DE69100920T2 - Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens. - Google Patents
Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens.Info
- Publication number
- DE69100920T2 DE69100920T2 DE91401397T DE69100920T DE69100920T2 DE 69100920 T2 DE69100920 T2 DE 69100920T2 DE 91401397 T DE91401397 T DE 91401397T DE 69100920 T DE69100920 T DE 69100920T DE 69100920 T2 DE69100920 T2 DE 69100920T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- aminophenol
- methyl
- aniline
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/22—Peroxides; Oxygen; Ozone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher keratinischer Fasern, wie der Haare, wobei man 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol zusammen mit Oxidationsbasen und einem Oxidationsmittel in einem sauren Medium zur Anwendung bringt, ferner betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, die bei diesem Verfahren zur Anwendung gelangen.
- Es ist bekannt, keratinische Fasern und insbesondere menschliche Haare mit Färbezusammensetzungen zu färben, die, in einem alkalischen Medium, Oxidationsfarbstoffvorstufen und insbesondere p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole, welche ganz allgemein als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden, enthalten.
- Man weiß auch, daß man die mit diesen Oxidationsbasen erhaltenen Farbtönungen variieren kann, indem man sie mit Kupplern, die auch als Färbungsmodifikatoren bezeichnet werden, zusammenbringt, welche insbesondere ausgewählt sind aus aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen und m-Diphenolen.
- Die Anmelderin hat bereits zur Färbung, in einem oxidierenden alkalischen Medium, als Kuppler 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol vorgeschlagen (FR-A-2.615.732).
- Die Anmelderin hat nun herausgefunden, daß die Verwendung dieses Kupplers zusammen mit Oxidationsbasen in einer unmittelbar mit einem Oxidationsmittel hergestellten Mischung, bei einem sauren pH, es ermöglichte, eine Färbekraft, die mindestens gleich der früher bei alkalischem pH erhaltenen ist, und eine beachtliche Stabilität der Färbungen gegenüber Licht, Waschvorgängen, Transpiration und Witterungseinflüssen zu erhalten.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher keratinischer Fasern wie der Haare, zur Verfügung zu stellen, wobei man auf diese Fasern mindestens eine Zusammenseztung aufbringt, die 2,4-Diamino-1,3- dimethoxibenzol, eine Oxidationsfarbstoffvorstufe, auch Oxidationsbase genannt, und ein Oxidationsmittel, bei saurem pH, enthält.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Färbemittel aus zwei Bestandteilen, dessen einer Bestandteil das 2,4-Diamino-1,3- dimethoxibenzol und die Oxidationsfarbstoffvorstufe und dessen anderer Bestandteil das Oxidationsmittel bei einem sauren pH enthalten, und zwar in solchen Mengen, daß die Mischung einen sauren pH aufweist.
- Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls die gebrauchsfertige Zusammensetzung, enthaltend die verschiedenen Mittel, die für die in saurem Medium durchzuführende Färbung der Haare verwendet werden.
- Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung werden bei der Lektüre der Beschreibung und der folgenden Beispiele ersichtlich.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher keratinischer Fasern wie der Haare ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese Fasern eine Zusammensetzung aufbringt, enthaltend in einem zur Färbung geeigneten Medium:
- - mindestens als Kuppler 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol, sowie die Salze dieser Verbindung,
- - mindestens eine Oxidationsfarbstoffvorstufe oder Oxidationsbase und
- - mindestens ein Oxidationsmittel, wobei der pH der auf die Fasern aufgetragenen Zusammensetzung weniger als 7 beträgt.
- Die Zusammensetzung enthält keine Jodionen in zur Oxidation von 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol hinreichender Menge.
- Die Salze sind aus Säureadditionssalzen ausgewählt, wie denen der Salz-, Schwefelsäure usw.
- Die Oxidationsfarbstoffvorstufen oder Oxidationsbasen sind bekannte Verbindungen, die als solche keine Farbstoffe sind und durch eine oxidative Kondensationsstufe einen Farbstoff bilden, und zwar entweder mit sich selbst oder in Gegenwart eines Kupplers oder Modifikators. Diese Verbindungen weisen im allgemeinen einen aromatischen Kern auf, der funktionelle Gruppen trägt, die zusammengesetzt sind: entweder aus zwei Aminogruppen oder aus einer Amino- und einer Hydroxygruppe, wobei sich diese Gruppen zueinander in p- oder o-Position befinden.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Oxidationsfarbstoffvorstufen vom p- Typ sind insbesondere ausgewählt aus p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, heterozyklischen p-Vorstufen, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-Hydroxy-5- aminopyridin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin.
- Unter den p-Phenylendiaminen kann man Verbindungen der Formel (I) nennen:
- worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R&sub4; und R&sub5;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-, Carbalkoxyaminoalkyl-, Piperidinoalkyl- oder Morpholinoalkylrest darstellen, wobei diese Alkyl- oder Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, oder auch R&sub4; und R&sub5; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholinoheterozyklus bilden, mit der Maßgabe, daß R&sub1; oder R&sub3; ein Wasserstoffatom darstellen, wenn R&sub4; und R&sub5; kein Wasserstoffatom darstellen, sowie die Salze dieser Verbindungen, unter Ausschluß von 2,6- und 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin.
- Unter den besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (1) können genannt werden Isopropyl-p-phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 2-Methyl-p- phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2- Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p- phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N- diethylanilin, N,N-Di(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino- N,N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl- 4-amino-N,N-(ethylcarbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β-piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-(β-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)anilin, 3- Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N (ethyl,β- -acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N(β-methoxyethyl)anilin, 3-Methyl-4- amino-N,N-(ethyl,β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β-sulfoethyl)anilin, 3-Methyl- 4-amino-N,N-(ethyl,β-sulfoethyl)anilin, N-((4'-Amino)phenyl)morpholin, N- ((4'-Amino)phenyl)piperidin.
- Diese Oxidationsfarbstoffvorstufen vom p-Typ können in die Färbezusammensetzung entweder in Form der freien Base oder in Form von Salzen wie des Hydrochlorids, -bromids oder des Sulfats eingebracht werden.
- Unter den p-Aminophenolen können genannt werden p-Aminophenol, 2- Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3- Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4- aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4- aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol.
- Die Oxidationsfarbstoffvorstufen vom o-Typ sind ausgewählt aus o- Aminophenolen, wie dem 1-Amino-2-hydroxybenzol, 6-Methyl-1-hydroxy-2- aminobenzol, 4-Methyl-1-amino-2-hydroxybenzol und den o-Phenylendiaminen:
- Das Oxidationsmittel ist vorzugsweise ausgewählt aus Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Persalzen wie den Perboraten und Persulfaten. Wasserstoffperoxid ist besonders bevorzugt.
- Der pH der auf die keratinischen Fasern, insbesondere die Haare, aufgebrachten Zusammensetzung weist einen Wert unterhalb 7 auf und beträgt vorzugsweise 3 bis 6,9. Dieser pH wird durch die Verwendung von Ansäurerungsmitteln eingestellt, die auf dem Gebiet der Färbung keratinischer Fasern, und insbesondere menschlicher Haare, wohl bekannt sind, wie Mineralsäuren, wie Salz- oder Phosphorsäure, oder organische Säuren wie Carbonsäuren wie die Wein-, Zitronensäure oder Sulfonsäuren.
- Das 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol ist in der auf die keratinischen Fasern aufgebrachten Zusammensetzung in Mengenverhältnissen von vorzugsweise 0,01 bis 3,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorhanden.
- Die oben definierten, zur Färbung keratinischer Fasern aufgebrachten Zusammensetzungen können auch zusätzlich zum 2,4-Diamino- 1,3-dimethoxibenzol weitere an sich bekannte Kuppler wie m-Diphenole, m- Aminophenole, m-Phenylendiamine, m-N-Acylaminophenole, m-Ureidophenole, m-Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, wie Diketoverbindungen, Pyrazolone, enthalten.
- Unter diesen Kupplern, die zusätzlich zum 2,4-Diamino-1,3- dimethoxibenzol verwendet werden können, kann man nennen 2,4- Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, Resorcin, den Monomethylether von Resorcin, 2-Methylresorcin, Pyrocatechol, 2- Methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β-mesylaminoethyl) aminophenol, 6-Hydroxybenzomorpholin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 6-Aminobenzomorpholin, (2-N-(β-Hydroxyethyl) amino-4-amino)phenoxyethanol, 2-Amino-4-N-(β- hydroxyethyl)aminoanisol, (2,4-Diamino)phenyl-β,γ-dihydroxypropylether, 2,4-Diaminophenoxyethylamin, 2-Methyl-5-aminophenol, 2,6-Dimethyl-3- aminophenol, 3,4-Methylendioxyphenol und 3,4-Methylendioxyanilin sowie deren Salze.
- Die Zusammensetzungen können ebenfalls anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen enthalten.
- Unter diesen oberflächenaktiven Mitteln kann man nennen Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate und Sulfonate von Fettakoholen, quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, gegebenenfalls oxethylierte Ethanolamide von Fettsäuren, polyoxethylierte Säuren, Alkohole oder Amine, polyglycerierte Alkohole, polyoxethylierte oder polyglycerierte Alkylphenole, sowie polyoxethylierte Alkylsulfate.
- Die Färbezusammensetzungen sind im allgemeinen wässrig, sie können aber auch organische Lösungsmittel enthalten, um Verbindungen löslich zu machen, die in Wasser nicht hinreichend löslich sein sollten. Unter diesen Lösungsmitteln kann man beispielsweise nennen C&sub2;&submin;&sub4;-Niedrigalkonole wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glycole oder Ether von Glycol, wie 2-Butoxyethanol, Ethylenglycol, Propylenglycol, den Monoethylether und Monomethylether vom Diethylenglycol, den Monoethylether und Monomethylether von Propylenglycol, sowie aromatische Alkohole wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, oder Mischungen dieser Lösungsmittel.
- Die auf die Haare aufgebrachte Zusammensetzung kann auch Verdickungsmittel umfassen, insbesondere ausgewählt aus Natriumalginat, Gummi-Arabicum, Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Carboxymethylcellulose, gegebenenfalls vernetzte Acrylsäurepolymere, Xanthan-Gummi. Man kann auch mineralische Verdickungsmittel wie Bentonit einsetzen.
- Die Zusammensetzung kann auch Antioxidantien, ausgewählt insbesondere aus Natriumsulfit, Thioglycolsure, Natriumbisulfit, Ascorbinsäure und Hydrochinon, sowie weitere kosmetisch zulässige Hilfstoffe umfassen, wenn die Zusammensetzung dazu bestimmt ist, zur Färbung menschlicher keratinischer Fasern verwendet zu werden, und zwar Stoffe, wie Penetrations-, Sequestrierungs-, Konservierungsmittel, Puffer, Parfüms, usw...
- Die auf die Haare aufgebrachte Zusammensetzung kann in verschiedenen Formen vorliegen, wie Flüssigkeiten, Cremes, Gelen, oder unter jeder anderen Form, die zur Durchführung einer Haarfärbung geeignet ist. Sie kann in einem Aerosolfläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet sein.
- Gegenstand der Erfindung ist auch die gebrauchsfertige Zusammensetzung, die im oben definierten Verfahren eingesetzt wird.
- Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltungsform umfaßt das Verfahren eine Vorstufe, wobei man in getrennter Form einerseits die Zusammensetzung, enthaltend in einem zur Färbung geeigneten Medium den 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol-Kuppler sowie die Oxidationsfarbstoffvorstufen in Form eines Bestandteils (A), und andererseits eine Zusammensetzung, umfassend das oben definierte Oxidationsmittel in Form eines Bestandteils (B), aufbewahrt und deren Vermischung unmittelbar vor der Aufbringung dieser Mischung auf die keratinischen Fasern durchführt, wie oben angegeben. Der Bestandteil (A) enthält kein Jodion in zur Oxidation von 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol hinreichender Menge.
- Die auf die keratinischen Fasern aufgebrachte Zusammensetzung ergibt eine Mischung von 10 bis 90% des Bestandteils (A) mit 90 bis 10% des Bestandteils (B), enthaltend ein Oxidationsmittel.
- Gegenstand der Erfindung ist auch ein Mittel zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere der Haare, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens 2 Bestandteile umfaßt, wobei einer der Bestandteile aus dem oben definierten Bestandteil (A) und der andere aus dem ebenfalls oben definierten Bestandteil (B) zusammengesetzt sind, und wobei der pH der Bestandteile (A) und (B) so ausgestaltet ist, daß nach Vermischung in Mengenverhältnissen von 90 bis 10% für den Bestandteil (A) und 10 bis 90% für den Bestandteil (B) die sich ergebende Zusammensetzung einen pH unterhalb 7 aufweist.
- In dieser Ausgestaltungsform kann der Bestandteil (A), der mindestens das 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol und eine Oxidationsfarbstoffvorstufe umfaßt, einen pH von 3 bis 10,5 aufweisen und auf den ausgewählten Wert durch alkalisch machende Mittel, die gewöhnlich bei der Färbung keratinischer Fasern verwendet werden, wie Ammoniak, Alkalikarbonate , Alkanolamine wie Mono-, Di- und Triethanolamine sowie deren Derivate, oder durch klassische Ansäuerungsmittel eingestellt werden, wie Mineralsäuren wie Salz- oder Phosphorsäure oder organische Säuren wie Carbonsäuren wie die Wein-, Zitronen- oder Sulfonsäuren.
- Diese Zusammensetzung kann verschiedene weitere oben genannte Hilfstoffe umfassen, insbesondere Kuppler, die von 2,4-Diamino-1,3- dimethoxibenzol verschieden sind.
- Die Gesamtheit der Oxidationsfarbstoffvorstufen vom p- und/oder o- Typ sowie die Kuppler sind in Mengenverhältnissen von vorzugsweise 0,3 bis 7 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht des Bestandteils (A), vorhanden. Die Konzentration an 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol kann von 0,05 bis 3,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht des Bestandteils (A), schwanken.
- Die oberflächenaktiven Mittel liegen im Bestandteil (A) in Mengenverhältnissen von 0,1 bis 55 Gew.% vor. Enthält das Medium Lösungsmittel zusätzlich zum Wasser, sind diese in Mengenverhältnissen von 0,5 bis 40, insbesondere 5 bis 30, Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht des Bestandteils (A), vorhanden. Die Verdickungsmittel liegen vorzugsweise in Mengenverhältnissen von 0,1 bis 5, insbesondere 0,2 bis 3, Gew.% vor. Die oben erwähnten Antioxidantien sind vorzugsweise im Bestandteil (A) in Mengenverhältnissen von 0,02 bis 1,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht des Bestandteils (A), vorhanden.
- Der Bestandteil (B), enthaltend das oben definierte Oxidationsmittel, weist einen pH von weniger als 7 auf. Dieser pH kann einen Minimalwert von 1 und vorzugsweise einen Wert von 1,5 bis 3,5 aufweisen. Dieser Bestandteil (B) kann mit demselben Typ von Ansäuerungsmitteln wie die für den Bestandteil (A) verwendeten Mittel sauer gestellt wreden.
- Er kann in Form einer mehr oder weniger verdickten Flüssigkeit, einer Milch oder eines Gels vorliegen.
- Dieses Färbemittel aus zwei Bestandteilen kann zubereitet sein in einer Vorrichtung aus mehreren Teilen oder als Kit zur Färbung oder in jedem anderen System der Zubereitung aus mehreren Teilen, wovon der eine den Bestandteil (A) und der zweiten den Bestandteil (B) umfassen; diese Vorrichtungen können mit einem Element ausgerüstet sein, das es erlaubt, die gewünschte Mischung auf die Haare zu entleeren, wie die in US-A- 4,823,985 der Anmelderin beschriebenen Vorrichtungen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung von 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol als Kuppler zur Färbung keratinischer Fasern in saurem Medium, und zwar zusammen mit Oxidationsfarbstoffvorstufen.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung beruht das Färbeverfahren darauf, daß man auf die Haare die erhaltene Mischung aubringt, sie 3 bis 40 Minuten verweilen läßt, danach die Haare spült und ggf. eine Shampoonierung durchführt.
- Auch ist es gemäß der vorliegenden Erfindung möglich, eine den 2,4- Diamino-1,3-dimethoxibenzol-Kuppler enthaltende Zusammensetzung, die Oxidationsfarbstoffvorstufe und das Oxidationsmittel getrennt aufzubringen, und zwar so, daß die sich auf der Oberfläche der Fasern in- situ bildende Mischung einen pH unterhalb 7 annimmt, wie dies oben definiert ist.
- Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne allerdings eine Einschränkung darzustellen.
- Man färbt Haare, indem man auf dauergewellte graue Haare, die zu 90% weiss sind, eine unmittelbar aus der Färbezusammensetzung (A) und aus der Oxidationszusammensetzung (B) hergestellte Mischung aufbringt.
- Diese Mischung weist den pH auf, der in der Tabelle der folgenden Beispiele angegeben ist.
- Man läßt diese Mischung 30 Minuten lang einwirken, dann spült man die Haare, und es wird shampooniert.
- Nach Trocknung sind die Haare in dem Farbton gefärbt, der am unteren Ende der nachfolgenden Tabelle genauer angegeben ist. A) Färbezusammensetzung 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol p-Phenylendiamin p-Aminophenol 2-Methyl-p-phenylendiamin 2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethylamino)phenol m-Aminophenol α-Nachthol Monoethanolamin qs pH Grundlage Wasser auf B) Oxidationszusammensetzung Mit 20 Volumina Sauerstoff beladene wässrige Lösung Phosphorsäure qs pH pH Mischung erhaltene Farbtöne: nachtblau kräftig rosa blau kräftig
- - 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol 0,1 g
- - p-Phenylendiamin 0,4 g
- - m-Aminophenol 0,3 g
- - Cetylstearylalkohol 18,0 g
- - 2-Octyldodecanol 3,0 g
- - Alkohol. Cetylstearyl mit 15 Mol Ethylenoxid oxethyliert 3,0 g
- - Ammoniumlaurylsulfat 3,6 g
- - Monoethanolamin 3,0 g
- - Sequestrierumittel Antioxidans qs
- - Wasser auf 100,0 g
- Der pH dieser Zusammensetzung beträgt 10,2.
- Zum Zeitpunkt der Anwendung vermischt man gewichtsanteilig die obige Zusammensetzung mit einer mit 20 Volumina Sauerstoff beladenen wäßrigen Lösung, deren pH auf 1 bis 1,5 eingestellt ist (durch Zugabe von 2,5 g Phosphorsäure auf 100 g wäßrige, Sauerstoff beladene Lösung).
- Der pH der Zusammensetzung nach Vermischung beträgt 6,8. Diese Mischung bringt man 30 Minuten lang auf graue, zu 90% weiße Haare auf.
- Nach Spülen und Trocknen sind die Haare aschefarben kastanienbraun gefärbt.
- - Nonylphenol mit 4 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung SINNOPAL NP4 von Henkel 25,5 g
- -Nonylphenol mit 9 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung SINNOPAL NP9 von Henkel 17,5 g
- - Monoethylether von Ethylenglycol 7,0 g
- - Propylenglycol 10,5 g
- - Dipropylenglycol 0,5 g
- - Ethylalkohol 2,0 g
- - Laurylethersulfat von Monoethanolamin, verkauft unter der Bezeichnung SACTIPON 2 OM 29 von LEVER mit 28% MA 4,2 g MA
- - Natriumalkylethersulfat mit 28% MA 0,8 g MA
- - Natriummetabisulfit in wässriger Lösung mit 35% MA 0,45 g MA
- - Natriumacetat 0,8 g
- - Antioxidans, Sequestriermittel qs
- - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 2 Mol Glycerin 4,0 g
- - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol Glycerin 78% MA 5,69 g MA
- - Ölsäure 3,0 g
- - Oleylamin mit 2 Mol Ethylenoxid, verkauft unter der Bezeichnung ETHOMEEN 0 12 von AKZO 7,0 g
- - Diethylaminopropyllaurylaminosuc- cinamat, Natriumsalz mit 55% MA 3,0 g MA
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
- - Propylenglycol 3,5 g
- - Ethylalkohol 7,0 g
- - Dipropylenglycol 0,5 g
- - Monomethylether von Propylenglycol 9,0 g
- - Natriummetabisulfit in wässriger Lösung mit 35% MA 0,45 g MA
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidans, Sequestriermittel qs
Claims (25)
1. Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern, insbesondere
menschlicher keratinischer Fasern wie der Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
man auf diese Fasern eine Zusammensetzung aufbringt, enthaltend in einem
zur Färbung geeigneten Medium:
- mindestens als Kuppler 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol oder eines
seiner Salze,
- mindestens eine Oxidationsfarbstoffvorstufe und
- mindestens ein Oxidationsmittel,
wobei der pH der auf die Fasern aufgetragenen Zusammensetzung weniger als
7 beträgt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Oxidationsfarbstoffvorstufen ausgewählt sind aus p-Phenylendiaminen,
p-Aminophenolen, heterozyklischen p-Vorstufen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
die p-Phenylendiamine ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel:
worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoff- oder
Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen
Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R&sub4; und R&sub5;, gleich oder
verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-,
Ureidoalkyl-, Carbalkoxyaminoalkyl-, Piperidinoalkyl- oder
Morpholinoalkylrest darstellen, wobei diese Alkyl- oder Alkoxygruppen 1
bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, oder auch R&sub4; und R&sub5; zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder
Morpholinoheterozyklus bilden, mit der Maßgabe, daß R&sub1; oder R&sub3; ein
Wasserstoffatom darstellen, wenn R&sub4; und R&sub5; kein Wasserstoffatom
darstellen, sowie aus den Salzen dieser Verbindungen, ausgenommen 2,6-
und 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 3,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindungen der Formel (I) ausgewählt sind aus Isopropyl-p-
phenylendiamin, p-Phenylendiamin, 2-Methyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-
phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2 -Methyl-5-methoxy-p-
phenylendiamin, 2, 6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-
phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethylanilin,
N,N-Di(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3 -Methyl-4-amino-N,
N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 3-Chlor-4-amino-N,N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 4-
Amino-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-
(ethylcarbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β-piperidinoethyl) anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl-
β-morpholinoethyl)anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β--acetylaminoethyl)anilin,
4-Amino-N-(β-methoxyethyl)anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-acetylaminoethyl) anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin, 3-
Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-mesylaminoethyl)anilin,
4-Amino-N,N-(ethyl,β-sulfoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β-sulfoethyl)anilin, N-
((4'-Amino)phenyl)morpholin, N-((4'-Amino)phenyl)piperidin, in Form der
freien Base oder von Salzen.
5. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 3,
dadurch gekennzeichnet, daß
die p-Aminophenole ausgewählt sind aus p-Aminophenol, 2-Methyl-4-
aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-
aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-
Dimethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β-
Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3-Methoxy-4-
aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2-Methoxymethyl-4-aminophenol.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
daß die Oxidationsfarbstoffvorstufen Oxidationsfarbstoffvorstufen vom o-
Typ sind, ausgewählt aus o-Aminophenolen und o-Phenylendiaminen.
7. Verfahren gemäß jedem Anspruch 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Oxidationsmittel ausgewählt ist aus Wasserstoffperoxid,
Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Persalzen.
8. Verfahren gemäß jedem Anspruch 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß
der pH der auf die keratinischen Fasern aufgebrachten Zusammensetzung 3
bis 6,9 beträgt.
9. Verfahren gemäß jedem Anspruch 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß
die zur Färbung der keratinischen Fasern verwendete Zusammensetzung
zusätzlich zum 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol-Kuppler weitere Kuppler
enthält, ausgewählt aus m-Diphenolen, m-Aminophenolen, m-
Phenylendiaminen, m-N-Acylaminophenolen, m-Ureidophenolen,
m-Carbalkoxyaminophenolen, α-Naphthol, Kupplern mit einer aktiven
Methylengruppe, ausgewählt aus Diketoverbindungen und Pyrazolonen.
10. Verfahren gemäß Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Kuppler ausgewählt sind aus: 2,4-Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-
Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, Resorcin, dem Monomethylether von
Resorcin, 2-Methylresorcin, Pyrocatechol,
2-Methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β-mesylaminoethyl)aminophenol, 6-
Hydroxybenzomorpholin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 6-
Aminobenzomorpholin, (2-N-(β-Hydroxyethyl)amino-4-amino)phenoxyethanol,
2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)aminoanisol,
(2,4-Diamino)phenyl-β,γ-dihydroxypropylether, 2,4-Diaminophenoxyethylamin, 2-Methyl-5-
aminophenol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3,4-Methylendioxyphenol und 3,4-
Methylendioxyanilin sowie deren Salzen.
11. Verfahren gemäß jedem Anspruch 1 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Zusammensetzung anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere
oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen, Verdickungsmittel,
Antioxidantien oder jeden weiteren kosmetisch zulässigen Hilfstoff
enthält.
12. Verfahren gemäß jedem Anspruch 1 bis 11,
dadurch gekennzeichnet, daß
das zur Färbung geeignete Medium aus Wasser oder einer Mischung aus
Wasser und einem Lösungsmittel zusammengesetzt ist, das aus C&sub2;&submin;&sub4;-
Niedrigalkanolen, Glycerin, Glycolen oder Glycolethern, dem
Monoethylund Monomethylether von Diethylenglycol, aromatischen Alkoholen oder
deren Mischungen ausgewählt ist.
13. Mittel zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
es mindestens zwei Bestandteile enthält: einen Bestandteil (A) aus einer
Zusammensetzung, enthaltend in einem zur Färbung geeigneten Medium den
2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol-Kuppler und eine in jedem Anspruch 2 bis
6 definierte Oxidationsfarbstoffvorstufe, sowie einen Bestandteil (B) aus
einer Zusammensetzung, enthaltend in einem zur Färbung geeigneten Medium
ein Oxidationsmittel, wobei der pH der Bestandteile (A) und (B) so
eingestellt ist, daß nach Mischung in Mengenverhältnissen von 90 bis 10%
für den Bestandteil (A) und von 10 bis 90% für den Bestandteil (B) die
sich ergebende Zusammensetzung einen pH von weniger als 7 aufweist.
14. Mittel gemäß Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
der Bestandteil (A) einen pH von 3 bis 10,5 aufweist.
15. Mittel gemäß Anspruch 13 oder 14,
dadurch gekennzeichnet, daß
der Bestandteil (A) Oxidationsfarbstoffvorstufen vom p- und/oder o-Typ
sowie die weiteren Kuppler in Mengenverhältnissen von 0,3 bis 7 Gew.%,
bezogen auf Gesamtgewicht des Bestandteils (A), enthält.
16. Mittel gemäß jedem Anspruch 13 bis 15,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Konzentration an 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol 0,05 bis 3,5 Gew.%,
bezogen auf Gesamtgewicht des Bestandteils (A), beträgt.
17. Mittel gemäß jedem Anspruch 13 bis 16,
dadurch gekennzeichnet, daß
der Bestandteil (A) oberflächenaktive Mittel in Mengenverhältnissen von
0,1 bis 55 Gew.%, Lösungsmittel zusätzlich zum Wasser in
Mengenverhältnissen von 0,5 bis 40 Gew.%, Verdickungsmittel in
Mengenverhältnissen von 0,1 bis 5 Gew.%, Antioxidantien in
Mengenverhältnissen von 0,02 bis 1,5 Gew.% und/oder jeden weiteren
kosmetisch zulässigen Hilfstoff enthält.
18. Mittel gemäß jedem Anspruch 13 bis 17,
dadurch gekennzeichnet, daß
der Bestandteil (B) einen pH aufweist, der einen Minimalwert von 1 bis
einen Wert von weniger als 7 hat.
19. Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der
Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
es eine erste Stufe umfaßt, wobei man die Bestandteile des in jedem
Anspruch 13 bis 18 definierten Färbemittels in getrennter Form aufbewahrt
und vor der Aufbringung die Bestandteile (A) und (B) in
Mengenverhältnissen von 10 bis 90% für den Bestandteil (A) und von 90 bis
10% für den Bestandteil (B) vermischt, und zwar so, daß man eine
Zusammensetzung mit einem pH unterhalb 7 erhält, und wobei man diese
Mischung unmittelbar nach der Herstellung auf die keratinischen Fasern
aufträgt.
20. Vorrichtung aus mehreren Teilen oder Kit zur Färbung,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie mindestens 2 Teile enthalten, deren erster Teil den in jedem Anspruch
13 bis 17 definierten Bestandteil (A) und deren zweiter Teil den in jedem
Anspruch 13 bis 18 definierten Bestandteil (B) umfassen.
21. Vorrichtung gemäß Anspruch 20,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie mit einem Element ausgerüstet ist, das es erlaubt, die gewünschte
Mischung aus den Bestandteilen (A) und (B) auf die Haare zu entleeren.
22. Verfahren zur Färbung gemäß jedem Anspruch 1 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß
man auf die Haare die Zusammensetzung aufbringt und sie 3 bis 40 Minuten
verweilen läßt, die Haare spült und ggf. shampooniert, vor einer erneuten
Spülung und Trocknung.
23. Verwendung von 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol als Kuppler zur
Färbung keratinischer Fasern in saurem Medium, und zwar zusammen mit
Oxidationsfarbstoffvorstufen.
24. Gebrauchsfertige Zusammensetzung zur Färbung keratinischer Fasern
zur Verwendung im Verfahren gemäß jedem Anspruch 1 bis 12.
25. Zusammensetzung gemäß Anspruch 24,
enthaltend 2,4-Diamino-1,3-dimethoxibenzol in Mengenverhältnissen von
0,01 bis 3,5 Gew.%, bezogen auf Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9006801A FR2662714B1 (fr) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 2,4-diamino 1,3-dimethoxybenzene a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69100920D1 DE69100920D1 (de) | 1994-02-17 |
| DE69100920T2 true DE69100920T2 (de) | 1994-05-05 |
| DE69100920T3 DE69100920T3 (de) | 2003-04-24 |
Family
ID=9397157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69100920T Expired - Fee Related DE69100920T3 (de) | 1990-05-31 | 1991-05-30 | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0459900B2 (de) |
| JP (1) | JP3206928B2 (de) |
| KR (1) | KR910019593A (de) |
| AT (1) | ATE99540T1 (de) |
| AU (1) | AU648795B2 (de) |
| CA (1) | CA2043673A1 (de) |
| DE (1) | DE69100920T3 (de) |
| DK (1) | DK0459900T4 (de) |
| ES (1) | ES2062712T5 (de) |
| FR (1) | FR2662714B1 (de) |
| ZA (1) | ZA914146B (de) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2684296B1 (fr) * | 1991-12-03 | 1995-04-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2707487B1 (fr) * | 1993-07-13 | 1995-09-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2719469B1 (fr) † | 1994-05-09 | 1996-06-14 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en Óoeuvre cette composition. |
| DE4418533C2 (de) * | 1994-05-27 | 1996-04-11 | Hunger Walter Dr Ing E H | Sattelkupplung, Verfahren zum Herstellen einer Sattelkupplung sowie Verwendung einer Platte |
| FR2756175B1 (fr) * | 1996-11-25 | 1998-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-fluoro-4-aminophenol, un metaaminophenol et/ou une metaphenylene diamine et procede de teinture utilisant une telle composition |
| US5849042A (en) * | 1997-11-19 | 1998-12-15 | Bristol-Myers Squibb | Hair dye compositions containing 2,3 dialkyl-4-aminophenol and a 2-alkyl-1-naphthol |
| US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
| FR2805737B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| US7132534B2 (en) | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| FR2879922B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-03-02 | Oreal | Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur |
| US7485155B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color |
| EP1820488A3 (de) * | 2006-02-16 | 2010-09-01 | The Procter & Gamble Company | Haarfärbezusammensetzungen |
| FR3014686B1 (fr) * | 2013-12-13 | 2016-11-25 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques a partir d'oligomeres et/ou de polymeres colores issus de composes auto-oxydables, composition et agent de coloration |
| FR3014685B1 (fr) * | 2013-12-13 | 2016-11-25 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques a partir d'oligomeres et/ou de polymeres colores issus de metaphenylenediamines, composition, et agent de coloration |
| FR3014687B1 (fr) * | 2013-12-13 | 2016-11-25 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques a partir d'oligomeres et/ou de polymeres colores issus de coupleurs, composition et agent de coloration |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3530270A1 (de) † | 1985-08-24 | 1987-02-26 | Goldwell Gmbh | Verfahren zum oxidativen faerben von menschlichen oder tierischen haaren sowie haarfaerbemittel zur durchfuehrung des verfahrens |
| DE3628398C2 (de) † | 1986-08-21 | 1994-04-21 | Goldwell Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung des Mittels |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| LU86903A1 (fr) * | 1987-05-29 | 1989-01-19 | Oreal | Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur |
| LU87396A1 (fr) * | 1988-11-22 | 1990-06-12 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines trialcoxy-substituees,leur procede de preparation,et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
-
1990
- 1990-05-31 FR FR9006801A patent/FR2662714B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-30 AU AU78011/91A patent/AU648795B2/en not_active Ceased
- 1991-05-30 AT AT91401397T patent/ATE99540T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-30 ZA ZA914146A patent/ZA914146B/xx unknown
- 1991-05-30 KR KR1019910008861A patent/KR910019593A/ko not_active Ceased
- 1991-05-30 EP EP91401397A patent/EP0459900B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-30 DK DK91401397T patent/DK0459900T4/da active
- 1991-05-30 DE DE69100920T patent/DE69100920T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-30 ES ES91401397T patent/ES2062712T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-31 JP JP12936891A patent/JP3206928B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-31 CA CA002043673A patent/CA2043673A1/fr not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2662714A1 (fr) | 1991-12-06 |
| ES2062712T3 (es) | 1994-12-16 |
| DE69100920T3 (de) | 2003-04-24 |
| EP0459900A1 (de) | 1991-12-04 |
| DK0459900T4 (da) | 2002-10-07 |
| EP0459900B2 (de) | 2002-08-28 |
| EP0459900B1 (de) | 1994-01-05 |
| JPH04235909A (ja) | 1992-08-25 |
| JP3206928B2 (ja) | 2001-09-10 |
| DK0459900T3 (da) | 1994-03-07 |
| AU648795B2 (en) | 1994-05-05 |
| FR2662714B1 (fr) | 1994-04-08 |
| ATE99540T1 (de) | 1994-01-15 |
| AU7801191A (en) | 1991-12-05 |
| DE69100920D1 (de) | 1994-02-17 |
| KR910019593A (ko) | 1991-12-19 |
| ZA914146B (en) | 1992-03-25 |
| CA2043673A1 (fr) | 1991-12-01 |
| ES2062712T5 (es) | 2002-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69100880T3 (de) | Verfahren zur keratinischen Färbung mit 4-Hydroxyindol bei säurigem pH-Wert und Mittel. | |
| DE69103932T2 (de) | Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern mit 6- oder 7-Monohydroxyindolen unter säurischem pH und Zusammensetzungen. | |
| DE69100879T2 (de) | Verfahren zur keratinischen Faserfärbung mit 4-Hydroxyindolderivaten bei säurigem pH-Wert und Mittel. | |
| DE69309638T2 (de) | Färbemittel für keratinische Fasern enhaltend Paraphenylenediamines, Metaphenylenediamines und Benzimidazolderivaten, sowie Färbungsverfahren unter deren Verwendung | |
| DE69011815T2 (de) | Färbemittel für keratinische Fasern, die Prekursoren von Oxidationsfarbstoffen und Derivaten des 4-Hydroxyindols als Kuppler enthalten und Färbungsverfahren unter deren Verwendung. | |
| DE69229061T2 (de) | Verfahren zum färben von keratinfasern unter verwendung eines alkoxymetaphenylendiamins mit saurem ph-wert und zusammensetzung hierfür | |
| DE69400699T2 (de) | Oxydationsfärbemittel für Keratinfasern, enthaltend ein Paraphenylendiamin, ein Metaphenylendiamin und ein Paraaminophenol oder ein Metaaminophenol | |
| DE2913755C2 (de) | ||
| DE69115358T2 (de) | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol und/oder 2,6-Diethyl-1,4-diaminobenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens | |
| DE60122607T2 (de) | Haarfarbe | |
| DE69405821T2 (de) | Keratinische Fasern Oxidationsfarbemittel enthaltend einen Para-Aminophenol, einen Meta-Aminophenol und eine Paraphenyldiamine und/oder eine Bis-Phenylalkylendiamin | |
| DE69100920T3 (de) | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit 2,4-Diamino-1,3-dimethoxybenzol in einem sauren Medium sowie Mittel zur Durchführung des Verfahrens. | |
| DE2913808A1 (de) | Verfahren zum faerben von keratinfasern in zwei schritten, sowie mittel zur durchfuehrung desselben | |
| DE2913777A1 (de) | Mittel zum faerben von keratinfasern, verbindungen, welche in diesen mitteln enthalten sind, sowie ein verfahren zur anwendung dieser mittel | |
| DE3824122A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe | |
| DE69204694T2 (de) | Verwendung von Indolderivaten als Koppler zur Färbung von keratinischen Fasern. | |
| DE19646609A1 (de) | Färbemittel zur Erzeugung von Metamerie-Effekten auf Keratinfasern | |
| DE3207036C2 (de) | Haarfärbemittel, die Hydroxyanthrachinonverbindungen enthalten und ein Verfahren zum Färben von menschlichem Haar | |
| DE69201558T2 (de) | Verfahren zur färbung keratinischer fasern mit aminoindolen bei basischem ph-wert, dazu verwendete zusammensetzungen. | |
| DE69414314T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein para-Aminophenol, ein meta-Aminophenol und ein Metaphenylendiamin | |
| DE69500038T2 (de) | Keratinische Fasern Oxydationsfärbemittel enthaltend einen Derivaten von Paraphenylenediamine und einen 6-Hydroxy 1,4-Benzoxazine | |
| DE69313978T2 (de) | Verwendung von 4-Hydroxy oder 4-Aminobenzimidazol oder Ihren Derivaten as wie Kuppler-substanzen in Oxidationsfärbungszusammensetzungen, sowie Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Anwendung | |
| DE69418289T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern, die ein p-aminophenol, ein m-aminophenol und ein o-aminophenol enthält, und ein verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung | |
| DE69205470T2 (de) | Färbemittel für Keratinfasern, das Oxydationsfarbstoffvorprodukte und Hydroxybenzofuran-Kuppler enthält, und Verfahren zur Färbung mit diesem Mittel. | |
| DE69012055T2 (de) | Derivaten des 6- oder 7-Hydroxyindols als Kuppler enthaltende Mittel und Färbungsverfahren unter deren Verwendung. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8366 | Restricted maintained after opposition proceedings | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |