DE69500048T2 - Stabilisierte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die mehrere Precursoren des gleichen Wirkstoffs enthaelt - Google Patents

Stabilisierte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die mehrere Precursoren des gleichen Wirkstoffs enthaelt

Info

Publication number
DE69500048T2
DE69500048T2 DE69500048T DE69500048T DE69500048T2 DE 69500048 T2 DE69500048 T2 DE 69500048T2 DE 69500048 T DE69500048 T DE 69500048T DE 69500048 T DE69500048 T DE 69500048T DE 69500048 T2 DE69500048 T2 DE 69500048T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
derivatives
precursor
active ingredient
composition according
vitamin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69500048T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69500048D1 (de
Inventor
Dominique Bernard
Quang Lan Nguyen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
L'Oréal SA
Original Assignee
L'Oréal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'Oréal SA filed Critical L'Oréal SA
Publication of DE69500048D1 publication Critical patent/DE69500048D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69500048T2 publication Critical patent/DE69500048T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine stabilisierte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die mehrere Verbindungen enthält, die dazu befähigt sind, bei Kontakt mit der Haut, einschließlich der Kopfhaut, den gleichen Wirkstoff freizusetzen. Die Wirkstoffe, auf die sich die Erfindung bezieht, sind beliebige Wirkstoffe, die in der Kosmetik und/oder Dermatologie verwendet werden können und für die biologisch umwandelbare Precursoren vorhanden sind. Diese Zusammensetzung kann auf das Gesicht und/oder den menschlichen Körper aufgetragen werden.
  • Als Wirkstoffe können insbesondere die Vitamine, die Lipopeptide, die Lipoaminosäuren, die α- oder β-Hydroxysäuren (Milchsäure, Glykolsäure, Glucuronsäure), Antioxidantien, wie die Flavonoide (beispielsweise Quercetin oder Rutin), die Catechine, die einen Bestandteil natürlicher Pflanzenextrakte, wie Tee, bilden, und die Hydratisierungsmittel, wie die Polyole (Glycerin), genannt werden.
  • Man versucht immer häufiger, Vitamine, wie die Vitamine A, B, C, D, E und F, sowie weitere Wirkstoffe in kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen einzubringen, um spezielle Behandlungen, insbesondere gegen Übergewicht, Hautalterung, Hauttrockenheit, Hautpigmentierung, Akne und verschiedene Hautkrankheiten (Psoriasis), zu realisieren oder auch insbesondere die Heilung und/oder Restrukturierung der Haut zu begunstigen.
  • Durch die Anwendung von Ascorbinsäure oder Vitamin C auf die Haut in einer ausreichenden Menge kann das Wachstum des Bindegewebes und insbesondere das Wachstum von Kollagen angeregt werden. Durch die Ascorbinsäure können ferner die Abwehrmechanismen des Hautgewebes gegen äußere Einwirkungen, wie UV-Strahlung oder Luftverschmutzung, und gegen Belastungen durch Medikamente, Alkohol oder Tabak verstärkt werden.
  • Die Tocopherole, wie Vitamin E, sind im übrigen dafür bekannt, daß sie gleichzeitig antioxidierende Eigenschaften gegenüber Phospholipiden der Zellmembran besitzen und als Radikalfänger wirken (Mittel gegen freie Radikale) (siehe "Radicaux libres et Vitamine E von J.B. Chazan und M. Szulc, Cah. Nutr. Diet. 6 XXII - 1-, 1987, Seiten 66-76).
  • Weiterhin sind das Vitamin A oder Retinol sowie die Hydroxysäuren als Mittel für die Bekämpfung von Alterung bekannt. Vitamin A ist ferner dafür bekannt, die Heilung der Haut zu gewährleisten.
  • Leider sind die meisten dieser Wirkstoffe (Vitamine, Antioxidantien, Hydroxysäuren, etc.) in Lösung instabil und empfindlich gegen äußere Einflüsse, durch welche diese Lösungen unwirksam werden und die der gewünschten Wirksamkeit zuwiderlaufen.
  • So ist insbesondere in dem Artikel "Stability of ascorbic acid" von Br. Hajratwala in "Sciences Pharmaceutiques Revue", Seiten 281-286, ausgeführt, daß Ascorbinsäure in wäßrigem Medium unter aeroben wie auch anaeroben Bedingungen instabil ist, wobei die Instabilität in einem aeroben Medium ausgeprägter ist. Es wird in diesem Artikel insbesondere das Verhalten von Ascorbinsäure gegenüber pH-Wert-Änderungen der sie enthaltenden Lösung, Anderungen des Lichts, Änderungen der Temperatur und gegenüber Verbindungen, wie grenzflächenaktiven Stoffen, Lösungsmitteln, Katalysatoren und insbesondere Metallkatalysatoren, erläutert.
  • Es werden ferner verschiedene Mittel vorgeschlagen, um die Ascorbinsäure zu stabilisieren.
  • Von diesen Mitteln beschreiben die japanischen Patente JP 89/115 558 und JP 83/129 892 die Blockierung der reaktiven Gruppe der Ascorbinsäure, d.h. der Hydroxygruppe, durch Veresterung und/oder Veretherung insbesondere mit Phosphatderivaten, Sulfatderivaten und Alkylderivaten und die Verwendung dieser Derivate in kosmetischen Zusammensetzungen anstelle von Vitamin C.
  • Leider sind diese Derivate beträchtlich weniger wirksam als freies Vitamin C (d.h. ohne zusätzliche Gruppen).
  • Daher wurde die Verwendung eines Precursors von Vitamin C in Betracht gezogen.
  • So gibt das europäische Patent EP 487 404 die Verwendung eines glucosylierten Derivats in dermatologischen Zusammensetzungen an, das Ascorbinsäure freisetzen kann, wenn diese mit der Haut in Kontakt gebracht werden.
  • Im übrigen wurde die Veresterung eines Ascorbinsäurederivats und eines Tocopherolderivats mit Phosphorsäure (siehe "Bioconversion of a vitamin to vitamins C and E in skin" von Kakuji Tojo und Ae-Ric. Lee, J. Cosmet. Chem. 38, Seiten 333-339) und die Verwendung des Esters in einer Zusammensetzung vorgeschlagen.
  • Dieser Diester weist jedoch bezüglich der Ascorbinsäure eine geringere Wirksamkeit als freie Ascorbinsäure und bezüglich Vitamin E eine weniger gute antioxidierende Wirkung als freies Vitamin E auf.
  • Das gleiche Problem tritt auch bei beliebigen anderen Wirkstofftypen auf.
  • Es ist aus der Druckschrift EP-A-506961 auch bekannt, mehrere Derivate des gleichen Wirkstoffs in einer kosmetischen Zusammensetzung zu verwenden; dieses Dokument beschreibt jedoch nicht die enzymatische Spaltung dieser Derivate nach zwei verschiedenen enzymatischen Mechanismen in der Haut. Im übrigen ist die Wirksamkeit der beschriebenen Kombination, Ester und Phosphat, noch unzureichend.
  • Es besteht daher ein Bedarf für eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die Derivate von Vitaminen oder beliebigen anderen Wirkstoffen enthält, mit der die Wirksamkeit der freien Vitamine oder freien Wirkstoffe sowie eine gute Stabilität dieser Vitamine oder Wirkstoffe erzielt werden kann.
  • Die Anmelderin hat in überraschender Weise festgestellt, daß durch die Verwendung mindestens eines ersten und eines zweiten Precursors eines Wirkstoffs, die gleichzeitig den gleichen Wirkstoff durch mindestens eine erste und eine zweite spezielle, unterschiedliche enzymatische Reaktion freisetzen können, wobei der erste Precursor unter Zuckerderivaten (Derivaten von Osen, d.h. offenkettigen Zuckern) des Wirkstoffes und Amiden des Wirkstoffes und der zweite Precursor unter Acyl- oder Alkylestern und Acyl- oder Alkylethern ausgewählt ist, in einer Zusammensetzung bei der Anwendung der Zusammensetzung auf die Haut eine große Menge des Wirkstoffs freigesetzt werden kann, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit über der Summe der einzeln betrachteten Reaktionsgeschwindigkeiten der ersten und der zweiten enzymatischen Reaktion liegt und wobei die Stabilität des Wirkstoffs über der Zeit gewährleistet ist.
  • Anders ausgedrückt setzt die Kombination der beiden Wirkstoff-Precursoren, die unterschiedlicher Art sind, bei Kontakt mit der Haut den Wirkstoff durch Reaktion in zwei unterschiedlichen speziellen enzymatischen Systemen frei. Beim Kontakt mit dem Stratum corneum (oberflächliche Hautschichten) wird nämlich jeder Precursor des Wirkstoffs durch die Einwirkung eines speziellen Enzyms, das seine eigene Kinetik aufweist, hydrolysiert. Durch die gleichzeitige Einwirkung von zwei oder mehreren unterschiedlichen enzymatischen Systemen auf die unterschiedlichen Precursoren des gleichen Wirkstoffs kann der freie Wirkstoff im Vergleich zur getrennt aufeinanderfolgenden Einwirkung von enzymatischen Systemen, die gleich oder voneinander verschieden sind, schneller und in größeren Mengen freigesetzt werden.
  • Diese zusammensetzung ergibt gute Ergebnisse, unabhängig vom Hauttyp, auf den sie aufgetragen wird, der Temperatur und der Luftfeuchte.
  • Erfindungsgemäß können zwei oder mehrere unterschiedliche Precursoren des gleichen Wirkstoffs, ggf. in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Precursoren eines weiteren Wirkstoffs, die von der gleichen oder von unterschiedlicher Art sind, verwendet werden.
  • Der erste und der zweite Precursor werden insbesondere in Form von Lösungen verwendet. Der pH-Wert der sie enthaltenden Lösung liegt vorzugsweise in der Nähe des pH-Werts der Hautoberfläche, d.h. bei etwa 5,5, um jegliche Belastung der Haut zu vermeiden. Wenn der pH-Wert des Mediums der beiden Precursoren basischer oder saurer als der pH-Wert der Hautoberfläche ist, ist es vorzuziehen, das Medium mit einer geeigneten Pufferlösung zu puffern, um den pH-Wert des Mediums auf etwa 5,5 einzustellen. In der Praxis weist das die beiden Precursoren enthaltende Medium einen pH-Wert auf, der mit der Aktivität der eingesetzten Enzyme zur biologischen Umwandlung kompatibel ist (typischerweise im Bereich von 3,5 bis 7,5).
  • Erfindungsgemäß ist der erste Precursor unter den Amiden des Wirkstoffes und den Osederivaten des Wirkstoffes, für die als Enzyme Proteasen oder Peptidasen bzw. Glycosidasen eingesetzt werden, ausgewählt.
  • Die Zuckerderivate des Wirkstoffes werden insbesondere unter Zuckerderivaten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt. Sie werden insbesondere unter den Glucosederivaten, Mannosederivaten, Fructosederivaten, Fucosederivaten, N-Acetylglucosaminderivaten, Galactosederivaten, N-Acetylgalactosaminderivaten, den Derivaten der N-Acetylmuraminsäure und den Derivaten der Sialinsäure sowie deren Gemischen ausgewählt.
  • Die Amide des Wirkstoffes können beispielsweise Peptide, wie Lipotyrosin und Trityrosin, sein.
  • Die zweiten Precursoren des Wirkstoffes können unter Derivaten ausgewählt werden, die durch andere Enzyme, beispielsweise durch Esterasen, Phosphatasen, Sulfatasen, etc., hydrolysiert werden können. Erfindungsgemäß können die zweiten Precursoren des Wirkstoffes beispielsweise unter Phosphaten, Sulfaten, Palmitaten, Acetaten, Propionaten, Ferulaten und allgemein unter Alkyl- oder Acylestern und Acyl- oder Alkylethern des Wirkstoffs ausgewählt werden. Die Acyl- und Alkylgruppen weisen insbesondere 1 bis 30 Kohlenstoffatome auf.
  • Der zweite Precursor kann insbesondere ein Ester sein, der aus der Reaktion mit einer anorganischen Säure stammt, wie ein Sulfat oder ein Phosphat, das in Kontakt mit der Haut mit einer Sulfatase oder Phosphatase reagiert; der zweite Precursor kann ferner ein Acyl- oder Alkylester sein, der aus der Reaktion mit einer organischen Säure, wie Palmitinsäure, Essigsäure, Propionsäure, Nicotinsäure, 1,2,3- Tricarboxypropan und Ferulasäure, stammt und mit einer speziellen Esterase der Haut reagiert.
  • Wenn als zweiter Precursor mehrere Precursoren verwendet werden, müssen sie so ausgewählt werden, daß die ablaufenden enzymatischen Reaktionen nicht gehindert werden. So kann ein Tartrat des Wirkstoffs nicht in Gegenwart eines Phosphats dieses Wirkstoffs verwendet werden, da das Tartrat ein Hemmstoff der Phosphatase ist, die das Phosphat hydrolysieren soll.
  • Beispielsweise kann im Falle der Vitamine ein erster Precursor, der unter Zuckerderivaten eines Vitamins ausgewählt ist, und ein zweiter Precursor, der unter dem Phosphat, Sulfat, Palmitat, Acetat, Nicotinat oder Propionat dieses Vitamins ausgewählt ist, verwendet werden. Spezieller sind solche Vitamine Vitamin A, Vitamin C und Vitamin E.
  • Für Milchsäure (α-Hydroxysäure) kann beispielsweise als erster Precursor ein Zuckerderivat der Milchsäure, als zweiter Precursor das Ethyllactat und als dritter Precursor das Sulfatderivat der Milchsäure verwendet werden.
  • Als erster Precursor kann ferner beispielsweise das Glucosylquercetin und als zweiter Precursor ein Ester des Quercetins, wie das Quercetinferulat, verwendet werden, um so Quercetin bei der Anwendung einer Zusammensetzung, die die beiden Precursoren enthält, synergistisch auf der Haut freizusetzen.
  • Als Ascorbinsäurephosphat kann das Ascorbylphosphat eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder Übergangsmetalls, wie Magnesium, Natrium, Kalium, Calcium und Zink, verwendet werden. Als Phosphat des Retinols kann das Retinylphophat eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls, wie Magnesium und Kalium, verwendet werden.
  • Als Vitamin-C-Ester einer organischen Säure kann ein Palmitinsäureester, Essigsäureester oder Propionsäureester verwendet werden, wobei das Vitamin C in 2- oder 3-Position verestert ist.
  • Als Tocopherolester können das Nicotinat oder Acetat von Tocopherol verwendet werden. Von den Retinolestern können der Palmitinsäureester, der Propionsäureester und der Essigsäureester verwendet werden.
  • Von den Zuckerderivaten von Vitamin C, die erfindungsgemäß als erster Precursor verwendet werden können, sind beispielsweise Zuckerderivate von Vitamin C zu nennen, die unter Derivaten von Vitamin C mit Glucose, Mannose, Fructose, N-Acetylglucosamin, Fucose, Galactose, N-Acetylgalactosamin, Sialinsäure und N-Acetylmuraminsäure sowie deren Gemischen ausgewählt sind.
  • Um eine synergistische Freisetzung des gleichen Wirkstoffes aus zwei Precursoren zu erhalten, ist es bevorzugt, jeden Precursor in einer Menge von 1 bis 40 mmol/l und vorzugsweise 5 bis 20 mmol/l einzusetzen, wobei die gewichtsbezogene einzusetzende Menge vom Molekulargewicht der Derivate abhängt.
  • Der erste und der zweite Precursor liegen in der Praxis vorteilhaft jeweils in Anteilen von 0,1 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor. Das Mengenverhältnis des ersten zum zweiten Precursor kann im Bereich von 10:90 bis 90:10 liegen und beträgt vorzugsweise 50:50, ausgedrückt als molare Konzentration.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, eines wäßrigen oder wasserfreien Gels, eines Serums, einer Öl-in-Wasser- Emulsion (O/W) oder einer Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O) vorliegen. Sie können ferner in Form von Kügelchen, wie Liposomen, Nanokapseln und Nanokügelchen, vorliegen.
  • Wenn die Zusammensetzung eine Emulsion ist, liegt der Anteil der Fettphase im Bereich von 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Die Öle, Emulgatoren und Coemulgatoren, die in der als Emulsion vorliegenden Zusammensetzung verwendet werden, werden unter den herkömmlich in der Kosmetik verwendeten Ölen, Emulgatoren und Coemulgatoren ausgewählt. Der Emulgator und der Coemulgator liegen in der Zusammensetzung in einem Anteil im Bereich von 0,3 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner kosmetisch und/oder dermatologisch akzeptable Zusatzstoffe enthalten. Diese Zusatzstoffe sind insbesondere unter grenzflächenaktiven Stoffen, Fettsubstanzen (natürliche Öle, Siliconöle oder synthetische Öle), Hydratisierungsmitteln (Polyole), Konservierungsmitteln, Parfums, Gelbildnern (wie Xanthan, Bentone und Carbomer), Pigmenten (TiO&sub2;), Füllstoffen (Talk) sowie freien Vitaminen und UV-Filtern ausgewählt.
  • Alle Bestandteile, die erfindungsgemäß verwendet werden können, müssen ferner mit den ablaufenden enzymatischen Reaktionen kompatibel sein.
  • Die Erfindung hat ferner eine stabilisierte Zusammensetzung zum Gegenstand, die im Kontakt mit der Haut Vitamin C freisetzen kann und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie mindestens einen ersten Precursor von Vitamin C und mindestens einen zweiten Precursor des gleichen Vitamins enthält, die dieses Vitamin nach einer speziellen ersten und einer speziellen unterschiedlichen zweiten Enzymreaktion gleichzeitig freisetzen können, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit über der Summe der einzeln betrachteten Reaktionsgeschwindigkeiten der ersten und der zweiten enzymatischen Reaktion liegt, und dadurch, daß der erste Precursor ein Zuckerderivat ist.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemässen Zusammensetzung werden zwei Precursoren von Vitamin und gleichzeitig freies Vitamin E oder eines seiner Derivate verwendet.
  • Durch diese Zusammensetzungen können alle Eigenschaften von freiem Vitamin C in der kosmetischen oder dermatologischen Behandlung mit der Wirksamkeit des freien Vitamins erhalten werden, wobei zusätzlich die antioxidative Wirkung von Vitamin E im Vergleich mit seiner alleinigen Verwendung erhöht wird.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist insbesondere eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung zur kosmetischen und/oder dermatologischen Behandlung der Haut. Durch diese Zusammensetzung können beispielsweise die Hautalterung, freie Radikale oder Flecken der Haut, das Austrocknen der Haut, Akne und/oder verschiedene Hautkrankheiten (Dermitis, Psoriasis) bekämpft werden. Diese Zusammensetzung kann ferner zur Begunstigung der Kollagenbildung oder zur Linderung nach einer Aktivierung bestimmter Enzyme der Haut, die durch Streß hervorgerufen wird (Oxidationsmittel oder Verunreinigungen) sowie zur Heilung von Wunden dienen.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der oben genannten Zusammensetzung zur kosmetischen Behandlung der Haut oder zur Herstellung einer Creme, die zur dermatologischen Behandlung bestimmt ist.
  • Die Erfindung wird im folgenden durch die Beispiele, die erläuternd und nicht einschränkend sind, mit Bezug auf die einzige beigefügte Zeichnung beschrieben, die zeigt, daß die Verwendung von zwei Precursoren des gleichen Vitamins von Interesse ist.
  • Die Figur zeigt das Fortschreiten der Freisetzung von Vitamin C für verschiedene Precursoren im Kontakt mit dem Stratum corneum.
  • Die Ordinate der Figur zeigt die Menge (C) von freigesetztem Vitamin C in nmol und die Abszisse die Zeit (t) in Stunden.
  • Im nachfolgenden wird die Vorgehensweise zum Erhalt dieser Kurven angegeben.
  • In ein flüssiges Medium, das mit einem Acetatpuffer auf pH 4 gepuffert ist, werden Magnesiumascorbylphosphat, Ascorbylglucose und verschiedene Proben von Stratum corneum in Pulverform gegeben. Man vermischt das Ganze, läßt einwirken und entfernt dann den Überstand Durch eine quantitative Analyse des Überstands durch Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) werden die in der Figur dargestellten Kurven erhalten.
  • Kurve 1 wurde ohne Gegenwart von Magnesiumascorbylphosphat und mit einer Konzentration an Ascorbylglucose von 40 mmol/l erhalten.
  • Kurve 2 wurde mit einer Konzentration an Magnesiumascorbylphosphat von 40 mmol/l und ohne Gegenwart von Ascorbyglucose erhalten.
  • Kurve 3 wurde für eine Konzentration an Magnesiumascorbylphosphat von 20 mmol/l und eine Konzentration an Ascorbylglucose von 20 mmol/l erhalten.
  • In dieser Figur ist eine deutliche Verbesserung der Freisetzung von Ascorbinsäure in ihren freien Zustand im Stratum corneum nach Anwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung (Kurve 3) auf die Haut und insbesondere für hohe Substratkonzentrationen ersichtlich.
  • Im nachfolgenden werden Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen angegeben. Die Mengen sind in Gewichtsprozent angegeben.
  • Beispiel 1: Wasser-in-Öl-Emulsion Fettphase:
  • - natürliches Öl (Schibutter) 20
  • - Cyclomethicon 5
  • - Glycerylmonostearat (Emulgator) 6
  • - Vaselineöl 7
  • wäßrige Phase:
  • - Magnesiumascorbylphosphat 1,5
  • - Ascorbylglucose 1,5
  • - Polyol 3
  • - Xanthangummi 0,05
  • - Magnesiumsulfat 0,4
  • - Konservierungsmittel und Parfums 1
  • - Wasser auf 100.
  • Die Emulsion liegt in Form einer weißen Creme vor, die zur Behandlung von durch Alterung hervorgerufenen Falten und/oder Fältchen bestimmt ist.
  • Beispiel 2:
  • Dieses Beispiel unterscheidet sich von Beispiel 1 durch die zusätzliche Verwendung von 0,5 % Tocopherol. Die erhaltene Creme weist im Vergleich zu der Creme aus Beispiel 1 verbesserte antioxidative Eigenschaften auf.
  • Beispiel 3: Öl-in-Wasser-Emulsion
  • - Octylpalmitat 20
  • - PEG-40-Stearat (Emulgator) 2
  • - Cetylalkohol 4
  • - Polyol 5
  • - Cyclomethicon 5
  • - mit Phosphorsäure verestertes Vitamin C 1
  • - mit Glucose verethertes Vitamin C 1
  • - Konservierungsmittel 0,2
  • - TiO&sub2; (Titanoxid) 1
  • - Parfum 0,5
  • - Carbomer (Polyacrylsäure) 0,15
  • - Wasser auf 100.
  • Die erhaltene weiße Creme dient zum täglichen Schutz der Gesichtshaut.

Claims (21)

1. Stabilisierte Zusammensetzung, die befähigt ist, in Kontakt mit der Haut einen Wirkstoff freizusetzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen ersten und einen zweiten Precursor des Wirkstoffs enthält, die gleichzeitig den gleichen Wirkstoff durch mindestens eine erste spezielle und mindestens eine zweite spezielle, unterschiedliche Enzymreaktion freisetzen können, um so eine wesentliche Menge des Wirkstoffs freizusetzen, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit über der Summe der einzeln betrachteten Reaktionsgeschwindigkeiten der ersten und zweiten Enzymreaktion liegt, daß der erste Precursor unter den Zuckerderivaten des Wirkstoffes und den Amiden des Wirkstoffes ausgewählt ist, und dadurch, daß der zweite Precursor unter den Acyl- oder Alkylestern und Acyloder Alkylethern des Wirkstoffs ausgewählt ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Mischen einer ersten Lösung, die den ersten Precursor enthält, und einer zweiten Lösung, die den zweiten Precursor enthält, hergestellt ist, wobei das Gemisch der beiden Lösungen einen pH-Wert in der Nähe des pH-Werts der Hautoberfläche aufweist.
3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der erste und der zweite Precursor unter Vitaminderivaten, Lipopeptidderivaten, Lipoaminosäurederivaten, α- oder β-Hydroxysäurederivaten, Derivaten von Antioxidationsmitteln und Derivaten von Hydratisierungsmitteln ausgewählt sind.
4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Zuckerderivat unter den Glucosederivaten, Mannosederivaten, Fructosederivaten, Fucosederivaten, N-Acetylglucosaminderivaten, Galactosederivaten, N-Acylgalactosaminderivaten, den Derivaten von N-Acetylmuraminsäure und den Derivaten der Sialinsäure sowie deren Gemischen ausgewählt ist.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Precursor in Form eines Esters vorliegt.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Precursor unter Acyl- oder Alkylestern des Wirkstoffs ausgewählt ist.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Precursor unter den Estern einer anorganischen oder organischen Säure ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Precursor ein Zuckerderivat des Wirkstoffs ist und der zweite Precursor unter dem Palmitat, Acetat, Propionat, Nicotinat, Sulfat, Phosphat, Glycerid und Ferulat des Wirkstoffs ausgewahlt ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Precursor unter den Zuckerderivaten eines Vitamins mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Quercetin und der zweite Precursor unter den Ascorbinsäurephosphaten, Retinolphosphaten, Tocopherolnicotinaten, Retinolpalmitaten, Ascorbinsäurepalmitaten, Tocopherolacetaten, Retinolacetaten, Ascorbinsäureacetaten, Retinolpropionaten, Ascorbinsäurepropionaten, Quercetinderivaten und Quercetinestern sowie deren Gemischen ausgewählt ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Zuckerderivat eines Vitamins unter den Glucosederivaten, Mannosederivaten, Fructosederivaten, Fucosederivaten, N-Acetylglucosaminderivaten, Galactosederivaten, N-Acetylgalactosaminderivaten, Derivaten von N- Acetylmuraminsäure und Derivaten von Sialinsäure sowie deren Gemischen ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Precursor des Wirkstoffs und der zweite Precursor des Wirkstoffs unabhängig voneinander jeweils in Anteilen im Bereich von 0,1 bis 10 Gew. % bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Precursor des Wirkstoffs und der zweite Precursor des Wirkstoffs in einem molaren Verhältnis von 50:50 vorliegen.
13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens einen Zusatzstoff enthält, der unter Parfums, grenzflächenaktiven Stoffen, Fettsubstanzen, Hydratisiserungsmitteln, Konservierungsmitteln, Gelbildnern, Pigmenten, Füllstoffen und UV-Filtern ausgewählt ist.
14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O) oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W) vorliegt.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der Ölphase im Bereich von 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ausgewählt ist.
16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung ist.
17. Stabilisierte Zusammensetzung, die im Kontakt mit der Haut Vitamin C freisetzen kann, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen ersten Precursor von Vitamin C und mindestens einen zweiten Precursor des gleichen Vitamins enthält, die dieses Vitamin gleichzeitig nach einer speziellen ersten bzw. speziellen unterschiedlichen zweiten Enzymreaktion freisetzen können, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit über der Summe der einzeln betrachteten Reaktionsgeschwindigkeiten der ersten und zweiten Enzymreaktion liegt, daß der erste Precursor ein Zuckerderivat oder ein Amid ist, sowie dadurch, daß der zweite Precursor unten den Acyl- oder Alkylestern und Acyl- oder Alkylethern ausgewählt ist.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie Magnesiumascorbylphosphat und Ascorbylglucose enthält.
19. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens ein Tocopherol oder eines seiner Derivate enthält.
20. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 zur kosmetischen Behandlung gegen Hautalterung, gegen freie Radikale, gegen Pigmentierung der Haut, gegen Austrocknung der Haut, gegen Akne und verschiedene Hautkrankheiten oder zur Begünstigung der Kollagenbildung oder zur Begünstigung der Linderung nach einer Aktivierung bestimmter Enzyme der Haut, die durch oxidativen Streß oder Verunreinigungen hervorgerufen ist.
21. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Herstellung einer Creme, die zur dermatologischen Behandlung zur Heilung von Wunden bestimmt ist.
DE69500048T 1994-01-31 1995-01-12 Stabilisierte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die mehrere Precursoren des gleichen Wirkstoffs enthaelt Expired - Lifetime DE69500048T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9401031A FR2715565B1 (fr) 1994-01-31 1994-01-31 Composition cosmétique ou dermatologique stabilisée contenant plusieurs précurseurs d'un même actif pour maximaliser sa libération, son utilisation.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69500048D1 DE69500048D1 (de) 1996-10-31
DE69500048T2 true DE69500048T2 (de) 1997-02-06

Family

ID=9459573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69500048T Expired - Lifetime DE69500048T2 (de) 1994-01-31 1995-01-12 Stabilisierte kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die mehrere Precursoren des gleichen Wirkstoffs enthaelt

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5607921A (de)
EP (1) EP0667145B1 (de)
JP (1) JP2705910B2 (de)
AT (1) ATE143256T1 (de)
CA (1) CA2141372C (de)
DE (1) DE69500048T2 (de)
ES (1) ES2095174T3 (de)
FR (1) FR2715565B1 (de)

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2738743B1 (fr) * 1995-09-19 1997-11-14 Oreal Utilisation de l'acide ascorbique comme actif pour le traitement de la seborrhee dans une composition cosmetique et/ou dermatologique
US6238678B1 (en) 1995-11-06 2001-05-29 The Procter & Gamble Company Methods of regulating skin appearance with vitamin B3 compound
CA2209690A1 (en) * 1996-07-31 1998-01-31 Sachiko Matsuura Therapeutic drug for acne vulgaris
WO1998011889A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-26 Marigen S.A. Ultramikroemulsionen aus spontan dispergierbaren konzentraten mit antitumoral, antiviral, viruzid und antiparasitär wirksamen estern von bioflavonoid-verbindungen
US6168798B1 (en) * 1997-02-03 2001-01-02 Bristol-Myers Squibb Company Non-irritating composition for treating acne and other skin conditions
US5869072A (en) * 1997-07-21 1999-02-09 Berry; Craig J. Method for the production of a glove
US6036946A (en) 1997-12-24 2000-03-14 Shaklee Corporation Methods for protecting skin from damaging effects of ultraviolet light
FR2775976B1 (fr) * 1998-03-10 2000-06-02 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition pharmaceutique ou cosmetique contenant un precurseur d'actif hydrolysable par la glucocerebrosidase
JP4981198B2 (ja) * 1998-03-31 2012-07-18 格 山本 グリコシル−l−アスコルビン酸のアシル化誘導体
US6107349A (en) * 1998-04-16 2000-08-22 Mantynen; Philip R. Method and composition for treating psoriasis
WO1999059580A1 (en) * 1998-05-15 1999-11-25 Showa Denko K.K. Preventives/remedies for skin diseases
US6329330B1 (en) * 1998-06-01 2001-12-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Photostable compositions
DE69912355T2 (de) * 1998-06-01 2004-09-23 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Antioxydationssystem
US6362371B1 (en) * 1998-06-08 2002-03-26 Advanced Medicine, Inc. β2- adrenergic receptor agonists
US6146664A (en) * 1998-07-10 2000-11-14 Shaklee Corporation Stable topical ascorbic acid compositions
WO2000032179A2 (en) 1998-12-01 2000-06-08 University Of Kentucky Research Foundation Use of nicotonic acid derivatives for the treatment of dna damage in skin cells
US6159485A (en) * 1999-01-08 2000-12-12 Yugenic Limited Partnership N-acetyl aldosamines, n-acetylamino acids and related n-acetyl compounds and their topical use
FR2791679B1 (fr) * 1999-03-31 2003-04-11 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Bioprecurseurs aptes a liberer un derive retinoique par mise a profit de l'activite enzymatique de la surface cutanee et compositions pharmaceutiques et/ou cosmetiques
US20040235950A1 (en) * 1999-05-20 2004-11-25 Voorhees John J. Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
US7268148B2 (en) * 1999-05-20 2007-09-11 Regents Of The University Of Michigan Compositions and methods for use against acne-induced inflammation and dermal matrix-degrading enzymes
FR2807322B1 (fr) 2000-04-10 2004-02-20 Oreal Composition, notamment cosmetique, comprenant de l'acide ascorbique en association avec un derive d'acide ascorbique
FR2807320B1 (fr) * 2000-04-10 2002-05-24 Oreal Utilisation de derives d'acide ascorbique pour augmenter la synthese des creramides epidermiques
US6464992B2 (en) * 2000-04-14 2002-10-15 University Of Kentucky Research Foundation Topical micronutrient delivery system and uses thereof
DE10025553A1 (de) * 2000-05-24 2001-11-29 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Aryloxim und mindestens einen Wirkstoff zur Behandlung von Akne und ihre Verwendung
FR2813789B1 (fr) * 2000-09-11 2003-05-02 Ind E Com De Cosmeticos Natura Nouvelle composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant une association de vitamine c et/ou avec un composant fucose, et utilisation de cette association en cosmetique ou pharmacie
WO2002019980A1 (en) * 2000-09-11 2002-03-14 Indústria e Comércio de Cosméticos Natura Ltda. Composition of vitamin c and/or vitamin a
US20040097472A1 (en) * 2000-11-14 2004-05-20 West Simon Michael Complexes of phosphate derivatives
AUPR549901A0 (en) 2001-06-06 2001-07-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Topical formulation containing tocopheryl phosphates
FR2820973B1 (fr) * 2001-02-19 2003-05-23 Oreal Composition comportant de la vitamine c preparee durant l'application, utilisation d'enzymes pour la formation de vitamine c a usage topique et procede de traitement cosmetique
JP2002284662A (ja) * 2001-03-27 2002-10-03 Kanebo Ltd 皮膚外用剤組成物
MXPA04000654A (es) * 2001-07-27 2004-03-19 Vital Health Sciences Pty Ltd Terapia dermica usando derivados de fosfato de agente de transferencia de electrones.
EP1429782A4 (de) * 2001-09-26 2005-02-02 Vital Health Sciences Pty Ltd Modulierung der vitaminspeicherung
AU2002951045A0 (en) * 2002-08-27 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Method of supplementing nascent endogenous storage forms
AUPR870501A0 (en) * 2001-11-07 2001-11-29 Biotech Research Ventures Pte Limited Composition containing a flavonoid glycone and method for using same as anti-proliferative
WO2003049774A1 (en) * 2001-12-13 2003-06-19 Vital Health Sciences Pty Ltd Transdermal transport of compounds
US20030232091A1 (en) * 2002-06-17 2003-12-18 Adi Shefer Stabilized retinol for cosmetic dermatological, and pharmaceutical compositions, and use thereof
JP4129574B2 (ja) * 2002-08-06 2008-08-06 大塚製薬株式会社 老化防止剤
AU2002950713A0 (en) * 2002-08-09 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Carrier
JP4690305B2 (ja) * 2003-01-17 2011-06-01 バイタル ヘルス サイエンシズ プロプライアタリー リミティド 抗増殖性質を有する化合物
AU2003901815A0 (en) * 2003-04-15 2003-05-01 Vital Health Sciences Pty Ltd Phosphate derivatives
US20050081278A1 (en) * 2003-10-17 2005-04-21 Williams William A. Polymeric glove with lotion coating and method of making same
RU2477136C2 (ru) * 2004-03-03 2013-03-10 Вайтал Хэлф Сайнсис Пти Лтд Алкалоидные составы
JP2008531602A (ja) * 2005-03-03 2008-08-14 バイタル ヘルス サイエンシズ プロプライアタリー リミティド 抗癌特性を有する化合物
US9168216B2 (en) * 2005-06-17 2015-10-27 Vital Health Sciences Pty. Ltd. Carrier comprising one or more di and/or mono-(electron transfer agent) phosphate derivatives or complexes thereof
US20090005348A1 (en) * 2005-12-23 2009-01-01 Vital Health Sciences Pty Ltd Compounds Having Cytokine Modulating Properties
FR2903002B1 (fr) * 2006-07-03 2012-08-17 Oreal Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant
FR2902999B1 (fr) 2006-07-03 2012-09-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant
FR2902996B1 (fr) * 2006-07-03 2008-09-26 Oreal Compositions cosmetiques associant un derive c-glycoside et un derive n-acylaminoamide
FR2902998B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-21 Oreal Utilisation d'au moins un derive c-glycoside a titre d'agent apaisant
FR2903004B1 (fr) * 2006-07-03 2009-07-10 Oreal Utilisation en cosmetique d'un derive c-glycoside en association avec de l'acide ascorbique
FR2903003B1 (fr) * 2006-07-03 2012-08-17 Oreal Utilisation d'un derive c-glycoside pour ameliorer la fonction barriere de la peau
FR2931358B1 (fr) * 2008-05-20 2012-08-17 Oreal Composition comprenant un hydrolysat de proteines de riz et deux derives de vitamine c
WO2011094814A1 (en) 2010-02-05 2011-08-11 Phosphagenics Limited Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate
CA2794734C (en) 2010-03-30 2017-12-12 Phosphagenics Limited Transdermal delivery patch
FR2967905B1 (fr) 2010-11-25 2013-07-12 Oreal Procede de traitement de la transpiration utilisant un compose carbonyle susceptible de reagir selon la reaction de maillard
WO2012122586A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 Phosphagenics Limited New composition
DK3415157T3 (da) 2011-10-28 2020-10-19 Neostrata Company Inc N-acyldipeptidderivater og anvendelser deraf
CA2859915A1 (en) * 2012-01-03 2013-07-11 Ruey J. Yu N-acylpeptide derivatives and their uses
US10973761B2 (en) 2015-12-09 2021-04-13 Phosphagenics Limited Pharmaceutical formulation
JP7198754B2 (ja) 2016-12-21 2023-01-04 アベーチョ バイオテクノロジー リミテッド 方法
EP3641725A1 (de) 2017-06-23 2020-04-29 The Procter and Gamble Company Zusammensetzung und verfahren zur verbesserung der erscheinung der haut
US11622963B2 (en) 2018-07-03 2023-04-11 The Procter & Gamble Company Method of treating a skin condition
CN115843238B (zh) 2020-06-01 2025-06-10 宝洁公司 改善维生素b3化合物渗透到皮肤中的方法
US10959933B1 (en) 2020-06-01 2021-03-30 The Procter & Gamble Company Low pH skin care composition and methods of using the same
JP7691497B2 (ja) 2021-05-14 2025-06-11 ロレアル 皮膚ケア活性成分及び2種のポリグリセリル脂肪酸エステルを含む組成物
FR3131198B1 (fr) 2021-12-27 2024-12-13 Oreal Composition comprenant deux esters de polyglycéryle d’acide gras et un agent actif de soin de la peau
KR20250022129A (ko) 2022-07-12 2025-02-14 로레알 피부 케어 활성 성분 또는 셀룰로오스 화합물을 포함하는 조성물
FR3138614B1 (fr) 2022-08-05 2025-11-14 Oreal Composition comprenant un ingrédient actif pour soin de la peau
US20250339361A1 (en) 2022-11-02 2025-11-06 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Compositions comprising xanthan gum and crystalline alpha-1,3-glucan
FR3148912B1 (fr) 2023-05-24 2026-02-20 Oreal Composition comprenant des polymères cationiques et anioniques
WO2025072417A1 (en) 2023-09-29 2025-04-03 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Polysaccharide derivatives
EP4784633A1 (de) 2023-09-29 2026-08-05 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Polysaccharidderivate
CN122249471A (zh) 2023-09-29 2026-06-19 美国丹尼斯科公司 交联的α-葡聚糖衍生物
FR3160326B3 (fr) 2024-03-20 2026-04-17 Oreal Processus cosmétique mettant en œuvre des micro-aiguilles
WO2025173801A1 (en) 2024-02-14 2025-08-21 L'oreal Cosmetic process using microneedles
WO2025199079A1 (en) 2024-03-20 2025-09-25 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Esterification of alpha-glucan comprising alpha-1,6 glycosidic linkages
WO2026024663A1 (en) 2024-07-24 2026-01-29 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Compositions comprising alpha-glucan with alpha-1,3 glycosidic linkages
WO2026039397A1 (en) 2024-08-13 2026-02-19 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Alpha-glucan graft copolymer derivatives
WO2026038581A1 (en) 2024-08-15 2026-02-19 L'oreal Process and kit for treating skin comprising applying an anhydrous composition and an aqueous composition
WO2026076090A1 (en) 2024-10-02 2026-04-09 Danisco Usa Inc. Beta-1,3-glucan compositions

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1209301B (it) * 1980-01-22 1989-07-16 Sergio Bertini Curri Utilizzazione di precursori biochimici dei glucosaminglicani.
JPS61152613A (ja) * 1984-12-26 1986-07-11 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPS62502546A (ja) * 1985-04-22 1987-10-01 エイボン プロダクツ インコ−ポレイテツド しわを減少させる組成物及び方法
JPH0193520A (ja) * 1987-10-02 1989-04-12 Sunstar Inc 美白化粧料
LU87390A1 (fr) * 1988-11-17 1990-06-12 Oreal Utilisation du nicotinate d'alpha-tocopherol et/ou du nicotinate d'hexyle dans une composition cosmetique a action amincissante
US5380764A (en) * 1989-06-08 1995-01-10 Herzog; Paul Composition of vitamin A, glucose and hydrogen peroxide for cosmetic or pharmaceutical use
DE69024370T2 (de) * 1990-10-26 1996-06-20 Senju Pharma Co Hautpräparat zur äusserlichen anwendung
TW197375B (de) * 1990-11-19 1993-01-01 Hayashibara Biochem Lab
JP2981523B2 (ja) * 1990-11-19 1999-11-22 株式会社林原生物化学研究所 皮膚外用剤
KR950007045B1 (ko) * 1992-04-14 1995-06-30 주식회사태평양 폴리에톡실레이티드 비타민 e를 함유한 피부화장료
FR2694692B1 (fr) * 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Préparation cosmétique de nutrition de la peau.
GB9308103D0 (en) * 1993-04-20 1993-06-02 Unilever Plc Cosmetic composition
DE4328871A1 (de) * 1993-08-27 1995-03-02 Beiersdorf Ag Mittel gegen empfindliche, hyperreaktive Hautzustände, atopische Dermatiden, Pruritus, Psoriasis Prurigo, Photodermatosen und Ichthyosis

Also Published As

Publication number Publication date
ATE143256T1 (de) 1996-10-15
ES2095174T3 (es) 1997-02-01
US5607921A (en) 1997-03-04
DE69500048D1 (de) 1996-10-31
EP0667145A1 (de) 1995-08-16
JP2705910B2 (ja) 1998-01-28
CA2141372C (fr) 1999-06-01
JPH0853323A (ja) 1996-02-27
FR2715565B1 (fr) 1996-03-15
CA2141372A1 (fr) 1995-08-01
FR2715565A1 (fr) 1995-08-04
EP0667145B1 (de) 1996-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69523805T2 (de) Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die ein alpha-Hydroxysäure, Salicylsäure und ein Retinoid enthalten
US5607921A (en) Stabilized cosmetic or dermatological composition containing several precursors of the same active agent in order to maximize its release, and use thereof
DE69500145T2 (de) Produkt zur topischen Anwendung, das eine Lipase und einen Wirkstoffprecursor enthaelt
DE69811263T2 (de) Konjugierte linolsäure enthaltendes verteilungssystem in kosmetika
DE69817280T2 (de) Verwendung von Arbutin Monoestern als Hautdepigmentierungsmittel
DE69627680T2 (de) Verwendung von Kohlenhydraten zur Förderung der Abschuppung der Haut
DE69531870T2 (de) Verwendung von sophoroselipiden in kosmetischen und dermatologischen zusammensetzungen
DE69900081T2 (de) Zusammensetzung zum Aufhellen der Haut und/oder der Haare
DE69831269T2 (de) Behandlung von narbengewebe mit liponsäure
DE69808335T2 (de) Verwendung von kosmetischen zusammensetzungen, die mindestens ein auxin enthalten
DE69904147T2 (de) Juckreizstillende agentien in kosmetische mittel
EP1513492B1 (de) Mikro-emulsionen mit binärer phasen- und wirkstoffdifferenzierbarkeit, deren herstellung und deren verwendung, insbesondere zur topischen sauerstoffversorgung
DE60016670T2 (de) Kosmetische Mittel, die mindestens ein Hydroxystilben und Ascorbinsäure enthalten
DE69813922T2 (de) Hydroxycarbonsäure oder Retinoid enthaltende Zusammensetzungen
DE69716189T3 (de) Verwendung von Melatonin-Derivaten zur Hautdepigmentierung sowie diese enthaltende Präparate
DE69507517T2 (de) Stabilisierte Emulsion zur Hauthydratation
DE69427498T2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Vesikeln aus amphiphilen Lipiden und diese stabilisierte Vesikeln enthaltende Zusammensetzung für die topische Anwendung
DE69807070T2 (de) Tocoferol estern und deren verwendung in kosmetika und pharmazie
DE69909563T2 (de) Produkt zur topischen Anwendung, das eine Lipase, einen Vitaminvorläufer und einen Fettalkohol enthaelt
DE69423911T2 (de) Neue retinoidkonjugate zur behandlung von alterserscheinungen der haut
DE69600106T2 (de) Hautdepigmentierungs- und/oder Alterungsschutzmittel und seine Verwendung
DE60023816T2 (de) Verwendung von Lycopin in Zusammensetzungen zur Behandlung von Hautalterungserscheinungen
DE60106265T2 (de) Zusammensetzung und insbesondere kosmetische Zusammensetzung, die DHEA und/oder einen seiner Vorläufer oder eines seiner chemischen oder biologischen Derivate und einen Metall-Proteinase-Inhibitor enthält
DE68912195T2 (de) Verwendung von Pyrrolicloncarbonsäurealkylestern zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Ichtyosis.
DE69937679T2 (de) Wasserlösliche zusammensetzung enthaltend aktive inhaltsstoffe zur depigmentierung der haut

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition