DE676513C - Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketonInfo
- Publication number
- DE676513C DE676513C DEK144759D DEK0144759D DE676513C DE 676513 C DE676513 C DE 676513C DE K144759 D DEK144759 D DE K144759D DE K0144759 D DEK0144759 D DE K0144759D DE 676513 C DE676513 C DE 676513C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dimethyl
- phenyl
- preparation
- pyrazolony
- isopentyl ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylnonan-5-one Chemical compound CC(C)CCC(=O)CCC(C)C JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- SMUKODJVMQOSAB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(CC)C(Cl)=O SMUKODJVMQOSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZRNFTXJDVEJP-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-2,8-dimethyl-5-oxononan-4-yl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1N(C(=C(C1=O)C(CC(C)C)C(=O)C(CC(C)C)C1=C(N(N(C1=O)C1=CC=CC=C1)C)C)C)C VBZRNFTXJDVEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl) -isopentylketon Aus der französischen Patentschrift 804 934 ist ein Verfahren zur Herstellung von (i-Phenyl-z, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopentylketon bekannt, wonach i-Phenyl-z, 3-dimeth5#1-5-pyrazolon mit Diäthylacetylchlorid bei Gegenwart säureabspaltender Mittel umgesetztwird.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindung auch hergestellt werden kann, wenn man ohne säug cabspaltende Mittel arbeitet. Zur Erzielung guter Ausbeuten verwendet man zweckmäßig einen überschuß des Pyrazolons. Die Umsetzung verläuft dann derart, daß der entstehende Halogenwasserstoff durch den überschuß der Base gebunden wird. Letzterer kann Deicht zurückgewonnen werden.
- Die Durchführbarkeit dieses Verfahrens ist insofern überraschend, als es nicht zu erwarten war, daß das Wasserstoffatom an Stelle 4 des Pyrazolkernes so beweglich ist, daß es sich ohne Kondensationsmittel mit dem Säurecblorid umsetzt. Die Fortlassungeines Kondensationsmittels bedeutet insofern eine Vereinfachung und Verbilligung, als sich z. B. die Verwendung des beim Arbeiten mit Aluminiumchlorid notwendigen Verdünnungsmittels und seine nachträgliche Beseitigung mit Wasser erübrigt.
- Die Durchführung des Verfahrens gestaltet sich wie folgt: 5o Teile i-Phenyl-z, 3-dimiethyl-5-pyrazolon werden mit 18 Teilen Diäthylacetylchlorid auf dem Wasserbad unter gutem Dur chschütteln geraume zeit erwärmt. Dann rührt man mit verdünnter Natronlauge durch, nutscht ab, kristallisiert aus Tetrachlorkohlenstoff um und erhält z5 Teile der 4-Diäthylacetylverbindung. Die alkalische Mutterlauge liefert beim Ausziehen mit Chloroform z 5 Teile des Pyrazolons zurück, das zu einem neuen Ansatz verwendet wird.
Claims (1)
-
in weiterer Ausbildung .dies Verfahrens des Patents 659483 i-Ph,enyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Diäthylacetylchlorid ohne Verwendung säureabspaltender Mittel umsetzt.hATLNTANSPIZtJCI-1: Verfahren zur Herstellung von@(i-Phe-- nyl-2, 3 - dimethyl - 5-pyrazolonyl) - isoge@ tylketon, dadurch gekennzeichnet, daß rn,x;T
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK144759D DE676513C (de) | 1936-12-12 | 1936-12-12 | Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK144759D DE676513C (de) | 1936-12-12 | 1936-12-12 | Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE676513C true DE676513C (de) | 1939-06-06 |
Family
ID=7250746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK144759D Expired DE676513C (de) | 1936-12-12 | 1936-12-12 | Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolony) -isopentylketon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE676513C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1056134B (de) * | 1955-06-10 | 1959-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, 4substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxopyrazolidinen |
-
1936
- 1936-12-12 DE DEK144759D patent/DE676513C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1056134B (de) * | 1955-06-10 | 1959-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, 4substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxopyrazolidinen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE490418C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen AEthern der Acridinreihe | |
| DE681850C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Stickstoffverbindungen | |
| DE655530C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursaeure | |
| DE211801C (de) | ||
| DE640456C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen | |
| DE646929C (de) | Verfahren zur Herstellung von Angelicasaeure | |
| DE630910C (de) | Verfahren zur Herstellung von C, C-disubstituierten Barbitursaeuren | |
| DE650380C (de) | Verfahren zur Darstellung von Morpholin bzw. 2, 6-Dimethylmorpholin | |
| DE650089C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone | |
| DE707704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinverbindungen | |
| DE670635C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Pyrimidins | |
| DE247271C (de) | ||
| DE638533C (de) | Verfahren zur Methylierung von 4-Amino- bzw. 4-Sulfamino-1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon | |
| AT146484B (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohphosphorsäure. | |
| DE706578C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Praeparaten, die das Kreislaufhormon Kallikrein enthalten | |
| DE627272C (de) | Verfahren zur Gewinnung des weiblichen Sexualhormons | |
| DE697758C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dijodpyridin | |
| DE695317C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat | |
| AT151299B (de) | Verfahren zur Herstellung von schweinfurtergrünartigen Verbindungen. | |
| DE728324C (de) | Verfahren zur Herstellung einer 4-Oxy-3-acylaminophenylarsinsaeure | |
| DE579820C (de) | Verfahren zur Gewinnung weiblicher Sexualhormone in kristallisierter Form | |
| DE628558C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| DE592199C (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen 5-Sulfonsaeure | |
| DE630393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone | |
| AT158872B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren. |