DE60008185T2

DE60008185T2 - Flüssigkristallzusammensetzung

Info

Publication number: DE60008185T2
Application number: DE60008185T
Authority: DE
Inventors: Shinji Ohmiya-shi Ogawa; Masashi Kitaadachi-gun Osawa; Hiroyuki Urawa-shi Ohnishi; Haruyoshi Higashiyamato-shi Takatsu; Kiyofumi Takeuchi; Shotaro Ohsato-gun Kawakami; Takeshi Kuriyama
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1999-10-28
Filing date: 2000-10-27
Publication date: 2004-07-29
Anticipated expiration: 2020-10-28
Also published as: US6607791B1; DE60008185D1; HK1035913A1; KR20010040197A; EP1096000A3; KR100650359B1; EP1096000A2; JP2001123171A; JP3856188B2; EP1096000B1; TW554033B; CN1303904A

Description

GEBIET DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die als ein elektro-optisches Material einer Flüssigkristallanzeige geeignet ist, und eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die eine derartige nematische Flüssigkristallzusammensetzung umfasst.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Seit ihrem Aufkommen als eine Anzeige für elektronische Tischrechner, hat eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung (LCD) die Forderung an die Anzeigekapazität, d.h. von TN-LCD (twisted-nematic Flüssigkristallanzeigevorrichtung) bis STN-LCD, mit dem Fortschritt in der Computerentwicklung erfüllt. STN-LCD wurde von Scheffer et al. [SID '85 Digest, Seite 120 (1985)] oder Kinugawa et al. [SID '86 Digest, Seite 122 (1986)] entwickelt und hat als Anzeige für schnelle Datenprozessoren, wie Textverarbeitungssysteme und Personal-Computer weite Verbreitung gefunden. Kürzlich ist ein aktives Adressierungssystem zum Zweck der Verbesserung des Ansprechverhaltens in STN-LCD vorgeschlagen worden (siehe Proc. 12. International Display Research Conference S. 503 (1992)). Gute Anzeigeeigenschaften über einen breiteren Temperaturbereich sind für eine tragbare Bildschirmanzeige gefordert worden (persönliche digitale Unterstützung). Für ein derartiges Flüssigkristallmaterial ist es erforderlich, eine niedrige Viskosität und eine niedrige, konstante Ansteuerungsspannung über einen breiten Temperaturbereich aufzuweisen. Für ein derartiges Flüssigkristallmaterial ist es ebenso erforderlich, keinerlei Schwankungen in der Betriebsspannung (bzw. Ansteue rungsspannung) innerhalb eines Frequenzbereichs aufzuweisen, der verschiedenen Zeitmultiplexverfahren entspricht. Jedoch lässt Flüssigkristallmaterial gemäß dem Stand der Technik etwas in Bezug auf Ansprechverhalten (Schaltzeit) und entwickeltem Kontrast unerfüllt, wenn es in eine Anzeigevorrichtung eingebaut wird. Daher werden immer noch neue Flüssigkristallverbindungen oder Flüssigkristallzusammensetzungen vorgeschlagen.
Wie oben erwähnt, ist Kontrastverstärkung eines der bedeutensten Probleme, mit denen TN-LCD und STN-LCD konfrontiert sind. Mit dem schnellen Wachstum seiner Verwendung ist LCD mehr und mehr zum häuslichen Gebrauch verwendet worden, aber auch für die Verwendung außer Haus unter schweren Temperaturbedingungen, wie im Fall eines tragbaren Computerbildschirms und einer Anzeige für ein Bordmessgerät und ein Außenmessinstrument. Daher sind Probleme der Verschlechterung der Anzeigequalität aufgrund der Verringerung des Anzeigekontrasts, der durch Temperaturänderung in der Umgebung, in der das LCD installiert wurde, verursacht wurde, und Verringerung des Ansprechverhaltens bei niedrigen Temperaturen, aufgetreten. Es ist ebenso erforderlich geworden, dass LCD eine hohe Verlässlichkeit bei Außenverwendung aufweist.
Die Verringerung der LCD-Anzeigequalität aufgrund der Änderung der Umgebungstemperatur ist auf verschiedene Gründe zurückzuführen. Als diese Gründe können die Änderung der Elastizitätskonstante und der Dielektrizitätskonstante eines nematischen Flüssigkristalls mit der Temperatur und die Änderung der Schwellenspannung with mit der Temperatur aufgrund der Änderung der inneren Neigung eines chiralen Materials mit der Temperatur betrachtet werden. Dementsprechend ist ein Vorschlag für die Verbesserung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung durch die Kontrolle der inneren Neigung eines chiralen Materials bereits bekannt gewesen (JP-A-55-38869 (der Begriff "JP-A", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine "nicht geprüfte, veröffentlichte japanische Patentanmeldung")). Probleme sind aufgetreten, dass verschiedene Kombinationen eines Matrixflüssigkristalls und eines chiralen Materials verschiedene Effekte aufweisen und die Vergrößerung des Gehalts eines chiralen Materials einen nachteiligen Effekt auf die Anzeigeeigenschaften, wie beispielsweise das Ansprechverhalten, besitzt.
Jedoch bewirkt die Änderung der Mobilität eines ionischen Materials, das in dem Flüssigkristall enthalten ist, mit der Temperatur eine Vergrößerung des Stromflusses. Dementsprechend sind keine Gegenmaßnahmen gegen Erscheinungen bekannt gewesen, die durch den Verbrauch der effektiven Spannung, die an den Flüssigkristall angelegt wurde, durch Ionen bewirkt wurden, was zur Verschlechterung von Kontrast und Verlässlichkeit führte. Unter diesem Gesichtspunkt ist es notwendig, dass die Menge einer Verbindung mit einer Esterbindung, die vorher weitreichend verwendet wurde, verringert wird. Jedoch hat der auftretende Anstieg der Schwellenspannung ein Problem verursacht.
Als ein Material, das frei von einer Esterbindung ist, aber die Schwellenspannung des Flüssigkristalls verringert, ist bereits ein Material mit einem 2,6-Difluorbenzonitril-Gerüst bekannt gewesen. Jedoch besitzt ein derartiges Material mit einer großen dielektrischen Anisotropie einen entgegengesetzten Effekt auf das Ansprechverhalten. Daher muss ein derartiges Material in einer begrenzten Menge verwendet werden, was es häufig unmöglich macht, einen ausreichenden Effekt zu erzielen. Als ein Material zur Verbesserung des Ansprechverhaltens ist eine Verbindung mit einer Alkenylgruppe, die in ihre Seitenkette eingebaut ist, bekannt gewesen (JP-A-4-296387). Jedoch kann eine 1-Alkenylgruppe, die einen großen Effekt besitzt, unter dem Gesichtspunkt der Stabilität nicht verwendet werden, außer sie ist mit einem Cyclohexanring ver bunden. Ferner liefern eine 3-Alkenylgruppe und eine Alkyl-substituierte 1-Alkenylgruppe ein großes Verhältnis der elastischen Konstanten und besitzen somit einen unzureichenden Effekt auf die Erniedrigung der Schwellenspannung.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Eine Aufgabe der Erfindung ist es, eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die einen inhibierten Stromfluss erlaubt und eine hohe Verlässlichkeit ohne Verschlechterung verschiedener Eigenschaften eines Flüssigkristalls, wie Schwellenspannung und Ansprechverhalten, zeigt.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, gewünschte Anzeigeeigenschaften, wie ein hoher stabilisierter Kontrast (Steilheit) über einen breiteren Temperaturbereich durch Verbesserung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung zu erzielen.
Eine immer noch weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein 2,6-Difluorbenzonitril-Derivat bereitzustellen, das als ein Material für eine Komponente einer derartigen Flüssigkristallzusammensetzung nützlich ist. Die Verwendung einer derartigen Flüssigkristallzusammensetzung für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung stellt einen Effekt der Verbesserung der Eigenschaften einer Anzeige bereit. Beispielsweise macht es ein 1/32- bis 1/400-Betrieb, vorzugsweise ein 1/80- bis 1/250-Betrieb möglich, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung (STN-LCD) mit verbessertem Kontrast in Erwartung einer Erhöhung der Datenmenge oder Farbanzeige bereitzustellen.
Um die vorangehenden Probleme zu lösen, machten die Erfinder Studien an Flüssigkristallzusammensetzungen, die verschiedene Flüssigkristallverbindungen umfassten. Als ein Ergebnis davon wurden die folgenden Flüssigkristallzusammensetzungen gefunden.
Erfindung 1
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend als eine erste Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I):
worin R¹ eine C_2–16-Alkenylgruppe oder eine C_3–16-Alkenyloxygruppe darstellt
und als eine zweite Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (II) und (III)
worin R², R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–16-Alkyl- oder Alkoxylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, eine C_2–16-Alkenylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, eine C_3–16-Alkenyloxygruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, oder eine mit einer C_1–10-Alkoxylgruppe-substituierte C_1–12-Alkylgruppe darstellen, die mit einem Fluoratom substitu tiert sein kann, die Ringe A, B, C, D und E jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Methyl-1,4-phenylengruppe, eine 3-Methyl-1,4-phenylengruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Phenanthren-2,7-diylgruppe, eine Fluoren-2,7-diylgruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylg ruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, eine Pyridin-2,5-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, eine Pyrazin-2,5-diylgruppe oder eine Pyridazin-2,5-diylgruppe darstellen, die jeweils mit einem Fluoratom substituiert sein können, 1 und m jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 darstellen, Z¹, Z², Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH-, -CH=N-N=CH- oder -C≡C- darstellen, X² eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Trifluormethoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Difluormethoxygruppe, ein Wasserstoffatom, eine 3,3,3-Trifluorethoxygruppe, R' oder -OR' darstellen, in denen R' eine geradkettige C_1–12-Alkylgruppe oder eine geradkettige C_2–12-Alkenylgruppe darstellt, und X¹ und X³ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellen, mit der Maßgabe, dass, wenn R⁴ eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe ist, X² eine Cyanogruppe ist, der D-Ring eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe ist, m 0 ist und Z' eine Einfachbindung ist, X¹ und X³ nicht gleichzeitig ein Fluoratom sind und wobei die Zusammensetzung eine obere Temperaturgrenze einer nematischen Phase von 75°C oder darüber und eine Doppelbrechung (Δn) von 0,07 bis 0,24 besitzt.
Erfindung 2
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach Erfindung 1, worin der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zusammensetzung 5 bis 40 Gew.-% und der Gehalt der mindestens einen Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (II) und (III), in der Zusammensetzung 5 bis 95 Gew.-% ist.
Erfindung 3
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach Erfindung 1 oder 2, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-a)
enthalten ist, worin R⁵ und R⁶ jeweils dieselbe Bedeutung besitzen wie R² und R³, der F-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-2,4-Cyclohexylengruppe darstellt, und n 0 oder 1 darstellt.
Erfindung 4
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach Erfindung 3, worin der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zusammensetzung 5 bis 40 Gew.-% und der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (II-a) in der Zusammensetzung 5 bis 95 Gew.-% ist.
Erfindung 5
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 4, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (III) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a):
enthalten ist, worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, X⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt, und X⁴ und X⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen.
Erfindung 6
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach Erfindung 5, worin der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zusammensetzung 5 bis 40 Gew.-% und der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (III-a) in der Zusammensetzung 5 bis 95 Gew.-% ist.
Erfindung 7
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 6, worin die Flüssigkristallzusammensetzung als die erste Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% und als die zweite Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-b):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen,
und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-c):
in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-% umfasst, worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen.
Erfindung 8
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 7, worin die Flüssigkristallzusammensetzung als die erste Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% und als die zweite Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-a)
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% , worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, X⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt, und X⁴ und X⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (II-b) und (II-c), in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-% umfasst
worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder C_2–8-Alkenylgruppe darstellen,
worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen.
Erfindung 9
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 8, worin die Zusammensetzung als die erste Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% und als die zweite Flüssigkristallkomponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-a):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, X⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt, und X⁴ und X⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstel len, mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-b):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-c):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% umfasst, worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen.
Erfindung 10
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 9, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (III) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-b):
worin R¹² eine C_1–16-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% enthalten ist.
Erfindung 11
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 9, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (III) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-c):
worin R¹² eine C_1–16-Alkylgruppe oder eine c_2–8-Alkenylgruppe darstellt, in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% enthalten ist.
Erfindung 12
Eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I-a):
Erfindung 13
Die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 11, worin als die erste Flüssigkristallkomponente eine Verbindung der allgemeinen Formel (I-a) enthalten ist.
Erfindung 14
Die nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 11 und 13, die mindestens einer der folgenden Anforderungen genügt:

(i) 0,11 ≤ Δn ≤ 0,195,
(ii) 4 ≤ Δε ≤ 60,
(iii) 1,1 ≤ K33/K11 ≤ 3,
(iii) 1,1 ≤ K33/K11 ≤ 3,
(iv) 10 m·Pas ≤ η ≤ 80 m·Pas, und
(v) 75°C ≤ T_N-I ≤ 130°C, worin die Messung für die Anforderungen (i) bis (iv) bei 20°C durchgeführt wurde, Δn eine Doppelbrechung darstellt, Δε eine dielektrische Anisotropie darstellt, K33/K11 ein Verhältnis elastischer Konstanten darstellt, K33 eine elastische Biegekonstante darstellt, K11 eine elastische Dehnungskonstante darstellt, n eine Viskosität darstellt und T_N-I eine Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase darstellt.

Erfindung 15
Eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 11, 13 und 14.
Erfindung 16
Eine super-twisted nematic (STN) Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristallzusammensetzung nach einer der Erfindungen 1 bis 11, 13 und 14, mit einem Drehwinkel (Verdrehungswinkel) von 220° bis 270°, die mindestens einer der folgenden Anforderungen (i) bis (iii) genügt, wenn die Betriebstemperatur in einem Bereich von 20°C bis 60°C fällt:

(i) ΔV/ΔT (Temperaturabhängigkeit von Vth) ≤ 7 mV/°C,
(ii) Steilheit γ (Verhältnis von Sättigungsspannung zu Schwellenspannung (Vth)) ≤ 1,15, und
(iii) Verhältnis von minimaler zu maximaler Steilheit γ im vorgenannten Temperaturbereich ≤ 3%.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Eine Ausführungsform der Folge der vorliegenden Erfindung wird nachfolgend beschrieben. In Erfindung 1 sind als erste Flüssigkristallkomponente eine oder mehr Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, vorzugsweise sind eine oder zwei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten. In der allgemeinen Formel (I) stellt R¹ eine C_2–16-Alkenylgruppe oder eine C_3–16-Alkenyloxygruppe, vorzugsweise eine C_2–16-Alkenylgruppe, bevorzugter eine C_2–8-Alkenylgruppe, noch bevorzugter eine der folgenden Strukturen (a) bis (e), dar:
(Diese Strukturen sind jeweils an ihrer rechten Seite an einen Ring gebunden).
Unter diesen Strukturen ist (d) in besonderem Maße bevorzugt. Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung umfasst weiter als zweite Flüssigkristallkomponente eine oder mehrere, vorzugsweise 3 oder mehr, bevorzugter 3 bis 20, und besonders 5 bis 15, Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und (III). Sogar noch bevorzugter sind mindestens zwei Verbindungen der allgemeinen Formel (II) enthalten.
Diese Flüssigkristallzusammensetzung ist durch eine obere Temperaturgrenze der nematischen Phase von 75°C oder darüber, vorzugsweise 80°C oder darüber, besonders bevorzugt 85°C oder darüber, gekennzeichnet. Die Doppelbrechung (optische Anisotropie) Δn ist 0,07 bis 0,24, vorzugsweise 0,08 bis 0,22. R², R³ und R⁴ stellen jeweils unabhängig voneinander eine C_1–16-Alkyl- oder -Alkoxylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, eine C_2–16-Alkenyl gruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, eine C_2–16-Alkenyloxygruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, oder eine mit einer C_1–10-Alkoxylgruppe substituierte C_1–12-Alkylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, vorzugsweise eine C_1–16-Alkylgruppe oder eine C_1–16-Alkenylgruppe, bevorzugter eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe, besonders bevorzugt eine C_1–5-Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit der obigen Struktur (a), (b), (c), (d) oder (e), dar. Die Ringe A, B, C, D und E stellen jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Methyl-1,4-phenylengruppe, eine 3-Methyl-1,4-phenylengruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Phenanthren-2,7-diylgruppe, eine Fluoren-2,7-diylgruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, eine Pyridin-2,5-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, eine Pyrazin-2,5-diylgruppe oder eine Pyridazin-2,5-diylgruppe, die jeweils mit einem Fluoratom substituiert sein kann, vorzugsweise eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, dar. Bevorzugt unter den Gruppen, die durch die Ringe A, B, D und E dargestellt sind, ist eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe. Bevorzugt unter den Gruppen, die durch den C-Ring dargestellt sind, ist eine 1,4-Phenylengruppe. Die Indices 1 und m stellen jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, dar. Z¹, Z², Z³ und Z⁴ stellen jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH-, -CH=N-N=CH- oder -C=C- dar. Bevorzugt unter den Gruppen, die durch Z¹ und Z² dargestellt werden, ist eine Einfachbindung oder -CH₂CH₂-, bevorzugter eine Einfachbindung. Bevorzugt unter den Gruppen, die durch Z³ und Z⁴ dargestellt werden, ist eine Einfachbindung oder -C≡C-, bevorzugter eine Einfachbindung. X² stellt eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Trifluormethoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Difluormethoxygruppe, ein Wasserstoffatom, eine 3,3,3- Trifluorethoxygruppe, R' oder -OR', worin R' eine geradkettige C_1–12-Alkylgruppe oder eine geradkettige C_2–12-Alkenylgruppe darstellt, vorzugsweise eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe, bevorzugter ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe, besonders bevorzugt ein Fluoratom, dar. X¹ und X³ stellen jeweils ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, besonders bevorzugt ein Fluoratom, dar.
In Erfindung 2 ist der Gehalt der Verbindung der allgemeinen Formel (I) 5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%. Der Gehalt der Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder (III) ist 5 Gew.-% bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 15 Gew.-% bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 Gew.-% bis 85 Gew.-%.
In Erfindung 4 sind eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-% und eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (II-a) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 95 Gew.-% enthalten. Vorzugsweise sind eine oder zwei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, und zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (II-a) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugter von 15 Gew.-% bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt von 25 Gew.-% bis 85 Gew.-%, enthalten.
In Erfindung 6 sind eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-% und eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a) als die zweite Flüssigkristallkomponente in einer Menge von 5 Gew.-% bis 95 Gew.-% enthalten. Vorzugsweise sind eine oder zwei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, und zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugter von 15 Gew.-% bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt von 25 Gew.-% bis 85 Gew.-%, enthalten.
In Erfindung 7 sind eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-% und eine oder mehr Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (II-b) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, vorzugsweise von 5 Gew.-% bis 25 Gew.-%, enthalten. Weiter sind eine oder mehr Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (II-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 60 Gew.-%, vorzugsweise von 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugter von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten (bzw. eingearbeitet). R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ stellen jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe dar. Besonders bevorzugt sind eine C_1–5-Alkylgruppe und eine Alkenylgruppe mit der obigen Struktur (a), (b), (c), (d) oder (e).
In Erfindung 8 sind eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von Erfindung 1 in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, und eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (II-b) oder (II-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 60 Gew.-%, enthalten. vorzugsweise sind eine oder zwei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% enthalten. Der Gehalt der Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a) ist vorzugsweise 5 Gew.-% bis 35 Gew.-%, bevorzugter 5 Gew.-% bis 25 Gew.-%. Der Gehalt der Verbindung der allgemeinen Formel (II-b) oder (II-c) ist vorzugsweise 5 Gew.-% bis 55 Gew.-%, bevorzugter 5 Gew.-% bis 45 Gew.-%.
In Erfindung 9 sind eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von Erfindung 1 in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, und eine oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (II-b) oder (II-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-% enthalten. Vorzugsweise sind eine oder zwei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, eine oder mehrere jeder der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-b) und (II-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% , und zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel (III-a) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% enthalten.
In Erfindung 10 sind als Verbindungen der allgemeinen Formel (III) aus Erfindung 1 oder (III-a) eine oder mehr Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (III-b) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-% enthalten. Vorzugsweise sind 1 bis 10 Verbindungen der allgemeinen Formel (III-b) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 35 Gew.-% enthalten. Bevorzugter sind 1 bis 5 Verbindungen der allgemeinen Formel (III-b) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% enthalten. In der allgemeinen Formel (III-b) stellt R¹² eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe dar. Besonders bevorzugt sind eine C_1–5-Alkylgruppe und eine Alkenylgruppe mit der obigen Struktur (a), (b), (c), (d) oder (e).
In Erfindung 11 sind als Verbindungen der allgemeinen Formel (III) aus Erfindung 1 oder (III-a) eine oder mehr Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel (III-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-% enthalten. vorzugsweise sind 1 bis 10 Verbindungen der allgemeinen Formel (III-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 35 Gew.-% enthalten. Bevorzugter sind 1 bis 5 Verbindungen der allgemeinen Formel (III-c) in einer Menge von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% enthalten. In der allge meinen Formel (III-c) stellt R¹² eine C_2–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe dar. Besonders bevorzugt sind eine C_1–5-Alkylgruppe und eine Alkenylgruppe mit der obigen Struktur (a), (b), (c), (d) oder (e).
In Erfindung 12 gibt es eine Verbindung der allgemeinen Formel (I-a) in einer Menge von vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, bevorzugter von 5 bis 20 Gew.-%.
In einer bevorzugten Ausführungsform genügt die oben beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung einer oder mehreren der folgenden Anforderungen (i) bis (v). Die Messung für die Anforderungen (i) bis (iv) sind bei 20°C durchgeführt worden.

(i) Die Doppelbrechung Δn der Flüssigkristallzusammensetzung ist vorzugsweise 0,11 bis 0,195, bevorzugter 0,13 bis 0,18, für die Planung der Dicke der SDN-LCD-Zelle.
(ii) Die dielektrische Anisotropie Δε der Flüssigkristallzusammensetzung ist normalerweise vorzugsweise 4 bis 60, bevorzugter 4 bis 13, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 1,8 V bis 2,9 V fällt, 5 bis 18, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 1,5 V bis 1,9 V fällt, 8 bis 24, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 1,2 bis 1,6 V fällt, 12 bis 45, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 0,8 V bis 1,3 Vfällt.
(iii) Das Verhältnis der elastischen Konstanten K33/K11 kann genau so ausgelegt werden, dass es 1,1 bis 3 beträgt, vorzugsweise 1,3 bis 2,5, für eine sogar noch wünschenswertere Steilheit und ein sogar noch wünschenswerteres Ansprechverhalten. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die als eine notwendige Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), bevorzugt eine Verbindung der allgemeinen Formel (I-a), umfasst, zeigte eine Steil heit, die hoch genug war um einen hohen Kontrast bereitzustellen, wenn die Schwellenspannung mit 0,8 V bis 1,8 V relativ niedrig ist. Dieser Effekt wird durch den selektiven Einbau notwendiger Komponenten, wie oben im Detail beschrieben, entwickelt. Dieser Effekt wird auch entwickelt, weil das Verhältnis der elastischen Konstanten K33/K11 genau so eingestellt werden kann, dass es 1,3 bis 2,5 beträgt.
(iv) Die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung beträgt 10 mPa·s bis 80 mPa·s. Die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung kann in Abhängigkeit von der gewünschten Schwellenspannung geplant werden. Die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung ist vorzugsweise 10 mPa·s bis 45 mPa·s. Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung kann aufgrund des Einbaus einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), besonders der allgemeinen Formel (I-a), als eine Hauptkomponente ein gewünschtes Ansprechverhalten beibehalten, sogar wenn sie eine Viskosität von 25 mPa·s bis 30 mPa·s oder mehr besitzt.
(v) Die Übergangstemperatur T_N-I von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase der Flüssigkristallzusammensetzung kann so geplant werden, dass sie von 75°C bis 130°C ist, vorzugsweise 80°C bis 110°C, für eine tragbare Verwendung oder Außenverwendung.

Selbstverständlich wird einer oder mehreren dieser oben im Detail beschriebenen Anforderungen (i) bis (v) bevorzugt genügt.
In Erfindung 16 liegt eine super-twisted nematic (STD) Flüssigkristallanzeigevorrichtung vorzugsweise in der folgenden Ausführungsform vor. Der Drehwinkel der super-twisted nematic Flüssigkristallanzeigevorrichtung kann so vorbestimmt sein, dass er 180° bis 360°, vorzugsweise 220° bis 270°, ist. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung der Erfindung genügt vorzugsweise mindestens einer der folgenden Anforderungen, wenn die Betriebstemperatur in den Bereich von –20°C bis 60°C fällt.

(i) Die Temperaturabhängigkeit von Vth ΔV/ΔT ist vorzugsweise 7 mV oder weniger, bevorzugter 5 mV oder weniger, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 0,8 V bis 1,8 V fällt, 4 mV oder weniger, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 0,8 V bis 1,6 V fällt.
s(ii) Die Steilheit γ (Verhältnis von Sättigungsspannung Vsat zur Schwellenspannung Vth) ist vorzugsweise 1,15 oder weniger, bevorzugter 1,08 oder weniger, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 0,8 V bis 1,6 V fällt, 1,07 oder weniger, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 1,0 V bis 1,8 V fällt, 1,06 oder weniger, wenn die Schwellenspannung in den Bereich von 1,2 V bis 2,5 V fällt.
(iii) Das Verhältnis von maximaler zu minimaler Steilheit γ bei einem Temperaturbereich von –20°C bis 60°C kann so vorbestimmt werden, dass es 3% oder weniger, vorzugsweise 2% oder weniger, ist.

Selbstverständlich wird einer oder mehreren dieser oben im Detail beschriebenen Anforderungen (i) bis (iii) bevorzugt genügt.
Die oben beschriebene Flüssigkristallanzeigevorrichtung ist ein STD-LCD, das eine geringe oder keine Vergrößerung des Stromflusses, ein reduziertes Ansprechverhalten bei niedrigen Temperaturen und einen verstärkten Kontrast in Erwartung einer Vergrößerung der Daten oder der Farbanzeige während des 1/60- bis 1/400-Betriebs, vorzugsweise des 1/100- bis 1/250-Anzeigebetriebs, zeigt.
Die vorangehende nematische Flüssigkristallzusammensetzung ist für TN-LCD oder STN-LCD, besonders für STN-LCD nützlich. Die vorangehende nematische Flüssigkristallzusammensetzung kann ebenso für eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung vom Transmissions- oder Reflexions-Typ verwendet werden. Die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung kann eine gebräuchliche, darin enthaltene nematische Flüssigkristallverbindung, smektische Flüssigkristallverbindung, cholesterische Flüssigkristallverbindung oder dergleichen, neben den vorangehenden Verbindungen umfassen.
BEISPIELE
Die vorliegende Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter beschrieben, die vorliegende Erfindung soll aber nicht so ausgelegt werden, dass sie darauf beschränkt ist. Der Begriff "%", wie er für die Zusammensetzung in den folgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendet wird, soll "Gew.-%" bezeichnen.
Die in den folgenden Beispielen gemessenen Eigenschaften sind wie folgt:
T_N-I: Übergangstemperatur (°C) von der nematischen Phase in die isotrope Phase
T→N: Übergangstemperatur (°C) von der festen Phase oder von der smektischen Phase in die nematische Phase.
Vth: Schwellenspannung (V) bei einer TN-LCD-Zellenform mit einer Dicke von 6 μm.
Δε: Dielektrische Anisotropie
Δn: Doppelbrechung
ΔV: Vth (60°C) Vth(–20°C) (mV)
ΔT: 60–(–20) (°C)
ΔV/ΔT: |ΔV|/ΔT (mv/°c)
n: Viskosität (mPa·s) bei 20°C
Ir: Strom (μA/cm²), der durch eine Zusammensetzung fließt, die ein um 240° gedrehtes STN-LCD mit einer im Vakuum injizierten Flüssigkristallzusammensetzung umfasst, die für 100 Stunden auf 80°C erhitzt worden ist.
CR: Gezeigter Kontrast, wenn eine Zusammensetzung, die ein um 240° gedrehtes STN-LCD mit einer Flüssigkristallzusammensetzung umfasst, die darin im Vakuum injiziert wurde, mit einer Treiberwellenform mit einem Tastverhältnis von 1/200 und einer 1/16 Vorspannung betrieben wird.
Die STN-LCD-Anzeigevorrichtung wurde auf die folgende Weise hergestellt. Im Einzelnen wird zu einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung ein chirales Material vom Typ 5-811 (hergestellt von Merck Japan Ltd.) gegeben um einen gemischten Flüssigkristall herzustellen. Der gemischte Flüssigkristall wird dann in eine STN-LCD-Anzeigezelle mit einem Drehwinkel von 240°C injiziert, die gegenüberliegende, planare, transparente Elektroden mit einem darauf gebildeten Orientierungsfilm aus Sanever 150 (hergestellt von Nissan Chemical Industries, Ltd.) umfasst (Filmbildung wurde durch Reiben durchgeführt). Die Zugabe des chiralen Materials wurde derart bewirkt, dass spiralförmige Neigung P der gemischten Flüssigkristallzusammensetzung und die Dicke d der Anzeigezelle, die auf diese Weise erhalten wurde, den folgenden Anforderungen genügt:

Δn·d = 0,85; und
d/P = 0, 50

Die verwendeten Verbindungen werden durch die folgenden Abkürzungen dargestellt:

Endgruppe n (Figur)	C_nH_2n+1-
C	trans-1,4-Cyclohexylengruppe
C/	1,4-Cyclohexendiylgruppe

P	1,4-Phenylengruppe
Pm	Pyrimidin-2,5-diylgruppe
E	-COO-
e	-OCO-
A	-CH₂CH₂-
t	-C≡C-
-Z	-CH=N-N=CH-
CN	-C≡N
On	-OC_nH_2n+1
F	-F
f	F-Atom, verbunden mit Endgruppe in ortho-Position
ndm-	C_nH_2n+1-C=C-(CH₂)_m-1-
-O(dm)n	-O(CH₂)_m-2-C=C=C_nH_2n+1

BEISPIEL 1 UND VERGLEICHSBEISPIEL 1
Nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 1
Die vorangehenden nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen wurden hergestellt und dann auf verschiedene Eigenschaften vermessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammen mit denjenigen von Vergleichsbeispiel 1 dargestellt.
Tabelle 1: Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1
Wie aus der obigen Tabelle 1 ersichtlich ist, zeigt die Flüssigkristallzusammensetzung aus Beispiel 1 einen drastisch gehemmten Strom und einen verbesserten Kontrast im Vergleich zur Flüssigkristallzusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 1.
Das auf diese Weise hergestellte STN-LCD wurde dann zur Herstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit ausgezeichneten Anzeigeeigenschaften verwendet.
BEISPIEL 2
Eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 2 wurde hergestellt (Beispiel 2) und dann bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen. Die Werte der Eigenschaften, die auf diese Weise gemessen wurden, sind nachfolgend in Tabelle 2 zusammen mit denjenigen aus einer Vergleichszusammensetzung (Vergleichsbeispiel 2) dargestellt.
Tabelle 2: Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 2
Wie aus Tabelle 2 ersehen werden kann, zeigt die Flüssigkristallzusammensetzung aus Beispiel 2 einen drastisch gehemmten Strom und einen verbesserten Kontrast im Vergleich zur Flüssigkristallzusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2.
Das auf diese Weise hergestellte STN-LCD wurde dann zur Herstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit ausgezeichneten Anzeigeeigenschaften verwendet.
BEISPIEL 3
Synthese einer Verbindung der allgemeinen Formel (I-a)
(a) Synthese von 2,6-Difluor-4-(trans-4-vinylcyclohexyl)benzoesäure
25 g 1,3-Difluor-5-(trans-4-vinylcyclohexyl)benzol wurden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und nachfolgend auf eine Temperatur von –70°C gekühlt. Zu der Lösung wurden dann tropfenweise 88 ml einer 1,53 mol/l n-Hexanlösung von n-Butyllithium in einer derartigen Geschwindigkeit gegeben, dass die Flüssigkeitstemperatur bei –60°C gehalten wurde. Nach 30-minütigem Rühren wurde Kohlendioxid in das System in einer derartigen Geschwindigkeit eingeführt, dass die Flüssigkeitstemperatur bei –60°C gehalten wurde. Als die Hitzeentwicklung beendet war, wurde die Temperatur der Reaktionslösung wieder auf Raumtemperatur gebracht. Zur Reaktionslösung wurden dann 50 ml einer 10%igen Chlorwasserstoffsäure gegeben. Die Reaktionslösung wurde dann mit 250 ml Ethylacetat extrahiert. Die resultierende organische Phase wurde mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die Lösungsmittel wurden nachfolgend abdestilliert unter Erhalt von 28,9 g 2,6-Difluor-4-(trans-4-vinylcyclohexyl)benzoesäure.
(b) Synthese von 2,6-Difluor-4-(trans-4-vinylcyclohexyl)benzonitril
Zu 20 g 2,6-Difluor-4-(trans-4-vinylcyclohexyl)benzoesäure wurden nachfolgend 120 ml 1,2-Dichlorethan, 16 g Thionylchlorid und wenige Tropfen Pyridin gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachfolgend ließ man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen. Die Lösungsmittel und überschüssiges Thionylchlorid wurden unter reduziertem Druck abdestilliert. Zum Rückstand wurden dann 150 ml Dichlormethan gegeben. Die Lösung des Rückstands wurde dann auf eine Temperatur von 10°C oder darunter abgekühlt. Ammoniak wurde nachfolgend unter Rühren in die Lösung in einer Geschwindigkeit eingeführt, dass die Flüssigkeitstemperatur bei 20°C oder darunter gehalten wurde. Als die Hitzeentwicklung beendet war, wurden die Lösungsmittel daraufhin unter reduziertem Druck abdestilliert. Zum Rückstand wurden daraufhin 150 ml N,N'-Dimethylformamid gegeben. Die Lösung des Rückstands wurde dann auf eine Temperatur von 10°C oder darunter abgekühlt. Zu der Lösung wurden nachfolgend tropfenweise 26,5 g Phosphoroxychlorid in einer derartigen Geschwindigkeit gegeben, dass die Flüssigkeitstemperatur bei 10°C oder darunter gehalten wurde. Die Temperatur der Reaktionslösung wurde dann wieder auf Raumtemperatur gebracht. Daraufhin wurde die Lösung wieder auf zerstoßenes Eis gegossen. Die resultierenden Kristalle wurden dann abfiltriert. Die auf diese Weise erhaltenen Kristalle wurden mit Wasser gewaschen und dann bei reduziertem Druck getrocknet. Die Kristalle wurden dann durch Säulenchromatographie an Silicagel (Lösungsmittel: Toluol) unter Erhalt von 2,6-Difluor-4-(trans-4-vinylcyclohexyl)benzonitril gereinigt. Das Produkt wurde dann aus Ethanol unter Erhalt von 12,1 g eines gereinigten Produkts umkristallisiert. Die auf diese Weise erhaltene Verbindung besaß einen Schmelzpunkt von 39°C.
BEISPIEL 4
Die in Beispiel 3 erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) wurde zur Herstellung einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 3 verwendet, die daraufhin bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen wurde.
Tabelle 3: Beispiel 4
BEISPIEL 5 UND VERGLEICHSBEISPIEL 3
Eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 4 wurde hergestellt (Beispiel 5) und nachfolgend bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen. Zum Vergleich wurde eine Zusammensetzung, die außerhalb des Rahmens der Erfindung liegt und beinahe dieselbe T_N-I, Schwellenspannung und Doppelbrechung wie die aus Beispiel 5 besitzt, hergestellt (Vergleichsbeispiel 3). Das Zusammensetzungsverhältnis und Werte für die Eigenschaften dieser Zusammensetzungen sind nachfolgend in Tabelle 4 dargestellt. Zur Messung der elektro-optischen Eigenschaften in der Tabelle wurde ein STN-LCD unter der Bedingung von Δn·d = 0,9 hergestellt.
Die Zusammensetzung aus Beispiel 5 besitzt eine ausgezeichnete Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine ausgezeichnete Steilheit γ innerhalb des Temperaturbereichs von –20°C bis 60°C und zeigt im Vergleich zu Ver gleichsbeispiel 3 einen hohen Kontrast über einen breiten Temperaturbereich.
Tabelle 4: Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel 3
BEISPIEL 6 UND VERGLEICHSBEISPIEL 4
Eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 5 wurde hergestellt (Beispiel 6) und nachfolgend bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen. Zum Vergleich wurde eine Zusammensetzung hergestellt, die außerhalb des Rahmens der Erfindung liegt und beinahe dieselbe T_N-I, Schwellenspannung und Doppelbrechung besitzt wie diejenige aus Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel 4). Das Zusammensetzungsverhältnis und Werte der Eigenschaften dieser Zusammensetzungen sind nachfolgend in Tabelle 5 dargestellt. zur Messung der elektro-optischen Eigenschaften in der Tabelle wurde ein STN-LCD unter der Bedingung von Δn·d = 0,9 hergestellt.
Beispiel 6 besitzt eine ausgezeichnete Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine ausgezeichnete Steilheit γ innerhalb des Temperaturbereichs von –20°C bis 25°C und zeigt im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 4 einen hohen Kontrast über einen breiten Temperaturbereich. Es wurde auch beobachtet, dass die Zusammensetzung aus Beispiel 6 im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 4 einen verringerten Stromfluss zeigt.
Tabelle 5: Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel 6
BEISPIEL 7 UND VERGLEICHSBEISPIEL 5
Eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 6 wurde hergestellt (Beispiel 7) und nachfolgend bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen. Zum Vergleich wurde eine Zusammensetzung hergestellt, die außerhalb des Rahmens der Erfindung liegt und beinahe dieselbe T_N-I, Schwellenspannung und Doppelbrechung besitzt wie diejenige aus Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel 5). Das Zusammensetzungsverhältnis und Werte der Eigenschaften dieser Zusammenset zungen sind nachfolgend in Tabelle 6 dargestellt. Zur Messung der elektro-optischen Eigenschaften in der Tabelle wurde ein STN-LCD unter der Bedingung von Δn·d = 0,9 hergestellt.
Beispiel 7 besitzt eine ausgezeichnete Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung innerhalb des Temperaturbereichs von 25°C bis 50°C und eine ausgezeichnete Steilheit γ bei 50°C und zeigt im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 5 einen hohen Kontrast über einen breiten Temperaturbereich,.
Auf diese Weise ist ersichtlich, dass die Flüssigkristallzusammensetzung in all den Systemen eine ausgezeichnete Schwellenspannung von 1,2 V, 1,4 V beziehungsweise 2 V besitzt.
Tabelle 6: Beispiel 7 und Vergleichsbeispiel 5
BEISPIELE 8 UND 9 UND VERGLEICHSBEISPIEL 6
Eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 7 wurde hergestellt (Beispiel 8) und nachfolgend bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen. Ferner wurde eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung Nr. 8 (Beispiel 9) hergestellt und nachfolgend bezüglich verschiedener Eigenschaften vermessen. Das Zusammensetzungsverhältnis und die Werte der Eigenschaften dieser Zusammensetzungen sind nachfolgend in Tabelle 7 dargestellt. Zur Messung der elektro-optischen Eigenschaften in der Tabelle wurde eine STN-LCD unter der Bedingung von Δn·d = 0,9 hergestellt.
Der Vergleich der beiden Zusammensetzungen zeigt, dass Beispiel 8, das OdlCPCNff umfasst, eine ausgezeichnete Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine ausgezeichnete Steilheit γ innerhalb des Temperaturbereichs von –20°C bis 25°C besitzt und eine Verbesserung von etwa 20% im Ansprechverhalten bei niedrigen Temperaturen, verglichen mit Beispiel 9, zeigt, das 1diCPCNff umfasst.
Tabelle 7: Beispiel 8 und Beispiel 9
Eine Zusammensetzung, die außerhalb des Rahmens der Erfindung liegt und 2CPCNff anstelle von 0d1CPCNff aus Beispiel 8 umfasst, wurde hergestellt (Vergleichsbeispiel 6). Das Zusammensetzungsverhältnis und die Werte der Eigenschaften von Vergleichsbeispiel 6 sind in Tabelle 8 zusammen mit denen aus Beispiel 8 dargestellt. zur Messung der elektrooptischen Eigenschaften in der Tabelle wurden ein STN-LCD unter der Bedingung von Δn·d = 0,9 hergestellt.
Der Vergleich der beiden Zusammensetzungen zeigt, dass Beispiel 8, das 0d1CPCNff umfasst, eine ausgezeichnete Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und eine ausgezeichnete Steilheit γ innerhalb des Temperaturbereichs von –20°C bis 25°C besitzt und eine Verbesserung von etwa 23% im Ansprechverhalten bei niedrigen Temperaturen, verglichen mit Vergleichsbeispiel 6, das 2CPCNff umfasst, zeigt.
Tabelle 8: Beispiel 8 und Vergleichsbeispiel 6
Die Kombination von Flüssigkristallmaterialien der Erfindung ermöglicht es, eine Flüssigkristallzusammensetzung zu erhalten, die einen verringerten Stromfluss zeigt und eine hohe dielektrische Anisotropie zeigt. wenn sie als ein Flüssigkristallanzeigegerät verwendet wird, zeigt die Flüssigkristallzusammensetzung der Erfindung einen hohen Kontrast und eine hohe Verlässlichkeit und ist auf diese Weise ausgezeichnet. Diese Flüssigkristallanzeige ist als STN-LCD oder TN-LCD sehr nützlich.

Claims

Flüssigkristall-Zusammensetzung umfassend als eine erste Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit der folgenden allgemeinen Formel (I):
worin R¹ eine C_2–16-Alkenylgruppe oder eine C_2–16-Alkenyloxygruppe darstellt und als eine zweite Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (II) und (III):
worin R², R³ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–16-Alkyl- oder Alkoxylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, eine C_2–16-Alkenylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, eine C_3–16-Alkenyloxygruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, oder eine mit einer C_1–10-Alkoxylgruppe substituierte C_1–12-Alkylgruppe, die mit einem Fluoratom substituiert sein kann, darstellen, die Ringe A, B, C, D und E jeweils unabhängig voneinander eine 1,4-Phenylengruppe, eine 2-Methyl-1,4-phenylengruppe, eine 3-Methyl-1,4-phenylengruppe, eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, eine Phenanthren-2,7-diylgruppe, eine Fluoren-2,7-diylgruppe, eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, eine 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine Decahydronaphthalin-2,6-diylgruppe, eine trans-1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, eine Pyridin-2,5-diylgruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, eine Pyrazin-2,5-diylgruppe oder eine Pyridazin-2,5-diylgruppe darstellen, die jeweils mit einem Fluoratom substituiert sein können, 1 und m jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 darstellen, Z¹, Z², Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CH=CH-, -CH=N-N=CH- oder -C≡C- darstellen, X² eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Trifluormethoxygruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Difluormethoxygruppe, ein Wasserstoffatom, eine 3,3,3-Trifluorethoxygruppe, R' oder -OR' darstellt, wobei R' eine geradkettige C_1–12-Alkylgruppe oder eine geradkettige C_2–12-Alkenylgruppe darstellt, und X¹ und X³ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellen, mit der Maßgabe, dass, wenn R⁴ eine Alkenyl- oder Alkenyloxygruppe ist, X² eine Cyanogruppe ist, der D-Ring eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe ist, m 0 ist und Z⁹ eine Einfachbindung ist, X¹ und X³ nicht gleichzeitig ein Fluoratom sind, und die Zusammensetzung eine obere Temperaturgrenze der nematischen Phase von 75°C oder darüber und eine Doppelbrechung (Δn) von 0,07 bis 0,24 aufweist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zusammensetzung von 5 bis 40 Gew.-% ist und der Gehalt der mindestens einen Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (II) und (III) in der Zusammensetzung von 5 bis 95 Gew.-% ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (II) wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-a):
enthalten ist, worin R⁵ und R⁶ jeweils dieselbe Bedeutung wie R² und R³ besitzen, der F-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt und n 0 oder 1 ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zusammensetzung von 5 bis 40 Gew.-% ist und der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (II-a) in der Zusammensetzung von 5 bis 95 Gew.-% ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (III) mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-a):
enthalten ist, worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,9-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, Y⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt und Y⁴ und X⁶ jeweils unab hängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der Zusammensetzung von 5 bis 40 Gew.-% ist und der Gehalt der mindestens einen Verbindung der allgemeinen Formel (III-a) in der Zusammensetzung von 5 bis 95 Gew.-% ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung als die erste Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% und als die zweite Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-b):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen, sowie mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-c):
in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-%, wobei R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen, umfasst.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung als erste Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% und als zweite Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-a)
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, X⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt, und X⁴ und X⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, sowie mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (II-b) und (II-c) in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-%:
worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen,
worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen, umfasst.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung als die erste Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% und als die zweite Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-a)
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, X⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt, und X⁴ und X⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-b):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder C_2–8-Alkenylgruppe darstellen, sowie mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe besehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II-c):
in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen, umfasst.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (III) mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-b):
worin R¹² eine C_1–16-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% enthalten ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin als die Verbindung der allgemeinen Formel (III) mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III-c):
worin R¹² eine C_1–16-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-% enthalten ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin als die erste Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) enthalten ist.
Flüssigkristall-Zusammensetzung, umfassend als die erste Flüssigkristall-Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel (Ia):
und als die zweite Flüssigkristall-Komponente mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (III-a) in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%:
worin R⁷ eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellt, der G-Ring eine 1,4-Phenylengruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe darstellt, X⁵ eine Cyanogruppe, ein Fluoratom, eine Trifluormethoxygruppe oder eine Difluormethoxygruppe darstellt, und X⁴ und X⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom darstellen, und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (II-b) und (II-c) in einer Menge von 5 bis 60 Gew.-%:
worin R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen,
worin R¹⁰ und R¹¹ jeweils unabhängig voneinander eine C_1–8-Alkylgruppe oder eine C_2–8-Alkenylgruppe darstellen.
Nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, die mindestens einer der folgenden Anforderungen genügt: (i) 0,11 ≤ Δn ≤ 0,195, (ii) 4 ≤ Δε ≤ 60, (iii) 1,1 ≤ K33/K11 ≤ 3, (iv) 10 m·Pas ≤ η ≤ 80 m·Pas und (v) 75°C ≤ T_N-I ≤ 130°C, wobei die Messung für die Anforderungen (i) bis (iv) bei 20°C durchgeführt wird, Δn eine Doppelbrechung darstellt, Δε eine dielektrische Anisotropie darstellt, K33/K11 ein Verhältnis elastischer Konstanten darstellt, K33 eine elastische Biegekonstante darstellt, K11 eine elastische Dehnungskonstante darstellt, η eine Viskosität darstellt und T_N-I eine Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase darstellt.
Nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 13, die mindestens einer der folgenden Anforderungen genügt. (i) 0,11 ≤ Δn ≤ 0,195, (ii) 4 ≤ Δε ≤ 60, (iii) 1,1 ≤ K33/K11 ≤ 3, (iv) 10 m·Pas ≤ η ≤ 80 m·Pas; (v) 75°C ≤ T_N-I ≤ 130°C, wobei die Messung für die Anforderungen (i) bis (iv) bei 20°C durchgeführt wird, Δn eine Doppelbrechung darstellt, Δε eine dielektrische Anisotropie darstellt, K33/K11 ein Verhältnis elastischer Konstanten darstellt, K33 eine elastische Biegekonstante darstellt, K11 eine elastische Dehnungskonstante darstellt, η eine Viskosität darstellt und T_N-I eine Übergangstemperatur von der nematischen Phase in die isotrope flüssige Phase darstellt.
Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1.
Super-Twisted Nematische (STN) Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1 mit einem Drehwinkel von 220° bis 270°, die mindestens einer der folgenden Anforderungen (i) bis (iii) genügt, wenn die Betriebstemperatur in den Bereich von –20°C bis 60°C fällt: (i) ΔV/ΔT (Temperaturabhängigkeit von Vth) ≤ 7 mV/°C, (ii) Steilheit γ (Verhältnis von Sättigungsspannung zu Schwellenspannung (Vth)) ≤ 1,15 und (iii) Verhältnis von minimaler zu maximaler Steilheit γ im vorangehenden Temperaturbereich ≤ 3%.
Super-Twisted Nematische (STN) Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend die Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 13, mit einem Drehwinkel von 220° bis 270°, die mindestens einer der folgenden Anforderungen (i) bis (iii) genügt, wenn die Betriebstemperatur in den Bereich von –20°C bis 60°C fällt: (i) ΔV/ΔT (Temperaturabhängigkeit von Vth) ≤ 7 mV/°C, (ii) Steilheit γ (Verhältnis von Sättigungsspannung zu Schwellenspannung (Vth)) ≤ 1,15 und (iii) Verhältnis von minimaler zu maximaler Steilheit γ im vorangehenden Temperaturbereich ≤ 3%.