DE651105C - Verfahren zum Faerben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Textilstoffen mit AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zum Färben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Färbungen gelangt, wenn man Azofarbstoffe, zu deren Herstellung solche heterocyclischen Amine verwendet worden sind, die im heterocyclischen Rest die Gruppe enthalten, auf der Faser in ihre Schwermetallkomplexverbindungen überführt. Diese Azofarbstoffe sind z. B. aus »The Chemical News«, Bd.112, 1915, S.154, und aus »Liebigs Annalen der Chemie«, Bd.27o, 1892, S. 59 bis 63,_bekannt.
- Als Diazokomponenten - zur Herstellung derartiger Azofarbstoffe können z. B. weiterhin dienen: 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol (vgl. Patentschrift 426 343)
Guanazol HN--N I j C-NH., C-NH I I NH (vgl. Journal für praktische Chemie, Bd. 88, t 9 t 3, S. 3 t o), Phenylguanazol N ---- N I \\C-NH., C-NH 1I NH - Die Diazoverbindungen dieser Amine besitzen im allgemeinen eine wesentlich größere Kupplungsenergie als Diazoverbindungen von o-Aminophenolen, so daß es gelingt, sie auch mit Azokomponenten zu vereinigen, die mit o-Oxydiazoverbindungen nicht mehr kuppeln.
- Ist es zunächst außerordentlich überraschend, daß die erfindungsgemäß verwendeten, durch Diazotieren dieser Amine und Kuppeln mit Azokomponenten, wie Phenolen, aromatischen Aminen, Aminonaphtholsulfonsäuren, Pyrazolonen, Acetessigsäurearyliden oder Oxychinolinen, erhältlichen Farbstoffe die Eigenschaft besitzen, mit Schwermetallverbindungen, z. B. mit denen des Kupfers, Nickels, Eisens, Chroms oder Kobalts, wertvolle Metallkomplexverbindungen zu bilden, so besteht ein weiterer Vorteil darin, daß das Wasserstoffatom der Iminogruppe; welche der Avninogruppe oder Azogruppe benachbart ist, in diesen Farbstoffen derart sauer reagiert, daß es die löslich machenden Eigenschaften einer Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe besitzt. Dieses Verhalten ermöglicht es, Farb,-stoffe aus z. B. dianotiertem Aminotetrazol und einer Azokomponente, die weder Sulfon-' säure- noch Carbonsäuregruppen trägt, zum Färben von Textilstoffen zu verwenden und die Färbungen durch Nachbehandeln auf der Faser mit komplexbildenden Metallsalzen waschecht zu machen, d: h. den Farbstoff auf der Faser in die unlösliche Metallkomplexverbindung -zu überführen.
- - Beispiel i io g Baumwolle werden in einem Bade, bestehend aus Zoo ccm Wasser, 2 g Natriumsulfat, o,2 g Natriumcarbonat und o,2 g des durch saure Kupplung von dianotierter 5-Amino-i, 2, 4-triazo1-3-carbonsäure mit 2-Aminö-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und darauffolgende alkalische Kupplung mit 3. 3'-Dimethoxy-4, 4'-diaminodiphenyl hergestellten Farbstoffs; i Stunde bei 95 bis ioo°C gefärbt. -Hierauf wird gespült und 30 Minuten in einem Bade, bestehend aus Zoo ccm Wasser, 0,3 g Kupfersulfat und etwas Essigsäure, bei 5o bis 6ö' C nachbehandelt. Man erhält licht- und waschechte marineblaue Töne. 'Beispiel 2 zo g Baumwolle werden in einem Bade, bestehend aus Zoo ccm Wasser, 2 g Natriumsulfat, o,2 g Natriumcarbonat und 0,2 g des durch saure Kupplung. von dianotiertem 5-Amino-r, 2, 3, 4-tetrazol mit i, 3-Dioxybenzol und darauffolgende Kupplung mit 4, 4'-Diaminodiphenyl hergestellten Farbstoffes, i Stunde bei 95 bis ioo° C gefärbt. Hierauf wird gespült und 3o Minuten in einem Bade aus Zoo ccm Wasser, o,3 g Kupfersulfat und etwas Essigsäure bei So bis 6ö° C nachbehandelt. Man erhält licht- und waschechte Töne.
- Beispiel 3 io g Wolle werden in einem Bade, bestehend aus 3oo ccm Wasser, z,5 g Natriumsulfat, 3 g 3oprozentiger Essigsäure und o,2 g des durch Kupplung von diazotierter 5-Amino-i, 2, 4-triazol-3-carbonsäure mit Sälicylsäure hergestellten Farbstoffes, i Stunde bei Siedetemperatur gefärbt. Hierauf wird gespült und in einem Bade aus 30o ccm Wasser, 3'g 3oprozentiger Essigsäure und 3 g Kaliumchromät i Stunde bei Siedetemperatur nachbehandelt. Man erhält gelbbraune Töne von guter Walkechtheit.
- In der folgenden Zusammenstellung sind weitere, in entsprechender Weise hergestellte Färbungen aufgeführt: -
' Farbstoff Faser Metall Farbton 1. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol --> z - (2'- Chlorphenyl) - Wolle Chrom gelb 3-methyl-5-pyrazolon 2. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol -@ 1-Phenyl-3-methyl- Wolle Chrom gelb 5-pyrazolon 3. 5 -Amino -1, 2, 3, 4.- tetrazol --> 1- (2', 5' - Dichlor- Wolle Chrom gelb phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 4. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol -> x-Phenyl-3-methyl- Wolle ` Chrom gelb 5-pyrazolon-2'-sulfonsäure 5. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol -r 1- (5' - Chlorphenyl) - Wolle Chrom gelb 3-methyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäure 6. Phenylguanazol (s. Seite 1) -> 1-(5'-Chlorphenyl)-. Wolle Chrom gelb 3-methyl-5-pyrazolön-2'-sulfonsäure , 7. Phenylguanazol (s. Seite 1) -> 2-Amino-8-oxy- Wolle Chrom rotbraun naphthalin-6-sulfonsäure B. Phenylguanazol (s. Seite 1) y 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure - 4, 4'-Diaminodphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer marineblau y 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure Phenylgüanazol (s. Seite r) Farbstoff' Faser Metall Farbton 9. 5-Amino-i; 2, 3, 4-tetrazol > 2-(2'-Oxynaphthalin- Baumwolle Nickel rot 3'-carboylamino)-naphthalin . l0. 5-Amino-i, 2, 3, 4=tetrazol > 2-Oxynaphthalin . . . Wolle Chrom bordeaux ii. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol > _, 3-Dioxybenzol t 4 4'-Diamindiphenylharnstoff Baumwolle Kupfer braun b 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol >. i, 3-Dioxybenzol . i2. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol -> i, 3-Dioxybenzol t 4, 4@-Diaminodiphenylamin _ Baumwolle Kupfer braun y 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol > i, 3-Dioxybenzol 13- 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 1 y . 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 3, 3'-Dimethoxy-4, 4-diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer marineblau 1 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 14. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 1 y 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 4, 4'-Diaminodiphenyl _ Baumwolle Kupfer marineblau i 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol J 15. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer marineblau 1 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 16. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 1 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 4,4'-Diaminodiphenylamin Baumwolle Kupfer schwarzblau y 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ' t 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 17- 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t Baumwolle Kupfer schwarzbraun 4, 4!-Diaminodiphenyl Salicylsäure 18. 5-Amino-x, 2, 3, 4-tetrazol -> i, 3-Dioxybenzol , t 4,4`-Diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer gelbbraun i Salicylsäure Farbstoff Faser ! Metall Farbton =9- 5-Amino-i, 2" 4-triazol-3-carbonsäure ---> $-Amino- Baumwolle Kupfer grünblau 2-methylchinolin --r 2-Phenylamino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure 20. 5-Amino-i, 2, 4-triazol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 3. 3'-Dimethoxy-4, 4-diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer marineblau 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 5-Amino-i, 2, 4-triazol 2i. 5-Amino-3-methyl-i, 2, 4-triazol y r 2-Ammo-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure t 3, 3'-Dimethoxy-4, 4-diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer marineblau 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 5-Aniino-3-methyl-i, 2, 4-triazol 22. 5-Amino-i, 2, 4-triazol -->- i, 3-Diaminobenzol o t 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer braun 1 5-Amino-i, 2, 4-triazol - i, 3-Diaminobenzol 23. 5-Amino-i, 2, 4-triazol --r i, 3-Dioxybenzol t 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer braun, 41 5-Amino-i, 2, 4-triazol -r i, 3-Dioxybenzol 2.4. 5-Amino-i, 2, 4-triazol 6-Methyl-i, 3-diaminobenzol t 4, 4'-Diaminodiphenyl 3, 3'-dicarbonsaure Baumwolle Kupfer braun 6-Methyl=i, 3-diaminobenzol - T 5-Amino-i, 2, 4-triazol l 25. i-Methyl-3-phenyl-5-pyrazplon 4, 4'-Diaminod phenyl-3, 3'-dicarbonsäure ' y Baumwolle Kupfer schwarzbraun 2-Amino-5-oxynaphthahn-7-sulfönsäure t 5-Amino-i, 24-triazol-3-carbonsäure l 26. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol `' . 4, 4!-Diaceto cetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl Baumwolle Kupfer gelb t 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 27. 5-Amino-i; 2, 3, 4-tetrazol -r i, 3-Diaminobenzol t 3, 3'-Dirnethoxy-4, 4'-diaminodiphenil Baumwolle Kupfer schwarzbraun , 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol ->- z, 3-Diaminobenzol o_
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe aus diazotiert(2n heterocyclischen Aminen, die im heterocyclischen Rest die Gruppe , enthalten, und Azokomponenten von beliebigem Aufbau auf der Faser in Schwermetallkomplexverbindungen überführt.
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| DEI50781D DE651105C (de) | 1934-10-18 | 1934-10-18 | Verfahren zum Faerben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen |
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748722C (de) * | 1939-03-31 | 1944-11-18 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen | |
| EP1270676A1 (de) * | 2001-06-19 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metall-chelatisierter Farbstoff für die Tintenstrahlaufzeichnung, diesen enthaltende wasserlösliche Tintenstrahlaufzeichnungsflüssigkeit und dieses Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben |
| US6969421B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
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| US7270406B2 (en) | 2002-07-27 | 2007-09-18 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Ink |
-
1934
- 1934-10-18 DE DEI50781D patent/DE651105C/de not_active Expired
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