DE553063C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf vegetabilischen Fasern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf vegetabilischen Fasern Gegenstand des Patents 545 717 ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearylide von der Formel in welcher die Benzolringe I und III Alkyl-, Alkyloxy-,Aryloxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome oder mehrere dieser Substituenten gleichzeitig enthalten können, mit Diazoverbindungen, die keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppen, enthalten, vereinigt.
• Es wurde nun weiter gefunden, daß man sehr wertvolle Farbstoffe auf der vegetabilischen Faser herstellen kann, wenn man solche Arylide der 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäuren zur Farbstoffherstellung verwendet, die in dem Kern III, also im Arylidrest, eine Hydroxylgruppe enthalten, zu welcher mindestens eine Ortho- oder Parastellung unbesetzt ist oder beide unbesetzt sind, d. h. welche in dem hydroxylhaltigen Arylidrest mit Diazoverbindungen kuppeln können.
• Man erhält so gleichfalls sehr wertvolle, zum Teil bräune Nuancen, welche für die Batikfärberei von besonderem Werte sind.
• Als Ausgangsmaterial können die nach dem Verfahren des Patents 523 8o3 erhältlichen Arylide dienen, welche durch Kondensation von 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäuren bzw. deren obenerwähnten Substitutionsprodukten mit solchen Aminophenolen entstehen, die mindestens eine freie Ortho- oder Parastellung zur Hydroxylgruppe besitzen. Solche Aminophenole sind z. B. o-, m- oder p Aminophenol selbst oder Aminokresole der Konstitution OH:NH#:CH# = I:2:4, I:3:4, I:4:2, I:4:3, I-Amino-7-oxynaphthalin, 2-Amino-7-oxynaphthalin u. a.
• Im folgenden soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche Bezeichnung Aroylamino der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäurearyliden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearylide die Bezeichnung (3-Oxyphenylarylamin-4-carboylanzino)-aryle erhalten. Beispiel Zog i-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzolwerden mit 2o ccmTürkischrotöl 5o prozentig und 3o ccm Natronlauge 34° Be angeteigt, die Paste gelinde erwärmt und mit etwa 300 ccm heißem, weichem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, gelöst. Durch Zugabe von kaltem, weichem Wasser stellt man auf Iooo ccm ein, setzt 2o g Kochsalz zu und grundiert in dieser Lösung Baumwollgarn 30 Minuten bei 30° C.
• Das entwässerte grundierte Material wird darauf unter gutem Hantieren in einer mit Natriumbicarbonat neutralisierten Diazolösung aus I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol entwickelt, welche wie folgt bereitet wurde: I,8 g salzsaures Salz des I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzols, 2 ccm Salzsäure 2o° Bé, 0,75 g Nitrit, o, g g Natriumbicarbonat, 25gKochsalz, eingestelltauf Iooo ccm.
• Nach dem Entwickeln spült man kalt und heiß, seift ½ Stunde kochend, spült heiß und kalt und trocknet. Man erhält ein lebhaftes gelbstichiges Braun.
• Mit anderen Diazoverbindungen bzw. anderen 3-Oxyphenylarylamin-4-carboylaminophenolen bzw. -naphtholen kann das Verfahren in gleicher Weise ausgeführt werden. So erhält man z. B. aus I-(3-Oxy-4'-methyldiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Braun I-Amino-2 -methyl-4-nitrobenzol............... - dunkles Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-methyldiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I - Aminoanthrachinon .... ein Rotbraun 3₧2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-2'-methyldiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I- Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun 3₧2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-methoxydiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol............... - Gelbbraun 4 ₧ 4' Diamino-3 ₧ 3'-dimethoxydiphenyl (tetrazotiert). . - Schwarzbraun aus I-(3-Oxy-2'-methoxydiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Rotbraun I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol............... - Dunkelbraut 3 ₧ 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - dunkles Rotbraun I-Aminoanthrachinon Rotbraun aus I-(3-0xy-2'-methoxydiphenylamin-4-carboyl. amino)-4-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 -methyl-4-chlorbenzol............... ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Rotbraun I-Amino- 2-methyl-4-nitrobenzol............... - Rotbraun 4 ₧ 4'-Diamino-3 ₧ 3'-dimethoxydiphenyl (tetrazotiert) - tiefes Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 # 5-dichlorbenzol ein sattes Gelbbraun I-Amino-2-nitrobenzol.... - sattes Braun I-Amino-2-methoxy-5 nitrobenzol............... - sattes Braun I-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol............... - sattes Rotbraun I-Aminoanthrachinon .... - dunkles Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-2-methyl 4-nitrobenzol............... - Rotbraun 3 ₧ 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun I-Amino-2-nitrobenzol.... - Braun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl amino)-2-methyl-4-oxybenzol unddiazotiertem I Amino-2 ₧ 5-dichlorbenzol ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2 nitrobenzol............... - Braun I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol............... - Gelbbraun i-Aminoantrachinon ..... - Rotbraun aus 1-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-2-methyl-5-oxybenzolunddiazotiertem I-Amino-3-chlorbenzol.... ein Gelbbraun I-Amino-2 ₧ 4 ₧ 5-trichlorbenzol............... - Braun I-Amino-2 -methyl-5 -chlorbenzol............... - Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2 ₧ 5-dichlorbenzol........... - Braun I-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol............... - Braun I-Amino-2-nitro -4-chlorbenzol............... - Rotbraun aus i-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-methyl-6-oxybenzolund diazotiertem I-Amino-2₧5-dichlorbenzol ein Braun I-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol............... - Braun I -Amino -2 -nitro -4- chlorbenzol............... - Braun I-Aminoantrachinon ..... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-2'-chlordiphenylamin-4-carboylamino-3-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol............... ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Rotbraun 3₧2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol............... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-2'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-4-oxybenzol und diazotiertem I-Amino-2 -methyl-4-chlorbenzol............... ein Gelbbraun I-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol............... - Braun I-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol............... - Rotbraun I-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol............... - Gelbbraun aus 2-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-3-oxynaphthalin und diazotiertem I-Amino-2₧5-Dichlorbenzol ein gelbstichiges Braun I-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol............... - Rotbraun I-Aminoanthrachinon .... - Rotbraun aus I-(3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboylamino)-7-oxynaphthalin und diazotiertem I-Amino-2-nitrobenzol.... ein Orangebraun I-Amino-4-nitrobenzol.... - Rotbraun I-Amino-2-methoxy 4-nitrobenzol............... - Rotbraun I Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol............... - Braunrot i-Aminoanthrachinon .... - Braunrot.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen auf der vegetabilischen Faser, dadurch gekennzeichnet, daB man vegetabilische Fasern mit 3-Oxyphenylarylamino-4-carbonsäurearyliden, die im Arylidrest mindestens eine Hydroxylgruppe und mindestens eine freie Ortho- oder Parastellung zur Hydroxylgruppe besitzen, imprägniert und mit Diazoverbindungen, die keine löslich machenden Gruppen enthalten, entwickelt.