DE642304C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur ,Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB diazotierte i-Ämino-7-oxy-8-arylazonaphthaline oder deren Substitutionsprodukte mit Arylamiden von ß-Ketonsäuren oder von o= Oxycarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, in Substanz oder auf einem Substrat zu Azofarbstoffen vereinigt werden können. Besonders wertvoll sind die auf der Faser, insbesondere der pflanzlichen Faser, hergestellten Farbstoffe, die j e nach Wähl der Azokomponenten verschiedene Töne liefern. Das Verfahren hat vor allem für den Zeugdruck Interesse,. da es mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Diazokomponenten möglich ist, auf mit a-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden grundierten Geweben neben orange bis grünstichigblauen Tönen auch braune Töne herzustellen.
- Beispiel 50 g Baumwollgarn werden % Stunde mit einer auf übliche Weise bereiteten Lösung, die 3 g i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylax@ino)-2-methoxy-4-chlorbenzol, 8 ccm Natronlauge von 38° Be und 6 ccm Türkischrotöl im Liter enthält, bei 38° C grundiert. Darauf. wird abgewunden und 1/2 Stunde mit einer Diazolösung, die 2,65 g diazotiertes 8-Phenylazoi-amino-7-oxynaphthalin, 1,5 ccm Eisessig und 30 g Natriumchlorid im Liter enthält, in der Kälte entwickelt. Nach dem Spülen und Seifen erhält man ein tiefes Braun. Der Farbstoff ist wahrscheinlich wie folgt zusammengesetzt: . Auf .ähnliche Weise werden erhalten aus
8-Phenylazo-7-öxy-=-am_mo- -j-. z-(2'-Oxynaphthalin-3'-carb@yl- ein Schwarzbraun naphthalin _ amino)-naphthalin desgl. r + z-(2'-Oxynaphthalin 3'-carboyl- ein olivstichiges amipo)-2-äthoxybenzol _ Dunkelbraun 8-Phenylazo-7-oxy-i-amino- -E- Terephthaloyldiessigsäure- ein Rotbraun naphthalin di-(2'-methoxy-q.'-chlor-5'-methyl- i'-phenylamid) desgl. + i-(i', 2'-Befzocarbazol-2"-oxy- ein Dunkelbraun 3"-carboylamino)-4-methoxy- Benzol desgl. -I- 3, 3'-Dimethyl-4, q.'-diacetoacetyl- ein Rotbraun aminodiphenyl 8-(2'-Äthoxyphenylazo)-7-oxy- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Dunkelbraun i-aminonaphthalin amino)-2-methylbenzol desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-2, 5-dimethoxybenzol Dunkelbraun 8-(2'-Methoxyphenylazo)-7-oxy- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges i-aminonaphthalin amino)-2-methoxybenzol Dunkelbraun desgl. -J- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein violettstichiges amino)-3-chlor-4-methoxybenzol Schwarzbraun 8-(4'-Methoxyphenylazo)-7-oxy + i-(2'-Oxynaphtbalin-3'-carboyl- ein rotstickiges i-aminonaphthalin amino)-2-methoxybenzol Dunkelbraun desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-4-methoxy-2-methylbenzol Dunkelbraun desgl. + i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- ein violettstichiges ¢-chlorbenzol Rotbraun 8-(2'-Methylphenylazo)-7-oxy- + 2-Oxynaphthalin-3-carboylamino- ein rotstickiges i-aminonaphthalin Benzol Dunkelbraun desgl. -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-4-methoxy-2-methylbenzol Dunkelbraun 8-(q.'-Methylphenylazo)-7-oxy- -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges i-aminonaphthalin amino)-2-methoxybenzol Braun. desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Braun amino)-2-äthoxybenzol 8-(3'-Chlor-q.'-methoxyphenyl- -[- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Rotbraun azo)-7-oxy i-aminonaphthalin aniino)-2-methoxy-4-chlorbenzol desgl. -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Rotbraun. amino)-2-methyl-4-chlorbenzol 8-(2'-Chlorphenylazo)-7-oxy- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein stumpfes, rot- i-aminonaphthalin amino)-naphthalin stickiges Braun desgl. -E- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein gelbstickiges amino)-2-methoxybenzol Braun 8-(3'-Chlorphenylazo)-7-oxy- -f- 2-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges i-aminonaphthalin amino)-naphthalin Dunkelbraun desgl. -E- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-3-chlor-4-methoxybenzol Dunkelbraun 8-(2'-Chlor-6'-methylphenylazo)- + 2-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein violettstichiges 7-oxy-i-aminonaphthahn amino)-xiaphthalin Dunkelbraun desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein violettstichiges amino)-5-methoxy-2-methylbenzol Dunkelbraun 8-(3'-Chlor-6'-methoxyphenyl- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein gelbstickiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-4-methoxy-2-methylbenzol Dunkelbraun 8-(3'-Chlor-6'-methoxyphenyl + 2-(2'-Oxyxnaphthalin.-3'-carboyl- ein rotstickiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-naphthalin Dunkelbraun 8-(q.'-Chlorphenylazo)-7-oxy- -i- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges . i-aminonaphthalin anvno)-2-methylbenzol Braun desgl. -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-4-chlor-2-methylbenzol Braun 8-(2', _q-Dimethylphenylazo)- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Dunkelbraun 7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-4-chlor-2-methoxybenzol desgl. + 2-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein violettstichiges amino)-naphthalin Dunkelbraun 8-(2'-NitrophenyIazo)-7-oxy- -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein gelbstickiges i-aminonaphthalin amino)-2-methylbenzol Schwarzbraun desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein gelbstickiges amino)-2-methoxybenzol Schwarzbraun desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Schwarzbraun amino)-q.-methoxy-2-methylbenzol desgl.i -f - 2-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-naphthalin Schwarzbraun 8-(3'-Nitrophenylazo)-7-oxy- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Bräun i-aminonaphthahn amino)-3-nitrobexizol desgl. -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl ein rotstickiges amino)-4-chlor-2-methylbenzol Dunkelbraun 8-(2'-Nitro-q.'-Methylphenylazö)- + i-(2'-Oxynaphthahn=3'-carboyl- ein Dunkelbraun 7-oxy-i-aminonaphthalin, amino)-2-methylbenzol desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-caxboyl- ein rotstickiges amino)-2-methoxybenzol Dunkelbraun 8-(3'-Nitro-q., 6-dimethylphenyl- + i-(2'-Oxynaphthahn 3'-carboyl- ein Braun azo)-7-oxy-i-anünonaphthalin amino)-2-äthoxybenzol desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-2, 5-dimethoxybenzol Braun 8-(3'-Nitro-4-methylphenylazo)- + i-(2'-Oxynaphthalin 3'-carboyl- ein rotstickiges 7-oxy-i-aminonaphthalin ammo)-naphthalin - Braun desgl. + i-(2'-Oxynaphthahn 3'-carboyl- ein Braun amino)-2-methoxybenzol 8-(2'-Methoxy-4-nitrophenyl- +,i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl ein rotstickiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin. amino)-4-methoxy-2-methylbenzol Braun desgl. -E- i-(2'-Oxynaphthalin 3'-carboyl- ein rotstickiges amino)-2, 5-dimethoxybenzol Dunkelbraun 8-(3'-Nitro-6'-methylphenyl- -i- 2-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein .rotstickiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-naphthalin Dunkelbraun desgl. . + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Dunkelbraun amino)-2-methoxybenzol 8-(3'-Nitro-6'-äthoxyphenyl- + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-2-methylbenzol Braun 8-(3'-Nitro-4-äthoxyphenyl + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstickiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-2-methylbenzol. : Braun 8-(2'-Nitro-q.'-methoxyphenyl- -f- i-(2'-Oxynaphthahn-3'-carboyl- ein violettstichiges azo)-7-oxy-i-aminonaphthalin amino)-2, 4-dimethylbenzol Schwarzbraun desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein Schwarzbraun. ami#i o)-5-.chlö,r-2-methoxybenzol 8-(2'-Nitro-4, 6'-dimethyl- -f- i-(2'-Oxynäphthalin-3'-carboyl- ein rotstichiges phenylazo)-7-oxy-i-amino- amino)-4-methoxy-2-methyl- Schwarzbraun naphthalin benzol 8-(Naphthyl-i'-azo)-7-oxy- -f- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein etwas rotstichiges i-aminonaphthalin amino)-2-methoxybenzol Braun desgl. + i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotstichiges amino)-2-methoxybenzol Dunkelbraun desgl. -[- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- ein rotviolettstichiges amino)-4-methoxy-2-methylbenzol Dunkelbraun
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte r-Amino-7-oxy-8-arylazonaphthaline oder deren Substitutionsprodukte mit Arylamiden von ß-Ketonsäuren oder von o-Oxycarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt.
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