DE69100593T2 - Lichtbeständige filternde kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uva-filter und ein beta-beta-diphenylacrylat oder einen alpha-cyano-beta-beta-diphenylacrylsäure-alkylester. - Google Patents

Lichtbeständige filternde kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uva-filter und ein beta-beta-diphenylacrylat oder einen alpha-cyano-beta-beta-diphenylacrylsäure-alkylester.

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DE69100593T2
DE69100593T2 DE91905300T DE69100593T DE69100593T2 DE 69100593 T2 DE69100593 T2 DE 69100593T2 DE 91905300 T DE91905300 T DE 91905300T DE 69100593 T DE69100593 T DE 69100593T DE 69100593 T2 DE69100593 T2 DE 69100593T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine lichtbeständige kosmetische Zusammensetzung, die dazu bestimmt ist, die Haut vor UV- Strahlung zu schützen, und die einen UV-A-Filter und einen β,β-Diphenylacrylsäurealkylester oder α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäurealkylester zusammen enthält, auf ihre Verwendung zum Schutz der Haut gegen die UV-Strahlen und auf ein Verfahren zur Stabilisierung des UV-A-Filters durch einen β,β-Diphenylacrylsäurealkylester oder α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäurealkylester.
  • Man sagt, daß die Lichtstrahlung mit Wellenlängen zwischen 280 nm und 400 nm das Bräunen der menschlichen Epidermis bewirkt und daß die Strahlen mit Wellenlängen zwischen 280 und 320 nm, bekannt unter der Bezeichnung UV-B, Erytheme und Hautverbrennungen hervorrufen, die der Entwicklung der Bräune schaden können; diese UV-B-Strahlung sollte daher gefiltert werden.
  • Man sagt auch, daß die UV-A-Strahlen mit Wellenlängen zwischen 320 und 400 nm, die ein Bräunen der Haut bewirken, eine nachteilige Veränderung derselben verursachen, insbesondere im Fall einer sensiblen Haut oder einer Haut, die ständig einer Sonnenbestrahlung ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlen bewirken insbesondere einen Elastizitätsverlust der Haut und das Auftreten von Falten, die zu einem frühzeitigen Altern führen. Sie begünstigen den Ausbruch der Erythem-Reaktion oder verstärken diese Reaktion bei bestimmten Personen und können sogar phototoxische oder photoallergische Reaktionen verursachen. Es ist daher auch wünschenswert, die UV-A-Strahlung auszufiltern.
  • Die französischen Patente Nr. 2 326 405 und 2 440 933 und das europäische Patent Nr. 114 607 beschreiben Derivate von Dibenzoylmethan als UV-A-Filter. In diesen Patenten wird vorgeschlagen, diese UV-A-Filter mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kombinieren, um die gesamte UV- Strahlung der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm zu absorbieren.
  • Leider besitzen die in den oben erwähnten Patenten beschriebenen Derivate von Dibenzoylmethan, wenn sie in Verbindung mit dieen UV-B- Filtern verwendet werden, nicht immer eine ausreichende Stabilität, um einen konstanten Schutz während einem längeren "der-Sonne-ausgesetzt- sein" dies erfordert wiederholte Anwendung in regelmäßigen und verkürzten Intervallen, wenn man einen wirksamen Schutz der Haut vor UV- Strahlen erreichen möchte.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, daß man durch Kombination der oben genannten Dibenzoylmethanderivate mit einem β,β-Diphenylacrylsäurealkylester oder α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäurealkyester der Formel
  • in genau definierten Anteilen und einem definierten molaren Verhältnis überraschenderweise eine bemerkenswerte photochemische Stabilität der Dibenzoylmethan-Derivate erhält. Ferner verleiht eine derartige Kombination der filternden Zusammensetzung, die sie enthält, einen starken Sonnenschutz-Index sowie eine gute Remanenz; man kann die Remanenz als die schwache Veränderung des Sonnenschutz-Index definieren, die auftritt, nachdem die Person, bei der die filternde Zusammensetzung aufgetragen worden war, gebadet hatte.
  • In der allgemeinen Formel (I) können die Substituenten R&sub1; bis R&sub3; die folgenden Bedeutungen annehmen:
  • - R&sub1; und R&sub1;, die gleich oder verschieden sind, stellen ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar; R&sub1; und R'&sub1; sind in para- oder meta-Stellung;
  • - R&sub2; stellt eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen dar;
  • - R&sub3; stellt ein Wasserstoffatom oder die CN-Gruppe dar.
  • Von den geradkettigen oder verzweigten Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen können beispielhaft die Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, tert.-Butoxy-, n-Amyloxy-, Isoamyloxy-, Neopentyloxy-, n-Hexyloxy-, n-Heptyloxy-, n-Octyloxy und die 2-Ethylhexyloxy-Gruppe genannt werden.
  • Von den geradkettigen und verzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen können insbesondere die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-Gruppe genannt werden. Als Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen kann man zusätzlich zu den oben erwähnten die n-Amyl-, Isoamyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, Decyl- und die Lauryl-Gruppe als Beispiele anführen.
  • Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt:
  • l) 1'α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)-ester,
  • 2) 1'α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäureethylester,
  • 3) β,β-Diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)-ester,
  • 4) β,β-Di(4'-methoxyphenyl)-acrylsäureethylester.
  • Von den in den oben genannten Patenten angeführten Dibenzoylmethanderivaten können im einzelnen aufgeführt werden:
  • 2-Methyldibenzoylmethan
  • 4-Methyldibenzoylmethan
  • 4-Isopropyldibenzoylmethan
  • 4-tert.-Butyldibenzoylmethan
  • 2,4-Dimethyldibenzoylmethan
  • 2,5-Dimethyldibenzoylmethan
  • 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan
  • 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan
  • 2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethan
  • 2-Methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan
  • 2,4-Dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethan
  • 2,6-Dimethyl-4'-tert.butyl-4'-methoxydibenzoylmethan
  • Unter den oben angeführten Dibenzoylmethan-Derivaten sind insbesondere 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, das unter der Bezeichnung "PARSOL 1789" von der Societe GIVAUDAN vertrieben wird, und 4- Isopropyldibenzoylmethan, das unter der Bezeichnung "EUSOLEX 8020" von der Société MERCK verkauft wird, bevorzugt.
  • Die Derivate der Formel (I), in der R&sub3; = CN, R&sub1;, R'&sub1; und R&sub2; die oben angegebenen Bedeutungen haben, können nach dem im US-Patent Nr. 3 215 724 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Die Derivate der Formel (I), in der R&sub3; = H, R&sub1;, R'&sub1; und R&sub2; die oben angegebenen Bedeutungen haben, können nach dem von L.H. KLEMM et al. in J. Org. Chem., 23 (1958), S. 344 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Dieses Verfahren erlaubt die Herstellung der Ethylester (R&sub2; = C&sub2;H&sub5;). Zur Herstellung der anderen Ester (R&sub2; ] C&sub2;H&sub5;) führt man eine Umesterung des Ethylesters mit einem Alkanol R&sub2;OH (R&sub2; hat die oben angegebene Bedeutung, außer Ethyl) in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure durch.
  • Aufgrund ihres lipophilen Charakters verteilen sich die verwendeten Filter gleichmäßig in den klassischen kosmetischen Trägerstoffen, die mindestens eine Fettphase enthalten, und können so zur Bildung eines schützend wirkenden Films auf die Haut aufgetragen werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach eine lichtbeständige kosmetische Zusammensetzung, die die Haut vor UV-Strahlung der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm schützt, und die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens eine fette Phase, 1 bis 5 Gew.-% eines Derivats von Dibenzoylmethan und mindestens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) enthält, wobei das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Derivat von Dibenzoylmethan gleich 0,8 oder höher, und vorzugsweise gleich 1,2 oder höher ist.
  • Aus Gründen des Solubilisierens der Verbindungen in der Zusammensetzung ist dieses Verhältnis vorzugsweise gleich 8 oder liegt darunter, allerdings ist diese obere Grenze nicht kritisch.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der menschlichen Epidermis zu ihrem Schutz vor UV-Strahlen der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm, das darin besteht, eine wirksame Menge der kosmetischen Zusammensetzung, wie sie oben definiert ist, auf die Haut aufzutragen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in einem Verfahren zur Stabilisierung von Dibenzoylmethan-Derivanten gegenüber UV-Strahlung mit Hilfe einer Verbindung der Formel (I), wobei in diesem Verfahren mindestens 1 Gew.-% der Verbindung der Formel (I) verwendet wird, um 1 bis 5 Gew.-% des Derivats von Dibenzoylmethan zu stabilisieren, und das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Derivat von Dibenzoylmethan gleich 0,8 oder höher ist.
  • Wegen des lipophilen Charakters der Verbindungen der Formel (I) und der Dibenzoylmethan-Derivate, enthalten die kosmetischen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung mindestens eine fette Phase. Sie können in Form von öligen oder ölig-alkoholischen Lotionen, in Form von fetthaltigen oder ölig-alkoholischen Gelen, festen Stiften, Emulsionen wie einer Creme oder Milch oder Tröpfchen-Dispersionen von amphiphilen ionischen oder nichtionischen Lipiden vorliegen; sie können als Aerosole aufgemacht sein.
  • Als Lösungsmittel zum Löslichmachen kann man ein Öl oder ein Wachs, einen Monoalkohol oder einen niedrigen Polyalkohol oder Mischungen der genannten verwenden. Die besonders bevorzugten Monoalkohole oder Polyalkohole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol und Glycerin.
  • Die kosmetische Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, die dazu bestimmt ist, die menschliche Epidermis vor ultravioletten Strahlen zu schützen, kann die kosmetischen Zusatzstoffe enthalten, die bei diesem Typ der Zusammensetzung gebräuchlich sind, wie z.B. Verdickungsmittel, Glättungsmittel, feuchtigkeitspendende Mittel, oberflachenaktive Mittel, Konservierungsmittel, Entschäumer, Öle, Wachse, Lanolin, Parfums, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, die die Funktion haben, die Zusammensetzung selbst oder die Haut zu färben, sowie jedes andere Ingredienz, das in der Kosmetik gebräuchlich ist.
  • Zusätzlich zu der Verbindung der Formel (I) und dem Derivat von Dibenzoylmethan kann die Zusammensetzung andere lipophile UV-Filter enthalten.
  • Eine Form der Realisierung der Erfindung ist eine Emulsion in Form einer Creme oder Milch, die zusätzlich zu der Verbindung der Formel (I) in Verbindung mit dem Derivat von Dibenzoylmethan Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Gegenwart von Wasser enthält.
  • Eine andere Form der Realisierung besteht in ölhaltigen Lotionen auf der Basis von Fettsäureestern, von natürlichen oder synthetischen Ölen und/oder Wachsen, oder in ölig-alkoholischen Lotionen auf der Basis von Ölen, von Wachsen oder Fettsäureestern wie z.B. den Triglyceriden von Fettsäuren und niedrigen Alkoholen wie z.B. Ethanol oder Glykolen wie z.B. Propylenglykol und/oder Polyalkoholen wie Glycerin.
  • Die ölig-alkoholischen Gele enthalten ein Öl oder ein Wachs, einen Alkohol oder einen niedrigen Polyalkohol wie z.B. Ethanol, Propylenglykol oder Glycerin und ein Verdickungsmittel wie z.B. Kieselerde.
  • Die festen Stifte bestehen aus einem Fettkörper wie den natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, den Fettalkoholen, den Fettsäureestern und Lanolin.
  • Wenn eine Zusammensetzung als Aerosol aufgemacht ist, verwendet man die klassischen Treibmittel wie z.B. die Alkane, die Fluoralkane und die Chlorfluoralkane.
  • Wenn die Zusammensetzung in Form einer Emulsion oder einer Tröpfchen-Dispersion vorliegt, kann die wäßrige Phase wasserlösliche UV-Filter enthalten, wie z.B. Benzol-1,4(di(3-methyliden-10-camphosulfon)]säure, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (UVINUL MS 40); diese Säuren liegen als Salze vor oder nicht.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
    • BEISPIEL 1 Nichtionische Emulsion
  • - α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)-ester (UVINUL N 539) 7,5 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) 1,5 g
  • - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und mit 33 Mol Ethylenoxid ethoxyliertem Cetylstearylalkohol 7,0 g
  • - Gemisch aus Mono-, Di- und Tristearaten von Glycerin 2,0 g
  • - Triglyceride von Fettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen (Miglyol 812) 30,0 g
  • - Polydimethylsiloxan 1,5 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - destilliertes Wasser ad 100 g
  • Diese Emulsion wird nach den herkömmlichen Techniken hergestellt, indem die Filter in der fetten Phase, die die Emulgatoren enthält, gelöst werden, diese fette Phase auf etwa 80 bis 85ºC erwärmt wird und indem das vorher auf etwa 80ºC erwärmte Wasser unter starkem Rühren zugefügt wird.
    • BEISPIEL 2 Sonnenöl
  • Man mischt die folgenden Ingredienzien, gegebenenfalls unter Erwärmung auf 40 bis 45ºC, um die gleichmäßig zu vermengen:
  • - β,β-Diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)ester 6,0 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) 3,0 g
  • - Myristinsäureisopropylester ad 91,0 g
    • BEISPIEL 3 Sonnenöl
  • Man stellt das folgende Sonnenöl in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 her:
  • - β,β-Di(4'-methoxyphenyl)acrylsäureethylester 6,0 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) 3,0 g
  • - Myristinsäureisopropylester ad 91,0 g
    • BEISPIEL 4 Nichtionische Emulsion
  • - β,β-Diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)ester 6,0 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 1,5 g
  • - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol, der mit 33 Mol Ethylenoxid ethoxyliert ist 7,0 g
  • - Gemisch aus Mono-, Di- und Tristearaten von Glycerin 2,0 g
  • - Triglyceride von Fettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen (Migyol 812) 30,0 g
  • - Polydimethylsiloxan 1,5 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Destilliertes Wasser ad 100 g
  • Diese Emulsion wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt.
    • BEISPIEL 5 Nicht ionische Wasser-in-Öl-Emulsion
  • - β,β-Di(4-methoxyphenyl)acrylsäureethylester 3,0 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan 2,0 g
  • - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und mit 33 Mol Ethylenoxid ethoxyliertem Cetylstearylalkohol 7,0 g
  • - Gemisch aus Mono-, Di- und Tristearaten von Glycerin 2,0 g
  • - Triglyceride von Fettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen (Mygliol 812) 30,0 g
  • - Polydimethylsiloxan 1,5 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Destilliertes Wasser ad 100 g
  • Diese Emulsion wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt.
    • BEISPIEL 6 Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)ester (UVINUL N 539) 5,0 g
  • - 4-Isopropyldibenzoylmethan (EUSOLEX 8020) 3,0 g
  • - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und mit 33 Mol Ethylenoxid ethoxyliertem Cetylstearylalkohol, erhältlich unter der Bezeichnung "SINNOWAX AO" von der Société HENKEL 7,0 g
  • - Gemisch aus Mono- und Distearat von Glycerin, nicht selbstemulgierend 2,0 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Silikonöl 1,5 g
  • - Vaselineöl 16,0 g
  • - Glycerin 20,0 g
  • - Parfum, Konservierungsmittel, spezifische Menge
  • - Wasser ad 100 g
  • Man stellt die Emulsion her, indem man die fette Phase, die die Filter enthält, und die Emulgatoren bei etwa 80ºC der wäßrigen Phase, die bei der gleichen Temperatur gehalten wird, zusetzt und stark rührt.
    • BEISPIEL 7 Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäureethylester (UVINUL N 35) 2,0 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) 1,0 g
  • - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und mit 33 Mol Ethylenoxid ethoxyliertem Cetylstearylalkohol, erhältlich unter der Bezeichnung "SINNOWAX AG" von der Société HENKEL 7,0 g
  • - Gemisch aus Mono- und Distearat von Glycerin, nicht selbst emulgierbar 2,0 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Silikonöl 1,5 g
  • - Vaselineöl 20,0 g
  • - Glycerin 20,0 g
  • - Parfum, Konservierungsstoff, spezifische Menge
  • - Wasser ad 100 g
  • Diese Emulsion wird wie in Beispiel 6 beschrieben hergestellt.
    • BEISPIEL 8 Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)-ester (UVINUL N 539) 8,0 g
  • - 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) 1,0 g
  • - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und mit 33 Mol Ethylenoxid ethoxyliertem Cetylstearylalkohol, erhältlich unter der Bezeichnung "SINNOWAX AO" von der Société HENKEL 7,0 g
  • - Gemisch von Mono- und Distearat von Glycerin, nicht selbst emulgierbar 2,0 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Silikonöl 1,5 g
  • - Vaselineöl 15,0 g
  • - Benzol-1,4-di(3-methyliden-10-camphosulfon)-säure 1,0 g MA
  • - Glycerin 10,0 g
  • - Parfum, Konservierungsstoff, spezielle Menge
  • - Wasser ad 100 g
  • Man stellt diese Emulsion wie in Beispiel 6 beschrieben her, wobei der wasserlösliche Filter in der wäßrigen Phase gelöst ist.

Claims (18)

1. Lichtbeständige filternde kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis vor ultravioletten Strahlen der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger, der mindestens eine fette Phase umfaßt, 1 bis 5 Gew.-% eines Derivats von Dibenzoylmethan und mindestens 1 Gew.-% β,β-Diphenylacrylsäurealkylester oder α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäurealkylester der Formel
enthält, in der R&sub1; und R&sub1;' gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen; R&sub1; und R&sub1;' sich in para- oder meta-Stellung befinden; R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, und R&sub3; ein Wasserstoffatom oder die CN-Gruppe darstellt;
und daß das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Derivat von Dibenzoylmethan gleich 0,8 oder höher ist.
2. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Derivat von Dibenzoylmethan gleich 8 oder niedriger ist.
3. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat von Dibenzoylmethan unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
2-Methyldibenzoylmethan, 4-Methyldibenzoylmethan, 4-Isopropylidendibenzoylmethan, 4-tert.-Butyldibenzoylmethan, 2,4-Dimethyldibenzoylmethan, 2,5-Dimethyldibenzoylmethan, 4,4'-Diisopropyldibenzoylmethan, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 2-Methyl-5-isopropyl-4'- methoxydibenzoylmethan, 2-Methyl-5-tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 2,4-Dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethan und 2,6-Dimethyl-4- tert.-butyl-4'-methoxydibenzoylmethan.
4. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat unter 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan und 4-Isopropyldibenzoylmethan ausgewählt ist.
5. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der β,β-Diphenylacrylsäurealkyester oder der α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäurealkylester unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)ester; α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäureethylester, β,β-Diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl-)ester und β,β-Di(4'-methoxyphenyl)-acrylsäureethylester.
6. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Derivat von Dibenzoylmethan zwischen 1,2 und 8 liegt.
7. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als ölige oder ölig-alkoholische Lotion, als fetthaltiges oder ölig-alkoholisches Gel, als festes Stäbchen, als Emulsion, als vesikuläre Dispersion von amphiphilen ionischen oder nicht ionischen Lipiden vorliegt oder daß sie als Spray hergestellt ist.
8. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem kosmetische Zusatzstoffe enthält, die unter Verdickungsmitteln, Weichmachern, feuchtigkeitsspendenden Mitteln, oberflächenaktiven Mitteln, Konservierungsstoffen, Entschäumern, Parfums, Ölen, Wachsen, Monoalkoholen und niedrigen Polyalkoholen, Treibmitteln, Farbstoffen und Pigmenten ausgewählt sind.
9. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Emulsion in Form einer Creme oder einer Milch darstellt, die als kosmetischen Träger Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle und Wachse sowie Emulgatoren in Gegenwart von Wasser enthält.
10. Filternde kosmetische Zusammensetzung als Emulsion oder vesikuläre Dispersion nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem wasserlösliche UV-Filter enthält.
11. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine ölige Lotion darstellt, die als kosmetischen Träger Fettsäureester, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse enthält.
12. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine ölig-alkoholische Lotion ist, die als kosmetischen Träger Öle, Wachse oder Fettsäureester und insbesondere Triglyceride von Fettsäuren sowie Alkohole, Glykole und/oder niedrigere Polylakohole enthält.
13. Filternde kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein ölig-alkoholisches Gel darstellt, das als kosmetischen Träger ein natürliches oder synthetisches Öl oder Wachs, einen Alkhohol oder einen niedrigeren Polyalkohol und ein Verdickungsmittel enthält.
14. Verfahren zur kosemtischen Behandlung der menschlichen Epidermis zu ihrem Schutz vor UV-Strahlen der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, eine wirksame Menge einer filternden kosmetischen Zusammensetzung, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 13 definiert ist, auf die Haut aufzutragen.
15. Verfahren zur Stabilisierung von Dibenzoylmethan-Derivaten gegenüber UV-Strahlung der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens 1 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), die in Anspruch 1 definiert ist, 1 bis 5 Gew.-% des Derivats von Dibenzoylmethan zusetzt, wobei das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zu dem Derivat von Dibenzoylmethan gleich 0,8 oder mehr ist.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zu dem Derivat von Dibenzoylmethan gleich 0,8 oder weniger ist.
17. Verfahren nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zu dem Derivat von Dibenzoylmethan zwischen 1,2 und 8 ist.
18. Verfahren zur Stabilisierung von Dibenzyol-Derivaten gegenüber UV-Strahlung der Wellenlängen zwischen 280 und 380 nm nach einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Dibenzoylmethan- Derivat 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan oder 4-Isopropyldibenzoylmethan ist, und die Verbindung der Formel (I) unter α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)ester, α-Cyano-β,β-diphenylacryl-säureethylester; β,β-Diphenylacrylsäure-(2-ethylhexyl)ester und β,β-Di(4'- methoxyphenyl)-acrylsäureethylester ausgewählt ist.
DE91905300T 1990-02-14 1991-02-13 Lichtbeständige filternde kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uva-filter und ein beta-beta-diphenylacrylat oder einen alpha-cyano-beta-beta-diphenylacrylsäure-alkylester. Revoked DE69100593T2 (de)

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FR9001761A FR2658075B1 (fr) 1990-02-14 1990-02-14 Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle.
PCT/FR1991/000112 WO1991011989A1 (fr) 1990-02-14 1991-02-13 COMPOSITION COSMETIQUE FILTRANTE PHOTOSTABLE CONTENANT UN FILTRE UV-A ET UN β,β-DIPHENYLACRYLATE OU α-CYANO-β,β-DIPHENYLACRYLATE D'ALKYLE

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DE91905300T Revoked DE69100593T2 (de) 1990-02-14 1991-02-13 Lichtbeständige filternde kosmetische zusammensetzung enthaltend einen uva-filter und ein beta-beta-diphenylacrylat oder einen alpha-cyano-beta-beta-diphenylacrylsäure-alkylester.

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WO (1) WO1991011989A1 (de)
ZA (1) ZA911104B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1323412B1 (de) 2001-12-07 2016-10-19 L'Oréal Ein Lichtschutzmittel vom Dibenzoylmethan-Typ und ein amino-substituiertes 2-Hydroxybenzophenon-Derivat enthaltende Lichtschutzmittelzusammensetzung

Families Citing this family (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2680105B1 (fr) * 1991-08-07 1994-01-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un 4-methoxy benzylidene cyanoacetate.
DE4221740A1 (de) * 1992-07-02 1994-01-05 Merck Patent Gmbh Benzyliden-chinuclidinone
FR2720635B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires et utilisations.
FR2720638B1 (fr) * 1994-06-03 1997-04-04 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations.
FR2742048B1 (fr) † 1995-12-08 1998-01-09 Oreal Utilisation de l'alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylate de 2-ethylhexyle pour ameliorer la stabilite de compositions cosmetiques contenant le p-methyl-benzylidene camphre en association avec un derive de dibenzoylmethane
US6033649A (en) * 1995-12-18 2000-03-07 Roche Vitamins Inc. Light screening agents
DE19547634A1 (de) 1995-12-20 1997-08-21 Sara Lee De Nv Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel
FR2747037B1 (fr) * 1996-04-05 1998-05-29 Oreal Compositions cosmetiques filtrantes contenant un dibenzoylmethane, un beta,beta'-diphenylacrylate d'alkyle et une silicone benzotriazole et utilisations
EP0821941A1 (de) * 1996-07-31 1998-02-04 3V SIGMA S.p.A Triazinderivate enthaltendes Sonnenschutzmittel
DE19634229A1 (de) * 1996-08-23 1998-02-26 Basf Ag Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
IT1286503B1 (it) * 1996-11-26 1998-07-15 3V Sigma Spa Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano dell'acido difenilcianoacrilico e della trianzina
US6407247B1 (en) 1996-11-29 2002-06-18 Basf Aktiengesellschaft Photo-stable cosmetic and pharmaceutical formulations containing UV-filters
DE59712388D1 (de) * 1996-11-29 2005-09-15 Basf Ag Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
CA2241645A1 (en) * 1997-07-14 1999-01-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Light-screening agents
ES2231925T3 (es) 1997-08-13 2005-05-16 Basf Aktiengesellschaft Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv fotoestables.
EP0911020B1 (de) * 1997-10-20 2004-03-10 Basf Aktiengesellschaft Methyl-Styrol derivate als UV-filter und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19748755A1 (de) * 1997-11-05 1999-05-06 Beiersdorf Ag Verwendung von 1,1-Dicyano-2,2-diphenyl-ethen und dessen Derivate gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivate
US5985251A (en) * 1997-12-01 1999-11-16 Roche Vitamins Inc. Light screening compositions
DE19755504A1 (de) * 1997-12-13 1999-06-17 Beiersdorf Ag Verwendung von Flavonen und Flavonoiden gegen die UV-induzierte Zersetzung von Dibenzoylmethan und dessen Derivaten
DE19806241A1 (de) * 1998-02-16 1999-08-19 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19828463A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Basf Ag 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
US6290938B1 (en) 1998-07-30 2001-09-18 The Procter & Gamble Company Sunscreen compositions
US5989528A (en) * 1998-07-30 1999-11-23 The Procter & Gamble Company Sunscreen compositions
US5968485A (en) * 1998-10-16 1999-10-19 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
US5976513A (en) * 1998-10-16 1999-11-02 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
US5972316A (en) * 1998-10-16 1999-10-26 The Procter & Gamble Company UV protection compositions
CN1323192A (zh) 1998-10-16 2001-11-21 宝洁公司 防紫外线组合物
DE19855649A1 (de) * 1998-12-03 2000-06-08 Basf Ag Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE19857127A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Basf Ag Oligomere Diarylbutadiene
US6071501A (en) * 1999-02-05 2000-06-06 The Procter & Gamble Company Photostable UV protection compositions
DE19917906A1 (de) * 1999-04-20 2000-10-26 Basf Ag Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
NO20002309L (no) * 1999-05-12 2000-11-13 Hoffmann La Roche Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger
DE19926779A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Basf Ag Verwendung von substituierten Vinyl-tetrahydronaphthalinen und Vinyl-benzotetrahydropyranen als Lichtschutzmittel
DE19928033A1 (de) 1999-06-18 2000-12-21 Basf Ag Verwendung von cyclischen Enaminen als Lichtschutzmittel
DE10008895A1 (de) 2000-02-25 2001-08-30 Beiersdorf Ag Stabilisierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe
EP1129695A1 (de) 2000-02-29 2001-09-05 Basf Aktiengesellschaft Kosmestische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitungen
DE10012413A1 (de) * 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 4,4'-Diarylbutadiene enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10012408A1 (de) 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10015086A1 (de) 2000-03-28 2001-10-04 Basf Ag Textilfaseraffine UV-Absorber-Mischung
US20020056250A1 (en) * 2000-04-24 2002-05-16 Cash David W. Method and apparatus for increasing the capacity and stability of a single-pole tower
FR2818127B1 (fr) * 2000-12-18 2004-03-12 Oreal Composition filtrante photostable contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
DE10113058A1 (de) 2001-03-15 2002-09-19 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US6444195B1 (en) * 2001-06-18 2002-09-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative
BR0214184A (pt) * 2001-11-08 2004-10-13 Sol Gel Technologies Ltd Composições que contêm óleos que possuem gravidade especìfica mais alta que a gravidade especìfica da água
US20040005278A1 (en) * 2002-07-08 2004-01-08 Reinhart Gale Mcelroy Cosmetic compositions containing extract of clover
US7244416B2 (en) * 2002-08-22 2007-07-17 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Stabilized photoprotective composition
US20040047817A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-11 Bonda Craig A. Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate compound
US6890521B2 (en) 2002-09-06 2005-05-10 The C.P. Hall Company Photostabilization of a sunscreen composition with low levels of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate
US6899866B2 (en) * 2002-09-06 2005-05-31 Cph Innovations Corporation Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate
US6919473B2 (en) * 2002-09-17 2005-07-19 Cph Innovations Corporation Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US6800274B2 (en) * 2002-09-17 2004-10-05 The C.P. Hall Company Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US6926887B2 (en) 2002-09-17 2005-08-09 The C.P. Hall Company Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US7799317B2 (en) * 2002-11-22 2010-09-21 Hallstar Innovations Corp. Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing compositions
US7544350B2 (en) * 2002-11-22 2009-06-09 Hallstar Innovations Corp. Method of decreasing the UV light degradation of polymers
WO2004105704A2 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Sun Pharmaceuticals Corporation Emulsion base for skin care compositions
US7014842B2 (en) 2003-05-29 2006-03-21 Playtex Products, Inc. Sunscreen composition
ATE544493T1 (de) 2003-12-04 2012-02-15 Dsm Ip Assets Bv Mikrokapseln mit uv-filter-wirkung udn verfahren zu ihrer herstellung
US7534420B2 (en) * 2004-02-25 2009-05-19 Hallstar Innovations Corp. Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same
WO2005092283A1 (en) 2004-03-26 2005-10-06 Dsm Ip Assets B.V. Composition comprising an hdac inhibitor in combination with a retinoid
KR20070027634A (ko) 2004-06-28 2007-03-09 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 단백질 가수분해산물을 함유하는 화장품 조성물
US7235587B2 (en) * 2004-07-01 2007-06-26 Cph Innovations Corporation Diesters containing two crylene or fluorene moieties, sunscreen compositions containing the same, and methods of photostabilizing a sunscreen compositions containing the same
FR2872414B1 (fr) 2004-07-02 2006-09-22 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et un compose bis-resorcinyl triazine et compositions cosmetiques photoprotectrices
WO2006034968A1 (en) * 2004-09-29 2006-04-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photo-stable cosmetic or dermatological compositions
EP1838428A1 (de) 2004-12-10 2007-10-03 DSMIP Assets B.V. Verkapselte kosmetische materialien
WO2006110301A2 (en) * 2005-04-07 2006-10-19 Cph Innovations Corp. Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use
US8158678B2 (en) * 2005-04-07 2012-04-17 Cph Innovations Corp. Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use
BRPI0612513A2 (pt) 2005-06-20 2010-11-30 Playtex Products Inc composições não irritantes
EP1926703B1 (de) 2005-09-20 2013-01-09 DSM IP Assets B.V. Neue dicarbonsäurederivate
EP1959914B1 (de) 2005-12-09 2014-05-21 DSM IP Assets B.V. Kosmetische oder dermatologische zusammensetzungen mit modifizierten titandioxid-teilchen
DE102005059742A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Transparentes Sonnenschutzmittel
CN101426481B (zh) 2006-04-21 2012-12-05 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 阿片受体拮抗剂的用途
EP2032115B1 (de) 2006-06-16 2021-07-21 DSM IP Assets B.V. Zusammensetzungen auf basis von hyperverzweigten kondensationspolymeren und neue hyperverzweigte kondensationspolymere
WO2008006589A2 (en) 2006-07-14 2008-01-17 Dsm Ip Assets B.V. Compositions comprising rosehip and other active agents for the treatment of inflammatory disorders
JP5311607B2 (ja) * 2007-02-23 2013-10-09 株式会社 資生堂 皮膚用または毛髪用組成物
US8070989B2 (en) 2007-08-09 2011-12-06 Hallstar Innovations Corp. Photostabilization of retinoids with alkoxycrylene compounds
US7588702B2 (en) * 2007-08-09 2009-09-15 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions
US7754191B2 (en) * 2007-08-09 2010-07-13 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules photoactive compositions
US8431112B2 (en) 2007-08-09 2013-04-30 Hallstar Innocations Corp. Photostabilization of cholecalciferol with alkoxycrylene compounds
US8263051B2 (en) 2007-08-09 2012-09-11 Hallstar Innovations Corp. Photostabilization of resveratrol with alkoxycrylene compounds
US8133477B2 (en) * 2007-08-09 2012-03-13 Hallstar Innovations Corp. Dispersions of inorganic particulates containing alkoxycrylene
US8257687B2 (en) 2007-08-09 2012-09-04 Hallstar Innovations Corp. Photostabilization of coenzyme Q compounds with alkoxycrylene compounds
US7597825B2 (en) * 2007-08-09 2009-10-06 Hallstar Innovations Corp. Method of quenching electronic excitation of chromophore-containing organic molecules in photoactive compositions
US20090039322A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Hallstar Innovations Corp. Alkoxy polyester compounds, compositions and methods of use thereof
US8329148B1 (en) 2007-08-09 2012-12-11 Hallstar Innovations Corp. Photostabilization of coenzyme Q compounds with alkoxycrylene compounds
US7776614B2 (en) * 2007-08-09 2010-08-17 Hallstar Innovations Corp. Test method for determining compounds capable of quenching electronic singlet state excitation of photoactive compounds
EP2070525A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 DSM IP Assets B.V. Zusammensetzung enthaltend Magnolol und/oder Honokiol und Chondroitin und deren Verwendung zur Behandlung, Mitbehandlung oder Vorbeugung von Entzündungserkrankungen
EP2070524A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 DSM IP Assets B.V. Neuartige Zusammensetzung enthalted Magnolol und/oder Honokiol und Glucosamin und deren Verwendung zur Behandlung, Mitbehandlung oder Vorbeugung von Entzündungserkrankungen
IL206909A0 (en) 2008-01-11 2010-12-30 Antaria Ltd Mesoporous zinc oxide powder and method for production thereof
FR2939669B1 (fr) * 2008-12-17 2011-03-25 Oreal Procede cosmetique pour controler le brunissement de la peau induit par les radiations uv ; compositions.
US9724544B2 (en) 2009-01-05 2017-08-08 Ernest T. Armstrong Vitamin D promoting sunscreen
JP2012518617A (ja) 2009-02-23 2012-08-16 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 炎症性疾患のためのキマメ（Ｃａｊａｎｕｓ）抽出物およびグルコサミン
JPWO2010110020A1 (ja) 2009-03-26 2012-09-27 株式会社 資生堂 日焼け止め化粧料
US8765156B2 (en) * 2009-05-04 2014-07-01 Elc Management Llc Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound
US20120201766A1 (en) * 2009-05-04 2012-08-09 Milanka Susak Topical Compositions Comprising An Alkoxylated Diphenylacrylate Compound And An Organic Nonionic Emulsifier
US9095543B2 (en) 2009-05-04 2015-08-04 Elc Management Llc Cosmetic compositions comprising cyanodiphenylacrylates
WO2010129321A2 (en) * 2009-05-08 2010-11-11 Elc Management Llc Topical compositions comprising an alkoxylated diphenylacrylate compound and an aryl carboxylic ester
US9526924B2 (en) 2009-08-28 2016-12-27 L'oreal Composition comprising a screening agent of the lipophilic 2-hydroxybenzophenone type and a silicon-compromising s-triazine substituted by at least two alkylaminobenzoate groups
RU2500382C2 (ru) 2009-09-29 2013-12-10 Шисейдо Компани Лтд. Эмульсионная композиция "масло в воде"
WO2011070050A1 (en) 2009-12-09 2011-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Uv absorbing dentritic polyether prepared by polymerization of oxetanes
WO2011070077A2 (en) * 2009-12-09 2011-06-16 Dsm Ip Assets B.V. Novel compound
CN102781403B (zh) 2010-02-03 2016-11-23 荷兰联合利华有限公司 耐光遮光组合物
WO2011121093A1 (en) 2010-03-31 2011-10-06 Dsm Ip Assets B.V. Use of organic compounds in hair care
CN102844017B (zh) 2010-04-12 2015-10-21 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 含有藤黄酸、藤黄酸酯或藤黄酰胺的毛发护理组合物
US10548821B2 (en) 2010-05-17 2020-02-04 Mary Kay Inc. Topical skin formulation
CN102946848A (zh) * 2010-06-17 2013-02-27 银河界面活性剂股份有限公司 含有肉桂酰氨基烷基胺的2-羟基磺基甜菜碱的广谱防晒组合物
US20130209380A1 (en) 2010-06-30 2013-08-15 Galderma S.A. Moisturizing composition with spf 30
KR101842734B1 (ko) 2010-07-23 2018-03-27 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 스테비올 또는 유도체의 모발 관리용 국소 용도
DE102010044681A1 (de) 2010-09-08 2012-03-08 Beiersdorf Ag Stabilisierte Emulsion
DE102010044682A1 (de) 2010-09-08 2012-03-08 Beiersdorf Ag Emulsion mit UV-Schutz
EP2522330A1 (de) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Rsveratrol und einem Edelweiss-Extrakt
EP2522332A1 (de) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Resveratrol und Magnesiumascorbylphosphat
EP2522331A1 (de) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Resveratrol und Niacinamid
EP2522329A1 (de) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Resveratrol und Arbutin
EP2522335A1 (de) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Resveratrol und Natriumascorbylphosphat
EP2522328A1 (de) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Resveratrol und Ascorbyl-2-Glucosid
US9060945B2 (en) 2012-01-09 2015-06-23 Dsm Ip Assets B.V. Use of danielone and derivatives thereof in skin care
BR112014017893A8 (pt) * 2012-01-26 2017-07-11 Unilever Nv Composição de proteção solar
EP2623094A1 (de) 2012-02-02 2013-08-07 DSM IP Assets B.V. Verwendung von Edelweiss-Extrakt
EP2882494A1 (de) 2012-08-07 2015-06-17 Topgenix Inc. Topische zusammensetzung mit transformierten, eine bestimmte verbindung exprimierenden bakterien
CN105228584A (zh) 2013-05-27 2016-01-06 荷兰联合利华有限公司 光防护性个人护理组合物
US9937119B2 (en) 2013-10-29 2018-04-10 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions
EP2873414A1 (de) 2013-11-19 2015-05-20 DSM IP Assets B.V. Verwendung eines Edelweissextrakts in der Haarpflege zur Vorbeugung von Haarergrauung
EP2873440A1 (de) 2013-11-19 2015-05-20 DSM IP Assets B.V. Verwendung eines Edelweissextrakts in der Haarpflege zur Stimulierung des Haarwuchses
JP5813745B2 (ja) 2013-12-26 2015-11-17 株式会社 資生堂 油中水型乳化日焼け止め化粧料
EP3122321B1 (de) 2014-03-27 2020-10-14 Kancor Ingredients Ltd Lichtstabile sonnenschutzmittelzusammensetzung zur topischen anwendung
KR20170019427A (ko) 2014-06-17 2017-02-21 탑제닉스, 인크. Ｕｖ 차단을 위한 국소용 제형
EP3206659B1 (de) 2014-10-17 2019-12-25 DSM IP Assets B.V. Kosmetische verwendung einer zubereitung enthaltend 10-hydroxystearinsäure
JP2017537930A (ja) 2014-12-04 2017-12-21 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド 有機相含有組成物の粘度調整
CN107666900B (zh) 2015-05-27 2021-02-09 荷兰联合利华有限公司 光保护性个人护理组合物
US10912956B2 (en) 2016-03-23 2021-02-09 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions and uses thereof
WO2019091992A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Dsm Ip Assets B.V. Cosmetic or dermatological compositions

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA718428A (en) * 1965-09-21 C. Catino Sigmund .alpha.-CYANO-DIPHENYLACRYLIC ACID DERIVATIVES
US3275520A (en) * 1962-05-29 1966-09-27 Gen Aniline & Film Corp Methods for protecting the skin against actinic radiations
FR1368808A (fr) * 1963-05-29 1964-08-07 Gen Aniline & Film Corp Compositions cosmétiques
US3393383A (en) * 1966-09-30 1968-07-16 Lignes Telegraph Telephon Electrically controlled surface waveguide phase shifter
FR1468808A (fr) * 1965-09-20 1967-02-10 Lignes Telegraph Telephon Déphaseur à commande électrique utilisant un guide d'onde de surface
BE788689A (fr) * 1971-09-13 1973-03-12 Hoffmann La Roche Composition antiparasitaire stabilisee
DE2544180C2 (de) * 1975-10-03 1984-02-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke
NL190101C (nl) * 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
NL7812109A (nl) * 1978-12-13 1980-06-17 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van calciumsulfaat- anhydriet en calciumsulfaatanhydriet verkregen volgens deze werkwijze.
DE3302123A1 (de) * 1983-01-22 1984-07-26 Haarmann & Reimer Gmbh Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4568771A (en) * 1984-01-13 1986-02-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for stabilizing aliphatic higher aldehyde compounds
LU85746A1 (fr) * 1985-01-28 1986-08-04 Oreal Composition cosmetique filtrante contenant un filtre uv associe a un polymere obtenu par polymerisation sequentielle en emulsion et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
US4781914A (en) 1985-12-04 1988-11-01 Charles Of The Ritz Group Ltd. Sunscreen and moisturizer
JPS62240611A (ja) * 1986-04-02 1987-10-21 Kao Corp 長波長紫外線吸収剤
US4999186A (en) * 1986-06-27 1991-03-12 The Procter & Gamble Company Novel sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn
US4810489A (en) * 1986-12-04 1989-03-07 Bristol-Myers Company High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors
US4897259A (en) * 1986-12-04 1990-01-30 Bristol-Myers Company High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors
LU86703A1 (fr) * 1986-12-08 1988-07-14 Oreal Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b
US4894222A (en) * 1988-04-04 1990-01-16 Neutrogena Corporation Waterproof sunscreen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1323412B1 (de) 2001-12-07 2016-10-19 L'Oréal Ein Lichtschutzmittel vom Dibenzoylmethan-Typ und ein amino-substituiertes 2-Hydroxybenzophenon-Derivat enthaltende Lichtschutzmittelzusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
US5576354A (en) 1996-11-19
DE69100593D1 (de) 1993-12-09
JPH05504572A (ja) 1993-07-15
DK0514491T3 (da) 1993-11-29
ATE96654T1 (de) 1993-11-15
CA2076003C (fr) 1996-06-18
AR248083A1 (es) 1995-06-30
PT96709A (pt) 1991-10-31
WO1991011989A1 (fr) 1991-08-22
CA2076003A1 (fr) 1991-08-15
EP0514491B1 (de) 1993-11-03
FR2658075B1 (fr) 1992-05-07
ES2060370T3 (es) 1994-11-16
PT96709B (pt) 1999-12-31
FR2658075A1 (fr) 1991-08-16
AU7310591A (en) 1991-09-03
EP0514491A1 (de) 1992-11-25
JP2975682B2 (ja) 1999-11-10
AU652742B2 (en) 1994-09-08
ZA911104B (en) 1991-11-27

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