DE60209176T2

DE60209176T2 - Elektrophotografischer Photorezeptor, Bildaufzeichnungsgerät, und Prozesskartusche

Info

Publication number: DE60209176T2
Application number: DE60209176T
Authority: DE
Inventors: Masato Tanaka; Hideki Anayama; Hidetoshi Hirano; Atsushi Fujii; Ryuji Higashi
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2001-11-09
Filing date: 2002-11-07
Publication date: 2006-08-31
Anticipated expiration: 2022-11-08
Also published as: US6773856B2; CN1284050C; DE60209176D1; EP1310830A1; US20030143475A1; CN1417647A; EP1310830B1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Diese Erfindung bezieht sich auf ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element, auf eine Prozesskartusche mit dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element, und auf eine elektrofotografische Vorrichtung.
Stand der Technik
In den letzten Jahren finden Kopiergeräte und Drucker (elektrofotografische Vorrichtungen), welche die Elektrofotografie anwenden, verbreitet Verwendung. Als Lichtquellen werden unter Berücksichtigung der Kosten und der Größe der elektrofotografischen Vorrichtung Halbleiterlaser verwendet.
Zum gegenwärtigen Zeitpunkt besitzen die hauptsächlich verwendeten Halbleiterlaser Oszillationswellenlängen von 650 bis 820 nm. Demgemäß wurde die Forschung und Entwicklung in Bezug auf elektrofotografische fotoempfindliche Elemente mit einer ausreichenden Empfindlichkeit gegenüber derartigem langwelligen Licht vorangetrieben. Neuerdings werden Forschung und Entwicklung auch vorangetrieben in Bezug auf elektrofotografische fotoempfindliche Elemente mit einer ausreichenden Empfindlichkeit gegenüber kurzwelligen Halbleiterlasern, um eine höhere Auflösung zu erreichen.
Azopigmente und Phthalocyaninpigmente sind sehr wirksam als Ladungserzeugungsmaterialien mit einer Empfindlichkeit in einem derartigen langwelligen Bereich bis zu einem kurzwelligen Bereich. Azopigmente mit einer besonderen Struktur sind zum Beispiel offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 59-31962 und 1-183663. Ebenso, als Phthalocyaninpigmente, besitzen Oxytitan-Phthalocyanin und Gallium-Phthalocyanin überlegene Empfindlichkeitseigenschaften, und deren verschiedene Kristallformen wurden beispielsweise offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 61-239248, 61-217050, 62-67094, 63-218768, 64-17066, 5-98181, 5-263007, und 10-67946.
Die offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. 7-128888 und 9-34149 offenbaren auch, dass zum Bewältigen der Probleme der Phthalocyaninpigmente, sie in Kombination mit besonderen Azopigmenten verwendet werden.
Derartige elektrofotografische fotoempfindliche Elemente, die Gebrauch machen von Azopigmenten oder Phthalocyaninpigmenten, besitzen überlegene Empfindlichkeitseigenschaften, wie obenstehend beschrieben, andererseits besitzen sie den Nachteil, dass erzeugte Photocarrier leicht in der fotoempfindlichen Schicht verbleiben, um zu Veränderungen im Potenzial als eine Art Nachwirkung bzw. Memory zu verursachen.
Der Mechanismus dieses Phänomens wurde noch nicht ermittelt, und ist vermutlich wie folgt: Zum Beispiel, im Falle eines elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements mit einer fotoempfindlichen Schicht vom Mehrschichtentyp, die in funktioneller Weise getrennt ist in eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht, bewegen sich Elektronen, die in der Ladungserzeugungsschicht übrig gelassen wurden, aus irgendeinem Grund zur Grenzfläche zwischen der Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht.
Ebenso, im Falle eines elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements mit einer Zwischenschicht und einer leitfähigen Schicht, bewegen sich Elektronen, die in der fotoempfindlichen Schicht (Ladungserzeugungsschicht) übrig gelassen wurden, aus irgendeinem Grund zur Grenzfläche zwischen der fotoempfindlichen Schicht (Ladungserzeugungsschicht) und der Zwischenschicht oder zur Grenzfläche zwischen der Zwischenschicht und der leitfähigen Schicht. Derartige Carrier vergrößern oder erniedrigen die Barriere-Eigenschaften gegenüber Lochinjektion in der Nachbarschaft der Grenzfläche.
Bei Verwendung als ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element tritt der erste Fall, in dem sich Elektronen an der Grenzfläche zwischen der Ladungstransportschicht und der Ladungserzeugungsschicht ansammeln, als eine Erniedrigung des Lichtflächenpotenzials oder des Restpotenzials zum Zeitpunkt des kontinuierlichen Druckens auf. Beispielsweise, wenn das fotoempfindliche Element in einem Entwicklungsverfahren verwendet wird, in dem der Teil des Potenzials der dunklen Fläche dazu gemacht wird, als nichtentwickelnder Teil zu dienen, und der Teil des Potenzials der Lichtfläche als Entwicklungsteil (was System mit Umkehrentwicklung genannt wird), was gegenwärtig häufig in Laserstrahldruckern verwendet wird, werden die Flächen, bei denen das Licht zum Zeitpunkt des früheren Druckens angewendet worden ist, in der Empfindlichkeit hoch. Somit kann in deutlicher Weise etwas auftreten, was Geisterbild genannt wird, welches ein Phänomen ist, dass wenn ein ganzflächiges weißes Bild zum Zeitpunkt des nächsten Druckens gedruckt wird, sich der Teil des früheren Druckens in Schwarz abzeichnet (nachstehend bezeichnet als „positives Geisterbild") Im Gegensatz dazu ereignet sich der letztere Fall, in dem sich Elektronen an der Grenzfläche zwischen der Zwischenschicht und der leitfähigen Schicht ansammeln, in Form einer Erhöhung des Potenzials der Lichtfläche zum Zeitpunkt des Druckens. Wenn das fotoempfindliche Element im System mit Umkehrentwicklung verwendet wird, werden die Flächen, bei denen das Licht zum Zeitpunkt des früheren Druckens angewendet worden ist, in der Empfindlichkeit niedrig. Somit kann das, was Geisterbild genannt wird, in deutlicher Weise auftreten, welches ein Phänomen ist, dass wenn ein ganzflächiges schwarzes Bild gedruckt wird zum Zeitpunkt des nächsten Druckens, sich der Teil des früheren Druckens in Weiß abzeichnet (nachstehend bezeichnet als „negatives Geisterbild").
Von diesen Phänomenen tritt das negative Geisterbild häufig im anfänglichen Stadium des Druckens, und das positive Geisterbild während des kontinuierlichen Druckens auf.
Dieses Phänomen ist bemerkenswert insbesondere in elektrofotografischen fotoempfindlichen Elementen mit der Zwischenschicht als Adhäsionsschicht der fotoempfindlichen Schicht (Ladungserzeugungsschicht). Besonders in einer Umgebung von beispielsweise niedriger Temperatur und niedriger Feuchtigkeit kann die Ladungserzeugungsschicht und die Zwischenschicht dazu gemacht werden, einen hohen Durchgangswiderstand gegenüber Elektronen zu besitzen, und somit neigen die Elektronen dazu, vollständig in die Ladungserzeugungsschicht zu kommen, um das Phänomen des Geisterbildes leicht zu verursachen. Bisher bestand ein derartiger Nachteil.
Die offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. 2001-66804 und 2001-290293 offenbaren auch, dass eine Calixaren-Verbindung verwendet wird, um ein derartiges Geisterbild zu vermeiden.
Allerdings wird zum Erreichen einer viel höheren Bildqualität und einer Farbbilderzeugung in den letzten Jahren erwünscht, in jeder Umgebung das Verschlechtern der Bildqualität infolge des Phänomens des Geisterbildes zu vermeiden, und es wird erwünscht, das Verschlechtern der Bildqualität in besserer Weise zu verhindern, besonders in einer drastischen Umgebungsbedingung von geringer Temperatur und geringer Feuchtigkeit, und als ein Ergebnis des Betriebs.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die obigen Probleme zu lösen, und ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element bereitzustellen, das besonders im Halbleiterlaser-Wellenlängenbereich eine hohe Empfindlichkeit besitzt, und auch Bilder erzeugen kann mit geringeren Bilddefekten wie einem Geisterbild, nicht nur in einer Normaltemperatur- und Normalfeuchtigkeits-Umgebung, sondern auch in einer Umgebung niedriger Temperatur und niedriger Feuchtigkeit; und eine Prozesskartusche und eine elektrofotografische Vorrichtung, die ein derartiges elektrofotografisches fotoempfindliches Element besitzen.
Als ein Ergebnis umfangreicher Untersuchungen haben die gegenwärtigen Erfinder entdeckt, dass die obigen Probleme gelöst werden können, wenn eine Calixaren-Verbindung, besonders eine Calixaren-Verbindung mit einer besonderen Struktur in der fotoempfindlichen Schicht verwendet wird.
Weiter im Besonderen, ist die vorliegende Erfindung ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element, das umfasst einen Träger und eine darauf bereitgestellte fotoempfindliche Schicht, wobei die fotoempfindliche Schicht enthält eine Calixaren-Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (1) bis (5).
wobei Y¹ bis Y⁴ jeweils unabhängig von einander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁴ jeweils unabhängig von einander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorrausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁴ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁴ gleich sind, ausgeschlossen ist.
wobei Y¹ bis Y⁵ jeweils unabhängig von einander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁵ jeweils unabhängig von einander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁵ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁵ gleich sind, ausgeschlossen ist.
wobei Y¹ bis Y⁶ jeweils unabhängig von einander darstellen -CH=N, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N- und Ar¹ bis Ar⁶ jeweils unabhängig von einander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁶ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁶ gleich sind, ausgeschlossen ist.
wobei Y¹ bis Y⁷ jeweils unabhängig von einander darstellen -CH=N, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N- und Ar¹ bis Ar⁷ jeweils unabhängig von einander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁷ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁷ gleich sind, ausgeschlossen ist.
wobei Y¹ bis Y⁸ jeweils unabhängig von einander darstellen -CH=N, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N- und Ar¹ bis Ar⁸ jeweils unabhängig von einander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁸ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁸ gleich sind, ausgeschlossen ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Prozesskartusche, die in integrierter Weise stützt das obige elektrofotografische fotoempfindliche Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung, einer Übertragungseinrichtung und einer reinigenden Einrichtung, und die in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrofotografischen Vorrichtung montierbar ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine elektrofotografische Vorrichtung, die umfasst das obige elektrofotografische fotoempfindliche Element, eine aufladende Einrichtung, eine belichtende Einrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungseinrichtung.
KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist eine schematische Ansicht, die zeigt ein Beispiel des Aufbaus einer elektrofotografischen Vorrichtung mit dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung.
2 ist eine schematische Ansicht, die zeigt ein Beispiel des Aufbaus einer elektrofotografischen Vorrichtung, bereitgestellt mit einer Prozesskartusche mit dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung.
3 ist eine schematische Ansicht, die ein weiteres Beispiel des Aufbaus einer elektrophotographischen Vorrichtung, bereitgestellt mit einer Prozesskartusche mit dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung, zeigt.
4 ist eine schematische Ansicht, die ein weiteres Beispiel des Aufbaus einer elektrophotographischen Vorrichtung, bereitgestellt mit einer Prozesskartusche mit dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung, zeigt.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Calixaren-Verbindung, die in der fotoempfindlichen Schicht des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, besitzt eine Struktur, dargestellt durch eine Formel der folgenden Formeln (1) bis (5).
In der Formel (1) stellen Y¹ bis Y⁴ jeweils unabhängig von einander dar -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁴ stellen jeweils unabhängig voneinander dar einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorrausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁴ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁴ gleich sind, ausgeschlossen ist.
In der Formel (2) stellen Y¹ bis Y⁵ jeweils unabhängig voneinander dar -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁵ stellen jeweils unabhängig voneinander dar einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁵ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁵ gleich sind, ausgeschlossen ist.
In der Formel (3) stellen Y¹ bis Y⁶ jeweils unabhängig voneinander dar -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁶ stellen jeweils unabhängig voneinander dar einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorrausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁶ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁶ gleich sind, ausgeschlossen ist.
In der Formel (4) stellen Y¹ bis Y⁷ jeweils unabhängig voneinander dar -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁷ stellen jeweils unabhängig voneinander dar einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁷ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁷ gleich sind, ausgeschlossen ist.
In der Formel (5) stellen Y¹ bis Y⁸ jeweils unabhängig voneinander dar -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁸ stellen jeweils unabhängig voneinander dar einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁸ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁸ gleich sind, ausgeschlossen ist.
Der aromatische Kohlenwasserstoffring kann einschließen Benzol, Naphthalen, Fluoren, Phenanthren, Anthracen, Fluoranthen und Pyren. Der aromatische heterozyklische Ring kann einschließen Furan, Thiophen, Pyridin, Indol, Benzothiazol, Carbazol, Benzocarbazol, Acridon, Dibenzothiophen, Benzoxazol, Benzotriazol, Oxathiazol, Thiazol, Phenazin, Cinnolin und Benzocinnolin.
Der Substituent des aromatischen Kohlenwasserstoffringes oder des aromatischen heterozyklischen Ringes kann einschließen Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Alkoxygruppen wie Methoxyl und Ethoxyl, Dialkylaminogruppen wie Dimethylamino und Diethylamino, Alkoxycarbonylgruppen wie Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl, Halogenatome wie Fluoratom, Chloratom und Bromatom, und auch eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe und eine Halomethylgruppe.
Es wird auch bevorzugt, dass mindestens eines der Ar's (was sich bezieht auf Ar¹ bis Ar⁴ im Falle der Formel (1), Ar¹ bis Ar⁵ im Falle der Formel (2), Ar¹ bis Ar⁶ im Falle der Formel (3), Ar¹ bis Ar⁷ im Falle der Formel (4), und Ar¹ bis Ar⁸ im Falle der Formel (5); das Gleiche gilt nachstehend) eine Phenylgruppe ist mit einer elektronenziehenden Gruppe. Es wird weiter bevorzugt, dass alle Ar's Phenylgruppen sind, die jeweils eine elektronenziehende Gruppe besitzen.
Eine derartige elektronenziehende Gruppe kann vorzugsweise sein eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe und ein Halogenatom.
Es wird auch bevorzugt, dass mindestens eine der Ar's eine Phenylgruppe ist mit einer Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe in meta-Position bezüglich der Position, an der sie gebunden ist an eine der Y's (was sich bezieht auf Y¹ bis Y⁴ im Falle der Formel (1), Y¹ bis Y⁵ im Falle der Formel (2), Y¹ bis Y⁶ im Falle der Formel (3), Y¹ bis Y⁷ im Falle der Formel (4), und Y¹ bis Y⁸ im Falle der Formel (5); das Gleiche gilt nachstehend). Es wird weiter bevorzugt, dass alle Ar's Phenylgruppen sind mit jeweils einer Nitrogruppe oder einer Cyanogruppe in der meta-Position.
Es wird auch bevorzugt, dass alle Y's -N=N- sind, und die Ar's substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen zweier oder mehrerer Arten sind.
Die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die Formel (1), ist bevorzugt, weil eine besonders hohe Bildqualität erreicht werden kann und eine Lösung oder Dispersion der Calixaren-Verbindung (z.B. eine Dispersion für die Ladungserzeugungsschicht) einen guten dispergierten Zustand und Stabilität besitzen kann.
Bevorzugte besondere Beispiele der Calixaren-Verbindung, die verwendet wird in der fotoempfindlichen Schicht des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung sind unten gezeigt, auf die allerdings die vorliegende Erfindung keineswegs beschränkt ist.
In Tabellen 1 bis 8 ist Y gebunden an das Calixaren über dessen bindenden Arm an der linken Seite, und an das Ar über dessen bindenden Arm an der rechten Seite.
In der Azoxy-Gruppe (-N(O)=N-) kann das Sauerstoffatom an einem Stickstoffatom koordiniert sein, und es kann nicht festgestellt werden, welches es ist.
Als erstes werden bevorzugte besondere Beispiele der Calixaren-Verbindung mit der durch die Formel (1) dargestellten Struktur in Tabellen 1 bis 4 gezeigt.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Als nächstes werden bevorzugte besondere Beispiele der Calixaren-Verbindung mit der durch Formel (3) dargestellten Struktur in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Als nächstes werden bevorzugte besondere Beispiele der Calixaren-Verbindung mit der durch Formel (5) dargestellten Struktur in Tabelle 6 gezeigt.
Tabelle 6
Als nächstes werden bevorzugte besondere Beispiele der Calixaren-Verbindung mit der durch Formel (2) dargestellten Struktur in Tabelle 7 gezeigt.
Tabelle 7
Als nächstes werden bevorzugte besondere Beispiele der Calixaren-Verbindung mit der durch Formel (4) dargestellten Struktur in Tabelle 8 gezeigt.
Tabelle 8
Darunter werden bevorzugt die beispielhaften Verbindungen (1) bis (8), und (15) bis (20). Beispielhafte Verbindungen (1) bis (4), (7), (8), (16) und (19) sind besonders bevorzugt. Noch weiter bevorzugt sind die beispielhaften Verbindungen (1) und (2), d.h. eine Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (6), und eine Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (7).
Ein Verfahren des Synthetisierens der Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formel (1) bis (5), ist unten gezeigt.
Im Fall, dass Y -CH=N- oder -N(O)=N- ist, kann es hergestellt werden gemäß der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr: 5-271175, und, im Falle, dass Y -CH=CH- ist, gemäß J. Org. Chem., Vol. 66, No. 19 (2001), Seiten 6432–6439. Ebenfalls, im Falle, dass Y -N=N- ist, können mono-, di- und tri-substituierte Produkte synthetisiert werden gemäß J. Org. Chem., Vol. 59, No. 4 (1994), Seiten 754–757 und danach kann das Azoniumsalz verändert werden, gefolgt von wiederholtem Kuppeln, um die Calixaren-Verbindung zu synthetisieren mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5).
Synthesebeispiel
– Synthese der beispielhaften Verbindung (1) –
In einer Stickstoffatmosphäre wurden 2,5 Teile (Gewichtsteile; das gleiche gilt nachstehend) Calix[4]aren, 80 Teile Tetrahydrofuran und 20 Teile Pyridin in einen Dreihalskolben gegeben, und diese wurden bei –15°C gekühlt. Danach, unter Beibehaltung dieser Temperatur, wurden 4,5 Teile eines Borfluorids mit der von der folgenden Formel dargestellten Struktur:
langsam hinzugefügt über einen Zeitraum von 3 Stunden. Bei dieser Temperatur wurde das erhaltene Gemisch 30 Minuten lang gerührt und danach wurde ein Niederschlag durch Filtration gesammelt, gefolgt von Waschen mit Chloroform, Aceton und danach Tetrahydrofuran. Die so erhaltene gelblich-rote Verbindung wurde in den Dreihalskolben zurückgeführt in einer Stickstoffatmosphäre, zu welchem 200 Teile Tetrahydrofuran weiter hinzugefügt wurden. Das gebildete resultierende Gemisch wurde auf 0°C gekühlt und 1,4 Teile eines Borfluorids mit der durch die folgende Formel dargestellten Struktur:
wurden hingefügt, gefolgt von weiterer langsamer Addition von 10 Teilen Pyridin. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde auf 60°C erwärmt und danach 3 Stunden lang gerührt, gefolgt von Filtration. Das erhaltene Filtrat wurde gründlich gewaschen mit Tetrahydrofuran, einer wässrigen 5%igen Salzsäurelösung und Azeton, gefolgt von Trocknen bei Raumtemperatur und unter verringertem Druck, um 3,2 Teile einer gelben beispielhaften Verbindung (1) zu erhalten (eine Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die obige Formel (6)).
Massenspektrometrisches Analysespektrum m/z: 1154,2 (M-1)
Massenspektrum-messendes Instrument:
Hersteller: BRUKER
Modell: REFLEX III-TOF
Messmodus: NEGA
Die fotoempfindliche Schicht des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise enthalten, zusätzlich zur Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), ein Phthalocyaninpigment oder ein Azopigment als ein ladungserzeugendes Material. Insbesondere ist ein Phthalocyaninpigment weiter bevorzugt.
Als das Azopigment kann jedes Azopigment verwendet werden wie Bisazo, Trisazo und Tetrakisazo-Pigmente.
Insbesondere besitzen Benzanthron-Azopigmente, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung 59-31962 und 1-183663 überlegene Empfindlichkeitseigenschaften, aber andererseits tendieren sie zur Verursachung von Geisterbildern, und somit sind sie bevorzugt, weil die vorliegende Erfindung in effizienter Weise wirken kann.
Als das Phthalocyaninpigment kann jedes Phthalocyaninpigment verwendet werden wie metallfreies Phthalocyanin und Metall-Phthalocyanine, die einen axialen Ligand besitzen. Diese können jeweils einen Substituenten besitzen. Insbesondere besitzen ein Oxititan-Phthalocyanin und ein Gallium-Phthalocyanin überlegene Empfindlichkeitseigenschaften, aber andererseits tendieren sie zur Verursachung von Geisterbildern, und somit sind sie bevorzugt, weil die vorliegende Erfindung in effizienter Weise agieren kann.
Das Phthalocyaninpigment kann jede Kristallform besitzen. Insbesondere besitzen überlegene Empfindlichkeitseigenschaften ein Hydroxygallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,4° ± 0,2° und 28,2° ± 0,2° des Bragg-Winkels 2θ in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, ein Chlorogallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,4°, 16,6°, 25,5° und 28,3° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung und ein Oxititan-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit einem starken Peak bei 27,2 ± 0,2° des Bragg-Winkels 2θ in CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, aber andererseits tendieren sie zur Verursachung von Geisterbildern, und somit sind sie bevorzugt, weil die vorliegende Erfindung in effizienter Weise wirken kann.
Insbesondere sind bevorzugt das Hydroxygallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,4° ± 0,2° und 28,2° ± 0,2° des Bragg-Winkels 2θ in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung und das Oxititan-Phtalocyanin mit einer Kristallform mit einem starken Peak bei 27,2° ± 0,2° des Bragg-Winkels 2θ in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Weiter im Besonderen sind bevorzugt ein Hydroxygallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,3°, 24,9° und 28,1° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, ein Hydroxygallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,5°, 9,9°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, ein Oxititan-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 9,0°, 14,2°, 23,9° und 27,1° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung und ein Oxytitan-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 9,5°, 9,7°, 11,7°, 15,0°, 23,5°, 24,1° und 27,3° des Bragg-Winkels bei 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Die fotoempfindliche Schicht, gebildet auf einem Träger des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung ist konzeptionell grob unterteilt in eine einlagige fotoempfindliche Schicht, die enthält die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), ein ladungserzeugendes Material und ein ladungstransportierendes Material in einer Einzelschicht, und eine mehrlagige fotoempfindliche Schicht, gebildet in überlagernder Weise aus einer Ladungserzeugungsschicht, die enthält die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), und ein ladungserzeugendes Material und eine Ladungstransportschicht, die enthält ein ladungstransportierendes Material. Die mehrlagige fotoempfindliche Schicht ist bevorzugt. Ebenso kann die Beziehung des Überlagerns der Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht in jeder Reihenfolge sein. Es wird bevorzugt, dass die Ladungserzeugungsschicht die untere Schicht ist.
Der Träger kann einer von solchen, die eine Leitfähigkeit besitzen, sein, und kann beinhalten Metalle wie Aluminium und Edelstahl, und Metalle, Plastik oder Papier, versehen mit leitfähigen Schichten. Der Träger kann in der Form eines Zylinders oder eines Films sein.
Eine Zwischenschicht mit einer Barriere-Funktion und einer Adhäsions-Funktion kann bereitgestellt werden zwischen dem Träger und der fotoempfindlichen Schicht. Materialien für die Zwischenschicht können beinhalten Polyvinylalkohohl, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Casein, Polyamid, Klebstoff und Gelatine. Diese können jeweils aufgelöst werden in einem geeigneten Lösungsmittel, gefolgt von Beschichten auf dem Träger.
Die Zwischenschicht kann vorzugsweise in einer Schichtdicke von 0,2 μm bis 3,0 μm vorliegen.
Zwischen dem Träger und der Zwischenschicht kann auch eine leitfähige Schicht bereitgestellt sein, sodass eine Unebenheit oder Defekte auf dem Träger bedeckt werden können und Interferenzränder vermieden werden können. Die leitfähige Schicht. kann gebildet werden unter Verwendung einer Beschichtungsdispersion, hergestellt durch Dispergieren eines leitfähigen Pulvers wie Carbon-Black, Metallpartikel oder Metalloxid im Binderharz.
Die leitfähige Schicht kann vorzugsweise in einer Schichtdicke von 5 μm bis 40 μm vorliegen, und besonders bevorzugt von 10 μm bis 30 μm.
Wenn die einlagige fotoempfindliche Schicht gebildet wird, können die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), ein ladungserzeugendes Material und ein ladungstransportierendes Material gemischt werden in einer geeigneten Binderharzlösung, und das so erhaltene Gemisch kann auf dem Träger beschichtet werden, gefolgt von Trocknen.
Wenn die mehrlagige fotoempfindliche Schicht gebildet wird, um die Ladungserzeugungsschicht zu bilden, können die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), und ein ladungserzeugendes Material in einer geeigneten Binderharzlösung dispergiert werden, und die somit erhaltene Dispersion kann auf dem Träger beschichtet werden, gefolgt von Trocknen. Zur Bildung des ladungstransportierenden Materials können eine Beschichtungslösung, hergestellt durch Auflösen eines ladungstransportierenden Materials und eines Binderharzes in einem Lösungsmittel auf dem Träger beschichtet werden, gefolgt von Trocknen.
Das ladungstransportierende Material kann einschliessen Triarylaminverbindungen, Hydrazonverbindungen, Stilbenverbindungen, Pyrazolinverbindungen, Oxazolverbindungen, Thiazolverbindungen und Triallylmethanverbindungen. Als ladungserzeugende Materialien, verwendet in Kombination mit der Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), werden Triarylaminverbindungen bevorzugt.
Verwendbar als das Binderharz, verwendet zur Bildung der jeweiligen Schichten, sind beispielsweise Harze wie Polyester, Acrylharze, Polyvinylcarbazol, Phenoxyharze, Polycarbonat, Polyvinylbutyral, Polystyrol, Polyvinylacetat, Polysulfon, Polyarylat, Vinylidenchlorid, Acrylnitrilcopolymere und Polyvinylbenzal. Als das Binderharz, in welchem die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5) dispergiert werden soll, werden bevorzugt Polyvinylbutyral und Polyvinylbenzal.
Diese Schichten können beschichtet werden durch ein Beschichtungsverfahren wie Tauchbeschichten, Sprühbeschichten, Schleuderbeschichten, Perlbeschichten, Rakelstreichen und Strahlbeschichten.
Wenn die fotoempfindliche Schicht vom Typ einer einlagigen Schicht ist, kann sie vorzugsweise in einer Schichtdicke von 5 μm bis 40 μm und besonders bevorzugt von 10 μm bis 30 μm vorliegen.
Wenn die fotoempfindliche Schicht vom mehrlagigen Typ ist, kann die Ladungserzeugungsschicht vorzugsweise in einer Schichtdicke von 0,01 μm bis 10 μm sein, und besonders bevorzugt von 0,05 μm bis 5 μm. Die Ladungstransportschicht kann vorzugsweise in einer Schichtdicke von 5 μm bis 40 μm, und besonders bevorzugt von 10 μm bis 30 μm sein.
Wenn die fotoempfindliche Schicht vom Typ einer einlagigen Schicht ist, kann die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), vorzugsweise in einem Anteil von 0,00001 bis 1 Gewichts-% basierend auf dem Gesamtgewicht der fotoempfindlichen Schicht vorliegen. Das ladungserzeugende Material kann vorzugsweise in einem Anteil von 3 bis 30 Gewichts-% basierend auf dem Gesamtgewicht der fotoempfindlichen Schicht vorliegen. Das ladungstransportierende Material kann vorzugsweise in einem Anteil von 30 bis 70 Gewichts-% basierend auf dem Gesamtgewicht der fotoempfindlichen Schicht sein.
Wenn die fotoempfindliche Schicht vom mehrlagigen Typ ist, kann die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), vorzugsweise in einem Anteil von 0,0001 bis 20 Gewichts-% und besonders bevorzugt von 0,001 bis 10 Gewichts-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der Ladungserzeugungsschicht, vorliegen. Das ladungserzeugende Material kann vorzugsweise vorliegen in einem Anteil von 30 bis 90 Gewichts-% und besonders bevorzugt von 50 bis 80 Gewichts-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der Ladungserzeugungsschicht. Das ladungstransportierende Material kann vorzugsweise vorliegen in einem Anteil von 20 bis 80 Gewichts-% und besonders bevorzugt von 30 bis 70 Gewichts-%, basierend auf dem Gesamtgewicht der Ladungstransportschicht.
In allen Fällen kann die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5) vorzugsweise in einem Anteil von 0,1 bis 10 Gewichts-%, und besonders bevorzugt von 0,2 bis 5 Gewichts-%, basierend auf dem Gewicht des ladungserzeugenden Materials, vorliegen.
Auf der fotoempfindlichen Schicht kann für den Zweck des Schutzes der fotoempfindlichen Schicht eine Schutzschicht bereitgestellt werden. Zur Bildung der Schutzschicht kann eine Beschichtungslösung, hergestellt durch Auflösen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel ein Harz wie Polyvinylbutyral, Polyester, Polycarbonat (Polycarbonat Z oder modifiziertes Polycarbonat), Nylon, Polyimid, Polyarylat, Polyurethan, ein Styrol-Butadien-Copolymer, ein Styrol-Acrylsäure-Copolymer oder ein Styrol-Acrylnitril-Copolymer, beschichtet werden auf der fotoempfindlichen Schicht, gefolgt von Trocknen, oder kann beschichtet werden auf der fotoempfindlichen Schicht, gefolgt von Härten durch Wärme, Elektronenstrahlen, Ultraviolettstrahlung oder dergleichen. Die Schutzschicht kann vorzugsweise vorliegen in einer Schichtdicke von 0,05 μm bis 20 μm.
In der Schutzschicht können auch eingefügt werden leitfähig Partikel, ein Ultraviolett-Absorber und schmierende Partikel wie Fluor-enthaltende Harz-Feinpartikel. Als die leitfähigen Partikel sind bevorzugt Metalloxidpartikel, beispielhaft verkörpert durch Zinnoxid-Partikel.
In allen Ausführungsformen des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung kann die Kristallform der verwendeten Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den obigen Formeln (1) bis (5), amorph oder kristallin sein. Ebenso kann die Calixaren-Verbindung wahlweise verwendet werden in Kombination aus zwei oder mehreren Arten.
Die elektrofotografische Vorrichtung und die Prozesskartusche, die das elektrofotografische fotoempfindliche Element der vorliegenden Erfindung besitzen, werden nachstehend beschrieben.
In 1 bezeichnet Bezugsnr. 1 ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element der vorliegenden Erfindung vom Trommel-Typ, das in rotierender Weise angetrieben wird um eine Achse 1a in der Richtung eines Pfeils bei einer gegebenen Umfangsgeschwindigkeit. Im Verlauf dieser Rotation wird das elektrofotografische fotoempfindliche Element 1 in gleichförmiger Weise elektrostatisch aufgeladen an seiner Peripherie auf ein positives oder negatives, gegebenes Potenzial über eine primäraufladende Einrichtung 2. Das elektrofotografische fotoempfindliche Element, das somit aufgeladen ist, wird danach belichtet mit Licht L, emittiert aus einer Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt; Schlitzbelichtung oder Laserstrahl-abtastende Belichtung). Auf diese Weise werden elektrostatische latente Bilder, die Bildbelichtungen entsprechen, sukzessiv gebildet auf der Peripherie des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements 1.
Die somit gebildeten elektrostatischen latenten Bilder werden nachfolgend entwickelt mit Toner durch eine entwickelnde Einrichtung 4. Die resultierenden mit Toner entwickelten Bilder werden danach sukzessive übertragen durch eine (Corona) Übertragungseinrichtung 5, auf eine Oberfläche eines Übertragungsmaterials 9, zugeführt aus einem Papier-Zuführungsabschnitt (nicht gezeigt) zu dem Teil zwischen dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 5 in einer Weise, synchronisiert mit der Rotation des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements 1.
Das Übertragungsmaterial 9, auf das Bilder übertragen worden sind, wird getrennt von der Oberfläche des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements, wird geführt zu einer fixierenden Einrichtung 8, wo die Bilder fixiert werden, und wird danach ausgegeben aus der Vorrichtung als ein kopiertes Material (eine Kopie).
Die Oberfläche des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements 1 wird nach der Übertragung von Bildern zu einer Entfernung des Toners, der nach der Übertragung verbleibt, bewegt, über eine reinigende Einrichtung 6. Somit wird das elektrofotografische fotoempfindliche Element an seiner Oberfläche gereinigt, weiter einer Ladungseliminierung unterzogen durch eine Vorbelichtungs-Einrichtung (nicht gezeigt), und danach in wiederholter Weise zur Erzeugung von Bildern verwendet.
In der in 2 gezeigten Vorrichtung sind mindestens das elektrofotografische fotoempfindliche Element 1, die aufladende Einrichtung 2 und die entwickelnde Einrichtung 4 in einem Behälter 20 enthalten, um eine Prozesskartusche zu bilden. Die Prozesskartusche ist so aufgebaut, dass sie in abnehmbarer Weise montierbar ist am Hauptaufbau der Vorrichtung durch die Verwendung einer Führungseinrichtung 12 wie einer Schiene.
Wie ebenfalls in 3 und 4 gezeigt ist, kann eine kontaktaufladende Einrichtung 10 verwendet werden als die aufladende Einrichtung, und die kontaktaufladende Einrichtung 10, bei welcher eine Spannung angelegt wird, kann in Kontakt gebracht werden mit dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element 1, um das elektrofotografische fotoempfindliche Element elektrostatisch aufzuladen (nachstehend wird dieses aufladende System Kontaktaufladen genannt).
In der in 3 und 4 gezeigten Vorrichtung wird das Tonerbild, das auf dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element 1 getragen wird, ebenfalls übertragen durch eine kontaktübertragende Einrichtung 23 auf ein Übertragungsmaterial 9. Weiter im Besonderen wird die Kontaktübertragungseinrichtung 23, an der eine Spannung angelegt wird, in Kontakt gebracht mit dem Übertragungsmaterial 9, um das Tonerbild, das auf dem elektrofotografischen fotoempfindlichen Element 1 gehalten wird, auf das Übertragungsmaterial 9 zu übertragen.
Zusätzlich sind in der in 4 gezeigten Vorrichtung mindestens das elektrofotografische fotoempfindliche Element 1 und die kontaktaufladende Einrichtung 10 enthalten in einem ersten Behälter 21, um eine erste Prozesskartusche zu bilden, und mindestens die entwickelnde Einrichtung 4 ist enthalten in einem zweiten Behälter 22, um eine zweite Prozesskartusche zu bilden. Diese erste Prozesskartusche und die zweite Prozesskartusche sind so aufgebaut, dass sie in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau der Vorrichtung montierbar sind.
Die reinigende Einrichtung 6 muss nicht notwendigerweise bereitgestellt werden. Ebenso, wenn die aufladende Einrichtung 2 eine kontaktaufladende Einrichtung ist, muss die Vorbelichtungseinrichtung 7 nicht notwendigerweise bereitgestellt werden.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich anhand von Beispielen beschrieben. In den folgenden Beispielen bezieht sich „Teil(e)" auf „Gewichtsteil(e)".
Beispiel 1
50 Teile Titanoxidpulver, beschichtet mit Zinnoxid, enthaltend 10% Antimonoxid, 25 Teile eines Phenolharzes vom Resol-Typ, 20 Teile Methylglykol, 5 Teile Methanol und 0,002 Teile Silikonöl (Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Copolymer; mittleres Molekulargewicht: 3000) wurden 2 Stunden lang dispergiert mittels einer Sandmühle, die Gebrauch macht von Glaskügelchen von 1 mm Durchmesser, um eine leitfähige Beschichtungsdispersion herzustellen. Diese Beschichtungsdispersion wurde tauchbeschichtet auf einem Aluminiumzylinder (30 mm Durchmesser × 260,5 mm Länge) als Träger, gefolgt von Trocknen bei 140°C für 30 Minuten, um eine leitfähige Schicht zu bilden mit einer Schichtdicke von 20 μm.
Auf dieser leitfähigen Schicht wurde eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 5 Teilen von 6-66-610-12 Polyamid-Quadripolymer in einem gemischten Lösungsmittel von 70 Teilen Methanol und 25 Teilen Butanol tauchbeschichtet, gefolgt von Trocknen, um eine Zwischenschicht zu bilden mit einer Schichtdicke von 1 μm.
Danach wurden 10 Teile Hydroxygallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,5°, 9,9°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, 0,1 Teil der beispielhaften Verbindung (1) und 5 Teile Polyvinyl-Butyral-Harz (Handelsname: S-LEC BX-1; erhältlich bei Sekisui Chemical Co., Ltd.) hinzugefügt zu 250 Teilen Cyclohexanon. Das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde lang dispergiert durch eine Sandmühle, die Gebrauch macht von Glaskügelchen von 1 mm Durchmesser. Zu der somit erhaltenen Dispersion wurden 250 Teile Ethylacetat hinzugefügt, um sie zu verdünnen. Danach wurde die resultierende Dispersion beschichtet auf der Zwischenschicht, gefolgt von Trocknen bei 100°C für 10 Minuten, um eine Ladungserzeugungsschicht zu bilden mit einer Schichtdicke 0,16 μm.
Danach wurden 10 Teile eines ladungstransportierenden Materials mit der Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
und 10 Teile Polycarbonatharz (Handelsname: EUPILON Z-200; erhältlich bei Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) aufgelöst in 70 Teilen Monochlorbenzol, um eine Lösung zu bilden, welche danach beschichtet wurde auf der Ladungserzeugungsschicht durch Eintauchen, gefolgt von Trocknen bei 110°C für 1 Stunde, um eine Ladungstransportschicht zu bilden mit einer Schichtdicke von 25 μm. Somit wurde ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element nach Beispiel 1 von der Gestalt einer Trommel erhalten.
Beispiel 2
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 2 wurde hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) hinzugefügt wurde in einer Menge, die zu 0,02 Teile verändert wurde.
Beispiel 3
Ein elektrofotografisches, fotoempfindliches Element von Beispiel 3 wurde hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) hinzugefügt wurde in einer Menge, die zu 0,5 Teile verändert wurde.
Beispiel 4
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 4 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) verändert wurde zu einer Kombination von 0,1 Teilen der beispielhaften Verbindung (2) und 0,1 Teilen der beispielhaften Verbindung (3).
Beispiel 5
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 5 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) verändert wurde zu der beispielhaften Verbindung (16).
Beispiel 6
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 6 wurde hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) verändert wurde zu der beispielhaften Verbindung (19).
Beispiel 7
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 7 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass das Hydroxygallium-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,5°, 9,9°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, das darin verwendet wurde, verändert wurde zu Oxytitan-Phthalocyanin mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 9,0°, 14,2°, 23,9° und 27,1° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Beispiel 8
Schichten bis zur Ladungserzeugungsschicht wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gebildet.
Danach wurden 10 Teile eines ladungstransportierenden Materials mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
und 10 Teile Polycarbonatharz (Handelsname: EUPILON Z-400; erhältlich bei Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) aufgelöst in 100 Teilen Monochlorbenzol, um eine Lösung zu bilden, die danach beschichtet wurde auf der Ladungserzeugungsschicht durch Eintauchen, gefolgt von Trocknen bei 150°C für 30 Minuten, um eine Ladungstransportschicht zu erzeugen mit einer Schichtdicke von 15 μm. Somit wurde ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 8 erhalten.
Beispiel 9
Schichten bis zur Ladungserzeugungsschicht wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gebildet.
Danach wurden 7 Teile eines ladungstransportierenden Materials mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
3 Teile eines ladungstransportierenden Materials mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
und 10 Teile Polycarbonatharz (Handelsname: EUPILON Z-200; erhältlich bei Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) aufgelöst in 70 Teilen Monochlorbenzol, um eine Lösung zu bilden, die danach beschichtet wurde auf der Ladungserzeugungsschicht durch Eintauchen, gefolgt von Trocknen bei 110°C für eine Stunde, um eine Ladungstransportschicht zu bilden mit einer Schichtdicke von 32 μm. Somit wurde ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 9 erhalten.
Vergleichsbeispiel 1
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 1 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die beispielhafte Verbindung (1), die darin verwendet wurde, nicht hinzugefügt wurde.
Vergleichsbeispiel 2
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 2 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 7, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) nicht hinzugefügt wurde.
Vergleichsbeispiel 3
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 3 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 7, mit der Ausnahme, dass die darin verwendeten 0,1 Teile der beispielhaften Verbindung (1) getauscht wurden gegen 3 Teile eines Bisazo-Pigments mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
Vergleichsbeispiel 4
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 4 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) getauscht wurde gegen eine Calixaren-Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
Vergleichsbeispiel 5
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 5 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) getauscht wurde gegen eine Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
Vergleichsbeispiel 6
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 6 wurde hergestellt in der gleichen Weise in Vergleichsbeispiel 5, mit der Ausnahme, dass die Menge der Calixaren-Verbindung, die darin hinzugefügt wurde, von 0,1 Teilen verändert wurde zu 0,01 Teilen.
Vergleichsbeispiel 7
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 7 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die darin verwendete beispielhafte Verbindung (1) getauscht wurde gegen eine Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
Bewertung der Beispiele 1 bis 9 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 7:
Bei den elektrofotografisches fotoempfindlichen Elementen der Beispiele 1 bis 9 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 7 wurde ein Potenzial der Lichtfläche gemessen und eine Bewertung durchgeführt bezüglich von Geisterbildern.
Die Bewertung wurde durchgeführt unter Verwendung eines Laserstrahldruckers, eines Systems mit Umkehr-Entwicklung (Handelsname: LASER JET 4000; hergestellt von Hewlett-Packard Co.). Dieser Laserstrahldrucker ist eine elektrofotografische Vorrichtung mit dem in 3 gezeigten Aufbau.
Zuerst wurde in einer Normaltemperatur und Normalfeuchtigkeits-Umgebung von 23°C/55% RH das Potenzial der Lichtfläche gemessen und eine Bewertung hinsichtlich von Geisterbildern im anfänglichen Stadium durchgeführt.
Danach wurde unter den gleichen Umgebungsbedingungen ein 1000-blättriger Papierzuführungs-Betriebstest durchgeführt und das Potenzial der Lichtfläche gemessen und eine Auswertung durchgeführt hinsichtlich von Geisterbildern, unmittelbar nach Betrieb und 15 Stunden nach Betrieb.
Danach wurden diese elektrofotografischen fotoempfindlichen Elemente stehen gelassen in einer Niedertemperatur- und Niederfeuchtigkeits-Umgebung von 15°C/10% RH für 3 Tage zusammen mit der Bewertungsmaschine. Danach wurde das Potenzial der Lichtfläche gemessen und eine Bewertung bezüglich von Geisterbildern durchgeführt. Danach wurde unter den gleichen Umgebungsbedingung ein 1000-blättriger Papierzuführungs-Betriebstest durchgeführt und das Potenzial der Lichtfläche gemessen und eine Auswertung durchgeführt hinsichtlich von Geisterbildern, unmittelbar nach Betrieb, und 15 Stunden nach Betrieb.
Hinsichtlich der Bedingungen für den Papierzuführungs-Betriebstest, wurde dieser durchgeführt in einem unterbrochenen Modus von 4 Blättern Druck pro Minute und einem Modus, bei dem ein Betriebstestmuster mit Linien von etwa 0,5 mm Breite, der Länge nach gezeichnet in Abständen von 10 mm, gedruckt wurde.
Die Bewertung der Geisterbilder wurde durchgeführt in der folgenden Weise.
Für Geisterbilder wurde ein Muster von schwarzen Quadraten von jeweils 5 mm² gedruckt in einer Anzahl, die einer Umdrehung des trommelförmigen elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements entspricht, und danach ein ganzflächiges Halbtonbild (ein Bild mit einer Punktdichte eines Punkts und eines Freiraums) und ein ganzflächiges weißes Bild wurde gedruckt.
Geisterbilder wurden geprüft für jedes Entwicklungsvolumen von F5 (Zentraler Wert) und F9 (geringe Dichte) der Maschine. Bewertung wurde visuell durchgeführt und wurde bewertet wie untenstehend gezeigt, gemäß dem Grad des Geisterbildes.
Stufe 1: Ein Geisterbild wurde bei allen Drucken nicht festgestellt.
Stufe 2: Geisterbild wurde leicht festgestellt bei einem speziellen Druck.
Stufe 3: Geisterbild wird leicht bei allen Drucken festgestellt.
Stufe 4: Geisterbild wird bei allen Drucken festgestellt.
Stufe 5: Geisterbild ist deutlich bei allen Drucken zu erkennen.
Hierbei wurden die Stufen 3, 4 und 5 so beurteilt, dass die Wirkung der vorliegenden Erfindung nicht erreicht wurde.
Die Ergebnisse der Bewertung sind zusammen in Tabellen 9 und 10 gezeigt.
Tabelle 9
Tabelle 10
Beispiel 10
Schichten bis zur Ladungserzeugungsschicht wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gebildet.
Als nächstes wurden 7 Teile eines ladungstransportierenden Materials mit der Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
und 10 Teile Polycarbonatharz (Handelsname- EUPILON Z-800; erhältlich bei Mitsubishi Engineering Plastics Co.) aufgelöst in 60 Teilen Monochlorbenzol, um eine Lösung zu bilden. Diese Lösung wurde beschichtet auf der Ladungserzeugungsschicht durch Eintauchen, gefolgt von Trocknen bei 110°C für eine Stunde, um eine Ladungstransportschicht zu bilden mit einer Schichtdicke von 10 μm.
Als nächstes wurden 36 Teile eines ladungstransportierenden Materials mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel:
und 4 Teile Polytetraflourethylen-Feinpartikel gemischt in 60 Teilen n-Propylalkohohl, gefolgt von Dispersionsbehandlung, um eine Schutzschicht-bildende Beschichtungsdispersion herzustellen.
Diese Beschichtungsdispersion wurde beschichtet auf der Ladungstransportschicht, und die erzeugte Beschichtung wurde bestrahlt mit Elektronenstrahlen in Stickstoff unter Bedingungen einer Beschleunigungsspannung von 150 kV und einer Dosis von 5 Mrad, gefolgt von einer Wärmebehandlung für 3 Minuten unter solchen Bedingungen, dass die Temperatur dessen, was mit dieser Schutzschicht-bildenden Beschichtungsdispersion beschichtet wurde, bis auf 150°C stieg. In dieser Behandlung betrug die Sauerstoffkonzentration 50 ppm. Weiter wurde nachbehandelt bei 140°C für eine Stunde in der Atmosphäre, um eine Schutzschicht mit einer Schichtdicke von 5 μm zu bilden. Somit wurde ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Beispiel 10 erhalten.
Vergleichsbeispiel 8
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 8 wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die darin erzeugte Ladungserzeugungsschicht verändert wurde zu der gleichen Ladungserzeugungsschicht wie die des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements von Vergleichsbeispiel 4.
Vergleichsbeispiel 9
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element von Vergleichsbeispiel 9 wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 10, mit der Ausnahme, dass die darin erzeugte Ladungserzeugungsschicht verändert wurde zu der gleichen Ladungserzeugungsschicht wie die des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements von Vergleichsbeispiel 1.
Bewertung von Beispiel 10 und Vergleichsbeispielen 8 und 9:
Bei den elektrofotografischen fotoempfindlichen Elementen von Beispiel 10 und Vergleichsbeispielen 8 und 9 wurde eine Bewertung hinsichtlich der Geisterbilder durchgeführt.
Die Bewertung wurde durchgeführt unter Verwendung eines Laststrahldruckers, beladen mit einem Pulsmodulator (Handelsname: LBP-2000; hergestellt von CANON INC.) Dieser Laserstrahldrucker ist eine elektrofotografische Vorrichtung mit dem in 3 gezeigten Aufbau, und wurde hinsichtlich der folgenden Einzelheiten verändert.
Als Lichtquelle wird ein Halbleiterlaser (hergestellt von NICHIA CEMICAL) mit einer Oszillationswellenlänge von 405 nm verwendet.
Modifiziert zu einem elektrofotografischen System nach dem Carlson-Verfahren, bestehend aus aufladender, belichtender, entwickelnder, übertragender und reinigender Einrichtung, adaptierbar an eine Bildeingabe, äquivalent zu 600 dpi in der Umkehr-Entwicklung.
Die Oberfläche des fotoempfindlichen Elements wurde ebenfalls so festgelegt, dass das sie aufwies ein Potenzial der dunklen Fläche V_d von –650 V und ein Potenzial der Lichtfläche V_L von –200 V.
Die Bewertung bezüglich der positiven Geisterbilder wurde in der folgenden Weise durchgeführt.
Ein massives schwarzes Bild wurde reproduziert auf zwei Blatt Papier. Danach wurde ein Halbton-Messprotokoll reproduziert, in dem quadratische schwarze massive Flächen von 25 mm² angeordnet wurden an dem Teil, der der ersten Umdrehung des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements entspricht, von dem beginnenden Teil des gedruckten Bildes, und individuelle Punkte wurden gedruckt in einem Zickzackmuster an dem Teil, der der zweiten und den nachfolgenden Umdrehungen des elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements entspricht. Das Ausmaß der Entwicklung der schwarzen massiven Flächen von 25 mm², die im Halbton-Messprotokoll auftraten, wurde visuell bewertet. Der Grad des Geisterbildes wurde quantifiziert gemäß den unten gezeigten einstufenden Kriterien.
Stufe A: Der Umriss der Entwicklung ist nur sehr leicht zu sehen.
Stufe B: Der Umriss der Entwicklung ist leicht zu erkennen.
Stufe C: Der Umriss der Entwicklung ist deutlich zu sehen.
Hierbei wurden die Stufen B und C so beurteilt, dass der Effekt der vorliegenden Erfindung nicht erreicht wurde.
Die Ergebnisse der Bewertung sind in Tabelle 11 gezeigt.
Tabelle 11
Wie obenstehend beschrieben ist es gemäß der vorliegenden Erfindung möglich, ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element bereitzustellen, das eine hohe Empfindlichkeit besitzt, das besonders eine hohe Empfindlichkeit besitzt im Halbleiterlaser- Wellenlängenbereich, und das ebenfalls Bilder erzeugen kann mit weniger Bilddefekten wie einem Geisterbild, nicht nur in einer Normaltemperatur- und einer Normalfeuchtigkeits-Umgebung, sondern auch in einer Niedertemperatur- und Niederfeuchtigkeits-Umgebung; und eine Prozesskartusche und eine elektrofotografische Vorrichtung, die ein derartiges elektrofotografisches fotoempfindliches Element besitzen.
Ein elektrofotografisches fotoempfindliches Element besitzt einen Träger und eine darauf bereitgestellte fotoempfindliche Schicht. Die fotoempfindliche Schicht enthält eine Calixaren-Verbindung mit einer besonderen Struktur. Ebenfalls offenbart sind eine Prozesskartusche und eine elektrofotografische Vorrichtung, welche das elektrofotografische fotoempfindliche Element besitzen.

Claims

Elektrophotographisches photoempfindliches Element, umfassend einen Träger und eine darauf bereitgestellte photoempfindliche Schicht, wobei die photoempfindliche Schicht eine Calixaren-Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (1) bis (5), enthält:
wobei Y¹ bis Y⁴ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, unter der Voraussetzung, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁴ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁴ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁵ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁵ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, unter der Voraussetzung, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁵ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁵ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁶ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁶ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, unter der Voraussetzung, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁶ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁶ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁷ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁷ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, unter der Voraussetzung, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁷ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁷ gleich sind, ausgeschlossen ist; und
wobei Y¹ bis Y⁸ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁸ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, unter der Voraussetzung, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁸ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁸ gleich sind, ausgeschlossen ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (1), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁴ eine Phenylgruppe mit mindestens einer Gruppe, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom, ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁴ eine Phenylgruppe, die die Nitrogruppe oder die Cyanogruppe in meta-Position hat, ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei alle Y¹ bis Y⁴ -N=N- sind und Ar¹ bis Ar⁴ substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen zweier oder mehrerer Arten sind.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (2), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 6, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁵ eine Phenylgruppe mit mindestens einer Gruppe, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom, ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 7, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁵ eine Phenylgruppe, die die Nitrogruppe oder die Cyanogruppe in meta-Position hat, ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 6, wobei alle Y¹ bis Y⁵ -N=N- sind und Ar¹ bis Ar⁵ substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen zweier oder mehrerer Arten sind.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (3), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 10, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁶ eine Phenylgruppe mit mindestens einer Gruppe, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom, ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 11, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁶ eine Phenylgruppe, die die Nitrogruppe oder die Cyanogruppe in meta-Position hat, ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 10, wobei alle Y¹ bis Y⁶ -N=N- sind, und Ar¹ bis Ar⁶ substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen zweier oder mehrerer Arten sind.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (4), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 14, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁶ eine Phenylgruppe ist, die mindestens eine Gruppe, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom, hat.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 15, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁷ eine Phenylgruppe ist mit der Nitrogruppe oder der Cyanogruppe in meta-Position.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 14, wobei alle Y¹ bis Y⁷ -N=N- sind und Ar¹ bis Ar⁷ substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen zweier oder mehrerer Arten sind.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (5), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 18, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁸ eine Phenylgruppe ist, die mindestens eine Gruppe, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom, hat.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 19, wobei mindestens eines von Ar¹ bis Ar⁸ eine Phenylgruppe ist mit der Nitrogruppe oder der Cyanogruppe in meta-Position.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 18, wobei alle Y¹ bis Y⁸ -N=N- sind und Ar¹ bis Ar⁸ substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen zweier oder mehrerer Arten sind.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei die Calixaren-Verbindung eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (6) oder (7), besitzt:
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 22, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (6), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 22, wobei die Calixaren-Verbindung die Struktur, dargestellt durch die Formel (7), besitzt.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die photoempfindliche Schicht ein Phthalocyanin-Pigment oder ein Azo-Pigment als ladungserzeugendes Material enthält.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 25, wobei die photoempfindliche Schicht das Phthalocyanin-Pigment als ein ladungserzeugendes Material enthält.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 26, wobei das Phthalocyanin-Pigment ein Oxytitan-Phthalocyanin ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 27, wobei das Oxititan-Phthalocyanin ein Oxititan-Phthalocyaninkristall ist mit einer Kristallform mit einem starken Peak bei 27,2 ± 0,2° des Bragg-Winkel 2θ in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 28, wobei der Oxititan-Phthalocyaninkristall ein Oxititan-Phthalocyaninkristall ist mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 9,0°, 14,2°, 23,9° und 27,1° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 26, wobei das Phthalocyanin-Pigment ein Gallium-Phthalocyanin-Pigment ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 30, wobei das Gallium-Phthalocyanin-Pigment ein Hydroxygallium-Phthalocyanin ist.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 31, wobei das Hydroxygallium-Phthalocyanin ein Hydroxygallium-Phthalocyanin-Kristall ist mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,4° ± 0,2° und 28,2° ± 0,2° des Bragg-Winkels 2θ in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 32, wobei der Hydroxygallium-Phthalocyanin-Kristall ein Hydroxygallium-Phthalocyanin ist mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,3°, 24,9° und 28,1° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 32, wobei der Hydroxygallium-Phthalocyanin-Kristall ein Hydroxygallium-Phthalocyanin ist mit einer Kristallform mit starken Peaks bei 7,5°, 9,9°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° des Bragg-Winkels 2θ ± 0,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 25, wobei die Calixaren-Verbindung in einem Anteil vorliegt von 0,1 Gewichtsprozent bis 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht des ladungserzeugenden Materials.
Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die photoempfindliche Schicht mindestens zwei Schichten, eine ladungserzeugende Schicht, die die Calixaren-Verbindung mit der Struktur, dargestellt durch die Formel (1), enthält, und eine Ladungstransportschicht, besitzt.
Prozesskartusche, welche in integrierter Weise stützt ein elektrophotographisches photoempfindliches Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung, einer Übertragungseinrichtung und einer reinigenden Einrichtung, und die in abnehmbarer Weise montierbar ist am Hauptaufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung, wobei; das elektrophotographische photoempfindliche Element ein elektrophotographisches photoempfindliches Element ist, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die darauf bereitgestellt ist; die photoempfindliche Schicht enthält eine Calixaren-Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch eine Formel, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (1) bis (5):
wobei Y¹ bis Y⁴ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, unter der Voraussetzung, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁴ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁴ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁵ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁵ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁵ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁵ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁶ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁶ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁶ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁶ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁷ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁷ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁷ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁷ gleich sind, ausgeschlossen ist; und
wobei Y¹ bis Y⁸ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁸ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁸ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁸ gleich sind, ausgeschlossen ist.
Elektrophotographische Vorrichtung mit einem elektrophotographischen photoempfindlichen Element, einer aufladenden Einrichtung, einer belichtenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer Übertragungseinrichtung, wobei; das elektrophotographische photoempfindliche Element ein elektrophotographisches photoempfindliches Element ist, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die darauf bereitgestellt ist; die photoempfindliche Schicht enthält eine Calixaren-Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch eine der Formeln, gewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln (1) bis (5)
wobei Y¹ bis Y⁴ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁴ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁴ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁴ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁵ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁵ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁵ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁵ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁶ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁶ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁶ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁶ gleich sind, ausgeschlossen ist;
wobei Y¹ bis Y⁷ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁷ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁷ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁷ gleich sind, ausgeschlossen ist; und
wobei Y¹ bis Y⁸ jeweils unabhängig voneinander darstellen -CH=N-, -CH=CH-, -N=N- oder -N(O)=N-, und Ar¹ bis Ar⁸ jeweils unabhängig voneinander darstellen einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyklischen Ring, vorausgesetzt, dass ein Fall, in dem alle Y¹ bis Y⁸ -N=N- sind und alle Ar¹ bis Ar⁸ gleich sind, ausgeschlossen ist.