DE676513C - Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon

Info

Publication number
DE676513C
DE676513C DEK144759D DEK0144759D DE676513C DE 676513 C DE676513 C DE 676513C DE K144759 D DEK144759 D DE K144759D DE K0144759 D DEK0144759 D DE K0144759D DE 676513 C DE676513 C DE 676513C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethyl
phenyl
preparation
pyrazolony
isopentyl ketone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK144759D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans P Kaufmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HANS P KAUFMANN DR
Original Assignee
HANS P KAUFMANN DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HANS P KAUFMANN DR filed Critical HANS P KAUFMANN DR
Priority to DEK144759D priority Critical patent/DE676513C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE676513C publication Critical patent/DE676513C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl) -isopentylketon Aus der französischen Patentschrift 804 934 ist ein Verfahren zur Herstellung von (i-Phenyl-z, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopentylketon bekannt, wonach i-Phenyl-z, 3-dimeth5#1-5-pyrazolon mit Diäthylacetylchlorid bei Gegenwart säureabspaltender Mittel umgesetztwird.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindung auch hergestellt werden kann, wenn man ohne säug cabspaltende Mittel arbeitet. Zur Erzielung guter Ausbeuten verwendet man zweckmäßig einen überschuß des Pyrazolons. Die Umsetzung verläuft dann derart, daß der entstehende Halogenwasserstoff durch den überschuß der Base gebunden wird. Letzterer kann Deicht zurückgewonnen werden.
  • Die Durchführbarkeit dieses Verfahrens ist insofern überraschend, als es nicht zu erwarten war, daß das Wasserstoffatom an Stelle 4 des Pyrazolkernes so beweglich ist, daß es sich ohne Kondensationsmittel mit dem Säurecblorid umsetzt. Die Fortlassungeines Kondensationsmittels bedeutet insofern eine Vereinfachung und Verbilligung, als sich z. B. die Verwendung des beim Arbeiten mit Aluminiumchlorid notwendigen Verdünnungsmittels und seine nachträgliche Beseitigung mit Wasser erübrigt.
  • Die Durchführung des Verfahrens gestaltet sich wie folgt: 5o Teile i-Phenyl-z, 3-dimiethyl-5-pyrazolon werden mit 18 Teilen Diäthylacetylchlorid auf dem Wasserbad unter gutem Dur chschütteln geraume zeit erwärmt. Dann rührt man mit verdünnter Natronlauge durch, nutscht ab, kristallisiert aus Tetrachlorkohlenstoff um und erhält z5 Teile der 4-Diäthylacetylverbindung. Die alkalische Mutterlauge liefert beim Ausziehen mit Chloroform z 5 Teile des Pyrazolons zurück, das zu einem neuen Ansatz verwendet wird.

Claims (1)

  1. hATLNTANSPIZtJCI-1: Verfahren zur Herstellung von@(i-Phe-- nyl-2, 3 - dimethyl - 5-pyrazolonyl) - isoge@ tylketon, dadurch gekennzeichnet, daß rn,x;T
    in weiterer Ausbildung .dies Verfahrens des Patents 659483 i-Ph,enyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Diäthylacetylchlorid ohne Verwendung säureabspaltender Mittel umsetzt.
DEK144759D 1936-12-12 1936-12-12 Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon Expired DE676513C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK144759D DE676513C (de) 1936-12-12 1936-12-12 Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK144759D DE676513C (de) 1936-12-12 1936-12-12 Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE676513C true DE676513C (de) 1939-06-06

Family

ID=7250746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK144759D Expired DE676513C (de) 1936-12-12 1936-12-12 Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE676513C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1056134B (de) * 1955-06-10 1959-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, 4substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxopyrazolidinen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1056134B (de) * 1955-06-10 1959-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, 4substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxopyrazolidinen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE490418C (de) Verfahren zur Darstellung von basischen AEthern der Acridinreihe
DE681850C (de) Verfahren zur Herstellung quaternaerer Stickstoffverbindungen
DE655530C (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursaeure
DE211801C (de)
DE640456C (de) Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen
DE646929C (de) Verfahren zur Herstellung von Angelicasaeure
DE630910C (de) Verfahren zur Herstellung von C, C-disubstituierten Barbitursaeuren
DE650380C (de) Verfahren zur Darstellung von Morpholin bzw. 2, 6-Dimethylmorpholin
DE650089C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone
DE707704C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridinverbindungen
DE670635C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Pyrimidins
DE247271C (de)
DE638533C (de) Verfahren zur Methylierung von 4-Amino- bzw. 4-Sulfamino-1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon
AT146484B (de) Verfahren zur Reinigung von Rohphosphorsäure.
DE706578C (de) Verfahren zur Gewinnung von Praeparaten, die das Kreislaufhormon Kallikrein enthalten
DE627272C (de) Verfahren zur Gewinnung des weiblichen Sexualhormons
DE697758C (de) Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dijodpyridin
DE695317C (de) Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat
AT151299B (de) Verfahren zur Herstellung von schweinfurtergrünartigen Verbindungen.
DE728324C (de) Verfahren zur Herstellung einer 4-Oxy-3-acylaminophenylarsinsaeure
DE579820C (de) Verfahren zur Gewinnung weiblicher Sexualhormone in kristallisierter Form
DE628558C (de) Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe
DE592199C (de) Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen 5-Sulfonsaeure
DE630393C (de) Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone
AT158872B (de) Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren.