DE647721C - Verfahren zur Darstellung von Phosphorsaeureestern von Flavinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phosphorsaeureestern von FlavinenInfo
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-
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäureestern von Flavinen Es wurde gefunden, daß man zu Phosphorsäureestern des Lactoflavins und anderer natürlicher oder künstlich hergestellter Flavine mit hydroxylhaltiger Seitenkette in guter Ausbeute gelangen kann, wenn man auf solche Flavine geeignete Phosphorverbindungen, wie z. B. Phosphorhalogenide und -oxyhalogenide, Phosphoroxyde und Metaphosphorsäureester, einwirken läßt. Die genannten Flavine werden dabei als solche oder in Form ihrer Abkömmlinge, z. B. der "nach Patent 632 131 darstellbaren Acetonverbindungen angewendet. Die entstandenen Verbindungen stellen nach der Reinigung, die z. B. über die roten, 'schwerlöslichen Silbersalze erfolgen kann, in Form ihrer Alkalisalze schön kristallisiert Verbindungen dar, die die Phosphorsäure organisch gebunden enthalten und im elektrischen Feld im Gegensatz zum freien Lactoflavin zur Anode wandern. Sie sollen therapeutische Verwendung finden.
- Beispiel i Zu der eisgekühlten Lösung von 6,5 Teilen Lactoflavin in 35oö Teilen Pyridin werden 2,68 Teile Phosphoroxychlorid zugefügt. Man läßt i Stunde bei o° und 8 weitere Stunden bei Zimmertemperatur im Dunkeln stehen, behandelt mit Eis und N atriumacetat. Nachdem das Pyridin im Vakuum abgedampft ist, wird das Rohprodukt in 300ö Teilen Wasser mit wässeriger Silbernitratlösung versetzt. Nach dem Abkühlen auf o° scheidet sich ein rotes Silbersalz flockig aus. Es wird in 2o °joiger Essigsäure unter Zusatz von Natriumacetat warm gelöst und durch Einleiten von Schwefelwasserstoff zerlegt. Die silberfreie Lösung wird eingeengt und mit einem Überschuß an Alkohol versetzt. Beim Stehen im Eisschrank kristallisiert in guter Ausbeute das Mononatriumsalz der Lactoflavinphosphorsäure aus.
- ' Beispiel e 5 Teile 9-Dioxypropylflavin (F. 300°) werden in ioooo Teilen Pyridin heiß gelöst und nach dem Abkühlen in Eis mit einer eisgekühlten Lösung von 2,67 Teilen frisch destillierten Phosphoroxychlorids in io ooo Teilen Pyridin versetzt. Nach 2ostündigem Stehen bei Zimmertemperatur im Dunkeln wird mit wenig Natriumacetat versetzt, Eis zugegeben, im Vakuum zur Trockne verdampft und zweimal mit wenig Wasser zur Entfernung des Pyridins nachdestilliert. Der Rückstand wird in 30 ooo Teilen Wasser heiß gelöst und hieraus mit Silbernitrat bei schwach ammoniakalischer Reaktion das Silbersalz der Flavinphosphorsäure ausgefällt. Der flockige Niederschlag wird mit Wasser gewaschen, dann in heißer Essigsäure aufgenommen und nach Zusatz von Natriumacetat irnit Schwefelwasserstoff zerlegt. Der Silbersulfidniederschlag-
wird mit warmem Wasser gewaschen. abzentrifugierte Lösung wird zusammen dem Waschwasser im Vakuum zur Troc verdampft, der Rückstand in heißem Wass ."
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäureestern von Flavinen bzw. ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Flavine mit hydroxylhaltiger Seitenkette durch Einwirken von Phosphorverbindungen, wie z. B. Phösphorhalogeniden, Phosphoroxyden und 1Vletaphosphorsäureestern, verestert und dabei erhaltene saure Ester gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
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| DE647721C true DE647721C (de) | 1937-07-12 |
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| DEI51542D Expired DE647721C (de) | 1935-01-27 | 1935-01-27 | Verfahren zur Darstellung von Phosphorsaeureestern von Flavinen |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE647721C (de) |
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1935
- 1935-01-27 DE DEI51542D patent/DE647721C/de not_active Expired
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