DE684977C - Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen des Phenylazodiaminopyridins und seiner Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen des Phenylazodiaminopyridins und seiner DerivateInfo
- Publication number
- DE684977C DE684977C DEW103548D DEW0103548D DE684977C DE 684977 C DE684977 C DE 684977C DE W103548 D DEW103548 D DE W103548D DE W0103548 D DEW0103548 D DE W0103548D DE 684977 C DE684977 C DE 684977C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- derivatives
- phenylazodiaminopyridine
- solutions
- ethylene glycol
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- CJVZKPZDGSCUST-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylpyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=NC=CC(N=NC=2C=CC=CC=2)=C1N CJVZKPZDGSCUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- -1 benzyl alcohol, ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von haltbaren Lösungen des Phenylazodianiinopyridins und seiner Derivate Das Phenylazodiaminopyridin und seine Derivate sind sowohl als freie Basen als auch als Salze in Wasser nur sehr schwer löslich. Die Injektionslösungen des Handels enthalten daher nur 101o des Wirkstoffes in Form des salzsauren Salzes. Derartige Lösungen haben weiterhin den Nachteil, daß sie sauer reagieren.
- Nach dem vorliegenden Verfahren gelingt es, konzentriertere einspritzfähige Lösungen der freien Basen des Phenylazodiaminopyridins oder seiner Derivate, wie Ortho-, Meta- und Paratolylazodiaminopyridin, in Äthylenglycol oder seinen Homologen herzustellen. Löst man das Phenylazodiaminopyridin in Äthylenglycol in der Kälte, so kristallisiert die Lösung nach kürzerem oder längerem Stehen aus. Wahrscheinlich geht das Phenylazodiaminopyridin dabei in eine allotrope Modifikation über, « die sich in Äthylenglycol schwerer löst und auch durch Zusatz von weiteren Mengen von frischem Äthylenglycol nicht mehr in Lösung gebracht werden kann. Ähnlich verhält sich das Phenylazodiaminopyridin gegenüber den Homologen des Äthylenglycols.
- Es hat sich. herausgestellt, daß die Basen obiger Stoffe in Äthylenglycol auch bis zu Io°/o leicht löslich sind bzw. daß sich das Auskristallisieren vermeiden läßt, wenn man den Wirkstoff bei etwa 40 bis 500 in Äthylenglycol löst, bei dieser Temperatur in Ampullen füllt, die abgeschmolzenen Ampullen eine Stunde lang in siedendem Wasser oder in Dampf hält und darauf möglichst rasch abkühlt. Anscheinend liegt der Umwandlungspunkt d" allotropen Modifikationen etwa um 40 bis 500. Bei höherer Temperatur ist die gut lösliche Form stabil, und wenn deren Lösungen rasch abgekühlt werden, entstehen haltbare, metastabile Lösungen, die auch nach längerer Zeit nicht auskristallisieren.
- Anstatt Athylenglycol können, wie bereits erwähnt, auch dessen Homologe, z. B. Propylenglycol, Trimethylenglycol, Butandiole usw., oder gegebenenfalls deren Mischungen verwendet werden.
- Bei der Herstellung der Lösungen können auch andere Lösungsmittel mitverwendet werden. Als solche haben sich z. B. Benzylalkohol, Äther usw. geeignet erwiesen. Durch Zusatz derartiger Hilfslösungsmittel kann man gegebenenfalls Verbesserungen, wie Erhöhung des Lösevermögens u. dgl., erzielen.
- Man kann den Lösungen auch noch andere Arzneistofte oder Sterilisationsmittel in geeigneten Mengen einverleiben.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von haltbaren, einspritzfähigen Lösungen des Phenylazodiaminopyridins oder seiner Derivate, bei welchem die Basen in Äthylenglycol oder seinen Homologen gelöst werden, dadurch gekennzeichnet, daß die Stoffe bei einer Temperatur von etwa 40 bis 500 in den Lösungsmitteln gelöst, bei dieser Temperatur in Ampullen gefüllt, die abgeschmolzenen Ampullen eine Stunde lang in siedendem Wasser oder Dampf erhitzt und darauf rasch abgekühlt werden.
- 2 Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß noch Hilfslösungsmittel bzw. Lösungsvermittler, wie Benzylalkohol, Äther u. dgl. mitverwendet werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW103548D DE684977C (de) | 1937-12-31 | 1937-12-31 | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen des Phenylazodiaminopyridins und seiner Derivate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW103548D DE684977C (de) | 1937-12-31 | 1937-12-31 | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen des Phenylazodiaminopyridins und seiner Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE684977C true DE684977C (de) | 1939-12-09 |
Family
ID=7615991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEW103548D Expired DE684977C (de) | 1937-12-31 | 1937-12-31 | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen des Phenylazodiaminopyridins und seiner Derivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE684977C (de) |
-
1937
- 1937-12-31 DE DEW103548D patent/DE684977C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE753235C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Lactoflavinloesungen | |
| DE690488C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Koffeinloesungen | |
| DE940060C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwer loeslichen Arzneimitteln | |
| DE915851C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tyrothricin und Streptomycin bzw. Dihydrostreptomycin enthaltenden Loesungen | |
| DE642260C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, wasserhaltigen Loesungen von in Wasserschwer oder unloeslichen Arzneistoffen | |
| DE937726C (de) | Verfahren zur Stabilisierung waessriger Loesungen von Furanochromonen | |
| DE829166C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(p-Arsenosobenzyl)-glycinamid und dessen Salzen | |
| DE520078C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen quaternaerer Salze des 3, 6-Diamino-10-alkylacridiniums | |
| DE695034C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von p-Aminobenzolsulfonamid | |
| DE868493C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Loesungen des p-Aminobenzolsulfonamids bzw. von Abkoemmlingen desselben | |
| DE925541C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwer loeslichen Arzneimitteln | |
| DE968534C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Pulvern, Tabletten und waessrigen Loesungen schwerloeslicher Salze des 1-(3, 4-Dimethoxybenzyl)-6, 7-dimethoxyisochinolinsoder 1-Benzyl-3-aethyl-6, 7-dimethoxyisochinolins | |
| DE662812C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer, waessriger Arzneimittelloesungen | |
| DE606941C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Acridinsalzen | |
| DE672494C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten | |
| AT133633B (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer, wässeriger Arzneimittellösungen. | |
| DE967872C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwer loeslichen Arzneimitteln | |
| DE951756C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter haltbarer waessriger Loesungen von Furanochromonen | |
| AT112730B (de) | Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln. | |
| DE384688C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer Guajakolpraeparate in waesseriger Loesung | |
| AT119962B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Chlorjodverbindungen des α-Aminopyridins und seiner Derivate. | |
| DE529423C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter waessriger Loesungen des Tribromaethylalkohols | |
| DE504183C (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller, steriler und haltbarer, zu Injektionen geeigneter Loesungen von p-dialkylaminoarylphosphinigsauren Salzen | |
| DE515956C (de) | Verfahren zum Mottenechtmachen von Waren | |
| DE922298C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Injektionsloesungen von 2-Methyl-5, 8-dimethoxy-furanochromon |