DE69201216T2 - Öllösliche Antioxydationsmischung. - Google Patents

Öllösliche Antioxydationsmischung.

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Description

  • Die Erfindung betrifft ein fettlösliches Antioxidantiengemisch auf der Basis einer organischen Säure.
  • Es ist zweckmäßig, oxidationshemmende organische Säuren in eine fettlösliche Form zu bringen, da sie eine hemmende Wirkung auf die Oxidation der Lipide in den biologischen Systemen haben. In Kombination mit Vitamin E übt Vitamin C beispielsweise eine synergetische antioxidierende Wirkung aus, da die L-Ascorbinsäure als Reduktionsmittel die Tocopheroxylderivate in Tocopherole umwandelt, die wieder die freien Reste in Form von Tocoperhoxylderivaten fixieren können.
  • Die hydrophile L-Ascorbinsäure kann durch Veresterung ihrer Hydroxylgruppen in Position 5 oder 6 mit einer Fettsäure fettlöslich gemacht werden. So wird die 6-0-Palmitoyl-L-ascorbinsäure oder Ascorbylpalmitat als Zusatz zum Schutz der Fette gegen Oxidation und auch als Vitamin C-Quelle verwendet. Diese Verbindung besitzt jedoch den Nachteil, daß sie sich in den Fetten bei Temperaturen, bei denen diese nicht abgebaut werden, äußerst langsam auflöst. Man nimmt deshalb eine Beigabe von Teilglyceriden oder komplexen Lipiden, beispielsweise Sojalecithin, zu Hilfe. Selbst mit diesen Zusätzen kann die Eingabe von Ascorbylpalmitat in einem Maß, das ein ausreichendes oxidationshemmendes Vermögen gewährleistet, nur bei relativ hoher Temperatur von etwa 130ºC in einer gewissen Zeit, beispielsweise 30 Minuten, stattfinden, was einen Abbau der Fette wie des Antioxidans selbst mit sich bringt, dessen Schmelzpunkt bei 115,5ºC liegt.
  • Beispielsweise in der Patentanmeldung Ep-A-0326829 wurde vorgeschlagen, ein bei Raumtemperatur festes fettlösliches Antioxidantiengemisch herzustellen, das Ascorbinsäure auf der Basis von polaren Lipiden wie Lecithinen enthält. Ein solches Gemisch kann ohne Nachteil in den trockenen festen Produkten verwendet werden.
  • Seine Eingliederung in die an mehrfach ungesättigten Fettsäuren reichen, wärmeempfindlichen Öle erfordert jedoch die Verwendung eines polaren Lösungsmittels, beispielsweise Ethanol, das anschließend entfernt werden muß.
  • Außerdem ist seine Eingabe in wasserhaltige Produkte, beispielsweise Emulsionen, problematisch, da die Ascorbinsäure in Gegenwart von Wasser dazu neigt, eine Degummierung des Lecithins zu verursachen, was einen negativen Einfluß auf ihre Stabilität hat.
  • Im übrigen können die Vitamine A und D beispielsweise gemäß der US-A-2.432.698 gegen Oxidation durch Beigabe von Nicotinsäureamid geschützt werden. Wenn es um die Stabilisierung dieser Vitamine mit einem Öl als Träger ggf. in Gegenwart von Tocopherol geht, nimmt man, da Nicotinsäureamid nicht fettlöslich ist, gemäß dieser Patentschrift die Beigabe von natürlichen Lösungsmitteln wie beispielsweise Ethyl- und Lauryl-Alkohole zu dem Gemisch zu Hilfe.
  • Ziel der Erfindung ist es, daß Problem der Eingabe von organischen Säuren, insbesondere der Ascorbinsäure, in ein aus natürlichen Bestandteilen bestehendes fettlösliches Antioxidantiengemisch zu lösen, das die obengenannten Nachteile nicht besitzt und in wasserfreie Produkte wie in feuchte Produkte, beispielsweise Emulsionen, eingegliedert werden kann.
  • Das erfindungsgemäße Antioxidantiengemisch ist dadurch gekennzeichnet, daß es von einem Komplex eines Vitamins der B- Gruppe mit einer organischen Säure und einem Lecithin, das wenigstens 40 Gew. -% Phosphatidylcholin enthält, gebildet wird.
  • Von den Vitaminen der B-Gruppe bevorzugt man die Pyridinbasen, beispielsweise Nicotinsäureamid, Pyridoxin oder Pyridoxamin, wobei Nicotinsäureamid bevorzugt wird.
  • Unter organischer Säure gemäß der Erfindung versteht man eine Polysäure, die mit einer Vitaminbase der B-Gruppe einen Komplex bilden kann, beispielsweise Zitronensäure, Weinsäure oder vorzugsweise Ascorbinsäure.
  • Im Kontext der Erfindung ist das verwendete Lecithin vorzugsweise eine in Ethylalkohol lösliche Sojalecithinfrakion. Dieses ist zwitterionisch, d.h. in einem breiten pH-Bereich stabil, und enthält wenig komplexierbare Phosphorlipide. Das Lecithin kann vorzugsweise in Form eines Gemisches vorliegen, das etwa 40-50 Gew.-% Phosphatidylcholin und etwa 50-60 Gew.- % pflanzliches Öl, beispielsweise Soja, mittelkettiges Triglycerid (C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Fettsäuren-Triglycerid) oder Kakaobutter, enthält.
  • Zur Herstellung des fettlöslichen Antioxidantiengemisches löst man den Komplex aus organischer Säure und Vitamin der B- Gruppe, beispielsweise das Ascorbat von Nicotinsäureamid, vorzugsweise in einem Lösungsmittel von Nahrungsmittelqualität, beispielsweise Ethanol, das vorzugsweise zuvor entgast wurde. Der Komplex selbst kann beispielsweise durch mäßiges Erwärmen eines äquimolaren Gemisches aus Nicotinsäureamid und Ascorbinsäure in einem geeigneten polaren Lösungsmittel, beispielsweise Ethylalkohol, Aceton oder Wasser, hergestellt werden. Die Lösung des Komplexes kann durch mäßiges Rühren bei einer Temperatur von 40-50ºC vorzugsweise unter Schutzgas, beispielsweise Stickstoff, bei einer Konzentration von 2-10 g Komplex auf 100 ml Lösungsmittel stattfinden. Man gibt anschließend ggf. D,L-alpha-Tocopherol bei.
  • Gemäß einer Abwandlung kann man das Vitamin der B-Gruppe, die organische Säure und das Vitamin E direkt in dem Lösungsmittel unter denselben Bedingungen wie oben lösen, vorausgesetzt, daß das Vitamin der B-Gruppe und die organische Säure in äguimolaren Verhältnissen vorliegen, so daß der Komplex sich bilden kann.
  • 5-10 Volumen dieser Lösung werden anschließend 1-2 Volumen Lecithin beigemischt, das sich schnell unter mäßigem Rühren bei 50-60ºC vorzugsweise unter Schutzgas löst. Man kann anschließend die Lösung konzentrieren, indem man das Lösungsmittel beispielsweise durch Destillation unter Schutzgas bei 60-65ºC abdampft, und dann jede Spur von Restlösungsmittel beispielsweise durch Durchblasen eines Schutzgases bei Raumtemperatur entfernen. Das erhaltene Gemisch liegt in Form einer durchscheinenden hellgelben Lösung vor, die einem raffinierten pflanzlichen Öl ähnlich ist, das die Viskosität eines handelsüblichen Standard-Sojalecithins hat, d.h. etwa 35- 40 Gew.-% Sojaöl enthält. Es ist bernsteinfarben, durchscheinend, geruchlos und bei Wärme stabil.
  • Das Antioxidantiengemisch kann im Dunkeln bei Raumtemperatur gelagert werden.
  • Es kann so wie es ist, verwendet werden und leicht in ein Öl, das gegen Oxidation geschützt werden soll, eingegeben werden, und zwar beispielsweise ein an ungesättigten Fettsäuren reiches Öl und vorzugsweise in einem Anteil von 1-2 Gew.-%.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform kann das Antioxidantiengemisch in einer flüssigeren Form vorliegen und beispielsweise ein mittelkettiges Triglycerid enthalten. Gemäß einer hinsichtlich der Oxidationsschutzwirkung besonders vorteilhaften Ausführungsform enthält das Gemisch außerdem synergetisch wirkendes Tocopherol. Als Tocopherol kann man alpha-, beta-, gamma-, delta-Tocopherol oder eine Mischung dieser Tocopherole verwenden, beispielsweise eine natürliche Mischung, die von der unverseifbaren Fraktion eines pflanzlichen Öls, beispielsweise Sojaöl, Weizenkeimöl, Baumwollsamenöl, stammt. Das Tocopherol kann dem Antioxidantiengemisch beigegeben werden oder natürlich in dem zu schützenden Öl vorhanden sein.
  • Das Antioxidantiengemisch enthält vorteilhafterweise 1-5 %, vorzugsweise etwa 2,5 Gew.-% Tocopherol und 2,5 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew. -% Komplex, beispielsweise das Ascorbat von Nikotinsäureamid.
  • Das Antioxidantiengemisch kann als Träger für andere fettlösliche Vitamine, beispielsweise Vitamin A, dienen und einen Mikronährstoff mit hohem Nährwert bilden, wenn es beispielsweise MCT enthält.
  • Ebenso kann es als Vitamimträger dienen, der dazu bestimmt ist, bei der Herstellung eines diätetischen Nahrungsmittels wie beispielsweise Kindermilch eingegeben zu werden, und hierbei ein besonders vorteilhaftes Mittel zur Einführung der nichtfettlöslichen Vitamine B und C bilden.
  • Das Antioxidantiengemisch kann in ein Nahrungsmittel eingegeben werden, das ein ungesättigtes Fett enthält, und zwar insbesondere ein pflanzliches Öl beispielsweise von Weizenkeimen, Kernen von schwarzer Johannisbeere, Kiwi, Mais, Soja, Saflor, Oliven, Nachtkerze, Borretsch oder ein tierisches Fett wie Butteröl, Hühnerfett und insbesondere ein Fischöl. Es kann beispielsweise eine Salatsauce oder ein diätetisches Produkt sein.
  • Das erfindungsgemäße Antioxidantiengemisch kann dank seiner geringen Acidität von pH ≥ 4 leicht beispielsweise in Gelantinekapseln verkapselt werden, ohne daß das an die Gelantine gebundene Restwasser bei längerer Lagerung zur Degummierung des Lecithins führt.
  • Das Antioxidantiengemisch kann zum Schutz von Lipiden gegen Oxidation in Zusammensetzungen verwendet werden, die für die enterale und parenterale Ernährung bestimmt sind. Das Antioxidantiengemisch kann auch zum Schutz von Lipiden von kosinetischen Zusammensetzungen gegen Oxidation dienen.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht. Bei diesen Beispielen beziehen sich die Anteile und Prozentsätze, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
    • Beispiel 1
  • Man löst 96,7 G Ascorbat von Nikotinsäureamid in 5 l Ethanol, das zuvor durch Beschallung entgast wurde, um den freien Sauerstoff zu entfernen, unter mäßigem Rühren bei 50ºC unter einem Stickstoff strom und gibt dann 28,1 g D,L-alpha- Tocopherol bei. Man pumpt anschließend diese Lösung in einen Rotationsverdampfer-Kolben von 25 l, in den man zuvor 1000 g Lecithin eingebracht hat, das 45 % in Safloröl gelöstes Sojaphosphatidylcholin enthält, und zwar bei 50ºC, was zu einer schnellen Lösung des Lecithins führt, wobei dieser Arbeitsgang unter einem Stickstoff strom durchgeführt wird. Man erhält so eine durchscheinende Lösung ohne unlösliche Stoffe. Man konzentriert anschließend die Lösung bis zur vollständigen Verdampfung des Lösungsmittels bei 60ºC unter einem schwachen Stickstoffstrom und entfernt dann nach Kühlung der Lösung auf Raumtemperatur jede Spur von Restlösungsmittel durch Durchblasen von Stickstoff. Das erhaltene fettlösliche Antioxidantiengemisch hat eine blaßgelbe Färbung und eine Viskosität ähnlich der eines gängigen handelsüblichen Lecithins.
  • Es hat die folgende Zusammensetzung: D,L-alpha-Tocopherol Vitamin C (in Form des Ascorbats von Nikotinsäureamid) Vitamin B3 (in Form des Ascorbats von Nikotinsäureamid) Phosphatidylcholin Safloröl Ergänzung auf 100
    • Beispiel 2
  • Zur Herstellung eines fettlöslichen Antioxidantiengemisches, das flüssiger als das von Beispiel 1 ist, geht man wie in Beispiel 1 vor, wobei man jedoch 2000 g eines Lecithins beigibt, das 45 % Phophatidylcholin, 50 % mittelkettiges Triglycerid (C&sub8;-C&sub1;&sub0;) und 5 % andere Phosphatide enthält.
    • Beispiel 3
  • Man stellt ein fettlösliches Antioxidantiengemisch wie in Beispiel 1 her, mit der Ausnahme, daß das verwendete Lecithin 45 % Phosphatidylcholin, 50 % Kakaobutter und 5 % andere Phosphatide enthält.
    • Beispiel 4
  • Man stellt ein fettlösliches Antioxidantiengemisch wie in Beispiel 1 her, mit der Ausnahme, daß das verwendete Lecithin 45 % Phophatidylcholin, 50 % Sojaöl und 5 % andere Phosphatide enthält.
    • Beispiel 5
  • Man stellt ein fettlösliches Antioxidantiengemisch wie in Beispiel 1 her, mit der Ausnahme, daß das verwendete Lecithin 45 % Phosphatidylcholin, 50 % mittelkettiges Triglycerid (C&sub8;- C&sub1;&sub0;) und 5 % andere Phosphatide enthält.
    • Beispiel 6
  • Man stellt ein fettlösliches Antioxidantiengemisch wie in Beispiel 1 her, mit der Ausnahme, daß kein D,L-alpha-Tocopherol beigegeben wird.
    • Beispiel 7
  • Man löst 190 g Nikotinsäureamid, 270 g Ascorbinsäure, 130 g D,L-alpha-Tocopherol und 9,41 kg Lecithin (das 45-50 % Phosphatidyl auf 50-55 % mittelkettige Triglyceride enthält) in 8 l Ethanol von Nahrungsmittelqualität (94 %ig) bei 50ºC in einem Glasverdampfer von 50 l unter leichtem Rühren in einem Stickstoffstrom bis zur Bildung einer klaren Lösung. Man konzentriert anschließend die Lösung unter einem Unterdruck von 250-60 mb bei 60-70ºC bis zur Trockene. Das erhaltenen Produkt ist bei 50ºC flüssig und löst sich schnell in Ölen und Fetten bei 40-60ºC.
    • Beispiel 8
  • Man löst 4,49 g Pyridoxin, 4,67 g Ascorbinsäure und 2,37 g D,L-alpha-Tocopherol in Ethanol (94 %ig) bei 50ºC, gibt der Lösung 188,47 g Lecithin (das 45-50 % Phosphatidylcholin auf 50-55 % mittelkettige Triglyceride enthält) und konzentriert dann wie in Beispiel 7 die Lösung bis zur Trockene . Das erhaltene Produkt ist flüssig und löst sich schnell in Ölen und Fetten bei 40-60ºC.
    • Beispiel 9
  • Indem man wie in Beispiel 7 vorgeht, löst man 2,74 g Zitronensäuremonohydrat, 4,77 g Nikotinsäureainid, 2,5 g D,L-alpha- Tocopherol und 190 g Lecithin (das 45-50 % Phosphatidylcholin und 50-55 % mittelkettige Triglyceride enthält) in 250 ml Methanol (94 %ig) und konzentriert dann die Lösung bis zur Trockene. Das erhaltene Produkt ist flüssig und löst sich schnell in Ölen und Fetten bei 40-60ºC.
    • Beispiel 10
  • Indem man wie in Beispiel 7 vorgeht, löst man 7,07 g Pyridoxin, 2,93 g Zitronensäuremonohydrat, 2,67 g D,L-alpha-Tocopherol und 183,33 g Lecithin (das 45-50 % Phosphatidylcholin und 50-55 % mittelkettige Triglyceride enthält) in 250 ml Ethanol (94 %ig) und konzentriert dann die Lösung bis zur Trockene. Das erhaltene Produkt ist bei 50ºC flüssig und löst sich schnell in Ölen bei dieser Temperatur.
    • Beispiel 11-13
  • Man stellt die nachstehenden Spezialöle durch einfache Lösung des Antioxidantiengemisches nach Beispiel 1, das jedoch kein D,L-alpha-Tocopherol in einem Öl enthält, unter schwachem Rühren bei 40-50ºC unter Stickstoff her und gibt dann der Lösung D,L-alpha-Tocopherol in den in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Verhältnissen bei: TABELLE I Zusammensetzung Beispiele An stark ungesättigten Fettsäuren reiches Kiwiöl Öl aus Kernen der schwarzen Johannisbeere Eicosapentaensäurereiches Fischöl D,L-alpha-Tocopherol Antioxidantiengemisch, das ...g Ascorbat von Nikotinsäureamid ergibt
    • Beispiel 14
  • Man stellt Gelantinekapseln her, die 500 mg des Gemisches gemäß Beispiel 1 und die angegebenen Mikronährstoffe in den angegebenen Anteilen enthalten. Die Vitamin-Nährmittelzubereitung hat die im nachstehenden angegebene Zusammensetzung: Zusammensetzung Öl von Kernen der schwarzen Johannisbeere Vitamin A-Acetat (gelöst in Öl von Kernen der schwarzen Johannisbeere) Vitamin E in Form von D,L-alpha-Tocopherol (geliefert durch das Antioxidantiengemisch gemäß Beispiel 1) Vitamin B2-Tetrabutyrat Vitamin C (in Form des Ascorbats von Nikotinsäureamid und von durch das Antioxidantiengemisch gemäß Beispiel 1 gelieferten Lecithin) Vitamin B3 Soja-Phophatidylcholin (in Form von Phosphatidylcholin in Safloröl) Safloröl Die Gelatinekapseln sind bei längerer Lagerung bei Raumtemperatur stabil.
    • Beispiel 15
  • Man stellt ein Öl her, das zum Anmachen eines Frischgemüsesalats ohne Essig bestimmt ist und die folgende Zusammensetzung hat: Zusammensetzung Raffiniertes Safloröl, das 500 mg D,L-alpha-Tocopherol enthält Antioxidantiengemisch nach Beispiel 1 welches 5 g Vitamin C 3,6 g Vitamin B3 und 40 g Phophatidylcholin liefert
  • Ein Frischgemüseteller mit neutralem Geschmack kann mit 10 g des vorstehenden Gemisches abgeschmeckt werden und so 50 mg Vitamin C, 36 mg Vitamin B3 und 400 mg Phosphatidylcholin liefern.
    • Beispiel 16
  • Durch Anwendung des beschleunigten Oxidationstests Rancimat bestimmt man die Induktionszeiten des Öls von Kernen der schwarzen Johannisbeere oder des Kiwiöls, das mit den Antioxidantienzusätzen stabilisiert wurde. Für den Test leitet man Luft in ein Reagenzglas, das eine Probe von 5 g Fett bei 80ºC bzw. 90ºC enthält, und mißt die Leitfähigkeit der flüchtigen Nebenprodukte, die sich während der Oxidation gebildet haben und von dem Luftstrom mitgenommen werden. Man bestimmt die Induktionszeit graphisch aus der aufgezeichneten Kurve der Leitfähigkeit in Abhängigkeit von der Zeit durch den Schnittpunkt der Tangente zur Kurve mit der Zeitachse.
  • Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen II und III angegeben. Tabelle II Öl Antioxidantienzusatz Induktionszeit h) bei 80ºC Öl v. Kernen d. schwarzen Johannisbeere Kiwiöl Ascorbylpalmitat (200 ppm) Antioxidantiengemisch gem. Beisp. ( %ig) Hydroxybutylanisol (600 ppm)
  • Man stellt fest, daß das erfindungsgemäße Antioxidantiengemisch die Induktionszeit auf das 3,4 bis 3,9fache der ohne Zusatz gemessenen Zeit erhöht und eine oxidationshemmende Wirkung besitzt, die 1,7 bis 2 mal stärker als die des Ascorbylpalmitats im Fall von Öl der schwarzen Johannisbeere ist. Was das Kiwiöl anlangt, so erhöht das zusätzlich Tocopherol enthaltende Gemisch die Induktionszeit auf das 5 bis 6fache der ohne Zusatz gemessenen Zeit und hat eine antioxidierende Wirkung, die 1,7 bis 2,2 mal stärker als die von Hydroxybutylanisol ist. Tabelle III Öl Antioxidantienzusatz Induktionszeit (h) 90ºC Reines Öl von Kernen der schw. Joh. Raffiniertes Öl von Kernen der schw. Joh. Antioxidantiengemisch gem. Beisp. ( %ig)
    • Beispiele 17-20
  • Diese Beispiele betreffen die Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen zur Hautpf lege, die Lipide enthalten und deren Lipidteil durch Beigabe des erfindungsgemäßen fettlöslichen Antioxidantiengemisches in der Lipidphase gegen Oxidation geschützt ist.
  • Bei diesem Beispiel wird die Nomenklatur von "Cosmetic, Toiletery and Flagrance Association, Inc. Washington DC" (CFTA) verwendet.
  • Zur Herstellung der Emulsionen mischt man die Bestandteile der Lipidphase A und erwärmt sie auf 75ºC. Man stellt die wässrige Phase B her und erwärmt sie ebenfalls auf 75ºC, und dann gibt man sie der Lipidphase A unter langsamem Rühren bei und kühlt anschließend unter langsamem Rühren bis auf Raumtemperatur von etwa 25ºC. Bei dieser Temperatur gibt man ggf. langsam die Bestandteile C in der Reihenfolge des Rezepts bei.
  • Zur Herstellung des wasserfreien Produkts von Beispiel 20 mischt man alle Bestandteile kalt in der Reihenfolge des Rezepts unter langsamem Rühren. 17. Feuchtigkeitskrem (Öl-in-Wasser-Emulsion) Lipidphase A PEG-6-Stearat, Glycerylstearat und PEG-20-cetyl-ether (PEG: Polyethylenglycol) Vaselinöl Weizenkeimöl, das 1 % Antioxidantiengemisch gemäß Beisp. 6 enthält Süßmandelöl Cetylalkohol Isostearyl-Isostearat 2-Octyl-docecyl-myristat Lanolinwachs Wässrige Phase B Methylisothiazolin Entmineralisiertes Wasser Protein von menschlicher Plazenta Zusätze C Propylenglycol und Calendula-Extrakt Lösliches Kollagen (2) in entmineralisiertem Wasser (4) Parfüm 18. Creme gegen Faltenbildung (Öl-in-Wasser-Emulsion) Lipidphase A Nichtionisches hydrophiles Bienenwachs Vaselinöl Isostearyl-isostearat Ethyl-linoleat Mineralisches Öl, Öl aus Aprikosenkernen und Calendula-Extrakt Süßmandelöl, das 2 % des Antioxidantiengemisches gem. Beisp. 6 enthält Öl aus Aprikosenkernen Wässrige Phase B Methylisothiazol Entmineralisiertes Wasser Carbopol 934 (mehrfach vernetztes Acrylsäurepolymer) Triethanolamin Propylenglycol und Holunderextrakt Wasserlösliches Kollagen Parfüm 19. Säuglingscreme (Öl-in-Wasser-Emulsion) Lipidphase A Polyethylenglycol-6-32-stearat Süßmandelöl, das 1 % des Antioxidantiengemisches gem. Beisp. 6 enthält Vaselinöl Palmkernöl, Palmöl und PEG 6 Stearinsäure Wässrige Phase B Entmineralisiertes Wasser Glycerin Methylisothiazolin Propylenglycol und Calendula-Extrakt Parfüm 20. Satiniertes Öl (wasserfreie Sonnenblumenöl, das 1 % des Antioxidantiengemisches gem. Beisp. 6 enthält Caprylsäure- und Caprinsäure-Triglyceride Zyklisches Dimethyl-polysiloxan Propylenglycol-dipelargonat Octyl-methoxycinnamat

Claims (8)

1. Fettlösliches Antioxidantiengemisch auf der Basis einer organischen Säure, dadurch gekennzeichnet, daß es von einem Komplex eines Vitamins der B-Gruppe mit einer organischen Säure und einem Lecithin, das wenigstens 40 Gew.-% phosphatidylcholin enthält, gebildet wird.
2. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Komplex das Ascorbat von Nicotinsäureamid oder von Pyridoxin ist.
3. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Tocopherol enthält.
4. Gemisch nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß es mittelkettige Triglyceride mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen enthält
5. Micronährstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und Vitamine von der fettlöslichen Art enthält.
6. Gegen Oxidation geschütztes, an ungesättigten Fettsäuren reiches Öl, dadurch gekezmezeichnet, daß es ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
7. Gegen Oxidation geschütztes Nahrungsmittelprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
8. Gegen Oxidation geschütztes Kosmetikprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202013004949U1 (de) 2013-05-31 2013-07-08 Gabriele Pütz Kohlehydrat-Konzentrat
DE102014007762A1 (de) 2013-05-31 2014-12-04 Gabriele Pütz Kohlehydrat-Konzentrat, Verfahren zu seiner Herstellung und wässriges Getränkekonzentrat

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9213322D0 (en) * 1992-06-23 1992-08-05 Efamol Holdings Antioxidant compositions
GB9424908D0 (en) * 1994-12-09 1995-02-08 Cortecs Ltd Anti-Oxidant Compositions
EP0988858A1 (de) * 1997-04-18 2000-03-29 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Mikroemulsion
US8039026B1 (en) 1997-07-28 2011-10-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Methods for treating skin pigmentation
US6750229B2 (en) 1998-07-06 2004-06-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin pigmentation
US8093293B2 (en) * 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
US8106094B2 (en) 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
DE19981729D2 (de) * 1998-08-29 2001-08-09 Ghyczy Miklos Pharmazeutisches und/oder diätetisches Produkt
US6159485A (en) * 1999-01-08 2000-12-12 Yugenic Limited Partnership N-acetyl aldosamines, n-acetylamino acids and related n-acetyl compounds and their topical use
US7985404B1 (en) 1999-07-27 2011-07-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Reducing hair growth, hair follicle and hair shaft size and hair pigmentation
US6235331B1 (en) * 1999-07-29 2001-05-22 Nisshin Flour Milling Co Ltd Modified fish oil type material containing highly unsaturated fatty acid and/or esters thereof, and a composition containing said material
US7309688B2 (en) 2000-10-27 2007-12-18 Johnson & Johnson Consumer Companies Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
GB0004686D0 (en) * 2000-02-28 2000-04-19 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
US6464992B2 (en) * 2000-04-14 2002-10-15 University Of Kentucky Research Foundation Topical micronutrient delivery system and uses thereof
US8431550B2 (en) 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
US6733797B1 (en) 2000-11-15 2004-05-11 William K. Summers Neuroceutical for improving memory and cognitive abilities
US6555143B2 (en) 2001-02-28 2003-04-29 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Legume products
US7192615B2 (en) * 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
US7691397B2 (en) * 2001-07-27 2010-04-06 International Flora Technologies, Ltd. Ultra-stable composition comprising Moringa oil and its derivatives and uses thereof
US6739220B1 (en) * 2002-08-12 2004-05-25 Wagic, Inc. Motorized light bulb changer
US20040063593A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Wu Jeffrey M. Compositions containing a cosmetically active organic acid and a legume product
US20040146539A1 (en) * 2003-01-24 2004-07-29 Gupta Shyam K. Topical Nutraceutical Compositions with Selective Body Slimming and Tone Firming Antiaging Benefits
NZ539698A (en) * 2005-04-29 2007-12-21 Vital Food Processors Ltd Kiwifruit seed oil extraction method and product
RU2315593C1 (ru) * 2006-08-02 2008-01-27 Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" Липосомальная композиция антиоксидантов для ингаляций при заболеваниях легких и верхних дыхательных путей
IL191123A0 (en) * 2008-04-28 2009-02-11 Meir Shinitzky Composition comprising phospholipids in combination with ascorbic acid and cosmetic products comprising it
US8566741B2 (en) * 2008-08-29 2013-10-22 Microsoft Corporation Internal scroll activation and cursor adornment
KR101503301B1 (ko) * 2013-07-22 2015-03-17 주식회사 웰코스 레티닐팔미테이트 안정화 조성물
FR3012292B1 (fr) * 2013-10-24 2016-07-15 Polaris Composition antioxydante destinee a la stabilisation oxydative des huiles marines, animales ou vegetales
MX2022007079A (es) 2019-12-16 2022-07-11 Colgate Palmolive Co Composiciones para el cuidado personal y metodos para estas.
EP4017470A1 (de) 2019-12-16 2022-06-29 Colgate-Palmolive Company Körperpflegezusammensetzungen und verfahren dafür
JP2023139448A (ja) * 2022-03-22 2023-10-04 堅次 杉林 製剤、製剤の作成方法及びイオン液体製剤

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2433688A (en) * 1943-05-31 1947-12-30 Gelatin Products Corp Multivitamin preparation and method of producing same
US2432698A (en) * 1945-02-15 1947-12-16 Taub Abraham Antioxidant stabilized material
CH238059A (de) * 1945-04-07 1945-06-15 Ballmoos Martha Von Kosmetisches Präparat.
US2662048A (en) * 1950-12-19 1953-12-08 Walter A Winsten Stable vitamin b12-containing composition
US3036957A (en) * 1957-11-05 1962-05-29 Campbell Pharmaceuticals Inc Water soluble composition of lipoid soluble vitamins
GB902377A (en) * 1960-05-30 1962-08-01 U S Vitamins & Pharmaceutical Stable solutions containing vitamin b
US3332848A (en) * 1963-07-10 1967-07-25 Hoffmann La Roche Microcrystalline cellulose with starch in niacinamide ascorbic acid tablet granulations
FR2520253A1 (fr) * 1982-01-28 1983-07-29 Oreal Nouveau systeme emulsionnant a base d'un condensat de proteines, d'un sterol polyoxyethylene et de phosphatide et son utilisation en cosmetique
DE3225706C2 (de) * 1982-07-09 1984-04-26 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Flüssige Wirkstofformulierungen in Form von Konzentraten für Mikroemulsionen
EP0343694B1 (de) * 1984-03-07 1992-11-25 Roshdy Dr. Ismail Mittel zur Behandlung und zum Schutz der Haut
JPS6239684A (ja) * 1985-08-12 1987-02-20 House Food Ind Co Ltd 酸化防止用組成物
CH676470A5 (de) * 1988-02-03 1991-01-31 Nestle Sa
FR2634779B1 (fr) * 1988-07-29 1994-05-27 Oreal Nouveau systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise, contenant, en association au moins un tocopherol ou un melange de tocopherols ou de l'acide cafeique ou un de ses derives, au moins un agent complexant et au moins un polypeptide non thiole, et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant
JP3074732B2 (ja) * 1989-12-01 2000-08-07 日本新薬株式会社 脂肪乳剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202013004949U1 (de) 2013-05-31 2013-07-08 Gabriele Pütz Kohlehydrat-Konzentrat
DE102014007762A1 (de) 2013-05-31 2014-12-04 Gabriele Pütz Kohlehydrat-Konzentrat, Verfahren zu seiner Herstellung und wässriges Getränkekonzentrat

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Publication number Publication date
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DE69201216D1 (de) 1995-03-02

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