DE60308794T2 - Photorezeptor für Elektrophotographie, der das Salz einer Elektronen transportierenden Verbindung enthält - Google Patents

Photorezeptor für Elektrophotographie, der das Salz einer Elektronen transportierenden Verbindung enthält Download PDF

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Description

  • Diese Erfindung betrifft Organofotorezeptoren, die zur Verwendung in der Elektrofotografie geeignet sind und genauer gesagt, Organofotorezeptoren, die ein Salz einer Elektronentransportverbindung umfassen.
  • In der Elektrofotografie wird ein Organofotorezeptor in der Form einer Platte, einer Scheibe, eines Blattes, eines Bandes, einer Trommel oder Ähnlichem mit einem elektrisch isolierenden fotoleitenden Element auf einem elektrisch leitenden Substrat durch zuerst das einheitliche elektrostatische Aufladen der Oberfläche der fotoleitenden Schicht und dann das Belichten der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster abgebildet. Die Belichtung mit Licht entlädt selektiv die Ladung in den bestrahlten Bereichen, in denen Licht auf die Oberfläche fällt, wodurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen gebildet wird, das als ein latentes Bild bezeichnet wird. Ein flüssiger oder fester Toner wird dann im Umfeld des latenten Bildes bereit gestellt und Tonertröpfchen oder Partikel lagern sich entweder im Umfeld der geladenen oder der ungeladenen Bereiche ab, um ein getöntes Bild auf der Oberfläche der fotoleitenden Schicht zu bilden. Das resultierende getönte Bild kann auf eine geeignete letzte oder intermediäre Aufnahmeoberfläche wie Papier übertragen werden oder die fotoleitende Schicht kann als letzter Aufnehmer für das Bild dienen. Das bildgebende Verfahren kann viele Male wiederholt werden, um ein einzelnes Bild zu vervollständigen, zum Beispiel durch das Übereinanderlegen von Bildern mit verschiedenen Farbkomponenten oder um Schattenbilder zu bewirken, wie durch das Übereinanderlegen von Bildern mit unterschiedlichen Farben zur Ausbildung eines fertigen Vollfarbbildes und/oder um weitere Bilder zu reproduzieren.
  • Es wurden sowohl einzelschichtige wie auch mehrschichtige fotoleitende Elemente verwendet. In einzelschichtigen Ausführungsformen werden ein Ladungstransportmaterial und ein ladungsgenerierendes Material mit einem polymeren Bindemittel verbunden und dann auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden. In mehrschichtigen Ausführungsformen sind das Ladungstransportmaterial und das ladungsgenerierende Material in dem Element in getrennten Schichten vorhanden, die auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden sind, wobei jedes optional mit einem polymeren Bindemittel verbunden werden kann. Es sind zwei Anordnungen möglich. In einer zweischichtigen Anordnung (der „Dualschicht" – Anordnung) wird die ladungsgenerierende Schicht auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden und die Ladungstransportschicht wird oben auf der ladungsgenerierenden Schicht abgeschieden. In einer alternativen zweischichtigen Anordnung (der „umgekehrten Dualschicht" – Anordnung) ist die Reihenfolge der Ladungstransportschicht und der ladungsgenerierenden Schicht umgekehrt.
  • In sowohl den einzel- wie auch den mehrschichtigen fotoleitenden Elementen ist der Zweck des ladungsgenerierenden Materials die Generierung von Ladungsträgern (d. h., Löcher und/oder Elektronen) bei Bestrahlung mit Licht. Der Zweck des Ladungstransportmaterials ist es, wenigstens eine Art von diesen Ladungsträgern, im Allgemeinen Löcher, aufzunehmen und diese durch die Ladungstransportschicht zu transportieren, um die Entladung einer Oberflächenladung auf dem fotoleitenden Element zu erleichtern. Das Ladungstransportmaterial kann eine Ladungstransportverbindung, eine Elektronentransportverbindung oder eine Kombination aus Beiden sein. Wenn eine Ladungstransportverbindung verwendet wird, nimmt die Ladungstransportverbindung die Lochträger auf und transportiert diese durch die Schicht mit der Ladungstransportverbindung. Wenn eine Elektronentransportverbindung verwendet wird, nimmt die Elektronentransportverbindung die Elektronenträger auf und transportiert diese durch die Schicht mit der Elektronentransportverbindung.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Organofotorezeptor, eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung und ein elektrofotografisches, bildgebendes Verfahren, wie sie in den beigefügten Ansprüchen dargestellt werden, bereit gestellt.
  • Bevorzugte Merkmale der Erfindung werden sich aus den abhängigen Ansprüchen und der folgenden Beschreibung ergeben.
  • Die Erfindung betrifft ein fotoleitendes Element mit einem Salz einer Elektronentransportverbindung zur Verbesserung der fotoelektrischen Eigenschaften von Organofotorezeptoren, wie der „Vacc" und der „Vdis".
  • In einem ersten Aspekt stellt die Erfindung einen Organofotorezeptor zur Verfügung, der das Folgende umfasst:
    • a) ein elektrisch leitendes Substrat und
    • b) ein fotoleitendes Element, umfassend eine fotoleitende Schicht, umfassend eine ladungsgenerierende Verbindung und eine Überzugsschicht, umfassend ein erstes Bindemittel und ein Salz einer Elektronentransportverbindung, wobei das fotoleitende Element auf dem elektrisch leitenden Substrat vorliegt. Das fotoleitende Element kann eine fotoleitende Schicht umfassen, die die ladungsgenerierende Verbindung und eine Überzugsschicht umfasst, die ein Salz einer Elektronentransportverbindung umfasst, wobei die Überzugsschicht auf der fotoleitenden Schicht vorliegt.
  • In einem zweiten Aspekt stellt die Erfindung eine elektrofotografische, bildgebende Vorrichtung zur Verfügung, umfassend (a) eine Lichtbild-gebende Vorrichtung und (b) den oben beschriebenen Organofotorezeptor, der so orientiert ist, um Licht aus der Lichtbild-gebenden Komponente aufzunehmen. Die Vorrichtung kann zusätzlich eine Tonerdispensiervorrichtung umfassen.
  • In einem dritten Aspekt stellt die Erfindung ein elektrofotografisches, bildgebendes Verfahren zur Verfügung, umfassend (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche des oben beschriebenen Organofotorezeptors; (b) das bildweise Aussetzen der Oberfläche des Organofotorezeptors an Strahlung, um Ladung in ausgewählten Flächen zu dissipieren und dadurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Flächen auf der Oberfläche zu bilden; (c) das in Kontakt bringen der Oberfläche mit einem Toner zur Erzeugung eines getönten Bildes und (d) das Übertragen des gefärbten Bildes auf ein Substrat.
  • Verbesserte Organofotorezeptoren umfassen ein elektrisch fotoleitendes Element, umfassend eine fotoleitende Schicht, umfassend wenigstens eine ladungsgenerierende Verbindung und eine Überzugsschicht, umfassend ein erstes Bindemittel und ein Salz einer Elektronentransportverbindung. Das fotoleitende Element umfasst eine Überzugsschicht mit dem Salz der Elektronentransportverbindung. Im Allgemeinen liegt die Überzugsschicht auf einer fotoleitenden Schicht vor, die zum Beispiel eine einzelne oder eine umgekehrte Dualschicht sein kann. Die Überzugsschicht kann zum Beispiel als eine Freisetzungsschicht auf die Oberfläche des Organofotorezeptors aufgetragen werden. Das Salz der Elektronentransportverbindung in dem Organofotorezeptor kann die Leistungsfähigkeit des Organofotorezeptors in elektrofotografischen Anwendungen verbessern, insbesondere in Organofotorezeptoren, die so konstruiert sind, um mit einer positiven Oberflächenladung zu arbeiten, einschließlich Anwendungen, die auf flüssigen Tonern basieren. In einigen Ausführungsformen stellt die Überzugsschicht mit wenigstens einem Salz einer Elektronentransportverbindung die gewünschten Eigenschaften einer hohen „Vacc", einer niedrigen „Vdis", einer guten mechanischen Abriebbeständigkeit für eine zyklische Verwendung und eine gute chemische Widerstandsfähigkeit gegenüber Ozon, Trägerflüssigkeit und kontaminierenden Stoffen zur Verfügung.
  • Die Menge an Ladung, die die Ladungstransportzusammensetzung aufnehmen kann, wird durch einen Parameter angezeigt, der als die Aufnahmespannung oder „Vacc" bekannt ist, und die Retention der Ladung beim Entladen wird durch einen Parameter angezeigt, der als Entladungsspannung oder „Vdis" bekannt ist. Um hochqualitative Bilder herzustellen, ist es wünschenswert die Vacc zu erhöhen und die Vdis zu verringern.
  • Organofotorezeptoren können eine Überzugsschicht umfassen, die die darunter liegenden Schichten vor mechanischer Zerstörung und Angriffen durch Chemikalien wie Trägerflüssigkeit, Koronagase und Ozon schützt. Damit die Überzugsschicht den gewünschten Schutz bereit stellen kann, sollte sie im Allgemeinen bestimmte mechanische Eigenschaften besitzen und sie wird im Allgemeinen in einer im Wesentlichen einheitlichen Dicke aufgetragen. Zusätzlich sollte das Überzugsmaterial so ausgewählt werden, dass es die fotoelektrischen Eigenschaften des Organofotorezeptors nicht nachteilig beeinträchtigt.
  • Eine Überzugsschicht hat im Allgemeinen keine obere Oberfläche mit einer hohen Leitfähigkeit, so dass eine hohe „Vacc" erhalten werden kann und dass eine Ausbreitung des latenten Bildes (LIS Latent Image Spread) entlang der Oberfläche entsprechend niedrig ist. Jedoch sollten die Überzugsschichten keinen hohen elektrischen Widerstand für Elektronen aus den Schichten unterhalb der Überzugsschicht, wie eine ladungsgenerierende Schicht (Einzelschicht oder umgekehrte Dualschicht), oder für Löcher aus einer Ladungstransportschicht (Dualschicht) besitzen, so dass die Überzugsschicht nicht zu einem unerwünschten hohen Wert für die „Vdis" beiträgt oder Ladungen abfängt, die der Polarität des Fotoleiters entgegenstehen.
  • Es werden Überzugsschichten für Organofotorezeptoren auf dem Gebiet zum Schutz der darunter liegenden Schichten beschrieben. Die meisten von diesen umfassen polymere Bindemittel mit sehr niedriger elektrischer Leitfähigkeit. Als ein Ergebnis kann die „Vdis" der Organofotorezeptoren mit einer polymeren Überzugsschicht nachteilig beeinträchtigt werden. Um die „Vdis" von Organofotorezeptoren mit einer polymeren Überzugsschicht zu verbessern, sind neue Verfahren zur Erhöhung der Leitfähigkeit der polymeren Überzugsschichten wünschenswert. Es gibt weiterhin einen Bedarf an bestimmten Ausführungsformen für zusätzliche Organofotorezeptoren mit einer Überzugsschicht, die eine hohe „Vacc", eine niedrige „Vdis", eine gute mechanische Abriebwiderstandsfähigkeit während ausgiebiger zyklischer Verwendung oder Drucken und gute chemische Widerstandsfähigkeit gegenüber Ozon, Trägerflüssigkeit und Verunreinigungen bereit stellt.
  • Eine Überzugsschicht, die eine Elektronentransportverbindung zur Verbesserung der fotoelektrischen Eigenschaften der Organofotorezeptoren mit einem Überzug umfasst, wird zusätzlich in der U.S. Patentanmeldung mit der Serien Nr. 10/396,536 von Zhu et al. mit dem Titel „Organofotoreceptor with an electron transport layer" beschrieben, die hiermit durch Referenzieren aufgenommen wird. Zusätzlich kann es wünschenswert sein, den Elektronentransport durch fotoleitende Elemente zu verbessern, insbesondere für Organofotorezeptoren, die mit positiver Oberflächenladung verwendet werden.
  • Im Allgemeinen hat die Elektronentransportzusammensetzung eine Elektronenaffinität, die zu potentiellen Elektronenfallen relativ groß ist, während sie eine geeignete Elektronenmobilität in einem Verbundwerkstoff mit einem Polymer ergibt. In einigen Ausführungsformen hat die Elektronentransportzusammensetzung ein Reduktionspotential, das geringer als das für O2 ist. Im Allgemeinen sind Elektronentransportzusammensetzungen leicht zu reduzieren und schwer zu oxidieren, während Ladungstransportzusammensetzungen im Allgemeinen leicht zu oxidieren und schwer zu reduzieren sind. In einigen Ausführungsformen haben die Elektronentransportverbindungen eine Nullfeld-Elektronenmobilität bei Raumtemperatur von wenigstens ungefähr 1 × 10–13 cm2/Vs, in weiteren Ausführungsformen von wenigstens ungefähr 1 × 10–10 cm2/Vs, in zusätzlichen Ausführungsformen von wenigstens ungefähr 1 × 10–8 cm2/Vs und in anderen Ausführungsformen von wenigstens ungefähr 1 × 10–6 cm2/Vs. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass andere Bereiche der Elektronenmobilität innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und von der vorliegenden Offenbarung mit umfasst werden.
  • Das Einbringen von Salzen von Elektronentransportverbindungen in das fotoleitende Element kann die Leistungsfähigkeit des fotoleitenden Elements verbessern, insbesondere in Bezug auf die Verringerung der Vdis. Das Salz der Elektronentrans portverbindung kann zum Beispiel in einer fotoleitenden Schicht und/oder einer Überzugsschicht vorliegen. Zum Beispiel kann das Salz der Elektronentransportverbindung im Allgemeinen ein Kation und ein Anion umfassen, die aus der Elektronentransportverbindung abgeleitet sind. Salze beziehen sich in breiter Weise auf jedwede Verbindungen, die einen dominanten Grad an ionischer Bindung zwischen wenigstens zwei Spezies innerhalb der Verbindung, d. h. ein Kation und ein Anion, aufweisen. Das Anion und das Kation können selbst eine kovalente Bindung innerhalb der Ionen aufweisen. Auch kann im Allgemeinen ein Salz mehr als zwei Ionen, wie MgCl2 mit drei Ionen, umfassen.
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  • Die hierin beschriebenen Organofotorezeptoren sind insbesondere in Laserdruckern und Ähnlichem sowie in Fotokopierern, Scannern und anderen elektronischen Vorrichtungen, die auf Elektrofotografie basieren, nützlich. Die Verwendung dieser Organofotorezeptoren wird in mehr Detail unten im Zusammenhang mit der Verwendung bei Laserdruckern beschrieben, obwohl deren Anwendung in anderen Vorrichtungen, die durch Elektrofotografie betrieben werden, aus der unten genannten Diskussion verallgemeinert werden kann. Um hochqualitative Bilder insbesondere nach mehreren zyklischen Durchgängen zu produzieren, ist es im Allgemeinen für die Zusammensetzungen innerhalb der jeweiligen Schichten wünschenswert, eine homogene Lösung mit einem polymeren Bindemittel zur Ausbildung der jeweiligen Schicht zu bilden und ungefähr homogen in der Überzugsschicht während der zyklischen Verwendung des Materials zu verbleiben.
  • In elektrofotografischen Anwendungen absorbiert eine ladungsgenerierende Verbindung innerhalb eines Organofotorezeptors Licht zur Ausbildung von Elektronenlochpaaren. Diese Elektronenlochpaare können in einem geeigneten Zeitrahmen unter einem großen elektrischen Feld transportiert werden, um lokal eine Oberflächenladung zu entladen, die das Feld generiert. Die Entladung des Feldes an einer bestimmten Position resultiert in einem Oberflächenladungsmuster, das im Wesentlichen dem durch das Licht gezeichneten Muster entspricht. Dieses Ladungsmuster kann dann verwendet werden, um das Abscheiden des Toners zu steuern. Die hierin beschriebenen Organofotoleiter sind insbesondere effektiv zum Transportieren von Ladung und insbesondere von Löchern aus den Elektronenlochpaaren, die durch die ladungsgenerierende Verbindung gebildet werden. Zudem kann eine spezifische Elektronentransportverbindung auch zusammen mit der Ladungstransportzusammensetzung verwendet werden, um Ladungen zu transportieren. Hierin werden verbesserte Salzformen von Elektronentransporverbindungen beschrieben.
  • Die Schicht oder die Schichten der Materialien, die die ladungsgenerierende Verbindung enthalten, und die geeigneten Transportzusammensetzungen befinden sich innerhalb eines Organofotorezeptors. Um ein zweidimensionales Bild unter Verwendung des Organofotorezeptors zu drucken, hat der Organofotorezeptor eine zweidimensionale Oberfläche zur Ausbildung von wenigstens einem Teil des Bildes. Das bildgebende Verfahren wird dann durch die zyklische Verwendung des Organofotorezeptors fortgeführt, um das gesamte Bild vollständig auszubilden und/oder zur Verarbeitung von weiteren Bildern. Der Organofotorezeptor kann in der Form einer Platte, eines Blattes, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel, eines Blattes um eine starre oder biegsame Trommel herum oder Ähnliches bereit gestellt werden.
  • Der Organofotorezeptor kann ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element, das eine ladungsgenerierende Verbindung aufweist, umfassen. Das fotoleitende Element umfasst im Allgemeinen ein ladungsgenerierendes Material, das Licht absorbiert, um Elektronen- und Lochpaare zu generieren. Das fotoleitende Element kann zusätzlich eine Ladungstransportverbindung umfassen, die für den Transport von Löchern wirksam ist, d. h. der positiv geladenen Träger. In einigen Ausführungsformen hat das fotoleitende Element eine Einzelschicht mit sowohl einer Ladungstransportzusammensetzung sowie einer ladungsgenerierenden Verbindung innerhalb eines polymeren Bindemittels. In weiteren Ausführungsformen liegt eine ladungsgenerierende Verbindung in einer Ladungstransportschicht vor, die sich von der ladungsgenerierenden Schicht unterscheidet. Alternativ dazu kann die ladungsgenerierende Schicht zwischen der Ladungstransportschicht und dem elektrisch leitenden Substrat positioniert sein. Eine Einzelschichtkonstruktion mit einer Schicht, die eine ladungsgenerierende Verbindung und eine Ladungstransportverbindung umfasst, kann für Organofotorezeptoren besonders geeignet sein, die mit einer positiven Oberflächenladung verwendet werden.
  • Die Organofotorezeptoren können in eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung wie Laserdrucker eingebracht werden. In diesen Vorrichtungen wird ein Bild von physikalischen Ausführungsformen abgebildet und in ein Lichtbild umgesetzt, das auf den Organofotorezeptor übertragen wird, um ein latentes Oberflächenbild zu formen. Das latente Oberflächenbild kann verwendet werden, um Toner auf die Oberfläche des Organofotorezeptors anzuziehen, wobei das Tonerbild die Positiv- oder die Negativform des Lichtbildes ist, das auf den Organofotorezeptor projiziert wurde. Der Toner kann ein flüssiger Toner oder ein trockener Toner sein. Der Toner wird anschließend von der Oberfläche des Organofotorezeptors auf eine aufnehmende Oberfläche wie ein Blatt Papier übertragen. Nach dem Transfer des Toners wird die gesamte Oberfläche entladen und das Material ist zur weiteren zyklischen Verwendung bereit. Die bildgebende Vorrichtung kann zusätzlich zum Beispiel eine Vielzahl von Stützrollen zum Transport eines aufnehmenden Mediums aus Papier und/oder zur Bewegung des Fotorezeptors, geeignete optische Vorrichtungen zur Bildung des Lichtbildes, eine Lichtquelle wie einen Laser, eine Tonerquelle und ein Belieferungsystem und ein geeignetes Steuerungssystem umfassen.
  • Ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren kann im Allgemeinen das Folgende umfassen (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche des oben beschriebenen Organofotorezeptors, (b) das bildweise Aussetzen der Oberfläche des Organofotorezeptors an Strahlung, um Ladung in ausgewählten Bereichen zu dissipieren und dadurch ein Muster von geladenen und ungeladenen Flächen auf der Oberfläche zu bilden, (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner wie einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, um Toner auf die geladenen oder entladenen Flächen des Organofotorezeptors anzuziehen, zur Erzeugung eines getönten Bildes, und (d) das Übertragen des Tonerbildes auf ein Substrat.
  • Bei der Beschreibung von Chemikalien durch Strukturformeln und Gruppendefinitionen werden bestimmte Begriffe in der Nomenklatur verwendet, die chemisch akzeptabel sind. Die Begriffe Gruppen, Reste und Derivate haben bestimmte Bedeutungen. Der Begriff „Gruppe" zeigt an, dass das allgemein rezitierte chemische Material (z. B. Alkylgruppe, Stilbenylgruppe, Phenylgruppe, etc.) jeglichen Substituenten darauf aufweisen kann, der mit der Bindungsstruktur dieser Gruppe konsistent ist. Zum Beispiel umfasst die Alkylgruppe Alkylmaterialien wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isooctyl, Dodecyl und Ähnliche und umfasst auch solche substituierten Alkyle wie Chlormethyl, Dibromethyl, 1,3-Dicyanopropyl, 1,3,5-Trihydroxyhexyl, 1,3,5-Trifluorcyclohexyl, 1-Methoxy-dodecyl, Phenylpropyl und Ähnliche. Jedoch ist es in dieser Nomenklatur konsistent, dass keinerlei Substitution von diesem Begriff mit umfasst ist, die die fundamentale Bindungsstruktur der zugrunde liegenden Gruppe ändern würde. Zum Beispiel wäre, wenn eine Stilbenylgruppe rezitiert wird, eine Substitution wie 3-Methylstilbenyl innerhalb dieser Terminologie akzeptabel, wohingegen die Substitution von 3,3-Dimethylstilbenyl nicht akzeptabel wäre, weil die Substitution voraussetzen würde, dass die Ringbindungsstruktur von einer der Phenylgruppen wegen dieser Substitution in die nicht aromatische Form geändert wird.
  • Wenn der Begriff „Rest" wie Alkylrest oder Phenylrest verwendet wird, besagt die Terminologie, dass das chemische Material nicht substituiert ist. Zum Beispiel stellt der Begriff „Alkylrest" nur eine nicht substituierte Alkylkohlenwasserstoffgruppe dar, egal ob verzweigt, geradkettig oder zyklisch. Wenn der Begriff „Derivat" verwendet wird, bedeutet diese Terminologie, dass eine Verbindung aus einer anderen Grundsubstanz abgeleitet wird oder daraus erhalten wird und deren wesentliche Elemente enthält.
  • Organofotorezeptoren
  • Der Organofotorezeptor kann zum Beispiel in der Form einer Platte, eines Blattes, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel oder eines Blattes um eine starre oder biegsame Trommel vorliegen, wobei flexible Bänder und starre Trommeln im Allgemeinen in kommerziellen Ausführungsformen verwendet werden. Der Organofotorezeptor kann zum Beispiel ein elektrisch leitendes Substrat und auf dem elektrisch leitenden Substrat ein fotoleitendes Element in der Form einer oder mehrerer Schichten umfassen. Das fotoleitende Element kann zusätzlich ein oder mehrere Überzugsbeschichtungen oder Unterbeschichtungen in Bezug auf eine fotoleitende Schicht umfassen, die eine ladungsgenerierende Schicht und optional zusätzliche Schichten umfasst.
  • Das fotoleitende Element kann sowohl eine Ladungstransportverbindung wie auch eine ladungsgenerierende Verbindung in einem polymeren Bindemittel umfassen, die in der gleichen Schicht vorliegen können, aber nicht müssen, sowie eine Elektronentransportverbindung in einigen Ausführungsformen. Zum Beispiel können die Ladungstransportverbindung und die ladungsgenerierende Verbindung in einer Einzelschicht vorliegen. In anderen Ausführungsformen kann das fotoleitende Element jedoch eine Doppelschichtstruktur umfassen, die eine ladungsgenerierende Schicht und eine getrennte Ladungstransportschicht aufweist. Die ladungsgenerierende Schicht kann zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der Ladungstransportschicht lokalisiert sein. Alternativ dazu kann das fotoleitende Element eine Struktur aufweisen, in der die Ladungstransportschicht zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der ladungsgenerierenden Schicht vorliegt.
  • Das elektrisch leitende Substrat kann zum Beispiel flexibel in der Form eines flexiblen Gitters oder eines Bandes oder zum Beispiel unflexibel in der Form einer Trommel vorliegen. Eine Trommel kann eine hohle zylindrische Struktur aufweisen, die eine Befestigungsmöglichkeit der Trommel für einem Antrieb bereit stellt, der die Trommel während des bildgebenden Verfahrens rotiert. Typischer Weise umfasst ein flexibles elektrisch leitendes Substrat ein elektrisch isolierendes Substrat und eine dünne Schicht aus elektrisch leitendem Material, auf dem das fotoleitende Material aufgetragen ist.
  • Das elektrisch isolierende Substrat kann Papier oder ein filmbildendes Polymer wie Polyester (z. B. Polyethylenterephthalat oder Polyethylennaphthalat), Polyimid, Polysulfon, Polypropylen, Nylon, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylharz, Polvinylfluorid, Polystyrol und Ähnliches sein. Spezifische Beispiele von Polymeren als Träger von Substraten umfassen zum Beispiel Polyethersulfon (STABAR® S-100, das von ICI verfügbar ist), Polyvinylfluorid (Tedlar®, das von E. I. DuPont de Nemours & Company verfügbar ist), Polybisphenol-A Polycarbonat (MAKROFOL®, das von der Mobay Chemical Company verfügbar ist) und amorphes Polyethylenterephthalat (MELINAR®, das von ICI Americas, Inc. verfügbar ist). Die elektrisch leitenden Materialien können Grafit, verteilter Russ, Jod, leitende Polymere wie Polypynole und Calgon® leitendes Polymer 261 sein (das kommerziell von der Calgon Corporation, Inc., Pittsburgh, Pa. verfügbar ist), Metalle wie Aluminium, Titan, Chrom, Messing, Gold, Kupfer, Palladium, Nickel oder Edelstahl oder Metalloxid wie Zinnoxid oder Indiumoxid sein. In Ausführungsformen von besonderem Interesse ist das elektrisch leitende Material Aluminium. Im Allgemeinen hat das fotoleitende Substrat eine Dicke, die ausreicht, um die benötigte mechanische Stabilität bereit zu stellen. Zum Beispiel können flexible Netzsubstrate im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,01 bis ungefähr 1 mm aufweisen, während Trommelsubstrate im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,5 mm bis ungefähr 2 mm aufweisen.
  • Die ladungsgenerierende Verbindung ist ein Material, das in der Lage ist, Licht wie ein Farbstoff oder ein Pigment zu absorbieren, um Ladungsträger zu generieren. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten ladungsgenerierenden Verbindungen umfassen zum Beispiel metallfreie Phthalocyanine (z. B. ELA 8034 metallfreies Phthalocyanin, das von H. V. Sands, Inc. oder Sanyo Color Works, Ltd., CGM-X01 verfügbar ist), Metallphthalocyanine wie Titanphthalocyanin, Kupferphthalocyanin, Oxytitanphthalocyanin (wird auch als Titanyloxyphthalocyanin bezeichnet und umfasst jegliche kristalline Phase oder Mischungen von kristallinen Phasen, die als eine ladungsgenerierende Verbindung wirken können), Hydroxygalliumphthalocyanin, Squaryliumfarbstoffe und Pigmente, mit Hydroxy substituierte Squaryliumpigmente, Perylimide, polynukleare Chinone, die von der Allied Chemical Corporation unter dem Markennamen INDOFAST® Double Scarlet, INDOFAST® Violet Lake B, INDOFAST® Brilliant Scarlet und INDOFAST® Orange verfügbar sind, Chinacridone, die von DuPont unter dem Markennamen MONASTRAL® Red, MONASTRAL® Violet und MONASTRAL® Red Y verfügbar sind, aus Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, die die Perinone, Tetrabenzoporphyrine und Tetranaphthaloporphyrine umfassen, Indigo- und Thioindigo- farbstoffe, Benzothioxanthenderivate, aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, Polyazopigmente einschließlich Bisazo-, Trisazo- und Tetrakisazopigmente, Polymethinfarbstoffe, Farbstoffe, die Chinazolingruppen enthalten, tertiäre Amine, amorphes Selen, Selenlegierungen wie Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen- Arsen, Cadmiumsulphoselenid, Cadmiumselenid, Cadmiumsulphid und Mischungen davon. Für einige Ausführungsformen umfasst die ladungsgenerierende Verbindung Oxytitanphthalocyanin (z. B. jegliche Phase davon) Hydroxygalliumphthalocyanin oder eine Kombination davon.
  • Es gibt viele Arten von Ladungstransportverbindungen, die für die Elektrofotografie verfügbar sind. Für die hierin beschriebenen Organofotorezeptoren kann jegliche Ladungstransportverbindung, die auf dem Gebiet bekannt ist, verwendet werden. Geeignete Ladungstransportverbindungen umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, Pyrazolinderivate, Fluorenderivate, Oxadiazolderivate, Stilbenderivate, Hydrazonderivate, Carbazolhydrazonderivate, Triarylamine, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren, Polyacenaphthylen oder Multi-Hydrazonverbindungen, die wenigstens zwei Hydrazongruppen und wenigstens zwei Gruppen aufweisen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Triphenylamin und Heterozyklen besteht, wie Carbazol, Julolidin, Phenothiazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenoxathiin, Thiazol, Oxazol, Isooxazol, Dibenzo(1,4)dioxin, Thianthren, Imidazol, Benzothiazol, Benzotriazol, Benzoxazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Indol, Indazol, Pyrrol, Purin, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazol, Oxadiazol, Tetrazol, Thiadiazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Thiophen, Thianaphthen, Chinazolin oder Cinnolin. In einigen Ausführungsformen ist die Ladungstransportverbindung ein Stilbenderivat wie MPCT-10, MPCT-38 und MPCT-46 von Mitsubishi Paper Mills (Tokio, Japan).
  • In einigen Ausführungsformen enthalten die fotoleitenden Elemente dieser Erfindung ein oder mehrere Elektronentransportverbindungen. Es wurde herausgefunden, dass Salze der Elektronentransportverbindung zur Verwendung in fotoleitenden Elementen in Überzugsschichten wünschenswert sind. Das Salz der Elektronentransportverbindung kann in dem fotoleitenden Element allein oder mit zusätzlichen Elektronentransportverbindungen wie einer neutralen Elektronentransportverbindung verwendet werden. Wenn eine Vielzahl von Elektronentransportverbindungen verwendet wird, können die unterschiedlichen Elektronentransportverbindungen in der gleichen Schicht und/oder in unterschiedlichen Schichten vorhanden sein. In einigen Ausführungsformen umfasst eine fotoleitende Schicht eine neutrale Elektronentransportverbindung und eine Überzugsschicht umfasst ein Salz einer Elektronentransportverbindung.
  • Im Allgemeinen können für geeignete Ausführungsformen eine oder mehrere neutrale Elektronentransportverbindungen, die auf dem Gebiet bekannt sind, verwendet werden. Nicht einschränkende Beispiele einer geeigneten neutralen Elektronentransportverbindung umfassen zum Beispiel Bromanilin, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinodimethan, 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitroxanthon, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 2,6,8-Trinitro-indeno[1,2-b]thiophen-4-on und 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, (2,3-Diphenyl-1-indenyliden)malonnitril, 4H-Thiopyran-1,1-dioxid und seine Derivate wie 4-Dicyanomethylen-2,6-diphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxid, 4-Dicyano-methylen-2,6-di-m-tolyl-4H-thiopyran-1,1-dioxid und unsymmetrisch substituiertes 2,6-Diaryl-4H-thiopyran-1,1-dioxid wie 4H-1,1-dioxo-2-(p-isopropylphenyl)-6-phenyl-4-(di-cyanomethyliden)thiopyran und 4H-1,1-Dioxo-2-(p-isopropylphenyl)-6-(2-thienyl)-4-(di-cyanomethyliden)thiopyran, Derivate von Phospha-2,5-cyclohexadien, Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonitrilderivate wie (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Phenethoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Carbitoxy-9-fluorenyliden)malonnitril und Diethyl(4-n-butoxycarbonyl-2,7-dinitro-9-fluorenyliden)-malonat, Anthrachinodimethanderivate wie 11,11,12,12-Tetracyano-2-alkylanthrachinodimethan und 11,11-Di-cyano-12,12-bis(ethoxycarbonyl)anthrachinodimethan, Anthronderivate wie 1-Chlor-10-[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 1,8-Dichlor-10-[bis(ethoxycarbonyl)methylen]-anthron, 1,8-Dihydroxy-10[bis(ethoxycarbonyl)methylen]anthron und 1-Cyano-10[bis-(ethoxycarbonyl)methylen]anthron, 7-Nitro-2-aza-9-fluorenyliden-malonnitril, Diphenochinonderivate, Benzochinonderivate, Naphtochinonderivate, Chininderivate, Tetracyanoethylencyanoethylen, 2,4,8-Trinitrothioxanton, Dinitrobenzolderivate, Dinitroanthracenderivate, Dinitroacridinderivate, Nitroanthrachinonderivate, Dinitroanthrachinonderivate, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid, Pyrenderivate, Carbazolderivate, Hydrazonderivate, N,N-Dialkylanilinderivate, Diphenylaminderivate, Triphenylaminderivate, Triphenylmethanderivate, Tetracyanochinodimethan, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon, 2,4,5,7-Tetra-nitroxanthonderivate und 2,4,8-Trinitrothioxanthonderivate. In einigen Ausführungsformen von Interesse umfasst die Elektronentransportverbindung ein (Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitrilderivat, wie (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Phenthoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, (4-Carbitoxy-9-fluorenyliden)malonnitril und Diethyl(4-n-butoxycarbonyl-2,7-dinitro-9-fluorenyliden)-malonat.
  • Es wurde herausgefunden, dass der Zusatz eines Salzes einer Elektronentransportverbindung zu einer Überzugsschicht mit einem Bindemittel die „Vd is" der Organofotorezeptoren mit solch einem Überzug verringern kann. Geeignete Salze einer Elektronentransportverbindung umfassen zum Beispiel Salze, die ein Kation und ein Anion umfassen, das aus einer Elektronentransportverbindung abgeleitet ist. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Kationen umfassen NH4 +, K+, Li+, Na+, Rb+, Cs+, Ca2+, Mg+2, Sr+2, Ba+2, Al+3, Co+2, Ni+2, Cu+2 und Zn+2. Jegliche neutrale Elektronentransportverbindung mit einer sauren Gruppe kann durch eine Base in die korrespondierenden Anionen umgewandelt werden, die für diese Erfindung geeignet sind. Zum Beispiel kann eine Säureanhydridgruppe, Carbonsäuregruppe, Sulfonsäuregruppe und Phosphonsäuregruppe in der Struktur der Elektronentransportverbindung; die auf dem Gebiet bekannt ist, jeweils in eine korrespondierende Carboxylatgruppe, Sulfonatgruppe und Phosphonatgruppe überführt werden. Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Elektronentransportverbindungen, die in Salzderivate überführt werden können, umfassen zum Beispiel Nitro-9-fluorenonderivate, Dinitro-9-fluorenonderivate, Trinitro-9-fluorenonderivate, Tetranitro-9-fluorenonderivate, Tetracyanochinodimethanderivate, 2,4,5,7-Tetranitroxanthonderivate, 2,4,8-Trinitrothioxanthonderivate, 2,6,8-Trinitro-indeno-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-on-derivate und 1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid, (2,3-Diphenyl-1-indenyliden)malonnitrilderivate, 4H-Thiopyran-1,1-dioxidderivate, asymmetrisch substituierte 2,6-Diaryl-4H-thiopyran-1,1-dioxidderivate, Phospha-2,5-cyclohexadienderivate, (Alkoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitrilderivate, Anthrachinondimethanderivate, Anthronderivate, 7-Nitro-2-aza-9-fluorenyliden-malonnitrilderivate, Diphenochinonderivate, Benzochinonderivate, Naphtochinonderivate, Chininderivate, 2,4,8-Trinitrothioxanton, Dinitrobenzolderivate, Dinitroanthracenderivate, Dinitroacridinderivate, Nitroanthrachinonderivate, Dinitroanthrachinonderivate, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid, Pyrenderivate, Carbazolderivate, Hydrazonderivate, N,N-Dialkylanilinderivate, Diphenylaminderivate, Triphenylaminderivate, Triphenylmethanderivate, 2,4,7-Trinitro-9-dicyanmethylen fluorenonderivate, 2,4,5,7-Tetranitroxanthonderivate und 2,4,8-Trinitrothoxanthonderivate. In einigen Ausführungsformen von besonderem Interesse wird das Anion der Elektronentransportverbindung für diese Erfindung aus der Gruppe ausgewählt, die aus der folgenden Formel besteht:
    Figure 00140001
  • Um das Salz der Elektronentransportverbindung zu bilden, kann die saure Elektronentransportverbindung mit einer geeigneten Base verbunden werden, so dass das Kation der Base das Kation des Salzes wird und das Anion der Elektronentransportverbindung das Anion des Salzes wird. Im Allgemeinen wird diese Bildung des Salzes in einer wässrigen Lösung durchgeführt, zum Beispiel durch die Zugabe eines Überschusses an Base und die Zugabe von Säure zum Erhalten des Salzes der Elektronentransportverbindung. In einigen Ausführungsformen kann das Salz in anderen Lösungsmitteln, im Allgemeinen in polaren Lösungsmitteln wie Alkoholen, gebildet werden. Nachdem das Salz der Elektronentransportverbindung erhalten wurde, wenn ein Bindemittel und/oder eine andere Verbindungen mit dem Salz kombiniert werden soll, dann kann das Bindemittel und/oder die anderen Verbindungen so ausgewählt werden, das sie in einer geeigneten Lösung zusammen mit dem Salz löslich und/oder dispergierbar sind.
  • Im Allgemeinen können eine Elektronentransportverbindung und ein UV-Lichtstabilisator ein synergistisches Verhältnis zur Bereitstellung eines gewünschten Elektronenflusses innerhalb des Fotoleiters aufweisen. Das Vorhandensein des UV-Lichtstabilisators verändert die Elektronentransporteigenschaften der Elektronentransportverbindungen zur Verbesserung der Elektronen transportierenden Eigenschaften des Verbundstoffes. UV-Lichtstabilisatoren können ultraviolette Lichtabsorber oder ultraviolette Lichthemmer sein, die freie Radikale abfangen.
  • UV-Lichtabsorber können ultraviolette Strahlung absorbieren und als Hitze verteilen. Von UV-Lichthemmern wird angenommen, dass sie freie Radikale abfangen, die durch das ultraviolette Licht gebildet werden, und nach dem Einfangen der freien Radikale anschließend aktive Stabilisatorenreste unter Energieentladung regenerieren. Im Hinblick auf das synergistische Verhältnis der UV-Stabilisatoren zu den Elektronen transportverbindungen müssen die besonderen Vorteile der UV-Stabilisatoren nicht unbedingt deren UV-stabilisierenden Fähigkeiten sein, obwohl die UV-stabilisierende Fähigkeit zusätzlich bei der Verringerung des Abbaus des Organofotorezeptors mit der Zeit vorteilhaft sein kann. Auch wenn man nicht durch eine Theorie eingeschränkt sein möchte, kann das synergistische Verhältnis, das durch die UV-Stabilisatoren zustande kommt, mit den elektronischen Eigenschaften der Verbindungen in Verbindung stehen, die zu der UV-stabilisierenden Funktion beitragen, und zwar durch das zusätzliche Etablieren von Elektronenleitungswegen in Kombination mit den Elektronentransportverbindungen. Insbesondere können die Organofotorezeptoren mit einer Kombination der Elektronentransportverbindung und dem UV-Lichtstabilisator eine stabilere Aufnahmespannung Vacc bei zyklischer Verwendung aufzeigen. Die verbesserte synergistische Leistungsfähigkeit der Organofotorezeptoren bei Schichten, die sowohl eine Elektronentransportverbindung wie auch einen UV-Stabilisator umfassen, wird zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/425,333 beschrieben, die am 28. April 2003 von Zhu unter dem Titel „Organophotoreceptor With A Light Stabilizer" angemeldet wurde, die als US 2003/0228534 A1 veröffentlicht wurde.
  • Nicht einschränkende Beispiele von geeigneten Lichtstabilisatoren umfassen zum Beispiel gehinderte Trialkylamine wie Tinuvin 144 und Tinuvin 292 (von Ciba Specialty Chemicals, Terrytown, NY), gehinderte Alkoxydialkylamine wie Tinuvin 123 (von Ciba Specialty Chemicals), Benzotriazole wie Tinuvin 328, Tinuvin 900 und Tinuvin 928 (von Ciba Specialty Chemicals), Benzophenone wie Sanduvor 3041 (von der Clariant Corp., Charlotte, N.C.), Nickelverbindungen wie Arbestab (von Robinson Brothers Ltd., West Midlands, Great Britain), Salicylate, Cyanocinnamate, Benzylidenmalonate, Benzoate, Oxanilide wie Sanduvor VSU (von der Clariant Corp., Charlotte, N.C.), Triazine wie Cyagard UV-1164 (von Cytec Industries Inc., N.J.), polymere sterisch gehinderte Amine wie Luchem (von Atochem North America, Buffalo, NY). In einigen Ausführungsformen wird der Lichtstabilisator aus der Gruppe ausgewählt, die aus gehinderten Trialkylaminen mit der folgenden Formel besteht:
    Figure 00150001
    worin R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R13, R15 und R16 unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Ester- oder Ethergruppe sind; und R5, R9 und R14 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe sind; und X eine Verbindungsgruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -O-CO-(CH2)m-CO-O- besteht, worin m zwischen 2 und 20 liegt.
  • Das Bindemittel ist im Allgemeinen in der Lage, die Ladungstransportverbindung (in dem Fall der Ladungstransportschicht oder einer Einzelschichtkonstruktion), die ladungsgenerierende Verbindung (in dem Fall der ladungsgenerierenden Schicht oder einer Einzelschichtkonstruktion des fotoleitenden Elements) und/oder eine Elektronentransportverbindung für geeignete Ausführungsformen zu dispergieren oder aufzulösen. Beispiele von geeigneten Bindemitteln für sowohl die ladungsgenerierende Schicht wie auch die Ladungstransportschicht umfassen im Allgemeinen zum Beispiel Polystyrol-co-butadien, Polystyrol-co-acrylnitril, modifizierte acrylische Polymere, Polyvinylacetat, Styrol-Alkyd-harze, Soja-Alkylharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, Polycarbonate, Polyacrylsäure, Polyacrylate, Polymethacrylate, Styrolpolymere, Polyvinylbutyral, Alkydharze, Polyamide, Polyurethane, Polyester, Polysulfone, Polyether, Polyketone, Phenoxyharze, Epoxyharze, Silikonharze, Polysiloxane, Poly(hydroxyether)harze, Polyhydroxystyrolharze, Novolak, Poly(phenylglycidylether)-co-dicyclopentadien, Copolymere aus Monomeren, die in den oben genannten Polymeren verwendet werden und Kombinationen davon. In einigen Ausführungsformen sind Polycarbonatbindemittel und/oder Polyvinylbutyralbindemittel von besonderem Interesse. Beispiele von geeigneten Polycarbonatbindemitteln umfassen zum Beispiel Polycarbonat A, das aus Bisphenol-A abgeleitet wird, Polycarbonat Z, das aus Cyclohexylidenbisphenol abgeleitet wird, Polycarbonat C, das aus Methylbisphenol A abgeleitet wird und Polyestercarbonate. Geeignete Polyvinylbutyralbindemittel umfassen zum Beispiel BX-1 und BX5 von Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan. Die oben genannten Bindemittel können auf Lösungsmittel basierend oder auf Wasser basierend sein. In einigen Ausführungsformen sind die Überzugsbindemittel auf Wasser basierend oder auf Wasser basierende polymere Bindemittel. Nicht einschränkende Beispiele von auf Wasser basierenden polymeren Bindemitteln, die für die Überzüge geeignet sind, die hierin beschrieben werden, sind Polyurethane wie Andura® –50, –100 und –200 von Air Products, Shakopee, MN 55379, Urethanacrylharz wie Hybridur® –560, –570 und –580 von Air Products, Epoxyharz wie Ancarez® AR 550 von Air Products und Beckopox® von Solutia Inc., St. Louis, MO.
  • Geeignete optionale Additive für eine einzelne oder mehrere der Schichten umfassen zum Beispiel Antioxidantien, Kopplungsmittel, dispergierende Mittel, Härtungsmittel, Tenside und Kombinationen davon.
  • Das fotoleitende Element hat im Ganzen typischer Weise eine Dicke von ungefähr 10 Mikron bis ungefähr 45 Mikron und in einigen Ausführungsformen von ungefähr 12 Mikron bis ungefähr 40 Mikron. In den Ausführungsformen als Dualschicht mit einer getrennten ladungsgenerierenden Schicht und einer getrennten Ladungstransportschicht hat die ladungsgenerierende Schicht im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 0,5 Mikron bis ungefähr 2 Mikron und die Ladungstransportschicht hat im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 5 Mikron bis ungefähr 35 Mikron. In Ausführungsformen, bei denen das Ladungstransportmaterial und die ladungsgenerierende Verbindung in der gleichen Schicht vorliegen, hat die Schicht mit der ladungsgenerierenden Verbindung und der Ladungstransportzusammensetzung im Allgemeinen eine Dicke von ungefähr 7 Mikron bis ungefähr 30 Mikron. In Ausführungsformen mit einer einzelnen Elektronentransportschicht hat die Elektronentransportschicht eine durchschnittliche Dicke von ungefähr 0,5 Mikron bis ungefähr 10 Mikron und in weiteren Ausführungsformen von ungefähr 1 Mikron bis ungefähr 3 Mikron. Im Allgemeinen kann eine Elektronentransportüberzugsschicht die Widerstandsfähigkeit gegenüber mechanischem Abrieb erhöhen, die Widerstandsfähigkeit gegenüber der Feuchtigkeit der Trägerflüssigkeit und der Atmosphäre erhöhen und den Abbau des Fotorezeptors durch Koronagase verringern. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Dickenbereiche innerhalb der oben explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Im Allgemeinen liegt für die hierin beschriebenen Organofotorezeptoren die ladungsgenerierende Verbindung in einer Menge von ungefähr 0,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor. Die Ladungstransportverbindung liegt in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 35 bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 45 bis ungefähr 55 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor. Die optionale Elektronentransportverbindung kann, falls sie vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2 Gewichtsprozent vorliegen, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent basierend auf der fotoleitenden Schicht vorliegen. Das Bindemittel liegt in einer Menge von ungefähr 15 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vor und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche innerhalb der explizit genannten Bereiche der Zusammensetzungen vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Für die Ausführungsformen mit einer Dualschicht mit einer getrennten ladungsgenerierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht umfasst die ladungsgenerierende Schicht im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 90 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 15 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent und in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht. Die optionale Ladungstransportverbindung in der ladungsgenerierenden Schicht kann im Allgemeinen, falls sie vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2,5 Gewichtsprozent, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht vorliegen. Die Ladungstransportschicht umfasst im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent bis ungefähr 70 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 30 Gewichtsprozent bis ungefähr 50 Gewichtsprozent. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Bindemittelkonzentrationen für die Ausführungsformen als Dualschicht innerhalb der oben explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und in den Umfang der vorliegenden Offenbarung fallen.
  • Für die Ausführungsformen mit einer Einzelschicht mit einer ladungsgenerierenden Verbindung und einer Ladungstransportverbindung umfasst die fotoleitende Schicht im Allgemeinen ein Bindemittel, eine Ladungstransportverbindung und eine ladungsgenerierende Verbindung. Die ladungsgenerierende Verbindung kann in einer Menge von ungefähr 0,05 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 15 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorliegen. Die Ladungstransportverbindung kann in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 80 Gewichtsprozent vorliegen, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 25 bis ungefähr 65 Gewichtsprozent, in zusätzlichen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 30 bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 35 bis ungefähr 55 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorliegen, wobei der Rest der fotoleitenden Schicht das Bindemittel und optionale Additive wie jegliche konventionellen Additive umfasst. Eine Einzelschicht mit einer Ladungstransportzusammensetzung und einer ladungsgenerierenden Verbindung umfasst im Allgemeinen ein Bindemittel in einer Menge von ungefähr 10 Gewichtsprozent bis ungefähr 75 Gewichtsprozent, in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 Gewichtsprozent bis ungefähr 60 Gewichtsprozent und in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 25 Gewichtsprozent bis ungefähr 50 Gewichtsprozent. Optional kann die Schicht mit der ladungsgenerierenden Verbindung und der Ladungstransportverbindung eine Elektronentransportverbindung umfassen. Die optionale Elektronentransportverbindung kann im Allgemeinen, falls sie vorhanden ist, in einer Menge von wenigstens ungefähr 2,5 Gewichtsprozent vorhanden sein, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 4 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent, in zusätzlichen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der fotoleitenden Schicht vorhanden sein. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Zusammensetzungsbereiche innerhalb der explizit genannten Zusammensetzungsbereiche für die oben genannten Schichten vorgesehen sind und im Umfang der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Im Allgemeinen kann jegliche Schicht mit einer Elektronentransportverbindung vorteilhafter Weise zusätzlich einen UV-Lichtstabilisator umfassen. Insbesondere kann die Elektronentransportschicht im Allgemeinen eine Elektronentransportverbindung, ein Bindemittel und optional einen UV-Lichtstabilisator umfassen. Eine Überzugsschicht, die eine Elektronentransportverbindung umfasst, wird zusätzlich in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/396,536 von Zhu et al. mit dem Titel „Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer" beschrieben, die hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird. Zum Beispiel kann eine Elektronentransport verbindung, wie sie oben beschrieben wird, in der Freisetzungsschicht des hierin beschriebenen Fotoleiters verwendet werden. Die Elektronentransportverbindung in einer Elektronentransportschicht kann in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent vorliegen, in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 5 bis ungefähr 40 Gewichtsprozent vorliegen, in weiteren Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent vorliegen und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 20 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Elektronentransportschicht vorliegen. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Der UV-Lichtstabilisator liegt im Allgemeinen, falls er in einer oder mehreren geeigneten Schichten des Fotoleiters vorhanden ist, in einer Menge von ungefähr 0,5 bis ungefähr 25 Gewichtsprozent vor und in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 10 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der jeweiligen Schicht vor. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und innerhalb des Umfangs der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Zum Beispiel kann die fotoleitende Schicht durch das Dispergieren oder Auflösen der Komponenten, wie einer oder mehrerer ladungsgenerierender Verbindung(en), einer Ladungstransportverbindung, einer Elektronentransportverbindung, einem UV-Lichtstabilisator und einem polymeren Bindemittel in einem organischen Lösungsmittel, das Beschichten der Dispersion und/oder Lösung auf die jeweils darunter liegende Schicht und das Trocknen der Beschichtung hergestellt werden. Insbesondere können die Komponenten durch hoch scherende Homogenisation, Kugelvermahlen, Abriebvermahlen, hoch energetisches Kugel- (Sand-) mahlen oder andere die Größe verringernde Verfahren oder Mischvorrichtungen, die auf dem Gebiet bekannt sind, zur Bewirkung einer Verringerung der Partikelgröße bei der Bildung einer Dispersion dispergiert werden. Für fotoleitende Elemente mit mehreren Schichten können die Schichten im Allgemeinen nacheinander aufgetragen werden, um die gewünschte Struktur zu bilden.
  • Der Fotorezeptor kann auch optional ein oder mehrere zusätzliche Schichten aufweisen. Eine zusätzliche Schicht kann zum Beispiel eine Unterschicht oder eine Überzugsschicht wie eine Grenz-(Trenn-)schicht, eine Freisetzungsschicht, eine schützende Schicht oder eine klebende Schicht sein. Eine freisetzende Schicht oder eine schützende Schicht können die oberste Schicht des fotoleitenden Elements bilden. Eine Grenzschicht kann zwischen der Freisetzungsschicht und dem fotoleitenden Element vorliegen oder zur Überschichtung des fotoleitenden Elements verwendet werden. Die Grenzschicht stellt einen Schutz vor dem Abrieb für die darunter liegenden Schichten dar. Eine Klebschicht lokalisiert und verbessert die Haftung zwischen einem fotoleitenden Element, einer Grenzschicht und einer Freisetzungsschicht oder jeglicher Kombination davon. Eine Unterschicht ist eine ladungsblockierende Schicht und liegt zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element. Die Unterschicht kann auch die Haftung zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element verbessern.
  • Das Bindemittel für die Überzugsschicht kann zum Beispiel ein Polymer wie ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Silan, Polyethylen, Polyacrylat, Poly(methylmethacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharz, Urethanepoxyharz, acrylierte Urethanharze, Urethanacrylsäureharz, Epoxyharze oder eine Kombination davon sein. Die oben genannten Bindemittel können auf Lösungsmittel oder auf Wasser basierend vorliegen. In einigen Ausführungsformen sind Überzugsbindemittel auf Wasser basierende oder auf Wasser basierende polymere Bindemittel. Nicht einschränkende Beispiele von auf Wasser basierenden polymeren Bindemitteln, die für die Überzugsschichten geeignet sind, die hierin beschrieben werden, sind Polyurethane wie Andura® –50, –100 und –200 von Air Products, Shakopee, MN 55379, Urethanacrylharz wie Hybridur® –560, –570 und –580 von Air Products, Epoxyharz wie Ancarez® AR 550 von Air Products und Beckopox® von Solutia Inc., St. Louis, MO. Die Überzugsbindemittel von besonderem Interesse umfassen auf Wasser basierendes Polyurethan. Jedoch haben die meisten der oben genannten polymeren Bindemittel eine niedrige elektrische Leitfähigkeit und stellen somit eine hohe Vdis bereit, wenn sie nicht modifiziert sind.
  • Geeignete Trennschichten umfassen zum Beispiel Beschichtungen wie eine vernetzbare kolloidale Siloxanol-Siliziumdioxid-Beschichtung und eine kolloidale hydroxylierte Silsesquioxan-Silizumdioxidbeschichtung und organische Bindemittel wie Polyvinylalkohol, Methylvinylether-/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Casein, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, Gelatine, Stärke, Polyurethane, Polyimide, Polyester, Polyamide, Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonate, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetoacetal, Polyvinylformiat, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat, Polyacrylate, Polyvinylcarbazole, Copolymere aus Monomeren, die in den oben genannten Polymeren verwendet werden, Vinylchlorid/Vinylacetat/Vinylalkohol-Terpolymere, Vinylchlorid-Ninylacetat/Maleinsäure-Terpolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere, Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-Copolymere, Zellulosepolymere und Mischungen davon. Die oben genannten Trennschichtpolymere können optional kleine anorganische Partikel wie gerauchtes Siliziumdioxid, Siliziumdioxid, Titanoxid, Aluminiumoxid, Zirkonoxid oder eine Kombination davon enthalten. Trennschichten werden zusätzlich in dem U.S. Patent 6,001,522 von Woo et al. mit dem Titel „Barrier Layer For Photoconductor Elements Comprising An Organic Polymer And Silica" beschrieben, das hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird. Die Oberschicht der Freisetzungsschicht kann jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen ist die Freisetzungsschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Silan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat oder eine Kombination davon. Die Freisetzungsschichten können vernetzte Polymere umfassen.
  • Die Freisetzungsschicht kann zum Beispiel jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen umfasst die Freisetzungsschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Polysilan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat, Poly(methylmethacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharze, Urethanepoxyharze, acrylierte Urethanharze, Urethanacrylsäureharze oder eine Kombination davon. In weiteren Ausführungsformen umfassen die Freisetzungsschichten vernetzte Polymere.
  • Die schützende Schicht kann den Organofotorezeptor vor chemischem und mechanischem Schaden schützen. Die schützende Schicht kann jegliche schützende Schichtzusammensetzung, die auf dem Gebiet bekannt ist, umfassen. In einigen Ausführungsformen ist die schützende Schicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Polysilan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat, Poly(methyl-methacrylat-co-methacrylsäure), Urethanharze, Urethanepoxyharze, acrylierte Urethanharze, Urethanacrylsäureharze oder eine Kombinationen davon. In einigen Ausführungsformen von besonderem Interesse sind die Freisetzungsschichten vernetzte Polymere.
  • Eine Überzugsschicht kann eine Elektronentransportverbindung umfassen, wie sie weiter in der korrespondierenden U.S. Patentanmeldung mit der Seriennummer 10/396,536 beschrieben wird, die am 25. März 2003 von Zhu et al. angemeldet wurde, mit dem Titel „Organoreceptor With An Electron Transport Layer", die durch Bezugnahme hierin aufgenommen wird. Wie es hierin beschrieben wird, können Salze von Elektronentransportverbindungen wirksam in Überzugsschichten substituiert werden, um die fotoleitenden Eigenschaften des Organofotorezeptors in der Überzugsschicht zu verbessern. Zum Beispiel kann eine Elektronentransportverbindung, wie sie oben beschrieben wird, in der Freisetzungsschicht dieser Erfindung verwendet werden. Die Elektronentransportverbindung in der Überzugsschicht kann in einer Menge von ungefähr 1 bis ungefähr 50 Gewichtsprozent, in einigen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 2 bis ungefähr 40 Gewichtsprozent, in zusätzlichen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähre 5 bis ungefähr 30 Gewichtsprozent und in anderen Ausführungsformen in einer Menge von ungefähr 10 bis ungefähr 20 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der Freisetzungsschicht vorliegen. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzung in den explizit genannten Bereichen vorgesehen sind und innerhalb der vorliegenden Offenbarung liegen.
  • Im Allgemeinen umfassen Klebeschichten ein filmbildendes Polymer wie Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylpynolidin, Polyurethan, Polymethylmethacrylat, Poly(hydroxyaminoether) und Ähnliche.
  • Unterschichten können zum Beispiel Polyvinylbutyral, Organosilane, hydrolysierbare Silane, Epoxyharze, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Silikone und Ähnliche umfassen. In einigen Ausführungsformen hat die Unterschicht eine trockene Dicke zwischen ungefähr 20 Angström und ungefähr 2.000 Angström. Unterschichten, die leitende Metalloxidpartikel enthalten, können zwischen ungefähr 1 und ungefähr 25 Mikron dick sein. Ein Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet wird erkennen, dass zusätzliche Bereiche der Zusammensetzungen und der Dicke innerhalb der explizit genannten Bereiche vorgesehen sind und in den Umfang der vorliegenden Erfindung fallen.
  • Die hierin beschriebenen Organofotorezeptoren sind zur Verwendung in einem bildgebenden Verfahren mit entweder einer trockenen oder einer flüssigen Tonerentwicklung geeignet. Zum Beispiel können jegliche trockenen Toner und flüssigen Toner, die auf dem Gebiet bekannt sind, in einem Verfahren und mit der Vorrichtung dieser Erfindung verwendet werden. Die flüssige Tonerentwicklung kann wünschenswert sein, weil sie die Vorteile der Bereitstellung höher auflösender Bilder und die Notwendigkeit niedrigerer Energie zur Bildfixierung im Vergleich zu trockenen Tonern bietet. Beispiele von geeigneten flüssigen Tonern sind auf dem Gebiet bekannt. Flüssige Toner umfassen im Allgemeinen Tonerpartikel, die in einer Trägerflüssigkeit dispergiert sind. Die Tonerpartikel können ein Farbmittel/Pigment, ein Harzbindemittel und/oder einen Ladungsrichter umfassen. In einigen Ausführungsformen von flüssigen Tonern kann ein Verhältnis von Harz zu Pigment von 1 : 1 bis 10 : 1 und in anderen Ausführungsformen von 4 : 1 bis 8 : 1 vorliegen. Flüssige Toner werden zusätzlich in den veröffentlichten U.S. Patentanmeldungen 2002/0128349 mit dem Titel „Liquid Inks Comprising A Stable Organosol" und 2002/0086916 mit dem Titel „Liquid Inks Comprising Treated Colorant Particles" und dem U.S. Patent Nr. 6,649,316 mit dem Titel „Phase Change Developer For Liquid Electrophotography" beschrieben, die alle hiermit durch Bezugnahme aufgenommen werden.
  • Die Erfindung wird nun weiter im Wege der folgenden illustrierenden und nicht einschränkenden Beispiele beschrieben werden. Diese Beispiele sind als illustrativ für die spezifischen Materialien anzusehen, die in die breitere Offenbarung fallen, die oben dargestellt wird, und sie sind nicht in irgendeiner Weise als einschränkend für die breitere Offenbarung anzusehen.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1 – Synthese von Elektronentransgortverbindungen
  • Dieses Beispiel beschreibt die Synthese oder die Beschaffung von Elektronentransportverbindungen einschließlich einige Ausführungsformen von Salzen von Elektronentransportverbindungen zur Herstellung von Organofotorezeptoren.
  • Die Herstellung von (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril
  • Eine Menge von 460 g konzentrierter Schwefelsäure (4,7 Mol, analytische Qualität, kommerziell erhalten von Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI) und 100 g Diphenylsäure (0,41 Mol, kommerziell erhalten von Acros Fisher Scientific Company Inc., Hanover Park, IL) wurden zu einem 1-I-Dreihalsrundbodengefäß hinzu gegeben, das mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskühler ausgestattet war. Unter Verwendung eines Heizmantels wurde das Gefäß auf 135–145 °C für 12 Minuten erwärmt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Lösung zu einem 4-I Erlenmeyergefäß hinzu gegeben, das 3 Liter Wasser enthielt. Die Mischung wurde mechanisch gerührt und vorsichtig für eine Stunde zum Sieden erhitzt. Ein gelber Feststoff wurde heiß abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis der pH-Wert des Waschwassers neutral war, und über Nacht an der Luft getrocknet. Der gelbe Feststoff war Fluorenon-4-carbonsäure. Die Ausbeute betrug 75 g (80 %). Das Produkt wurde dann charakterisiert. Der Schmelzpunkt (Sp.) betrug 223–224 °C. Ein 1H-NMR-Spektrum von Fluorenon-4-carbonsäure wurde in d6-DMSO als Lösungsmittel mit einem 300 MHz NMR von Bruker Instrument aufgenommen. Die Spitzen waren (ppm) δ = 7,39 – 7,50 (m, 2H); δ = 7,79 – 7,70 (q, 2H); δ = 7,74 – 7,85 (d, 1H); δ = 7,88 – 8,00 (d, 1H) und δ = 8,18 – 8,30 (d, 1H), wobei d ein Doublett, t ein Triplett, m ein Multiplett und dd ein Doppeldoublett und q ein Quintett ist.
  • Eine Menge von 70 g (0,312 Mol) Fluorenon-4-carbonsäure, 480 g (6,5 Mol) n-Butanol (kommerziell erhalten von der Fisher Scientific Company Inc., Hanover Park, IL), 1000 ml Toluol und 4 ml konzentrierte Schwefelsäure wurden zu einem 2-I-Rundbodengefäß hinzu gegeben, das mit einem mechanischem Rührer und einem Rückflusskühler mit einer Dean Stark-Vorrichtung ausgestattet war. Die Lösung wurde für 5 Stunden unter aggressivem Rühren und Sieden zum Rückfluss erhitzt, wobei während dieser Zeit ungefähr 6 g Wasser in der Dean Stark-Vorrichtung gesammelt wurden. Das Gefäß wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Lösungsmittel wurden verdampft und der Rest wurde unter Rühren zu 4 Litern einer wässrigen 3 % Natriumbicarbonatlösung hinzu gegeben. Der Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bis der pH-Wert des Waschwassers neutral war, und in einem Abzug über Nacht getrocknet. Das Produkt war n-Butyl-fluorenon-4-carboxylatester. Die Ausbeute betrug 70 g (80 %). Es wurde ein 1H-NMR-Spektrum von n-Butyl-fluorenon-4-carboxylatester in CDCl3 mit einem 300 MHz NMR von Bruker Instrument aufgenommen. Die Spitzen waren (ppm) δ = 0,87 – 1,09 (t, 3H); δ = 1,42 – 1,70 (m, 2H); δ = 1,75 – 1,88 (q, 2H); δ = 4,26 – 4,64 (t, 2H); δ = 7,29 – 7,45 (m, 2H); δ = 7,46 – 7,58 (m, 1H); δ = 7,60 – 7,68 (dd, 1H); δ = 7,75 – 7,82 (dd, 1H); δ = 7,90 – 8,00 (dd, 1H); δ = 8,25 – 8,35 (dd, 1H).
  • Eine Menge von 70 g (0,25 Mol) n-Butyl-fluorenon-4-carboxylatester, 750 ml absolutes Methanol, 37 g (0,55 Mol) Malonnitril (kommerziell erhalten von Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI), 20 Tropfen Piperidin (kommerziell erhalten von Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI) wurden zu einem 2 I-Dreihalsrundbodengefäß hinzu gegeben, das mit einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskühler ausgestattet war. Die Lösung wurde für 8 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Gefäß auf Raumtemperatur abgekühlt. Das orange Rohprodukt wurde filtriert, zwei Mal mit 70 ml Methanol und ein Mal mit 150 ml Wasser gewaschen und über Nacht in einem Abzug getrocknet. Das orange Rohprodukt wurde aus einer Mischung aus 600 ml Aceton und 300 ml Methanol unter Verwendung von Aktivkohle umkristallisiert. Das Gefäß wurde für 16 Stunden auf 0 °C gekühlt. Die Kristalle wurden filtriert und in einem Vakuumofen bei 50 °C für 6 Stunden getrocknet, um 60 g reines (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril zu erhalten. Der Schmelzpunkt (Sp.) des Feststoffes betrug 99–100 °C. Ein 1H NMR-Spektrum von (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril wurde in CDCl3 mit einem 300 MHz NMR von Broker Instrument aufgenommen. Die Spitzen waren (ppm) δ = 0,74 – 1,16 (t, 3H); δ = 1,38 – 1,72 (m, 2H); δ = 1,70 – 1,90 (q, 2H); δ = 4,29 – 4,55 (t, 2H); δ = 7,31 – 7,43 (m, 2H); δ = 7,45 – 7,58 (m, 1H); δ = 7,81 – 7,91 (dd, 1H); δ = 8,15 – 8,25 (dd, 1H); δ = 8,42 – 8,52 (dd, 1H); δ = 8,56 – 8,66 (dd, 1H).
  • Die Herstellung von 9-Fluorenon-4-carbonsäure
  • Eine Menge von 460 g konzentrierter Schwefelsäure (4,7 Mol, analytische Qualität, kommerziell erhalten von Sigma-Aldrich, Milwaukee, WI) und 100 g Diphenylsäure (0,41 Mol, kommerziell erhalten von der Acros Fisher Scientific Company Inc., Hanover Park, IL) wurde zu einem 1-I-Dreihalsrundbodengefäß hinzu gegeben, das mit einem Thermometer, einem mechanischem Rührer und einem Rückflusskühler ausgestattet war. Unter Verwendung eines Heizmantels wurde das Gefäß auf 135–145 °C für 12 Minuten erwärmt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Lösung zu einem 4-I Erlenmeyer-Gefäß hinzu gegeben, das 3 Liter Wasser enthielt. Die Mischung wurde mechanisch gerührt und vorsichtig für eine Stunde zum Sieden erhitzt. Ein gelber Feststoff wurde heiß abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen, bis der pH-Wert des Waschwassers neutral war, und über Nacht an der Luft getrocknet. Der gelbe Feststoff war Fluorenon-4-carbonsäure. Eine Menge von 75 g des Produkts wurde bei einer Ausbeute von 80 % erhalten. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 223 – 224 °C. Ein 1H-NMR-Spektrum von Fluorenon-4-carbonsäure in d6-DMSO wurde mit einem 300 MHz NMR von Bruker Instrument gemessen. Die Spitzen waren (ppm) δ = 7,39 – 7,50 (m, 2H); δ = 7,70 – 7,79 (q, 2H); δ = 7,74 – 7,85 (d, 1H); δ = 7,88 – 8,00 (d, 1H) und δ = 8,18 – 8,30 (d, 1H), wobei d ein Doublett ist, t ein Triplett ist, m ein Multiplett ist; dd ein Doppeldoublett ist und q ein Quintett ist. Diese Vorstufe wurde verendet, um Elektronentransportverbindungen zu synthetisieren, wie sie im Folgenden beschrieben werden.
  • Die Herstellung von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril
  • Eine Menge von 208 g 9-Fluorenon-4-carbonsäure (0,93 Mol), 3 Liter Methanol (erhalten von der Acros Fisher Scientifc Company Inc., Hanover Prk, IL), 237,8 g Malonnitril (3,6 Mol, erhalten von der Aldrich Chemicals Co.) und 2,81 Piperidin (0,033 Mol, erhalten von der Aldrich Chemicals Co.) wurden zu einem 5 Liter-3-Halsrundbodengefäß hinzu gegeben, das mit einem Rückflusskühler und einem mechanischen Rührer ausgestattet war. Die Lösung wurde über Nacht zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde das Gefäß auf Raumtemperatur abgekühlt und ein oranges Produkt abfiltriert. Das orange Produkt wurde in 1 Liter Methanol gerührt, für eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt, heiß filtriert, mit 100 ml Methanol gewaschen und dann in einem Vakuumofen für 8 Stunden bei 60 °C getrocknet. Diese Verbindung kann verwendet werden, um Salze mit einem Anion der oben genannten Formel (1) herzustellen.
  • Die Herstellung des Natriumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril
  • Eine Menge von 5 g (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril und 95 g destilliertem Wasser wurde zu einem 8 Unzen-Becher hinzu gegeben. Dann wurde Natriumhydroxid im Überschuss hinzu gegeben, bis der gesamte Feststoff in die Lösung überging. Eine Lösung von 1 N HCl wurde hinzu gegeben, bis der pH-Wert von 10–11 auf 7–8 fiel. Dann wurde die Lösung filtriert und das Filtrat wurde zur weiteren Untersuchung und Einarbeitung in Fotorezeptoren verwendet.
  • Die Herstellung des Ammoniumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril
  • Eine Menge von 1 g (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril und 99 g destilliertem Wasser wurden zu einem 8 Unzenbecher hinzu gegeben. Dann wurde ein Überschuss an Ammoniumhydroxidlösung hinzu gegeben, bis der gesamte Feststoff in die Lösung überging. Eine Lösung von 1 N HCl wurde hinzu gegeben, bis der pH-Wert von 10–11 auf 7–8 fiel. Dann wurde die Lösung filtriert und das Filtrat wurde zur weiteren Untersuchung und zum Einbringen in Fotorezeptoren verwendet.
  • Die Herstellung von 2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure
  • 2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure wird durch das folgende Verfahren hergestellt. 9-Fluorenon-4-carbonsäure (11,2 g, 0,05 Mol) wird in ein 500 ml Rundbodengefäß platziert. Dann werden 300 ml rote, rauchende Salpetersäure zu dem Gefäß bei Raumtemperatur über einen Zeitraum von 10 Minuten hinzu gegeben. Diesem kann dann die Zugabe von 50 ml konzentrierter Schwefelsäure über einen Zeitraum von 5 Minuten folgen. Die resultierende Lösung wird bei Raumtemperatur für 10 Minuten gerührt und dann langsam in 1,5 l eiskaltes Wasser unter konstantem Rühren gegossen. Das feste Produkt wird durch Filtration gesammelt, mit 5 % wässriger Salzsäurelösung gewaschen und dann in einem Vakuum bei 60 °C für 24 Stunden getrocknet.
  • Die Herstellung von (2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure)malonnitril
  • Eine Menge von 1 Mol 2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure, 3 Litern Methanol, 3,6 Mol Malonnitril (käuflich erworben von der Aldrich Chemicals Co.) und 2,81 g Piperidin (0,033 Mol, erhalten von der Aldrich Chemicals Co.) wird zu einem 5 Liter-Dreihalsrundbodengefäß hinzu gegeben, das mit einem Rückflusskühler und einem mechanischen Rührer ausgestattet ist. Die Lösung wird über Nacht zum Rückfluss erhitzt. Dann wird das Gefäß auf Raumtemperatur abgekühlt und ein oranges Produkt wird abfiltriert. Das orange Produkt wird in 1 Liter Methanol gerührt, für eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt, heiß filtriert, mit 100 ml Methanol gewaschen und dann in einem Vakuumofen für 8 Stunden bei 60 °C getrocknet. Das Produkt (2,7-Dinitrofluorenon-carbonsäure)malonnitril wird erhalten. Die Produktverbindung kann verwendet werden, um Salze mit einem Anion der oben genannten Formel (2) zu bilden.
  • Die Herstellung des Natriumsalzes von (2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure)malonnitril
  • Das Natriumsalz von (2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure)malonnitril kann durch das folgende Verfahren hergestellt werden. Eine Menge von 5 g (2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure)malonnitril und 95 g destilliertes Wasser werden zu einem 8 Unzengefäß hinzu gegeben. Festes Natriumhydroxid wird im Überschuss hinzu gegeben, bis die gesamten Feststoffe in die Lösung übergehen. Eine Lösung von 1 N HCl wird hinzu gegeben bis der pH-Wert von 10–11 auf 7–8 abfällt. Die Lösung wird filtriert und das Filtrat kann zur weiteren Untersuchung und zum Einbringen in Fotorezeptoren verwendet werden.
  • Die Herstellung des Ammoniumsalzes von (2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure)malonnitril
  • Eine Menge von 1 g (2,7-Dinitrofluorenon-4-carbonsäure)malonnitril und 99 g destilliertes Wasser werden zu einem 8 Unzengefäß hinzu gegeben. Ammoniumhydroxidlösung wird im Überschuss hinzu gegeben, bis die gesamten Feststoffe in die Lösung übergehen. Eine Lösung von 1 N HCl wird hinzu gegeben, bis der pH-Wert von 10–11 auf 7–8 abfällt. Dann wird die Lösung filtriert und das Filtrat kann zur weiteren Untersuchung und zum Einbringen in Fotorezeptoren verwendet werden.
  • 2,4-Dinitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz
  • 2,4-Dinitrobenzolsulfonsäure, Natriumsalz (Katalog # 25, 993 – 4) kann kommerziell von Aldrich, Milwaukee, WI, erhalten werden. Diese Verbindung kann verwendet werden, um Salze mit der Struktur der oben genannten Formel (3) zu bilden.
  • Beispiel 2 – Herstellung von Organofotorezeptoren
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von fünf Proben von Organofotorezeptoren und von drei vergleichenden Proben. Diese Proben und vergleichenden Proben werden in den folgenden Beispielen untersucht.
  • Vergleichende Probe A
  • Die vergleichende Probe A war ein Einzelschichtorganofotorezeptor mit einem 76,2 Mikron (3 Mill) dicken Polyestersubstrat mit einer Schicht aus dampfbeschichtetem Aluminium (kommerziell erhalten von CP Films, Martinsville, VA). Die Beschichtungslösung für den Einzelschichtorganofotorezeptor wurde durch das Vormischen von 892,5 g 20-gewichtsprozentiges (4-n-Butoxycarbonyl-9-fluorenyliden)malonnitril, das in Tetrahydrofuran aufgelöst war (kommerziell erhältlich von Aldrich, Milwaukee, WI), 2.475,2 g 25-gewichtsprozentiges MPCT-10 (eine Ladungstransportverbindung, die kommerziell von Mitsubishi Paper Mills, Tokio, Japan) erhalten wurde), aufgelöst in Tetrahydrofuran, 2.128,9 g 14-gewichtsprozentige Polyvinylbutyralharze (BX-1, kommerziell erhalten von Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan), aufgelöst in Tetrahydrofuran, 158,67 g 15-gewichtsprozentiges Tinuvin®-292 und 130,9 g 15-gewichtsprozentiges Tinuvin®-928 (beide kommerziell verfügbar von Ciba Specialty Chemicals, Inc., Terrytown, NY), aufgelöst in Tetrahydrofuran, und 939,9 g Tetrahydrofuran hergestellt. Eine Menge von 273,9 g einer CGM-Mahlbasis, die 19 Gewichtsprozent Titanyloxyphthalcyanin enthält (kommerziell erhalten von der H. W. Sands Corp., Jupiter, FL), und eines Polyvinylbutyralharz (BX-5, kommerziell erhalten von der Sekisui Chemical Co. Ltd., Japan) in einem Gewichtsverhältnis von 2,3 : 1 wurde dann zu der oben genannten Beschichtungslösung hinzu gegeben. Die CGM-Mahlbasis wurde durch das Mahlen von 112,7 g des Titanyloxyphthalcyanins (H. W. Sands Corp., Jupiter, FL) mit 49 g Polyvinylbutyralharz (BX-5) in 651 g Methylethylketon in einer horizontalen Sandmühle (Modell LMC12 DCMS, kommerziell erhalten von Netzsch Incorporated, Exton, PA) mit 1-Mikron Zirkonkügelchen unter Verwendung des Recycling-Modus für 6 Stunden erhalten. Nach dem Vermischen aller Beschichtungsinhaltsstoffe wurde die Beschichtungslösung durch einen 40 Mikronfilter filtriert. Die filtrierte Beschichtungslösung wurde auf das oben beschriebene Substrat durch einen Netzbeschichter mit einer Netzgeschwindigkeit von 10 Fuß pro Minute beschichtet und das beschichtete Netz wurde dann in einem 20-Fuß-Ofen bei einer Temperatur von 110 °C (d. h. 2 Minuten Trocknen bei 110 °C) getrocknet. Die Dicke der Trockenbeschichtung wurde als ungefähr 13 Mikron unter Verwendung eines Fischerscope® Multi Measuring Systems (Version-Pennascope von Fischer Technology, Inc., Windsor, CT) gemessen.
  • Vergleichendes Probe B
  • Die vergleichende Probe B bestand aus einer Überzugsschicht, die oben auf einen Organofotorezeptor beschichtet wurde, wie er für die vergleichende Probe A beschrieben wurde. Die Beschichtungslösung für die Überzugsschicht wurde durch das Vormischen von 1,0 g des Tensids BYK®-333 (d. h. ein mit Polyether-modifiziertes Polydimethylsiloxan, das kommerziell von BYK®-Chemie, USA, Wallingford, CT, erhalten wurde) in 47,4 des Co-Lösungsmittels ARCOSOLV® DPNB (d. h. Dipropylenglycol – n Butylether, kommerziell erhalten von Lyondell Chemical, Newtown Square, PA) hergestellt. In einem getrennten Gefäß wurden 71,4 g Macekote®-8539 (d. h. ein in Wasser dispergiertes Polyurethan, kommerziell erhalten von der Mace Adhesives & Coatings Co., Inc., Dudley, MA) mit 404,8 g deionisiertem Wasser verdünnt, gefolgt durch die Zugabe von 24,2 g der vorvermischten Lösung. Nach dem Vermischen wurde die Beschichtungslösung auf ein Organofotorezeptorsubstrat, wie es für die vergleichende Probe A beschrieben wird, unter Verwendung eines Messerbeschichters mit einer Öffnung von 50 Mikron beschichtet, gefolgt durch das Trocken in einem Oven bei 95 °C für 5 Minuten.
  • Vergleichende Probe C
  • Die vergleichende Probe C wurde ähnlich zu dem Verfahren für die vergleichende Probe B hergestellt, außer dass die Beschichtung einen höheren Prozentanteil an Feststoffen aufwies und die Beschichtung direkt auf ein 76,2 Mikron (3 Mill) dickes Polyestersubstrat mit einer Schicht aus dampfbeschichtetem Aluminium (kommerziell erhalten von CP Films, Martinsville, VA) geschichtet wurde, so dass die fertige Probe keine fotoleitende Schicht aufwies, die für Widerstandsmessungen nicht notwendig ist. Eine vorgemischte Lösung wurde durch das Vorvermischen von 0,5 g des Tensids BYK®-333 (d. h. ein mit Polyether modifiziertes Polydimethylsiloxan, das kommerziell von BYK®-Chemie, USA, Wallingford, CT erhalten wurde) in 22,5 g des Co-Lösungsmittels ARCOSOLV® DPNB (d. h. Dipropylenglycol – n-Butylether, kommerziell erhalten von Lyondell Chemical, Newtown Square, PA) hergestellt. In einem getrennten Behälter wurden 7,14 g Macekote®-8539 (d. h. ein in Wasser dispergiertes Polyurethan, das kommerziell von der Mace Adhesives & Coatings Co., Inc., Dudley, MA, erhalten wurde) mit 16,7 g deionisiertem Wasser verdünnt und die Beschichtungslösung wurde durch die Zugabe von 1,15 g der vorgemischten Lösung zu der Polyurethanlösung hergestellt. Die Überzugsschicht wurde dann auf das Substrat aufgetragen, wie es für die vergleichende Probe B beschrieben wurde. Die Beschichtungsdicke betrug ungefähr 3,1 Mikron, wie es unter Verwendung eines Fischerscope® Multi Measuring Systems (Version-Permascope von Fischer Technology, Inc., Windsor, CT) gemessen wurde.
  • Probe 1
  • Probe 1 wurde ähnlich zu dem Verfahren für die vergleichende Probe B hergestellt, außer dass die Beschichtungslösung für die Überzugsschicht durch das Vermischen von 28,5 g der Beschichtungslösung, die für die vergleichende Probe B hergestellt wurde, mit 1,5 g des Natriumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril hergestellt wurde.
  • Probe 2
  • Die Probe 2 wurde ähnlich zu dem Verfahren für die vergleichende Probe B hergestellt, außer dass die Beschichtungslösung für die Überzugsschicht durch das Vermischen von 27,0 g der Beschichtungslösung, die für die vergleichende Probe B hergestellt wurde, mit 3,0 g des Natriumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril hergestellt wurde.
  • Probe 3
  • Die Probe 3 wurde ähnlich zu dem Verfahren für die vergleichende Probe B hergestellt, außer dass die Beschichtungslösung für die Überzugsschicht durch das Verdünnen von 4,1 g Macekote®-8539 (d. h. ein in Wasser dispergiertes Polyurethan, das kommerziell von der Mace Adhesives & Coatings Co., Inc., Dudley, MA, erhalten wurde) mit 17,0 g deionisiertem Wasser, gefolgt durch die Zugabe von 1,45 g der vorgemischten Lösung, die für die vergleichende Probe B hergestellt wurde, und 7,5 g des Ammoniumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril hergestellt wurde.
  • Probe 4
  • Die Probe 4 wurde ähnlich zu dem Verfahren für die vergleichende Probe B hergestellt, außer dass die Beschichtungslösung für die Überzugsschicht durch das Verdünnen von 3,9 g Macekote®-8539 (d. h. ein in Wasser dispergiertes Polyurethan, das kommerziell von der Mace Adhesives & Coatings Co., Inc., Dudley, MA, erhalten wurde) mit 9,7 g deionisiertem Wasser, gefolgt durch die Zugabe von 1,45 g der vorgemischten Lösung, die für die vergleichende Probe B hergestellt wurde, und 15,0 g des Ammoniumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril hergestellt wurde.
  • Probe 5
  • Die Probe 5 wurde ähnlich zu dem Verfahren für die vergleichende Probe C hergestellt, außer dass die Beschichtungslösung für die Überzugsschicht durch das Verdünnen von 4,0 g Macekote®-8539 (d. h. ein in Wasser dispergiertes Polyurethan, das kommerziell von der Mace Adhesives & Coatings Co., Inc., Dudley, MA, erhalten wurde) mit 8,2 g deionisiertem Wasser, gefolgt durch die Zugabe von 0,3 g der vorgemischten Lösung, die für die vergleichende Probe B hergestellt wurde, zusammen mit 3,1 g des Natriumsalzes von (4-Carboxy-9-fluorenyliden)malonnitril hergestellt wurde. Die trockene Beschichtungsdicke betrug ~ 3,1 Mikron, wie es unter Verwendung eines Fischerscope® Multi Measuring Systems (Version-Permascope von Fischer Technology, Inc., Windsor, CT) gemessen wurde.
  • Beispiel 3 – Elektrostatische Tests
  • Dieses Beispiel stellt die Ergebnisse der elektrostatischen Untersuchungen von einigen der Organofotorezeptorproben zur Verfügung, die wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt wurden.
  • Die zyklische elektrostatische Leistungsfähigkeit der hierin beschriebenen Organofotorezeptoren mit Oberzugsbeschichtungen, die ein Salz umfassen, wurde unter Verwendung eines vor Ort konstruierten und entwickelten Prüfstandes, der zum Beispiel bis zu 3 Probenstreifen messen kann, die um eine Trommel mit einem Durchmesser von 160 mm gewickelt sind, bestimmt. Die Ergebnisse dieser Proben zeigen die Ergebnisse an, die man mit anderen Trägerstrukturen wie Bändern, Trommeln und Ähnlichem zur Halterung von Organofotorezeptoren erhalten würde.
  • Für Untersuchungen unter Verwendung einer Trommel mit einem Durchmesser von 160 mm wurden drei beschichtete Probenstreifen, die jeweils 50 cm lang mal 8,8 cm breit sind, Seite an Seite und vollständig um die Aluminiumtrommel herum befestigt (Umfang von 50,3 cm). In einigen Ausführungsformen ist wenigstens einer der Streifen eine Kontrollprobe, die mit einem Netz präzisionsbeschichtet ist und als interer Referenzpunkt verwendet wird. Eine Kontrollprobe mit einer umgekehrten Dualschichtstruktur wurde als interner Test des Prüfers verwendet. In dieser elektrostatischen zyklischen Testvorrichtung rotierte die Trommel mit einer Geschwindigkeit von 8,13 cm/Sek. (3,2 ips) und die Position jeder Station in der Testvorrichtung (Abstand und vergangener Zeitraum pro Zyklus) wird in der folgenden Tabelle wiedergegeben:
  • Tabelle 1 Elektrostatische Teststationen um eine Trommel mit einem Durchmesser von 160 mm bei 8,13 cm/Sek.
    Figure 00320001
  • Der Löschstab ist eine Anordnung von Laserlicht abgebenden Dioden (LED) mit einer Wellenlänge von 720 nm, der die Oberfläche des Organofotorezeptors entlädt. Der Scorotron-Lader umfasst einen Draht, der den Transport einer gewünschten Menge an Ladung auf die Oberfläche des Organofotorezeptors erlaubt.
  • In der oben genannten Tabelle ist die erste elektrostatische Sonde (Trek 344® elektrostatische Messvorrichtung, Trek, Inc. Medina, NY) 0,34 s nach der Laserstation angeordnet und 0.78 s nach dem Scorotron, während die zweite Sonde (Trek 344® elektrostatische Messvorrichtung) 1,21 s von der ersten Sonde und 1,99 s von dem Scorotron entfernt ist. Alle Messungen werden bei Umgebungstemperatur und relativer Feuchte durchgeführt.
  • Die elektrostatischen Messungen wurden als eine Kompilierung von verschiedenen Durchläufen auf der Teststation erhalten. Die ersten drei diagnostischen Tests (Prodtest Anfang, VlogE Anfang, Dunkelabbau Anfang) waren so konstruiert, die elektrostatische zyklische Verwendung einer neuen frischen Probe zu untersuchen und die letzten drei identischen diagnostischen Tests (Prodtest Ende, VlogE Ende, Dunkelabbau Ende) wurden nach der zyklischen Verwendung der Probe laufengelassen. Zusätzlich wurden periodisch Messungen während des Tests durchgeführt, wie es unter „Dauerlauf" unten beschrieben wird. Der Laser wird bei einer Wellenlänge von 780 nm, 600 dpi, 50 Mikron Punktgröße, 60 Nanosekunden/Pixelbestrahlungszeit, 1.800 Linien pro Sekunde Abtastgeschwindigkeit und 100 % Betriebszyklus betrieben. Der Betriebszyklus ist die prozentuale Bestrahlung des Pixelzeitraums, d. h. der Laser ist bei einem 100 %igen Arbeitszyklus für volle 60 Nanosekunden pro Pixel angeschaltet.
  • Elektrostatische Testfolge:
    • 1) PRODTEST: Der Löschstab war während dieses diagnostischen Tests angeschaltet und die Probe wurde zu Beginn von jeder Umdrehung/Zyklus erneut geladen (es sei denn, dieses wird als Ladegerät „aus" angezeigt). Ladungsaufnahme- (Vacc) und Endladungsspannung (Vdis) wurden durch das Aussetzen der Proben an eine Koronaaufladung (wobei der Löschstab immer an war) für drei vollständige Trommelumdrehungen (Laser aus) bestimmt; Entladung mit einem Laser bei 780 nm & 600 dpi bei der vierten Umdrehung (50 μm Punktgröße, Bestrahlungzeit von 60 Nanosekunden/Pixel, Lauf bei einer Abtastgeschwindigkeit von 1.800 Linien pro Sekunde und Verwendung eines 100 %igen Betriebszyklus); vollständig geladen für die nächsten drei Umdrehungen (Laser aus); Endladen mit nur der Löschlampe @ 720 nm bei der achten Umdrehung (Korona und Laser aus), um die Restspannung (Vres) zu erhalten; und zuletzt vollständig beladen für die letzten drei Umdrehungen (Laser aus). Die Kontrastspannung (Vcon) ist der Unterschied zwischen Vacc und Vdis und der funktionelle Dunkelabbau (Vdd) ist der Unterschied in dem Spannungsaufnahmepotential, das durch die Sonden #1 und #2 gemessen wurde.
    • 2) VLOGE: Dieser Test misst die fotoinduzierte Entladung des Fotoleiters bei verschiedenen Laserintensitätsmengen durch die Beobachtung der Entladungsspannung der Probe als eine Funktion der Laserleistung (Bestrahlungsdauer von 50 ns) bei fixierten Bestrahlungszeiten und konstanten anfänglichen Potentialen. Die vollständige Probe wurde bei sich erhöhenden Laserleistungsmengen für jede Trommelumdrehung geladen und entladen. Ein halb-logarithmische Grafik (Spannung gegen Log E) wurde zur Identifizierung der funktionellen Fotoempfindlichkeit der Probe, S780nm, und der Betriebseinstellungen generiert.
    • 3) DUNKELABBAU: Dieser Test misst den Verlust an Ladungsaufnahme in der Dunkelheit mit der Zeit ohne Laser- oder Löschbestrahlung für 90 Sekunden und kann als ein Indikator des Folgenden verwendet werden: i) der Injektion von Restlöchem aus der ladungsgenerierenden Schicht in die Ladungstransportschicht, ii) der thermischen Freisetzung von gefangenen Ladungen und iii) der Injektion von Ladung aus der Oberfläche oder der Aluminiumgrundplatte. Nachdem die Probe vollständig geladen war, wurde sie abgestoppt und die Sonden maßen die Oberflächenspannung über einen Zeitraum von 90 Sekunden. Der Abbau in der anfänglichen Spannung wurde gegen die Zeit aufgezeichnet.
    • 4) DAUERLAUF: Die Probe wurde elektrostatisch zyklisch für 100 Trommelumdrehungen entsprechend der folgenden Sequenz für jede Proben-Trommelumdrehung verwendet. Die Probe wurde durch die Korona aufgeladen, der Laser wurde zyklisch an- und ausgestellt (80–100 ° Abschnitte) zur Entladung eines Teils der Probe und zuletzt entlud die Löschlampe die gesamte Probe als Vorbereitung für den nächsten Zyklus. Der Laser wurde zyklisch angestaltet, so dass der erste Abschnitt der Probe nie bestrahlt wurde, der zweite Abschnitt immer bestrahlt wurde, der dritte Abschnitt nie bestrahlt wurde, der letzte Abschnitt immer bestrahlt wurde. Dieses Muster wurde für eine Gesamtanzahl von 100 Trommelumdrehungen wiederholt und dann wurden die Daten periodisch nach jedem fünften Zyklus für einen 100 Zyklen dauernden Lauf aufgenommen.
    • 5) Nach dem DAUERLAUF-Test wurden die diagnostischen PRODTEST-, VLOGE-, DUNKELABBAU- Untersuchungen erneut durchgeführt.
  • Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der diagnostischen Anfangs- und End-PRODTEST- Untersuchungen. Die Werte für die Ladungsaufnahmespannung (Vacc, Sonde #1, durchschnittliche Spannung, die im dritten Zyklus erhalten wurde), die Entladungsspannung (Vdis, Sonde #1, durchschnittliche Spannung, die im vierten Zyklus erhalten wurde) und die Restspannung (Vres, Sonde 1, durchschnittliche Spannung, die im achten Zyklus erhalten wurde) werden für den ersten und den letzten Zyklus wiedergegeben.
  • Tabelle 2: Elektrostatische Ergebnisse nach 100 Zyklen
    Figure 00350001
  • Hinweis:
    • 1) Vacc, Vdis und Vres sind jeweils die Ladungsaufnahmespannung, die Entladungsspannung und die verbleibende Restspannung.
    • 2) ΔVacc und ΔVdis sind die Unterschiede für die Ladungsaufnahme- und die Entladungsspannungen zu Beginn und zum Ende des Zyklus.
    • 3) Die elektrostatischen Ergebnisse für jedes Beispiel, das in der Tabelle aufgelistet wird, waren durchschnittliche Werte, die aus 1 bis 3 Abschnitten von jeder Probe nach dem Durchlauf der elektrostatischen Tests für 1 bis 3 Mal von 100 Zyklen erhalten wurden.
  • Beispiel 4 – Messung des Volumenwiderstandes
  • Die Volumenwiderstände der vergleichenden Probe C und der Probe 5 wurden gemäß dem Verfahren ASTM D-257-93 mit dem Titel „Standard Test Methods for DC Resistance or Conductance of Insulating materials" gemessen, das hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Eine Widerstandssonde (Modell-8038 von Elektro-Tech System Inc., Glenside, PA) wurde verwendet, um den Strom bei einer angelegten Spannung von 200 Volt zu messen. Der Volumenwiderstand der Beschichtungen (V·Rm, in Ohm·cm) wurde gemäß der Gleichung berechnet, die durch den Hersteller bereit gestellt wird, wie sie unten gezeigt wird: V·Rm = 7,1*Rm/tworin Rm der Widerstand des beschichteten Materials war, der sich aus dem gemessenen Strom I (nA) bei einer angelegten Spannung U (d. h. Rm = U/I, wobei U –200 Volt ist) berechnet, und t die gemessene Dicke (cm) des beschichteten Materials war.
  • Tabelle 3: Gemessener Volumenwiderstand der Überzugsproben
    Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Hinweis: Die Daten für den gemessenen Strom wurden direkt nach dem Anlegen der Spannung (d. h. bei 0,5 und 1 Sekunde) und dann alle 30 Sekunden bis zu 7 Minuten gesammelt, bis der gemessene Strom sich stabilisierte).
  • Diese Messungen zeigen, dass die Probe mit dem Salz der Elektronentransportverbindung einen signifikant niedrigeren elektrischen Volumenwiderstand als die vergleichende Probe ohne das Salz aufwies.

Claims (26)

  1. Ein Organophotorezeptor, umfassend: a) ein elektrisch leitendes Substrat und b) ein photoleitendes Element, umfassend eine photoleitende Schicht, umfassend eine ladungsgenerierende Verbindung und eine Überzugsschicht, umfassend ein erstes Bindemittel und ein Salz einer Elektronentransportverbindung, wobei das photoleitende Element auf dem elektrisch leitenden Substrat vorliegt.
  2. Ein Organophotorezeptor gemäß Anspruch 1, wobei das photoleitende Element zusätzlich eine Ladungstransportverbindung umfasst.
  3. Ein Organophotorezeptor gemäß Anspruch 2, wobei die Ladungstransportverbindung eine Stilbenylgruppe umfasst.
  4. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, wobei die photoleitende Schicht zusätzlich wenigstens eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  5. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, wobei das erste Bindemittel ein auf Wasser basierendes polymeres Bindemittel ist.
  6. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, wobei die Menge des Salzes in der Überzugsschicht zwischen 1 und 50 Gewichtsprozent beträgt.
  7. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, wobei die Menge des Salzes in der Überzugsschicht zwischen 5 und 25 Gewichtsprozent beträgt.
  8. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, wobei das Salz ein Anion der folgenden Formeln umfasst:
    Figure 00390001
  9. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, wobei das photoleitende Element zusätzlich ein zweites Bindemittel umfasst.
  10. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, der zusätzlich eine Unterschicht umfasst, die zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem photoleitenden Element lokalisiert ist.
  11. Ein Organophotorezeptor gemäß einem vorangegangenen Anspruch, der zusätzlich eine Trennschicht umfasst, die zwischen der Überzugsschicht und der photoleitenden Schicht positioniert ist.
  12. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung, umfassend: a) eine Lichtbild-gebende Komponente und b) einen Organophotorezeptor, der so orientiert ist, um Licht von der Lichtbildgebenden Komponente aufzunehmen, wobei der Organophotorezeptor ein elektrisch leitendes Substrat und ein photoleitendes Element umfasst, umfassend eine photoleitende Schicht, umfassend wenigstens eine ladungsgenerierende Verbindung und eine Überzugsschicht, umfassend ein erstes Bindemittel und ein Salz einer Elektronentransportverbindung, wobei das photoleitende Element auf dem elektrisch leitenden Substrat vorliegt.
  13. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung gemäß Anspruch 12, wobei die Überzugsschicht auf der photoleitenden Schicht vorliegt.
  14. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 und 13, wobei die photoleitende Schicht zusätzlich wenigstens eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  15. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 14, wobei das erste Bindemittel ein auf Wasser basierendes, polymeres Bindemittel ist.
  16. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 15, wobei die Menge des Salzes in der Überzugsschicht zwischen 1 und 50 Gewichtsprozent liegt.
  17. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 16, wobei das Salz ein Anion der folgenden Formeln umfasst:
    Figure 00400001
  18. Eine elektrophotografische bildgebende Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 17, wobei das photoleitende Element zusätzlich ein zweites Bindemittel umfasst.
  19. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren, umfassend: a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche eines Organophotorezeptors, der ein elektrisch leitendes Substrat und ein photoleitendes Element umfasst, umfassend eine photoleitende Schicht, umfassend eine ladungsgenerierende Verbindung und eine Überzugsschicht, umfassend ein erstes Bindemittel und ein Salz einer Elektronentransportverbindung, wobei das photoleitende Element auf dem elektrisch leitenden Substrat vorliegt; b) das bildweise Aussetzen der Oberfläche des Organophotorezeptors an Strahlung, um Ladung in ausgewählten Flächen zu dissipieren und dadurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Flächen auf der Oberfläche zu bilden, c) das in Kontakt bringen der Oberfläche mit einem Toner zur Erzeugung eines getönten Bildes und d) das Übertragen des gefärbten Bildes auf ein Substrat.
  20. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß Anspruch 19, wobei das photoleitende Element zusätzlich eine Ladungstransportverbindung umfasst.
  21. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 und 20, wobei die Überzugsschicht auf der photoleitenden Schicht vorliegt.
  22. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 21, wobei die photoleitende Schicht zusätzlich eine Elektronentransportverbindung umfasst.
  23. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 22, wobei das erste Bindemittel ein auf Wasser basierendes, polymeres Bindemittel ist.
  24. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 23, wobei die Menge des Salzes in der Überzugsschicht zwischen 1 und 50 Gewichtsprozent beträgt.
  25. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 24, wobei das Salz ein Anion der folgenden Formeln umfasst:
    Figure 00410001
  26. Ein elektrophotografisches bildgebendes Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 25, wobei das photoleitende Element zusätzlich ein zweites Bindemittel umfasst.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014025370A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Hallstar Innovations Corp. Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation
US9145383B2 (en) 2012-08-10 2015-09-29 Hallstar Innovations Corp. Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states
US9125829B2 (en) 2012-08-17 2015-09-08 Hallstar Innovations Corp. Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4963439A (de) * 1972-10-17 1974-06-19
US4015984A (en) * 1973-05-17 1977-04-05 Kabushiki Kaisha Ricoh Inorganic photoconductor in glass binds with glass overcoat layer
US4152152A (en) * 1973-10-04 1979-05-01 Eastman Kodak Company Additives for contrast control in organic photoconductor compositions and elements
JPS54141643A (en) * 1978-04-27 1979-11-05 Canon Inc Electrophotographic photoreceptor
US4845263A (en) * 1984-11-08 1989-07-04 Xerox Corporation Layered photoresponsive imaging members with sulfur incorporated dicyanomethylenefluorene carboxylate compositions of matter
JPS61188543A (ja) 1985-02-18 1986-08-22 Dainippon Ink & Chem Inc 電子写真感光体
US4933246A (en) * 1989-01-03 1990-06-12 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member with a copolymer blocking layer
JP2858324B2 (ja) * 1989-08-22 1999-02-17 三菱化学株式会社 電子写真感光体
US5288573A (en) * 1991-04-10 1994-02-22 Eastman Kodak Company Photoconductive elements which are sensitive to near-infrared radiation
JP3515133B2 (ja) 1991-07-24 2004-04-05 株式会社リコー 電子写真用感光体
US5389477A (en) * 1991-09-13 1995-02-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Photosensitive material for electrophotography and method for making the photosensitive material
US5204201A (en) * 1991-12-18 1993-04-20 Xerox Corporation Polymeric systems for overcoating organic photoreceptors used in liquid development xerographic applications
US5342178A (en) * 1992-01-29 1994-08-30 Kabushiki Kaisha Toyoda Jidoshokki Seisakusho Coolant gas guiding mechanism in compressor
US5693442A (en) * 1995-11-06 1997-12-02 Eastman Kodak Company Charge generating elements having modified spectral sensitivity
US5731117A (en) * 1995-11-06 1998-03-24 Eastman Kodak Company Overcoated charge transporting elements and glassy solid electrolytes
JP3272257B2 (ja) 1997-02-26 2002-04-08 京セラミタ株式会社 電子写真感光体
JP2000056488A (ja) 1998-08-06 2000-02-25 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
US6066425A (en) * 1998-12-30 2000-05-23 Eastman Kodak Company Electrophotographic charge generating element containing primer layer
US6187491B1 (en) * 1999-02-08 2001-02-13 Eastman Kodak Company Electrophotographic charge generating element containing acid scavenger in overcoat
JP2000242023A (ja) 1999-02-19 2000-09-08 Mitsubishi Chemicals Corp 電子写真感光体
JP2000267321A (ja) 1999-03-17 2000-09-29 Toshiba Corp 電子写真感光体とこれを用いた電子写真装置
US6383699B1 (en) * 2001-01-24 2002-05-07 Xerox Corporation Photoreceptor with charge blocking layer containing quaternary ammonium salts
US7147978B2 (en) * 2001-10-26 2006-12-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptors with novel overcoats

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