DE69716247T2 - Herbizide mischungen - Google Patents

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung der Wirksamkeit herbizider 2,6-substituierter Pyridine durch Kombination mit einer ausgewählten zweiten herbiziden Verbindung. Der Ausdruck "2,6-substituierte Pyridine" wird im vorliegenden Zusammenhang für Pyridinderivate verwendet, die gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden herbiziden 2,6-disubstituierten Pyridine stellen eine in den europäischen Patentanmeldungen EP 0 572 093 A , EP 0 692 474 A , EP 0 693 490 und in der internationalen Anwendung WO 94/22833 veröffentlichte Verbindungsgruppe dar, die insbesondere gegen zweikeimblättrige Unkräuter in Getreidekulturen eine ausgezeichnete Herbizidwirkung aufweist. Bei Verwendung als einzigem Wirkstoff wird mit den 2,6-disubstituierten Pyridinen jedoch nicht immer eine wirksame Bekämpfung des unter landwirtschaftlichen Praxisbedingungen auftretenden Unkrautartenspektrums in Kombination mit einer zuverlässigen Selektivität für die Nutzpflanzenart erzielt. Solche Wirkungslücken bei der Bekämpfung lassen sich durch gemeinsame Behandlung mit einem weiteren Herbizid, von dem bekannt ist, daß es gegen die entsprechende Unkrautart wirkt, schließen. Die gemeinsame Verwendung bestimmter herbizider Pyridine und zusätzlich weiterer Herbizide ist in der internationalen Patentanmeldung WO 94/07368 beschrieben worden.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die kombinierte herbizide Wirksamkeit von Verbindungen aus der Gruppe der obengenannten 2,6-disubstituierten Pyridine mit verschiedenen Kombinationspartnern gegen viele zweikeimblättrige Unkräuter und einjährige Gräser bei Anwendung im Vor- oder Nachauflauf wesentlich höher als erwartet ist und daß diese Wirksamkeit nicht auf eine additive Wirkung, sondern auf einen bemerkenswert starken Synergismus bei vielen zweikeimblättrigen Unkrautarten und einjährigen Gräsern, zum Beispiel Setaria viridis, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Stellaria media, Lamium purpureum, Galium aparine, Veronica hederaefolia, Papaver rhoeas oder Matricaria inodora zurückzuführen ist (d. h., diese Kombinationen zeigen eine viel höhere Wirkung als aufgrund der einzelnen Verbindungen vorhergesagt), wodurch sich auch eine höhere Selektivität für die Nutzpflanzenarten ergibt.
  • Eine Herbizidmischung weist dann eine synergistische Wirkung auf, wenn die herbizide Wirksamkeit der Mischung die Summe der Wirksamkeiten der getrennt angewandten Verbindungen übertrifft. Die erwartete herbizide Wirksamkeit für eine bestimmte Mischung zweier Herbizide läßt sich folgendermaßen berechnen (siehe Colby S. R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations" [Berechnung von synergistischen und antagonistischen Reaktionen auf Herbizidkombinationen], Weeds 15, S. 20– 22 (1967):
    Figure 00020001
    wobei
    X den Prozentsatz der Wachstumshemmung bei Behandlung mit einem Herbizid 1 in einer Dosis von p kg/ha im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle (X = 0%) bedeutet,
    Y den Prozentsatz der Wachstumshemmung bei Behandlung mit einem Herbizid 2 in einer Dosis von q kg/ha im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bedeutete und
    WE die bei Behandlung mit einer Kombination von Herbizid 1 und Herbizid 2 bei einer Dosis von p bzw. q g/ha zu erwartende Herbizidwirkung (% Wachstumshemmung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle) bedeutet.
  • Übertrifft der tatsächliche Bekämpfungserfolg (W) den erwarteten (berechneten) Bekämpfungserfolg (WE), so weist die Mischung eine synergistische Wirkung auf.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung beinhaltet eine Herbizidzusammensetzung mit einem herbizidmäßig unbedenklichen Träger bzw. Tensid sowie, als Wirkstoff, einer Mischung aus
    • (1) mindestens einem 2,6-disubstituiertem Pyridin aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II:
      Figure 00030001
      worin A1 und A2 unabhängig voneinander eine Arylgruppe bedeuten; ist m 1, so kann A2 auch eine Thienylgruppe bedeuten; wobei mindestens eine der Gruppen A1 bzw. A2 durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenalkylgruppen und Halogenalkoxygruppen substituiert ist; R1 ein Wasserstoffatom oder eine Cyangruppe oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, unter der Voraussetzung, daß mindestens eine der Gruppen R1 und R2 ein Wasserstoffatom bedeutet; n und m unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten; A3 eine gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige stickstoffhaltige heteroaromatische Gruppe bedeutet; A4 eine gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige cyclische Kohlenwasserstoff-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet oder unabhängig eine der Bedeutungen von A3 aufweist; R3 ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Dialkylaminogruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet; p 0, 1 oder 2 bedeutet;
    • (2) mindestens einer weiteren herbiziden Verbindung, die gegen zweikeimblättrige Unkräuter und/oder einjährige Gräser wirksam ist.
  • Die weiteren Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit gegen zweikeimblättrige Unkräuter und/oder einjährige Gräser sind vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt:
    • a) einem Herbizid des Harnstofftyps, wie Chlortoluron, Isoproturon, Linuron oder Neburon,
    • b) einem Herbizid des Triazintyps, wie Atrazin, Cyanazin oder Simazin,
    • c) einem Hydroxybenzonitril-Herbizid, wie Bromoxynil oder Ioxynil,
    • d) einem Aryloxyalkansäure-Herbizid wie Dichlorprop, 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure ("MCPA") oder Mecoprop,
    • e) einem Dinitroanilin-Herbizid, wie Pendimethalin,
    • f) einem Sulfonylharnstoff-Herbizid, wie Amidosulfuron,
    • g) eine Pyridazin-Herbizid, wie Pyridate,
    • h) einem Fluorcarbonsäure-Herbizid, wie Flurenol,
    • i) einem Herbizid des Pyridyloxyessigsäuretyps, wie Fluroxypyr
    • j) einem Phenoxyphenoxypropionsäure-Herbizid, wie Fenoxaprop, und
    • k) einem Oxyacetamid-Herbizid.
  • Die vorliegende Erfindung beinhaltet auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenarten, bei dem man mindestens eine Verbindung der Gruppe (1) und mindestens eine Verbindung der Gruppe (2) wie oben definiert ausbringt. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können diese Verbindungen gemeinsam oder getrennt in herbizid wirksamen Mengen ausgebracht werden.
  • GENAUE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSBILDUNGEN
  • Zu bevorzugten Ausbildungen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und des erfindungsgemäßen Verfahrens zählen solche, bei denen A1 und/oder A2 vorzugsweise Phenyl-, Thienyl- oder Pyrazolgruppen bedeuten, die unabhängig durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Fluor- oder Chloratome oder Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl- oder Trifluormethoxygruppen substituiert sind.
  • R1 bedeutet vorzugsweise Trifluormethyl, Methylthio oder Methyl und R2 bedeutet ein Wasserstoffatom, oder R1 bedeutet ein Wasserstoffatom und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom.
  • Zu weiteren bevorzugten Ausbildungen zählen solche, bei denen A3 geeigneterweise Pyridyl oder Pyrazolyl bedeutet und A4 Pyridyl, Pyrazolyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet. A3 und A4 können gleich oder verschieden sein und sind vorzugsweise substituiert, z. B. durch Halogenatome oder Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aryl- oder Halogenalkylgruppen, wobei der Alkylteil in jedem Fall vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.
  • Zu bevorzugten Verbindungen für die Verwendung als erfindungsgemäße 2,6-disubstituierte Pyridine zählen die Verbindungen der Formeln III und IV:
    Figure 00060001
    worin A2 eine Arylgruppe, vorzugsweise eine Phenylgruppe, bedeutet, die durch einen oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Gruppe Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, -Alkoxy-, -Halogenalkyl- oder -Halogenalkoxygruppen bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkyl-, -Alkoxy-, -Alkylthio- oder -Halogenalkylgruppe bedeutet und m 0, 1 oder 2 ist.
  • Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel III, in denen R1 Methyl darstellt, m 1 ist und A2 Phenyl oder 4-Fluorphenyl darstellt, sowie Verbindungen der Formel IV, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
  • Aufgrund des Persistenzmusters des 2,6-substituierten Pyridins (im Folgenden kurz "BAP") kann die erfindungsgemäße Kombinationsbehandlung entweder durch Ausbringung einer wie oben definierten Fertigmischung oder durch zeitlich getrennte Ausbringung getrennter Formulierungen durchgeführt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausbildung sieht die vorliegende Erfindung daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkrautwuchs an einem Getreidekulturstandort vor, bei dem man ein wie oben definiertes BAP und einen zweiten Bestandteil aus der oben als Gruppe (1) angegebenen Reihe von Bestandteilen auf einen Getreidekulturstandort ausbringt.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung kann man zur Bekämpfung eines breiten Spektrums von Unkrautarten in Getreidekulturen, z. B. in Weizen, Gerste, Reis und Mais, im Vor- oder Nachauflauf, und zwar sowohl im frühen und späten Nachauflauf, verwenden. Die oben beschriebene gemeinsame Verwendung weist sowohl eine Blattwirksamkeit als auch eine Residualwirksamkeit auf.
  • Unter dem Ausdruck "im Vorauflauf" versteht man eine Ausbringung auf den Boden, in dem die Unkrautsamen oder -keimlinge vorliegen, bevor die Unkräuter über der Bodenoberfläche auflaufen. Unter dem Ausdruck "im Nachauflauf" versteht man eine Ausbringung auf die oberirdischen bzw. herausragenden Teile der Unkräuter, die oberhalb der Bodenoberfläche aufgelaufen sind. Es wird klar, daß eine erfindungsgemäße Ausbringung vor dem Auflaufen bis nach dem Auflaufen der Unkräuter und vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen bis nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen durchgeführt werden kann.
  • Unter dem Ausdruck "Blattwirksamkeit" versteht man eine Herbizidwirksamkeit, die durch Ausbringung auf die oberirdischen bzw. herausragenden Teile der Unkräuter, die oberhalb der Bodenoberfläche aufgelaufen sind. Unter dem Ausdruck "Residualwirksamkeit" versteht man eine Herbizidwirksamkeit, die eine gewisse Zeit nach Ausbringung auf den Boden erzielt wird, wodurch Keimlinge, die zum Ausbringungszeitpunkt vorliegen oder die im Anschluß an die Ausbringung keimen, bekämpft werden.
  • Zu den Unkräutern, die sich mittels der vorliegenden Erfindung bekämpfen lassen, zählen:
  • Figure 00080001
  • Die Aufwandmenge des erfindungsgemäßen BAP-Bestandteils liegt üblicherweise im Bereich von 5 bis 500 Gramm Wirkstoff (g Wst.) pro Hektar, wobei Mengen zwischen 7,5–100 g Wst./ha häufig zu einer zufriedenstellenden Bekämpfung und Selektivität führen. Die optimale Menge für eine bestimmte Ausbringung hängt von der angebauten Kultur bzw. den angebauten Kulturen und der vorherrschenden Unkrautart ab und läßt sich leicht durch biologische Standardstests, mit denen der Fachmann vertraut ist, bestimmen.
  • Die Auswahl des Nicht-BAP-Wirkstoffs hängt ebenfalls von der zu behandelnden Kulturpflanzen-Unkraut-Situation ab und läßt sich vom Fachmann auf diesem Gebiet leicht bestimmen. Die Aufwandmenge dieses Wirkbestandteils wird hauptsächlich von der Chemie des Bestandteils bestimmt, da sich die Wirkung der unterschiedlichen Herbizidarten, die ihnen innewohnt, stark schwankt. So kann zum Beispiel die Wirksamkeit eines Triazin-Herbizids, wie Cyanazin oder Simazin, beinahe zehnmal größer als die eines Harnstoff-Herbizids, wie Chlortoluron oder Isoproturon, sein. Im allgemeinen liegt die bevorzugte Aufwandmenge dieses Wirkstoffs im Bereich von 100 bis 2500 g Wst./ha, vorzugsweise 100–1500 g Wst./ha, im Fall eines Harnstoff-Herbizids; im Bereich von 7,5 bis 100 g/ha im Fall eines Sulfonylharnstoff-Herbizids; im Bereich von 75–400 g/ha im Fall eines Hydroxybenzonitril-Herbizids; im Bereich von 100–1200 g Wst./ha im Fall eines Aryloxyalkansäure-Herbizids; im Bereich von 250 bis 2500 g/ha im Fall eines Dinitroanilin-Herbizids wie Pendimethalin; im Bereich von 40 bis 200 g/ha im Fall eines Pyridyloxyessigsäure-Herbizids wie Fluroxypyr; im Bereich von 25 bis 250 g/ha im Fall eines Phenoxyphenoxypropionsäure-Herbizids; und im Bereich von 25 bis 500 g/ha im Fall eines Oxyacetamid-Herbizids. Die optimale Aufwandmenge für den jeweiligen Nicht-BAP-Bestandteil hängt jedoch von der angebauten Kultur bzw. den angebauten Kulturen sowie dem Ausmaß der Verunkrautung ab und läßt sich leicht durch biologische Standardtests bestimmen. Da die Aufwandmenge des Nicht-BAP-Bestandteils so stark schwankt, wird das Verhältnis eines BAP-Bestandteils zu einem Nicht-BAP-Bestandteil in der vorliegenden Erfindung natürlich hauptsächlich von der Wahl des Nicht-BAP-Bestandteils bestimmt werden. Das (Gewichts) Verhältnis zwischen dem 2,6-disubstituierten Pyridin (1) und der weiteren herbiziden Verbindung (2) liegt im allgemeinen zwischen 10 : 1 und 1 : 200. Das bevorzugte Verhältnis zwischen BAP und Nicht-BAP kann schwanken, z. B. von ungefähr 1 : 1 (Bromoxynil) bis ungefähr 64 : 1 (Isoproturon).
  • Die Wirkstoffe können in Form einer Mischung getrennter Formulierungen, die im typischen Fall vor der Ausbringung mit Wasser gemischt werden (Tankmischungen), oder als getrennte Formulierungen, die einzeln innerhalb eines gewissen Zeitabstands ausgebracht werden, verwendet werden. Die beiden Wirkstoffe können auch erfindungsgemäß gemeinsam in einem geeigneten Verhältnis formuliert werden, und zwar gemeinsam mit üblichen fachbekannten Trägern und/oder Zusatzstoffen.
  • Eine typische Formulierung, die einen Bestandteil der Gruppe (1) und einen Bestandteil der Gruppe (2) oben enthält, kann die folgende Zusammensetzung aufweisen:
    Spritzpulver
    Verbindung C 25 g
    Isoproturon 500 g
    Lignosulfonat 80 g
    Alkylnaphthalinsulfonat 20 g
    Kaolin bis 1000 g
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen können in einer beliebigen fachbekannten Form, z. B. als Pulver, Granulate, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und dergleichen, vorliegen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern bestimmte Ausbildungen der vorliegenden Erfindung; die Erfindung ist jedoch nicht auf die auf diese Weise erläuterten Ausbildungen beschränkt, sondern beinhaltet den Gesamtumfang der beigelegten Ansprüche.
  • BEISPIELE:
  • Allgemeines Verfahren:
  • Die Versuche werden unter Glashausbedingungen als Vor- und Nachauflaufbehandlungen durchgeführt. Die Pflanzensamen werden in Töpfe mit einem lehmigen Sandboden (0,5 l) gesät. Die Herbizide werden als Einzelbehandlungen oder als Kombination mit einer BAP-Verbindung und einer Nicht-BAP-Verbindung wie angegeben vor oder nach dem Auflaufen der Unkräuter und der Kultur ausgebracht. Die Herbizidwirksamkeit wird als Schädigung in Prozent im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilt. Die Beurteilung findet 21 Tage nach der Behandlung statt. Weizen und Gerste werden im 3- bis 4-Blatt-Stadium, die zweikeimblättrigen Unkräuter im 2- bis 4-Blatt-Stadium und einjährige Gräser im 2- bis 3-Blatt-Stadium behandelt.
  • Als BAP-Bestandteil werden die Verbindungen A bis D verwendet:
  • Figure 00120001
    Verbindung A
  • Figure 00120002
    Verbindung B
  • Figure 00120003
    Verbindung C
  • Figure 00120004
    Verbindung D
  • Der Nicht-BAP-Bestandteil ist in jedem Beispiel angegeben; seine Aufwandmengen (und daher die Verhältnisse der Bestandteile) sind entsprechend dem bekannten Wirkungsniveau dieses Bestandteils gewählt.
  • In den Tabellen wurden die folgenden Abkürzungen verwendet:
  • WE
    gemäß Colby-Formel erwartete Wirkung
    W
    beobachtete Wirkung
    "CCPP-P"
    (R)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure.
  • Die Ergebnisse dieser Versuche sind als Beispiel 1 bis 10 aufgelistet, wobei alle Ergebnisse von einem bestimmten "Nicht-BAP-Bestandteil" unter derselben Beispielnummer zusammengefaßt sind; unterschiedliche Aufwandmengen/Testpflanzen sind in den Beispielen angegeben. Aus diesen Ergebnissen wird klar, daß zwischen der BAP-Verbindung der Nicht-BAP-Verbindung Synergismus herrscht. Bei allen Behandlungen ist die Kulturpflanzenverträglichkeit (Weizen und Gerste) ausgezeichnet.
  • Beispiel 1a Herbizidwirksamkeit der Mischung Verbindung A + Ioxynil-Salz (30 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 2) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00130001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel) und Matricaria inodora betrug 88%, 59% bzw. 89%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 1b Herbizidwirksamkeit der Mischung Verbindung A + Ioxynil-Salz (15 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 4) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00140001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Matricaria inodora, Papaver rhoeas, Myosotis arvensis betrug 89%, 79% bzw. 82%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 1c Herbizidwirksamkeit der Mischung Verbindung B + Ioxynil-Salz (30 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 2) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00140002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel) und Galium aparine (2. Wirtel) betrug 90% bzw. 69%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 1d Herbizidwirksamkeit der Mischung Verbindung B + Ioxynil-Salz (15 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 4) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00150001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel) und Matricaria inodora betrug 88%, 62% bzw. 90%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 2a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Bromoxyniloctanoat (60 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 1) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00150002
  • Figure 00160001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel), Stellaria media und Papaver rhoeas betrug 90%, 75% bzw. 81%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 2b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Bromoxyniloctanoat (30 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 2) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00160002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel), Lamium purpureum, Stellaria media und Papaver rhoeas betrug 87%, 71%, 71%, 45% bzw. 81%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 2c Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Bromoxyniloctanoat (30 g Wst./ha + 120 g Wst./ha = Mischung 1 : 4) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00170001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel) und Stellaria media betrug 89%, 84% bzw. 85%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 2d Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Bromoxyniloctanoat (30 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 2) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00170002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (2. Wirtel), Stellaria media und Papaver rhoeas betrug 85%, 62% bzw. 83%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 2e Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Bromoxyniloctanoat (15 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 4) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00180001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Stellaria media und Papaver rhoeas betrug 90%, 47% bzw. 79%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 2f Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Bromoxyniloctanoat (15 g Wst./ha + 120 g Wst./ha = Mischung 1 : 8) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00180002
  • Figure 00190001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel) und Stellaria media betrug 92%, 87% bzw. 47%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 3a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + CMPP-P (30 g Wst./ha + 480 g Wst./ha = Mischung 1 : 16) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00190002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Papaver rhoeas, Lamium purpureum und Polygonum convolvulus betrug 64%, 87% bzw. 76%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 4a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Amidosulfuron (50 g Wst./ha + 15 g Wst./ha = Mischung 3,3 : 1) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00200001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel) und Galium aparine (2. Wirtel) betrug 70% bzw. 44%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 4b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Amidosulfuron (7,5 g Wst./ha + 30 g Wst./ha = Mischung 1 : 4) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00200002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Veronica persica, Stellaria media, Papaver rhoeas und Lamium purpureum betrug 65%, 63%, 21% bzw. 70%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 5a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Fluroxypyr (30 g Wst./ha + 90 g Wst./ha = Mischung 1 : 3) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00210001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Matricaria inodora, Papaver rhoeas und Polygonum convolvulus betrug 57%, 80% bzw. 53%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 5b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Fluroxypyr (15 g Wst./ha + 120 g Wst./ha = Mischung 1 : 8) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00210002
  • Figure 00220001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Stellaria media, Veronica persica und Polygonum lapathifolium betrug 82%, 89% bzw. 83%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 6a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Cyanazin (30 g Wst./ha + 120 g Wst./ha = Mischung 1 : 4) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00220002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel), Galium aparine (3. Wirtel), Stellaria media, Matricaria inodora, Papaver rhoeas und Polygonum convolvulus betrug 54%, 45%, 40%, 77%, 63%, 80% bzw. 63%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 6b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Cyanazin (15 g Wst./ha + 120 g Wst./ha = Mischung 1 : 8) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00230001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Stellaria media, Matricaria inodora und Polygonum convolvulus betrug 72%, 62% bzw. 63%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 6c Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Cyanazin (30 g Wst./ha + 240 g Wst./ha = Mischung 1 : 8) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00230002
  • Figure 00240001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel), Galium aparine (3. Wirtel), Stellaria media, Matricaria inodora und Papaver rhoeas betrug 57%, 51%, 43%, 84%, 88% bzw. 80%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 6d Herbizidwirkung der Mischung Verbindung B + Cyanazin (15 g Wst./ha + 240 g Wst./ha = Mischung 1 : 16) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00240002
  • Figure 00250001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Galium aparine (1. Wirtel), Galium aparine (2. Wirtel), Galium aparine (3. Wirtel), Stellaria media, Matricaria inodora und Papaver rhoeas betrug 46%, 43%, 43%, 80%, 88% bzw. 60%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Isoproturon (50 g Wst./ha + 150 g Wst./ha = Mischung 1 : 3) gegen Gräser im Nachauflauf
    Figure 00250002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides, Setaria viridis und Lolium perenne betrug 91%, 89% bzw. 80%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Isoproturon (25 g Wst./ha + 150 g Wst./ha = Mischung 1 : 6) gegen Gräser im Nachauflauf
    Figure 00260001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides, Setaria viridis und Lolium perenne betrug 88%, 81% bzw. 69%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7c Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Isoproturon (12,5 g Wst./ha + 150 g Wst./ha = Mischung 1 : 12) gegen Gräser im Nachauflauf
    Figure 00260002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides, Setaria viridis, Lolium perenne und Poa annua betrug 76%, 70%, 44% bzw. 91%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7d Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Isoproturon (25 g Wst./ha + 300 g Wst./ha = Mischung 1 : 12) gegen Gräser im Nachauflauf
    Figure 00270001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides und Lolium perenne betrug 95% bzw. 79%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7e Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Isoproturon (12,5 g Wst./ha + 300 g Wst./ha = Mischung 1 : 24) gegen Gräser im Nachauflauf
    Figure 00270002
  • Figure 00280001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides, Lolium perenne und Poa annua betrug 90%, 63% bzw. 96%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7f Herbizidwirkung der Mischung Verbindung A + Isoproturon (30 g Wst./ha + 1920 g Wst./ha = Mischung 1 : 64) gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Nachauflauf
    Figure 00280002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Veronica persica, Lamium purpureum, Myosotis arvensis, Viola arvensis, Polygonum convolvulus und Galium aparine (2. Wirtel) betrug 81%, 37%, 68%, 91%, 9% bzw. 75%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 7g Herbizidwirkung der Mischung Verbindung D + Isoproturon (15 g Wst./ha + 300 g Wst./ha = Mischung 1 : 20) gegen Alopecurus myosuroides im Vorauflauf
    Figure 00290001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides betrug 90%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 8a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung D + Pendimethalin (15 g Wst./ha + 450 g Wst./ha = Mischung 1 : 30) gegen Alopecurus myosuroides im Vorauflauf
    Figure 00290002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides betrug 72%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 8b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung D + Pendimethalin (15 g Wst./ha + 900 g Wst./ha = Mischung 1 : 60) gegen Alopecurus myosuroides im Vorauflauf
    Figure 00300001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Alopecurus myosuroides betrug 81%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 9a Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Fenoxaprop (12,5 g Wst./ha + 15 g Wst./ha = Mischung 1 : 1,2) gegen Setaria viridis im Nachauflauf
    Figure 00300002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Setaria viridis betrug 73%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 9b Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Fenoxaprop (12,5 g Wst./ha + 30 g Wst./ha = Mischung 1 : 2,4) gegen Setaria viridis im Nachauflauf
    Figure 00310001
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Setaria viridis betrug 80%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.
  • Beispiel 9c Herbizidwirkung der Mischung Verbindung C + Fenoxaprop (12,5 g Wst./ha + 60 g Wst./ha = Mischung 1 : 4,5) gegen Setaria viridis im Nachauflauf
    Figure 00310002
  • Der Erwartungswert für die Wirkung gegen Setaria viridis betrug 84%, woraus eindeutig hervorgeht, daß die Kombination synergistisch ist.

Claims (15)

  1. Herbizidzusammensetzung mit einem herbizidmäßig unbedenklichen Träger bzw. Tensid sowie, als Wirkstoff, einer Mischung aus (1) mindestens einem 2,6-disubstituiertem Pyridin aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II:
    Figure 00320001
    worin A1 und A2 unabhängig voneinander eine Arylgruppe bedeuten; ist m 1, so kann A2 auch eine Thienylgruppe bedeuten; wobei mindestens eine der Gruppen A1 bzw. A2 durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Halogenalkylgruppen und Halogenalkoxygruppen substituiert ist; R1 ein Wasserstoffatom oder eine Cyangruppe oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Halogenalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, unter der Voraussetzung, daß mindestens eine der Gruppen R1 und R2 ein Wasserstoffatom bedeutet; n und m unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten; A3 eine gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige stickstoffhaltige heteroaromatische Gruppe bedeutet; A4 eine gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige cyclische Kohlenwasserstoff-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet oder unabhängig eine der Bedeutungen von A3 aufweist; R3 ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Dialkylaminogruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet; p 0, 1 oder 2 bedeutet; und (2) mindestens einer weiteren herbiziden Verbindung, die gegen zweikeimblättrige Unkräuter und/oder einjährige Gräser wirksam ist.
  2. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem 2,6-disubstituierten Pyridin um eine Verbindung der allgemeinen Formel I handelt.
  3. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem 2,6-disubstituierten Pyridin um eine Verbindung der allgemeinen Formel II handelt.
  4. Herbizidzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die zusätzliche herbizide Verbindung (2) aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist: a) einem Herbizid des Harnstofftyps, b) einem Herbizid des Triazintyps, c) einem Hydroxybenzonitril-Herbizid, d) einem Aryloxyalkansäure-Herbizid, e) einem Dinitroanilin-Herbizid, f) einem Sulfonylharnstoff-Herbizid, g) einem Pyridazin-Herbizid, h) einem Fluorcarbonsäure-Herbizid, i) einem Herbizid des Pyridyloxyessigsäuretyps, j) einem Phenoxyphenoxypropionsäure-Herbizid, k) einem Oxyacetamid-Herbizid.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die zusätzliche herbizide Verbindung aus der Gruppe Chlortoluron, Isoproturon, Linuron, Neburon, Atrazin, Cyanazin, Simazin, Bromoxynil, Ioxynil, Dichlorprop, MCPA, Mecoprop, Pendimethalin und Amidosulfuron, Pyridate, Flurenol, Fluroxypyr sowie Phenoxaprop ausgewählt ist.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei A1 und/oder A2 Phenyl-, Thienyl- oder Pyrazolylgruppen darstellt, die unabhängig voneinander durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Fluor- oder Chloratome, Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl- oder Trifluormethoxygruppen substituiert sind; R1 Trifluormethyl, Methylthio oder Methyl bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom bedeutet; oder R1 ein Wasserstoffatom bedeutet und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet; A3 Pyridyl oder Pyrazolyl darstellt und A4 Pyridyl, Pyrazolyl, Phenyl oder Benzyl darstellt, die, falls beide Pyridyl oder Pyrazolyl bedeuten, gleich sein können; und die unsubstituiert oder unabhängig voneinander durch Halogenatome oder Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aryl- oder Halogenalkylgruppen, wobei der Alkylteil 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, substituiert sind.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindungen der Gruppe (1) aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III und IV ausgewählt sind:
    Figure 00350001
    worin A2 eine Arylgruppe, die durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, -Alkoxy-, -Halogenalkyl- oder -Halogenalkoxygruppen substituiert sein kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkyl-, -Alkoxy-, -Alkylthio- oder -Halogenalkylgruppe bedeutet und m 0, 1 oder 2 ist.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei in den Verbindungen der Formel III R1 Methyl darstellt, m 1 ist und A2 Phenyl oder 4-Fluorphenyl darstellt.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei R1 in den Verbindungen der Formel IV ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche mit einer Verbindung, die einer der Formeln A bis D entspricht:
    Figure 00360001
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das (Gewichts-)Verhältnis des 2,6-disubstituierten Pyridins zu der weiteren herbiziden Verbindung (2) 10 : 1 bis 1 : 200 beträgt.
  12. Verfahren zur Bekämpfung von Unkrautwuchs an einem Ort, bei dem man sowohl eine Verbindung der Gruppe (1) als auch eine Verbindung der Gruppe (2) wie in einem der vorhergehenden Ansprüche definiert in einer wirksamen Menge auf diesen Ort ausbringt.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Verbindungen gemeinsam in einer einzigen Formulierung ausgebracht werden.
  14. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Verbindungen in getrennten Formulierungen ausgebracht werden.
  15. Verfahren zur Bekämpfung von Unkrautwuchs in Getreidekulturen, bei dem man eine Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in einer wirksamen Menge auf die Getreidekulturen ausbringt.
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