２５ｇ、０.００４８モル）を塩化チオニル（２５ｍｌ）中に溶解
させそして還流温度に２時間加熱し、次に真空下で濃縮して、酸塩化物を黄色油
（１.３４ｇ）状で与えた。アミン（０.８０ｇ、０.００４１モル）をトルエン
（８０ｍｌ）中に溶解させそしてＴＥＡ（０.５０ｇ）をＮ2の雰囲気下で加えた
。トルエン（１０ｍｌ）中に溶解させた上記の酸塩化物をアミン混合物に１０分
間の期間にわたり３０−３５°において加え、次に生じた混合物を８５°に一夜
加熱した。ＴＬＣシリカゲル２：１酢酸エチル／ヘプタンによる分析は出発アミ
ンに関して
残存する非常に弱い点を示した。混合物を次に真空下で濃縮して油（１.８ｇ）
を与えた。ミシェル−ミラー低圧シリカゲルカラムを用いそして２％酢酸エチル
／ＣＨ2Ｃｌ2で溶離させるクロマトグラフィーにかけ、同様な画分を一緒にしそ
して真空下で濃縮すると、固体生成物（０.８４ｇ）が生成した。
実施例１４
Ｈ2Ｓを１時間にわたり泡立たせながら、アントラニロニトリル（２９.５ｇ、
０.２５モル）およびトリエチルアミン（２５.３ｇ、０.２５モル）をピリジン
中で撹拌した。ＴＬＣ １：１ＣＨ2Ｃｌ2：酢酸エチルは残存する出発物質を示
した。Ｈ2Ｓの添加をさらに３０分間続け、そして混合物を１時間撹拌し、次に
氷−Ｈ2Ｏ（７００ｍｌ）上に注いだ。固体を集めそしてＨ2Ｏ（３１ｇ）で洗浄
した（融点１１９−１２１°）。
実施例１５
出発アミノベンゼン−チオアミド（１９.３ｇ）をエタノール（２００ｍｌ）
中で撹拌し、ニトリルが溶解するのに十分なほど加熱した。反応を酢酸エチル中
のシリカゲルＴＬＣにより監視しながら、この溶液に３０％Ｈ2Ｏ2を滴下した。
出発物質が消失した後に、Ｈ2Ｏ（２００ｍ
ｌ）を加えた。生成物を濾過により集めそしてエタノール−水から再結晶化させ
て固体（１２.５ｇ）（融点１６５−１６６°）を与えた。第二の回収分（３.６
ｇ）（融点１６５°）も集めた。
実施例１６
アミド（１.０ｇ、０.００２３４モル）、炭酸カリウム（１.１５ｇ、０.００
８２９モル）、水（５ｍｌ）、ジクロロメタン（１０ｍｌ）、臭化トリエチルベ
ンジルアンモニウム（ＴＥＢＡ、０.６８ｇ、０.００２５モル）、ヨウ化メチル
（３ｍｌ）、および１０％水酸化ナトリウム（３ｍｌ）の混合物を室温において
一夜激しく撹拌した。内容物をジクロロメタンで希釈し、層を相−分離紙の中に
通し、そして剥がした。残渣をエーテル中で研和し、そして混合物を濾過した。
濾液を食塩水で１回洗浄しそしてＭｇＳＯ4を用いて乾燥した。濃縮して９６０
ｍｇの物質を与え、それを乾燥パックシリカ上でクロマトグラフィーにかけた。
ヘプタン−酢酸エチル混合物を使用すると、化合物（Ａ）が固体（３７０ｍｇ、
融点８４−８６.５°）状で得られ、そして化合物（Ｂ）も固体（２８０ｍｇ、
融点１４５−１４７°）状で得られた。
実施例１７
アミド（０.３０ｇ、０.７０３モル）およびジメチルホルムアミドジメチルア
セタール（ＤＭＦＤＭＡ）（０.１７ｇ、１.４１モル）のトルエン（５ｍｌ）中
溶液を還流下で約７時間加熱し、冷却し、そして蒸発乾固した。残渣を次に２、
３ｍｌのエーテル中で研和して２００ｍｇの生成物（融点１９４−２００°）を
与えた。
実施例１８
ケトアミド（２５０ｍｇ、０.５６７ミリモル）およびメトキシアミン塩酸塩
（２５０ｍｇ）の溶液を４時間にわたり約６０°に加熱しそして次に放冷した。
溶液を濃縮して残渣とし、それを冷水およびエーテル中に加えた。エーテル相を
次に食塩水で１回洗浄しそして乾燥した。濃縮して２３０ｍｇの生成物を与えた
。
実施例１９
ケトアミド（２５０ｍｇ、０.５６７ミリモル）、酢酸ヒドラジド（１００ｍ
ｇ、１.３５ミリモル）、および乾燥塩化水素のエタノール中０.４１Ｍ溶液（３
.２８ｍｌ、１.３５ミリモル）の全てで１０ｍｌのエタノール中溶液を約３時間
にわたり６０°−７０°に加熱しそして放冷した。エタノールを真空中で除去し
そして残渣を酢酸エチル／エーテル／食塩水の間に分配させた。層を分離しそし
て有機相を食塩水で洗浄しそして
乾燥した。濃縮して２８０ｍｇの黄色固体を与えた。この物質を酢酸エチルから
再結晶化させて、７０ｍｇの二量体生成物（融点２３３°−２４０°）を与えた
。濾液を濃縮しそして残渣をシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上でクロマ
トグラフィーにかけて１４０ｍｇの単量体ヒドロゾン生成物を与えた。融点１６
１−１７４（分解）。（１０ｍｇのそれより高いＲfの物質も得られた。）
実施例２０
ケトアミド（２５０ｍｇ、０.５６７ミリモル）、１,２−エタンジチオール（
０.０６２ｍｌ、６９ｍｇ、０.７４ミリモル）、および塩化水素のエタノール中
１.４６Ｍ溶液（０.３９ｍｌ、０.５７ミリモル）の全て３〜５ｍｌのエタノー
ル中溶液を還流下で一夜加熱した。ジチオール（０.０６２ｍｌ）を次に加えそ
して内容物を７時間にわたり再還流させた。溶液をエーテルで希釈しそして０.
１Ｎ ＮａＯＨで２回そして食塩水で１回洗浄しそして乾燥した。濃縮して３０
０ｍｇを与え、それをシリカ（２３０−４００メッシュ）上でヘプタン／ジクロ
ロメタン溶離剤を用いるクロマトグラフィーにかけて１００ｍｇの化合物を与え
た。
実施例２１
ベンジルエステル（１.３ｇ、２.１６ミリモル）の１５ｍｌのメタノール中溶
液に炭酸カリウム（０.３０ｇ、２.１７ミリモル）を加え、次に２−４ｍｌの水
を加えた。５、６時間後に、混合物（存在する沈澱）を氷水上に注ぎ、それを次
に希塩酸でｐＨ３に調節した。内容物を酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした有
機相を食塩水で１回洗浄しそして乾燥した。濃縮して１.０ｇの生成物を与え、
それをヘプタン／酢酸エチルで研和して６８０ｍｇの物質を与えた。融点１７７
−１８３（分解）。この物質を還流下で約５０：５０ヘプタン：酢酸エチル（１
０ｍｌ）の中に溶解させた。冷却し、溶液を撹拌しそして約４ｍｌのヘプタンで
処理した。沈澱が事実上起きた。固体を集めて２７０ｍｇの化合物を与えた。融
点１９５−１９６（分解）。
実施例２２
酸（０.１８５ｍｇ、０.３６１ミリモル）の約５ｍｌのメタノール中混合物に
２Ｎ水酸化ナトリウム（０.１８ｍｌ、０.３６ミリモル）を加えた。混合物は直
ちに溶液（黄色）となったが１〜２分以内に白色沈澱を示し始め、それを経時的
に集めた。収集および真空下での５０°−６０°における１時間にわたる乾燥で
１００ｍｇの化合物を与えた。
実施例２３
イソチアゾールアミン（２.０ｇ、１５.６ミリモル）の溶液をジクロロメタン
（２５ｍｌ）に加えた。混合物を氷中で冷却しそして無水トリフルオロ酢酸（３
.４ｍｌ、５.０６ｇ、２４.１ミリモル）を滴下した。溶液を自然に室温に暖め
そして次に一夜撹拌した。濃縮して、３.０ｇの化合物を与えた。
実施例２４
アミド（３.０ｇ、１３.４ミリモル）の約６０ｍｌの硫酸中溶液に約１２ｍｌ
の発煙硝酸を滴下した。最初の３〜４ｍｌの添加中に発熱が見られた。溶液をさ
らに３時間にわたり７０°−７５°に加熱しそして次に冷却した。溶液を５００
ｍｌの氷水に加えそして沈澱を集めそして空気乾燥して、２.４５ｇの化合物（
融点１１５°−１１８°）を与えた。
実施例２５
アミド（２.３５ｇ、８.７３ミリモル）および炭酸カリウム（２.６５ｇ、１
９.２ミリモル）の４０ｍｌの水および１０ｍｌのメタノール中混合物を室温に
おいて一夜撹拌した。混合物を１.０Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ６−７に調節しそし
て次にエーテルで３回抽出した。一緒にした有機相を次に乾燥した（ＭｇＳＯ4
）。濃縮して１.４７ｇの化合物を与えた。融点１３１−１３２.５°。
実施例２６
塩化チオニル（１.９６ｇ、１６.５ミリモル）およびフェニル酢酸（２.４５
ｇ、８.２７ミリモル）の２０ｍｌのジクロロメタン中溶液を還流下で３時間加
熱しそして次に蒸発乾固した。液体を次に５−１０ｍｌの乾燥トルエン中に加え
、アミン（１.４３ｇ、８.２６ミリモル）の２０ｍｌのトルエン中混合物に滴下
した。内容物を次に還流下で一夜３６時間にわたり加熱した。溶液を蒸発乾固し
そしてシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上でクロマトグラフィーにかけて
１.２２ｇの化合物（融点１３５°−１３８°）を与えた。
殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤効用
式（１）、（２）、または（３）の化合物は多数の昆虫およびダニに対する活
性を示す。より特に、これらの化合物はヨコバイ亜目(Homoptera)目の一員であ
るメロンアフィド(melon aphid)に対する活性を示す。ヨコバイ亜目の他の員に
は、リーフホッパー(leafhoppers)、プラントホッパー(planthoppers)、ペアー
・ピスラ(pear pyslla)、アップル・サッカー(apple sucker)、スケール・イン
セクツ(scale insects)、ホワイトフライ(whiteflies)、スピットル・ブッグ(sp
ittle bugs)並びに多数の他の宿主特異性アブラムシ(aphid)が包含される。アザ
ミウマ目(Thysanoptera)の員であるグリーンハウス・スリップ(greenhouse thri
ps)に対する活性も観察されている。これらの化合物はチョウ目(Lepidoptera)の
昆虫の一員であるサザーン・アーミーウォーム(Southern armyworm)に対する活
性も示す。この目の他の典型的な員はコドリング・モス(codling moth)、カット
ウォーム(cutworm)、クローゼス・モス(clothes moth)、インディアンミール・
モス(Indeianmeal moth)、リーフ・ローラース(leaf rollers)、コーン・イアー
ウォーム(corn earworm)、ユーロピアン・コーン・ボラー(European corn borer
)、キャベジ・ウォーム(cabbage worm)、キャベジ・ルーパー(cabbage looper)
、コトン・ボールウォーム(cotton bollworm)、バッグウォーム(bagworm)、イー
スタン・テント・キャタピラー(eastern tent caterpillar)、ソッド・ウェブウ
ォーム(sod webworm)、およびフォール・アーミーウォーム(fall armyworm)であ
る。
式（１）、（２）、または（３）の化合物は昆虫およびダニの生息数を減少さ
せるのに有用であり、そして昆虫またはダニの場所に昆虫−ま
たはダニ−不活性化有効量の式（１）、（２）、または（３）の化合物を適用す
ることを含んでなる昆虫またはダニの生息数の抑制方法において使用される。昆
虫またはダニの「場所」とはここでは昆虫またはダニが生きているかまたはそれ
らの卵が存在する環境をさし、それらを取り囲む空気、それらが食べる食料、ま
たはそれらが接触する対象を含む。例えば、植物−摂取性昆虫またはダニは活性
化合物を昆虫またはダニが食べる植物部分、特に葉、に適用することにより抑制
することができる。これらの化合物は布、紙、貯蔵穀粒、または種子に活性化合
物を適用することによりこれらの物質を保護するためにも有用であると考えられ
る。「昆虫またはダニを抑制する」という語は生きている昆虫またはダニの生息
数の減少または生育しうる昆虫またはダニの卵の数の減少をさす。化合物により
達成される減少の程度はもちろん、化合物の適用割合、使用される特定化合物、
および目標昆虫またはダニ種に依存する。少なくとも昆虫−不活性化またはダニ
−不活性化量を使用しなければならない。「昆虫−不活性化量」および「ダニ−
不活性化量」という語は処置された昆虫またはダニの生息数の測定可能な減少を
引き起こすのに十分な量を記載するために使用される。
これらの化合物を８つの種に対して殺昆虫、殺ダニおよび殺線虫活性に関して
試験した。結果は下記の表に報告されており、そこでは下記の略語が使用される
。
ＡＬＨはアスター・リーフホッパー(aster leafhopper)をさす。
ＢＡＷはビート・アーミーウォーム(beet armyworm)をさす。
ＣＡはコトン・アフィド(cotton aphid)をさす。
ＮＥＭはピーナッツ・ルート・ノット(peanut root worm)線虫をさす。
ＳＣＲＷはサザーン・コーン・ルート・ウォーム(southern corn root worm)を
さす。
ＴＢＷはタバコ・バッドウォーム(tobacco budworm)をさす。
ＴＳＳＭはツー・スポッテド・スパイダー・マイト(two spotted spider mite)
をさす。
ＧＥＣＲはジャーマン・コックローチ(German cockroach)をさす。
殺昆虫活性の評価を行うために、各々の試験化合物を４００ｐｐｍ溶液状に調
合し、そしてこの溶液を次に水で希釈してそれより低い濃度とした。４００ｐｐ
ｍ溶液は、１９.２ｍＬのツイーン(Tween)２０（ポリオキシエチレン（２０）ソ
ルビタンモノラウレート）の水中.０５％溶液を８ｍｇの化合物の０.８ｍＬのア
セトン／ＥｔＯＨ（９／１）中溶液と組み合わせることにより、製造された。
アスター・リーフホッパー（マクロステレス・ファシフロン(Macrosteles fas
cifrons)）に対する活性は下記の通りにして試験された。試験は４００ｐｐｍお
よび５０ｐｐｍの濃度を使用して行われた。綿芯を含有する１オンスプラスチッ
クコップに０.４ｍＬの調合された物質をフラット−ファンノズルを用いて噴霧
した。過剰の水分は自然に蒸発させた。次に５〜１０匹の二酸化炭素で麻酔をか
けた成体リーフホッパーを各々のコップに加えた。コップにふたをしそして室温
で２４時間保った。死亡率を次に測定した。
ビート・アーミーウォーム（スポドプテラ・エキシクア(Spodoptera exiqua)
）に対する活性を下記の通りにして評価した。試験は４００ｐｐｍおよび５０ｐ
ｐｍの濃度を用いて行われた。一般的目的のチョウ目用の人工飼料を５％非栄養
寒天で半分の強度に希釈した。８ｍＬのこの
飼料物質を１オンスの飼料コップの中に分配した。処置の１時間前に、３５〜４
０個の卵を飼料表面に分配した。コップに次に調合された物質をフラット−ファ
ンノズルを通して噴霧した。処置したコップをプラスチックキャップで密封する
前に空気乾燥した。コップを室温で６日間保った。次に生きている幼虫および死
んだ幼虫の合計数並びに生きている幼虫の大きさを基にして活性を評価した。
コトン・アフィド（アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)）およびツー・スポ
ッテド・スパイダー・マイト（テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae
)）に対する活性を下記の通りにして評価した。ゴールデン・クルックネック・
スクアッシュ(Golden crookneck squash)植物を拡張子葉段階（約６〜８日間）
まで成長させた。試験物質の適用の１６〜２４時間前に植物にコトン・アフィド
およびツー・スポッテド・スパイダー・マイトを群体から切断された感染した葉
の移動により感染させた。試験物質の噴霧適用直前に移動のための葉をカボチャ
植物から除去する。試験は４００ｐｐｍおよび５０ｐｐｍの濃度を用いて行われ
た。植物に試験溶液を散布噴霧器を用いて１７ｐｓｉで噴霧する。葉の両面を流
れ落ちるまで覆い、そして次に自然に乾燥させる。各々の化合物の活性を処置か
ら３日間測定した。活性を溶媒だけが噴霧された植物中に存在するダニ／アブラ
ムシを基にした百分率として評価した。
ピーナッチ・ルート・ノット線虫（メロイドジン・アレナリア(Meloidogyne a
renaria)）に対する活性を下記の通りにして評価した。５個の未処置キュウリの
種子を透明な１オンスコップの底に入れ、２０ｇのきれいな白砂を加え、そして
コップに１.０ｍＬの４００ｐｐｍ溶液を台上で回転させながら噴霧して砂の上
に沈着させた。各々のコップに３０
０〜５００匹の線虫を含有する２.５〜３.０ｍＬの脱イオン水を分配した。コッ
プを環境成長室の中で７６〜８５°Ｆの温度および５０〜６０％の周囲湿度にお
いて１０〜１２日間保った。１０〜１２日後に、コップを逆転しそして線虫死亡
率およびキュウリ植物に対する摂取による損傷を観察することによりコップを評
価した。
予め測定された濃度の試験化合物を含有する１ｍＬの試験溶液を１６ｇの殺菌
土壌中にトウモロコシの粒を含有するコップに加えることにより、サザーン・コ
ーン・ルートウォーム（ディアブロチカ・ウンデシンプクッタ・ホワルディ・バ
ーバー(Diabrotica undecimpuctata howardi Barber）を評価した。これが２４
ｐｐｍの土壌濃度を生ずる。１.５〜２時間の乾燥後に、５匹の第４齢コーン・
ルートウォーム幼虫を個々のコップに加えた。コップをなべ上で空にしそして土
壌を生きているルートウォームに関して検査することにより、死亡率を３−４日
目に測定した。
タバコ・バッドウォーム（ヘリオシス・ヴィレッセンス(Heliothis virescens
)）に対する活性を下記の通りにして評価した。一般目的のチョウ目用の人工飼
料を５％非栄養寒天で半分の強度に希釈した。８ｍＬのこの飼料物質を各々１オ
ンスの飼料コップの中に分配した。処置の１時間前に１８〜２０個の卵を飼料表
面に分配した。次に調合された物質をフラット−ファンノズルを通してコップに
噴霧した。試験は４００ｐｐｍおよび５０ｐｐｍの濃度を用いて行われた。処置
したコップをプラスチックふたで密封する前に空気乾燥した。コップを室温で６
日間保った。次に生きている幼虫および死んだ幼虫の合計数並びに生きている幼
虫の大きさを基にして活性を評価した。
ジャーマン・コックローチ（ブラッテラ・ゲルマニクス(Blattella germanicu
s)）に対する活性を下記の通りにして評価した。８ｍＬのアルファルファを基に
した野菜昆虫飼料物質を１オンスの飼料コップの中に分配した。次に調合された
物質をフラット−ファンノズルを通してコップに噴霧した。試験は４００ｐｐｍ
および５０ｐｐｍの濃度を用いて行われた。処置したコップを２４時間空気乾燥
しそして５匹の後期第３齢または早期第４齢ジャーマン・コックローチを感染さ
せた。コップにふたをしそして環境成長室の中で７６−８５℃の温度において７
日間保った。次に生きている昆虫および死んだ昆虫の合計数を基にして活性を評
価した。
下記の結果は抑制された有機体の百分率として表示されている。
殺菌・殺カビ剤効用
本発明の化合物は菌・カビ類、特に植物病原体、を抑制することが見いだされ
た。植物の菌・カビ疾病の処置において使用される時には、これらの化合物は植
物に対して疾病抑制性であり且つ植物学的に許容可能な量で適用される。「疾病
抑制性であり且つ植物学的に許容可能な量」という語は、ここで使用される際に
は、抑制が望まれる植物の疾病を消滅させるかまたは抑制するが植物に対して意
義あるほど有毒ではない本発明の化合物の量をさす。この量は一般的には約１〜
１０００ｐｐｍであり、１０〜５００ｐｐｍが好ましい。必要な化合物の正確な
濃度は、抑制しようとする菌・カビ疾病、使用される調合物のタイプ、適用方法
、特定の植物種、気候条件などで変動する。適切な適用割合は典型的には０.１
０〜４ポンド／Ａの範囲内である。本発明の化合物は貯蔵穀粒および他の非植物
場所を菌・カビ感染から保護するためにも使用できる。
温室試験
本発明の化合物の菌・カビ効果を測定するために下記の実験を研究室内で行っ
た。
５０ｍｇの試験化合物を１.２５ｍｌの溶媒中に溶解させることにより、該化
合物を適用のために調合した。溶媒は５０ｍｌの「ツイーン２０」（ポリオキシ
エチレン（２０）ソルビタンモノラウレート乳化剤）を４７５ｍｌのアセトンお
よび４７５ｍｌのエタノールと混合することにより製造された。溶媒／化合物溶
液を脱イオン水で１２５ｍｌに希釈した。生じた調合物は４００ｐｐｍの試験化
学物質を含有する。溶媒−表面活性剤混合物での一連の希釈によりそれより低い
濃度が得られた。
調合された試験化合物を葉への噴霧により適用した。下記の植物病原体および
それらの対応する植物が使用された。
調合された技術(technical)化合物を宿主植物（または切断された実）の全て
の葉の表面上に流れ落ちるまで噴霧した。各々の宿主植物の単独容器を薫蒸フー
ド内の上昇させた回転台の上に置いた。試験溶液を全ての葉の表面上に噴霧した
。全ての処置物を自然に乾燥しそして植物に適当な病原体を２−４時間以内に接
種した。
下記の表はこの実験で評価された時の本発明の典型的な化合物の活性を表す。
疾病の抑制における試験化合物の効果は下記の目盛りを用いて評価された。
０ ＝特定の有機体に対して試験しなかった
− ＝４００ｐｐｍにおいて０−１９％の抑制
＋ ＝４００ｐｐｍにおいて２０−８９％の抑制
＋＋ ＝４００ｐｐｍにおいて９０−１００％の抑制
＋＋＋ ＝１００ｐｐｍにおいて９０−１００％の抑制
組成物
式（１）、（２）、または（３）の化合物は組成物の形態で適用することがで
き、それらの組成物は本発明の重要な態様でありそしてそれらは式（１）、（２
）、または（３）の化合物および植物学的に許容可能な不活性担体を含んでなる
。それらの組成物は適用のために水中に分散させた濃縮調合物であるか、または
それ以上処置せずに適用される粉末または粒状調合物である。それらの組成物は
農業化学技術においては一般的であるが本発明の化合物が内部に存在するために
新規であり且つ重要である工程および式に従い製造される。しかしながら、農業
化学者が所望する組成物を確実に容易に製造するために組成物の調合の一部が記
載されている。
化合物が中に適用される分散液はほとんど、組成物の濃縮調合物から製造され
る水性懸濁液または乳化液である。そのような水溶性、水−懸濁性または乳化性
調合物は一般的には水和剤として知られる固体、または一般的には乳化性濃縮物
もしくは水性懸濁液として知られる液体である。水分散性粒剤を生成するための
圧縮可能な水和剤は、活性化合物、不活性担体および表面活性剤の密な混合物を
含んでなる。活性化合物の濃度は一般的には重量により約１０％〜約９０％であ
る。不活性担体は一般的にはアタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪
藻土、または精製珪酸塩から選択される。水和剤の約０.５％〜約１０％を構成
する有効な表面活性剤はとりわけスルホン化されたリグニン類、縮合されたナフ
タレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、、アルキルベンゼンスルホ
ネート類、アルキルサルフェート類、および非イオン性表面活性剤、例えばアル
キルフェノール類の酸化エチレン付加物であ
る。
これらの化合物の乳化性濃縮物は、水混和性溶媒または水非混和性有機溶媒と
乳化剤との混合物のいずれかである不活性担体中に溶解させた一般的な濃度、例
えば約５％〜約５０％に相当する１リットルの液体当たり約５０〜約５００グラ
ム、の化合物を含んでなる。有用な有機溶媒は芳香族、特にキシレン類、並びに
石油留分、特に高沸点ナフタレン系およびオレフィン系部分、例えば重質芳香族
ナフサを含む。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン系溶媒、脂肪
族ケトン類、例えばシクロヘキサノン、および複合アルコール類、例えば２−エ
トキシエタノール、を使用することもできる。乳化性濃縮物用に適する乳化剤は
一般的な非イオン性表面活性剤、例えば上記のもの、から選択される。
水性懸濁液は、水性賦形剤中に重量により約５％〜約５０％の範囲内の濃度で
分散された本発明の水−不溶性化合物の懸濁液を含んでなる。化合物を微細に粉
砕し、そしてそれを水と以上で論じたのと同じタイプから選択される表面活性剤
とからなる賦形剤の中で激しく混合することにより、懸濁液は製造される。不活
性成分、例えば無機塩および合成または天然ゴム、を加えて水性賦形剤の密度お
よび粘度を増加させることもできる。水性混合物を製造しそしてそれを例えばサ
ンドミル、ボールミル、またはピストン−タイプホモジェナイザーの如き器具の
中で均質化することにより化合物を同時に粉砕しそして混合することがしばしば
最も有効である。
これらの化合物は粒状組成物として適用することもでき、それらは土壌への適
用に特に有用である。粒状組成物は一般的には全部がまたは大部分が粘土または
同様な安価な物質からなる不活性担体の中に分散させ
た重量により約０.５％〜約１０％の化合物を含有する。そのような組成物は一
般的には、化合物を適当な溶媒中に溶解させそしてそれを約０.５〜３ｍｍの範
囲内の適当な粒子寸法に予備成型された粒状担体に適用することにより、製造さ
れる。そのような組成物はまた、担体および化合物のダフまたはペーストを製造
し、そして粉砕しそして乾燥して所望する粒状粒子寸法を得ることによっても、
調合できる。
化合物を含有する粉剤は、粉末形態の化合物を適当な粉末状農業用担体、例え
ばカオリン粘土、粉砕された火山岩など、と密に混合することにより、簡単に製
造される。粉剤は適切には約１％〜約１０％の化合物を含有できる。
何らかの理由のために望ましい時には、農業化学において広く使用されている
適当な有機溶媒、一般的には刺激のない石油、例えば噴霧油、中溶液の形態の化
合物を適用することも同等に実用的である。
殺昆虫剤および殺ダニ剤は一般的に活性成分の液体担体中分散液の形態で適用
される。適用割合を担体中の活性成分の濃度により示すことが簡便である。最も
広く使用される担体は水である。
式（１）、（２）、または（３）の化合物はエーロゾル組成物の形態でも適用
できる。そのような組成物中では、活性化合物を圧力発生噴射剤混合物である不
活性担体の中に溶解または分散させる。エーロゾル組成物は容器内に包装され、
そこから混合物を噴霧弁を通して分散させる。噴射剤混合物は有機溶媒と混合さ
れていてもよい低沸点ハロカーボン類または不活性気体もしくは気体状炭化水素
類で加圧された水性懸濁液を含んでなる。
昆虫およびダニの場所に適用される化合物の実際の量は厳密でなくそ
して上記の実施例を考慮して当技術の専門家により容易に決めることができる。
一般的には、１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの濃度の化合物が良好な抑制を与える
と予測される。多くの化合物では、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分であろ
う。畑作物、例えば大豆および綿、に関すると、これらの化合物に対する適切な
適用割合は典型的には１２００〜３６００ｐｐｍの化合物を含有する５０ｇａｌ
／Ａの噴霧調合物中に適用される約０.５〜１.５ポンド／Ａである。柑橘作物に
関しては、適切な適用割合は約１００〜１５００ｇａｌ／Ａの噴霧調合物であり
、これは１００〜１０００ｐｐｍの割合である。
化合物を適用する場所は昆虫またはダニが生息する場所、例えば野菜作物、果
実および堅果樹木、葡萄、および装飾植物であることができる。
多くのダニ種が特定の宿主に特異的である限り、ダニ種の上記のリストは本化合
物を使用できる広範囲の設定を例示するものである。
ダニの卵が毒性作用に対して耐性であるという独特な能力のために、他の既知
の殺ダニ剤でそうであるように発生したての幼虫を抑制するためには繰り返しの
適用が望ましいかもしれない。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 417/12 ２３７ 9053−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 417/12 ２３７
２３９ 9053−4Ｃ ２３９
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，
ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ
Ｈ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ
，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，
ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，Ｎ
Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＩ
，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 サマリントニ， ジヤツク・ジー
アメリカ合衆国インデイアナ州46122ダン
ビル・シエフイールドドライブ225
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．下記の式（１）、（２）、または（３）： ［式中、 ＲおよびＲ1は各々独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、場合によりＣＨ2ＣＨ(Ｏ ＣＨ3)2、ハロ、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、もしくは の整数である）で置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；ハロ(Ｃ1−Ｃ4)ア ルキル；ジュウテリオ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；(Ｃ1−Ｃ4)アシル；(Ｃ1−Ｃ4)アル キル−ＣＯ2−Ｅ（ここでＥはＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、またはカチオン、例え ばナトリウム、カリウム、もしくはアンモニウムである）；トリフルオロアセチ ル；アルコキシメチル；ヒドロキシメチル；ホルミル；（Ｒ2）2ＮＳ（Ｏ）x； ベンジル；或いは場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ 、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)でアルキル置換されていてもよいベンジルであり、 各々のＲ2は独立して低級アルキル、アリールであるか、或いは窒素原子と一緒 になって飽和(Ｃ3−Ｃ7)環、例えばモルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニルを 形成し、 ｘは０〜２の整数であり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロゲン、Ｉ、(Ｃ1−Ｃ4 )アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)カルボアルコキシ、ハロ (Ｃ1−Ｃ4)アルキルであるか、または一緒になって飽和もしくは不飽和の６員炭 素環を形成し、 Ｙ−Ｚは一緒になって、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、ＮＲ5、Ｓ 、ＳＯ、ＳＯ2、またはＳｉＲ6Ｒ7から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよ く、そして場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4) アルキニル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ3− Ｃ7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコ キシ、ヒドロキシ、または(Ｃ1−Ｃ4)アシルから独立して選択される１個もしく はそれ以上の基で置換されていてもよい(Ｃ2−Ｃ11)飽和もしくは不飽和炭化水 素鎖を形成し、 Ｒ5はＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または(Ｃ1−Ｃ4)アシルであり、 Ｒ6およびＲ7は独立して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フ ェニル、または置換されたフェニルであるか、或いは Ｙは結合、ＣＨＤ、ＣＤ2、Ｃ＝Ｏ、または炭素長１〜５個の２価炭化水素基で あり、該基は場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4 )アルキニル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ3 −Ｃ7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アル コキシ、ヒドロキシ、ＣＮ、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニ ル、アリールオキシカルボニル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ア ルコキシ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、メチレン、場合により水素；(Ｃ1−Ｃ4)アルキル ；(Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ；ＳＨ；Ｓ−低級アルキル；ＮＨ2；場合によりカルボキシ、 カルボアルコキシ、もしくはカルボアリールオキシで置換されていてもよいＮＨ −低級アルキルもしくはＮ,Ｎ−ジ−低級アルキル；ＮＨＯＨ；ＮＨＯ−低級ア ルキル；Ｎ−低級アルキル−ＯＨ；Ｎ−低級アルキル−低級アルキル；Ｏ−低級 アルキル；ＯＨ；モルホリノ；ピペリジニル；ピロリジニル；チオモルホリノ； または場合によりＯ、Ｓ、もしくはＮＲ5から選択される１もしくは２個のヘテ ロ原子を含んでいてもよい(Ｃ5−Ｃ6)飽和もしくは不飽和環のメチレン形成部分 から独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよいメチ レンで置換されていてもよく、 Ｚは （ａ）アリールまたは （ｂ）場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4) アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは(Ｃ1−Ｃ4) アシルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよ い(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルまたはシクロアルケニル であり、ここで アリールは （ａ）場合により ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキル、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2、 (Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シ クロアルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、ヒドロ キシ、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、または置換されたフェノキ シである）、 ＯＨ、 ＣＮ、 ＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11またはＯＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9、Ｒ10およびＲ11は独立 して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、または置換 されたフェニルである）、 ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12およびＲ13は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または (Ｃ1−Ｃ4)アシルである）、 Ｓ(Ｏ)Ｒ14、ＳＯ2Ｒ14、またはＯＳＯ2Ｒ14（ここでＲ14は(Ｃ1−Ｃ10)アルキ ル、フェニル、または置換されたフェニルである）、 直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、またはＳ ｉＲ6Ｒ7（ここでＲ5、Ｒ6およびＲ7は以上で定義されている通りである）から 選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、そして場合によりハロ、ハロ(Ｃ1− Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ ニル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換 されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、またはシアノで置換 されていてもよい(Ｃ1−Ｃ12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、或いは 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルキルチオ から独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよいフェ ニル基、 （ｂ）式（３） （ここでＲ15はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3 −Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシである）のフリル 基、 （ｃ）式（４） （ここでＲ16はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3 −Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、またはチエニル である）のチエニル基、 （ｄ）式（５）または（６） （ここでＲ15は（ｂ）項で定義されている通りであり、ＪはＮまたはＣＨであり 、そしてＧはＯ、ＮＲ17、またはＳであり、但し条件として、ＪがＮでない場合 ＧはＮＲであり、ここでＲ17はＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フ ェニルスルホニル、または置換されたフェニルスルホニルである）の基、 （ｅ）場合により置換されていてもよいナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒ ドロナフチル、およびデカヒドロナフチル、 場合により置換されていてもよいインドリル、 １,３−ベンゾジオキソリル、 ２,６−ジメチル−４−モルホリニル、および １−アダマンチル から選択される基、 （ｆ）式 （ここでｍは４であり、Ｒ20は独立してＨ、ハロ、低級アルキル、低級アルコキ シ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＣＮ、低級アルキルカルボニル、 フェノキシ、または置換されたフェノキシであり、但し条件として、Ｒ20の少な くとも２個はＨおよびＦから選択さ、そしてＨｅｔは場合によりハロ、低級アル キル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＣＮ、および 低級アルキルカルボニルから選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されて いてもよいピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、またはピリダジニルである ） の基、 （ｇ）式 （ここでＸ2およびＸ3の１個はＮでありそして他方はＣＲ23であり、Ｒ21は−Ｔ −Ｒ22、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、ハロ、または ハロ(Ｃ1−Ｃ8)アルキルであり、ここで ＴはＯまたはＳであり、そして Ｒ22は(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アル キル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ(Ｃ1−Ｃ4)アル キル、または場合によりハロ、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アル キル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ア ルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フ ェニル、置換されたフェニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイルオ キシ、もしくはベンジルオキシから選択される３個までの基で置換されていても よいナフ チルもしくはフェニルであり、 Ｒ23は Ｈ、 ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキル、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2、 (Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シ クロアルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、フェニ ル、置換されたフェニル、またはヒドロキシである）、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 ＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11またはＯＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9、Ｒ10およびＲ11は独立 して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェ ニル、または置換されたフェニルである）、 ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12およびＲ13は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または (Ｃ1−Ｃ4)アシルである）、 Ｓ(Ｏ)Ｒ14、またはＳＯ2Ｒ14（ここでＲ14は(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、フェニル、 または置換されたフェニルである）、 直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、またはＳ ｉＲ6Ｒ7（ここでＲ5、Ｒ6およびＲ基は以上で定義されている通りである）から 選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、そして場合によりハロ、ハロ(Ｃ1− Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ ニル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換 されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、またはシアノで置換 されていてもよい(Ｃ1−Ｃ12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、或いは 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシまたは置換されたフェノキシで置換されて いてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルキルチオ である） の基 であり、 ＷはＯ、Ｓ(Ｏ)y（ここでｙは０〜２の整数である）、またはＮＲ24であり、 Ｇは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、アリール、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、ＮＲ25Ｒ26、ジュウテ リオ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ベンジル、または場合によ り(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル で置換されていてもよいベンジルであるか、或いは Ｗ−Ｇは一緒になってハロ、ＳＨ、またはＮＲ25Ｒ26であり、 Ｒ24はＨ、ＯＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、アリール、(Ｃ1 −Ｃ4)アシル、ＮＲ25Ｒ26、ベンジル、または場合により（Ｃ1−Ｃ4)アルキル 、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルで置換されていてもよ いベンジルであり、そして Ｒ25およびＲ26は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、アリール、アシルであるか 、または窒素と一緒になって飽和(Ｃ3−Ｃ7)環、例えばモルホリノ、ピペリジニ ル、ピロリジニルを形成する］ の化合物。 ２．ＹがＣＨ2またはメチレンであり、該メチレンは場合によりＮＨ2、ＮＨ−低 級アルキル、もしくはＮ,Ｎ−ジ−低級アルキルで置換されていてもよく、該低 級アルキル類は場合によりカルボキシ、カルボアルコキシ、もしくはカルボアリ ールオキシで置換されていてもよく、 Ｚが置換されたフェニルであり、 ＲまたはＲ1がＨ、エチル、メトキシメチル、またはエトキシメチルであり、 Ｒ3が(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであり、そして Ｒ4がＨまたはハロである、 請求の範囲第１項記載の化合物。 ３．Ｚが (Ｃ2−Ｃ4)アルコキシ基で置換されたフェニル基、 (Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルコキシ基で置換されたフェニル基、 ハロ(Ｃ2−Ｃ4)アルコキシ基で置換されたフェニル基、 ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルコキシ基で置換されたフェニル基、 フェノキシまたは置換されたフェノキシ基で置換されたフェニル基、 (Ｃ3−Ｃ5)分枝鎖状アルキル基で置換されたフェニル基 である、請求の範囲第２項記載の化合物。 ４．フェニル基が４−位置でモノ置換された、請求の範囲第３項記載の化合物。 ５．Ｒ3がメチルまたはエチルでありそしてＲ4がブロモまたはクロロである、請 求の範囲第３項記載の化合物。 ６．Ｒ1がエチル、メトキシメチル、またはエトキシメチルである、請求の範囲 第３項記載の化合物。 ７．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ８．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ９．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １０．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １１．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １２．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １３．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １４．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １５．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １６．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １７．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １８．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 １９．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２０．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２１．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２２．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２３．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２４．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２５．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２６．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２７．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２８．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ２９．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３０．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３１．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３２．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３３．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３４．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３５．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３６．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３７．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３８．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ３９．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４０．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４１．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４２．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４３．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４４．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４５．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４６．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４７．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４８．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ４９．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５０．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５１．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５２．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５３．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５４．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５５．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５６．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５７．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５８．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ５９．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ６０．式 の請求の範囲第３項記載の化合物。 ６１．殺昆虫的、殺線虫的、殺ダニ的、または殺菌・殺カビ的に有効な量の下記 の式（１）、（２）、または（３）： ［式中、 ＲおよびＲ1は各々独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、場合によりＣＨ2ＣＨ(Ｏ ＣＨ3)2、ハロ、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、もしくは ４の整数である）で置換されていてもよい(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；ハロ(Ｃ1−Ｃ4) アルキル；ジュウテリオ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；(Ｃ1−Ｃ4)アシル；(Ｃ1−Ｃ4)ア ルキル−ＣＯ2−Ｅ（ここでＥはＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、またはカチオン、例 えばナトリウム、カリウム、もしくはアンモニウムである）；トリフルオロアセ チル；アルコキシメチル；ヒドロキシメチル；ホルミル；(Ｒ2)2ＮＳ(Ｏ)x；ベ ンジル；或いは場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、 ハロ(Ｃ1−Ｃ4)でアルキル置換されていてもよいベンジルであり、 各々のＲ2は独立して低級アルキル、アリールであるか、或いは窒素原子と一緒 になって飽和(Ｃ3−Ｃ7)環、例えばモルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニルを 形成し、 ｘは０〜２の整数であり、 Ｒ3およびＲ4は各々独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロゲン、Ｉ、(Ｃ1−Ｃ4 )アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ4)カルボアルコキシ、ハロ (Ｃ1−Ｃ4)アルキルであるか、または一緒になって飽和もしくは不飽和の６員炭 素環を形成し、 Ｙ−Ｚは一緒になって、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、ＮＲ5、Ｓ 、ＳＯ、ＳＯ2、またはＳｉＲ6Ｒ7から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよ く、そして場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4) アルキニル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ3− Ｃ7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコ キシ、ヒドロキシ、または(Ｃ1−Ｃ4)アシルから独立して選択される１個もしく はそれ以上の基で置換されていてもよい(Ｃ2−Ｃ11)飽和もしくは不飽和炭化水 素鎖を形成し、 Ｒ5はＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または(Ｃ1−Ｃ4)アシルであり、 Ｒ6およびＲ7は独立して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フ ェニル、または置換されたフェニルであるか、或いは Ｙは結合、ＣＨＤ、ＣＤ2、Ｃ＝Ｏ、または炭素長１〜５個の２価炭化水素基で あり、該基は場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ2−Ｃ4)アルケニル、(Ｃ2−Ｃ4 )アルキニル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ3 −Ｃ7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アル コキシ、ヒドロキシ、ＣＮ、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシカルボニ ル、アリールオキシカルボニル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ア ルコキシ(Ｃ1− Ｃ4)アルキル、メチレン、場合により水素；(Ｃ1−Ｃ4)アルキル；(Ｃ1−Ｃ4)ア ルコキシ；ＳＨ；Ｓ−低級アルキル；ＮＨ2；場合によりカルボキシ、カルボア ルコキシ、もしくはカルボアリールオキシで置換されていてもよいＮＨ−低級ア ルキルもしくはＮ,Ｎ−ジ−低級アルキル；ＮＨＯＨ；ＮＨＯ−低級アルキル； Ｎ−低級アルキル−ＯＨ；Ｎ−低級アルキル−低級アルキル；Ｏ−低級アルキル ；ＯＨ；モルホリノ；ピペリジニル；ピロリジニル；チオモルホリノ；または場 合によりＯ、Ｓ、もしくはＮＲ5から選択される１もしくは２個のヘテロ原子を 含んでいてもよい(Ｃ5−Ｃ6)飽和もしくは不飽和環のメチレン形成部分から独立 して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよいメチレンで置 換されていてもよく、 Ｚは （ａ）アリールまたは （ｂ）場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4) アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは(Ｃ1−Ｃ4) アシルから独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよ い(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルまたはシクロアルケニル であり、ここで アリールは （ａ）場合により ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキル、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2、 (Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シ クロアルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、ヒドロ キシ、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、または置換されたフェノキ シである）、 ＯＨ、 ＣＮ、 ＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11またはＯＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9、Ｒ10およびＲ11は独立 して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、または置換 されたフェニルである）、 ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12およびＲ13は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または (Ｃ1−Ｃ4)アシルである）、 Ｓ(Ｏ)Ｒ14、ＳＯ2Ｒ14、またはＯＳＯ2Ｒ14（ここでＲ14は(Ｃ1−Ｃ10) アルキル、フェニル、または置換されたフェニルである）、 直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、またはＳ ｉＲ6Ｒ7（ここでＲ5、Ｒ6およびＲ7は以上で定義されている通りである）から 選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、そして場合によりハロ、ハロ(Ｃ1− Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ ニル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換 されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、またはシアノで置換 されていてもよい(Ｃ1−Ｃ12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、或いは 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルキルチオ から独立して選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよいフェ ニル基、 （ｂ）式（３） （ここでＲ15はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3 −Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシである）のフリル 基、 （ｃ）式（４） （ここでＲ16はＨ、ハロ、ハロメチル、ＣＮ、ＮＯ2、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3 −Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、またはチエニル である）のチエニル基、 （ｄ）式（５）または（６） （ここでＲ15は（ｂ）項で定義されている通りであり、ＪはＮまたはＣＨであり 、そしてＧはＯ、ＮＲ17、またはＳであり、但し条件として、ＪがＮでない場合 ＧはＮＲであり、ここでＲ17はＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フ ェニルスルホニル、または置換されたフェニルスルホニルである）の基、 （ｅ）場合により置換されていてもよいナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒ ドロナフチル、およびデカヒドロナフチル、 場合により置換されていてもよいインドリル、 １,３−ベンゾジオキソリル、 ２,６−ジメチル−４−モルホリニル、および １−アダマンチル から選択される基、 （ｆ）式 （ここでｍは４であり、Ｒ20は独立してＨ、ハロ、低級アルキル、低級アルコキ シ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＣＮ、低級アルキルカルボニル、 フェノキシ、または置換されたフェノキシであり、但し条件として、Ｒ20の少な くとも２個はＨおよびＦから選択さ、そしてＨｅｔは場合によりハロ、低級アル キル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＣＮ、および 低級アルキルカルボニルから選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されて いてもよいピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、またはピリダジニルである ） の基、 （ｇ）式 （ここでＸ2およびＸ3の１個はＮでありそして他方はＣＲ23であり、Ｒ21は−Ｔ −Ｒ22、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、ハロ、または ハロ(Ｃ1−Ｃ8)アルキルであり、ここで ＴはＯまたはＳであり、そして Ｒ22は(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アル キル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ(Ｃ1−Ｃ4)アル キル、または場合によりハロ、(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、分枝鎖状(Ｃ3−Ｃ7)アル キル、ハロ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、ヒドロキシ(Ｃ1−Ｃ7)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)ア ルコキシ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フ ェニル、置換されたフェニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルカノイルオ キシ、もしくはベンジルオキシから選択される３個までの基で置換されていても よいナフ チルもしくはフェニルであり、 Ｒ23は Ｈ、 ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキル、 (Ｃ3−Ｃ8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2、 (Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルキル、(Ｃ3−Ｃ7)シ クロアルキル、ハロ(Ｃ3−Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、フェニ ル、置換されたフェニル、またはヒドロキシである）、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 ＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11またはＯＳｉＲ9Ｒ10Ｒ11（ここでＲ9、Ｒ10およびＲ11は独立 して(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ3−Ｃ4)分枝鎖状アルキル、フェ ニル、または置換されたフェニルである）、 ＮＲ12Ｒ13（ここでＲ12およびＲ13は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、または (Ｃ1−Ｃ4)アシルである）、 Ｓ(Ｏ)Ｒ14、またはＳＯ2Ｒ14（ここでＲ14は(Ｃ1−Ｃ10)アルキル、フェニル、 または置換されたフェニルである）、 直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、またはＳ ｉＲ6Ｒ7（ここでＲ5、Ｒ6およびＲ基は以上で定義されている通りである）から 選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、そして場合によりハロ、ハロ(Ｃ1− Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ ニル、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換 されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、またはシアノで置換 されていてもよい(Ｃ1−Ｃ12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシ、または置換されたフェノキシで置換され ていてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルコキシ、或いは 場合によりハロ、フェニル、置換されたフェニル、(Ｃ3−Ｃ8)シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、フェノキシまたは置換されたフェノキシで置換されて いてもよい(Ｃ1−Ｃ7)アルキルチオ である） の基 であり、 ＷはＯ、Ｓ(Ｏ)y（ここでｙは０〜２の整数である）、またはＮＲ24であり、 Ｇは(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、アリール、(Ｃ1−Ｃ4)アシル、ＮＲ25Ｒ26、ジュウテ リオ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、ベンジル、または場合によ り(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキル で置換されていてもよいベンジルであるか、或いは Ｗ−Ｇは一緒になってハロ、ＳＨ、またはＮＲ25Ｒ26であり、 Ｒ24はＨ、ＯＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、(Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、アリール、(Ｃ1 −Ｃ4)アシル、ＮＲ25Ｒ26、ベンジル、または場合により(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1−Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ(Ｃ1−Ｃ4)アルキルで置換されていてもよい ベンジルであり、そして Ｒ25およびＲ26は独立してＨ、(Ｃ1−Ｃ4)アルキル、アリール、アシルであるか 、または窒素と一緒になって飽和(Ｃ3−Ｃ7)環、例えばモルホリノ、ピペリジニ ル、ピロリジニルを形成する］ のＮ−(５−イソチアゾリル)アミド化合物を含んでなる組成物。 ６２．ＹがＣＨ2またはメチレンであり、該メチレンは場合によりＮＨ2、ＮＨ− 低級アルキル、もしくはＮ,Ｎ−ジ−低級アルキルで置換されていてもよく、該 低級アルキル類は場合によりカルボキシ、カルボアルコキシ、もしくはカルボア リールオキシで置換されていてもよく、 Ｚが置換されたフェニルであり、 ＲまたはＲ1がＨ、エチル、メトキシメチル、またはエトキシメチルであり、 Ｒ3が(Ｃ1−Ｃ4)アルキルであり、そして Ｒ4がＨまたはハロである、 請求の範囲第６１項記載の組成物。 ６３．Ｚが (Ｃ2−Ｃ4)アルコキシ基で置換されたフェニル基、 (Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルコキシ基で置換されたフェニル基、 ハロ(Ｃ2−Ｃ4)アルコキシ基で置換されたフェニル基、 ハロ(Ｃ3−Ｃ7)分枝鎖状アルコキシ基で置換されたフェニル基、 フェノキシまたは置換されたフェノキシ基で置換されたフェニル基、 (Ｃ3−Ｃ5)分枝鎖状アルキル基で置換されたフェニル基 である、 請求の範囲第６２項記載の組成物。 ６４．フェニル基が４−位置でモノ置換された、請求の範囲第６３項記載の組成 物。 ６５．Ｒ3がメチルまたはエチルでありそしてＲ4がブロモまたはクロロである、 請求の範囲第６３項記載の組成物。 ６６．Ｒ1がエチル、メトキシメチル、またはエトキシメチルである、請求の範 囲第６３項記載の化合物。 ６７．昆虫またはクモ形類の場所に昆虫またはダニ不活性化有効量の請求の範囲 第１項記載の化合物を適用することを含んでなる、昆虫またはダニを抑制する方 法。 ６８．線虫の場所に線虫不活性化有効量の請求の範囲第１項記載の化合物を適用 することを含んでなる、線虫を抑制する方法。 ６９．病原体の場所に病原体不活性化有効量の請求の範囲第１項記載の化合物を 適用することを含んでなる、病原体を抑制する方法。
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