DD250253A5 - Herbizide mittel und seine verwendung - Google Patents
Herbizide mittel und seine verwendung Download PDFInfo
- Publication number
- DD250253A5 DD250253A5 DD86295753A DD29575386A DD250253A5 DD 250253 A5 DD250253 A5 DD 250253A5 DD 86295753 A DD86295753 A DD 86295753A DD 29575386 A DD29575386 A DD 29575386A DD 250253 A5 DD250253 A5 DD 250253A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- group
- diflufenican
- carbon atoms
- triazine herbicide
- ethylamino
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 81
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 76
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims abstract description 74
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims abstract description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- -1 acyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 16
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 16
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 5
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 5
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 5
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 5
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 2
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-YFKPBYRVSA-N (S)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-ZETCQYMHSA-N (S)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N (ne)-n-[(1-methyl-2h-pyridin-6-yl)methylidene]hydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CN1CC=CC=C1\C=N\O REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOTGJUHYPZELHV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3,4-diphenylpyrazol-1-ium Chemical group C1=[N+](C)N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 YOTGJUHYPZELHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJCRMQRQSMKTCI-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=NC=NN1C(CC(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 YJCRMQRQSMKTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical group OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUKYLHIZBOASDM-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound NC(=N)N(C)CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O MUKYLHIZBOASDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007241 Agrostis stolonifera Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000872049 Amsinckia intermedia Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 244000251090 Anthemis cotula Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000009066 Atriplex patula Nutrition 0.000 description 1
- 244000022181 Atriplex patula Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N Benzoylprop-ethyl Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SLCGUGMPSUYJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000011291 Brassica nigra Nutrition 0.000 description 1
- 244000180419 Brassica nigra Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical group COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 244000262903 Desmodium tortuosum Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 241001149132 Epilobium brachycarpum Species 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 244000192024 Euphorbia helioscopia Species 0.000 description 1
- 235000012043 Euphorbia helioscopia Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000004701 Geranium dissectum Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000006761 Lapsana communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002702 Lapsana communis Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241001255597 Montia linearis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000337057 Physalis longifolia Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010503 Plantago lanceolata Nutrition 0.000 description 1
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 241001373037 Rumex hypogaeus Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 101000757182 Saccharomyces cerevisiae Glucoamylase S2 Proteins 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 241000511959 Silene latifolia subsp. alba Species 0.000 description 1
- 235000005647 Sisymbrium altissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000174087 Sisymbrium altissimum Species 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000006731 Sonchus arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000111146 Sonchus arvensis Species 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000819233 Tribulus <sea snail> Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 240000001261 Urtica urens Species 0.000 description 1
- 244000058569 Vaccaria hispanica Species 0.000 description 1
- 235000010587 Vaccaria pyramidata Nutrition 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 244000105017 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZTYAOFWKLCNPQ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 IZTYAOFWKLCNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical group CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229940047183 tribulus Drugs 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff mindestens ein 1,3,5-Triazin-Herbizid und Diflufenican neben einem ueblichen Traeger oder Verduennungsmittel und gegebenenfalls weiteren Zusaetzen enthaelt, eignet sich zur Bekaempfung einer breiten Palette von grasartigen und breitblaettrigen Unkraeutern, vor allem in Mais und Lupinen. Die beiden Wirkstoffe koennen gleichzeitig, getrennt und nacheinander angewandt werden.
Description
Titel der Erfindung:
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues herbizides Mittel, das als Vor- oder Nachauflaufherbizid brauchbar ist.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
In der GB-A 2 087 887 wird N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)nicotinamid der Formel I
Kurzbezeichnung Diflufenican, als Vorauflauf- und/ oder Nachauflauf-Herbizid beschrieben, sowie dessen Verwendung in der Landwirtschaft.
Zu 1,3,5-Triazin-Herbiziden, nachfolgend vereinfacht als Triazin-Herbizide bezeichnet, gehören Ametryn, Atrazin, Aziprotryn, Cyanazin, Methoprotryn, Prometryn, Prometon, Propazin, Simetryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn und Trietazin.
33186- 383^86
£. J V
2 60 922
Ziel der Erfindung:
Ziel der Erfindung ist ein herbizides Mittel, das ein breiteres Wirkungsspektrum als Diflufenican alleine aufweist.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Diflufenican in Kombination mit einem Triazin-Herbizid das Wirkungsspektrum von Diflufenican ohne Verlust der Nutzpflanzen/Unkraut-Selektivität erweitert.
überraschenderweise wurde zusätzlich festgestellt, daß die kombinierte herbizide Aktivität von Diflufenican und dem Triazin-Herbizid gegenüber zahlreichen -Unkrautarten sehr viel größer ist als erwartet, wenn diese Kombination vor oder nach dem Auflaufen angewandt wird, beispielsweise als Vorauflauf- oder Nachauflaufspritzmittel, d.h. die herbizide Aktivität von Diflufenican und dem Triazin-Herbizid zeigt einen unerwarteten und bemerkenswerten Grad von Synergismus gegenüber wichtigen Ungräsern, wie Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis und Setaria viridis und gegenüber breitblättrigen Unkräutern, wie Abutilo theophrasti, Ipomea purpurea und Xanthium spp., Stellaria media und Galium aparine, wie von Limpel, L.E., P.H. Schuldt und D. Lamont, 1962, Proc. NEWCC 16:48-53 definiert unter Anwendung der Formel
E = X + Y - XY , 100
in der E die erwartete prozentuale Wuchshemmung durch ein Gemisch aus zwei Herbiziden bei definierten Dosen, X die prozentuale Wuchshemmung durch das Herbizid A bei einer definierten Dosis und
3 60 922
Y die prozentuale Wuchshemmung durch das Herbizid B bei einer definierten Dosis ist.
Wenn die beobachtete Wirkung größer ist als erwartet, wirkt die Kombination synergistisch.
Der bemerkenswerte Synergismus ermöglicht eine verbessert-zuverlässige Bekämpfung von zahlreichen in der Landwirtschaft auftretenden Unkräutern und eine beträchtliche Verringerung der zur Unkrautbekämpfung angewandten Wirkstoffmenge.
Ein hoher Bekämpfungsgrad dieser Unkrautarten ist wünschenswert, um (a) Ernteverluste durch Konkurrenz oder Schwierigkeiten bei der Ernte und beim Saatgutreinigen und (b). die Rückkehr unerwünschter Unkrautsamen auf den Boden zu verhindern.
Erfindungsgemäß werden Unkräuter, d.h. unerwünschte Vegetation, am Ort ihres Vorkommens bekämpft, indem auf den Ort des Vorkommens (a) ein 1,3,5-Triazin-Herbizid und (b) Diflufenican aufgebracht werden. Das 1,3,5-Triazin-Herbizid entspricht vorzugsweise der allgemeinen Formel II
II 2
in der R ein Chloratom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylthio- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, R für eine Azidogruppe, eine Mono- oder Di-(gegebenen falls substituierte acyclische kohlenwasserstoff)aminogruppe, beispielsweise die Isopropylaminogruppe, oder für eine Mono-(gegebenenfalls substituierte cyclische kohlenwasserstoff)aminogruppe steht, und R eine geradkettige oder verzweigte Alkyl aminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4 60 922
Zu diesem Zweck werden das Triazin-Herbizid und Diflufenican üblicherweise in Form eines herbiziden Mittels'; d.h. in Kombination mit verträglichen Verdünnungsmitteln oder Trägern und/oder grenzflächenaktiven Mitteln, wie sie für herbizide Mittel gebräuchlich sind, eingesetzt, beispielsweise wie nachfolgend beschrieben.
Bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel II sind solche, bei denen R für ein Chloratom oder die Methylthio- oder Methoxygruppe steht und R eine geradkettige oder verzweigte Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Verbindungen der allgemeinen Formel II, bei denen R die Azidogruppe bedeutet, oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe, bei der die Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können und jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder eine Cycloalkylaminogruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, bei denen die Alkyl- und Cycloalkylgruppen durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sein können, die ausgewählt sind aus Cyan- und Carboxygruppen, geradkettigen oder verzweigten AIkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigten Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, werden ebenfalls bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel II sind solche, bei denen R für ein Chloratom steht und (a) R für die 1-Cyano-l-methylethylaminogruppe und R für die Ethyl-
2 3
aminogruppe steht, oder (b) R und R jeweils eine Isopropyl-
aminogruppe bedeuten oder (c) R für die Ethylaminogruppe und R für eine tert,-Butylamino- oder Diethylaminogruppe steht bekannt als Cyanazin, Propazin, Terbuthylazin und Trietazin -, oder bei denen R für die Methylthio.gruppe steht und (d) R die
Isopropylaminogruppe und R eine Ethylamino-, Azido-, 3-Methoxypropylamino- oder Isopropylaminogruppe bedeuten - bekannt als Ametryn, Aziprotryn, Methoprotryn und Prometryn -, oder (e)
5 60 922
2 3
R die Ethylaminogruppe und R die tert.-Butylaminogruppe bedeuten - bekannt als Terbutryn -, oder (f) R und R jeweils für eine Ethylaminogruppe stehen - bekannt als Simetryn -; oder
1 2 3
bei denen R die Methoxygruppe bedeutet und (g) R und R jeweils für eine Isopropylaminogruppe stehen - bekannt als Prometon -; sowie insbesondere Verbindungen der allgemeinen
1 2
Formel II, bei denen R für ein Chloratom steht und (h) R die Ethylaminogruppe und R die Isopropylamino- oder Ethylaminogruppe bedeuten - bekannt als Atrazin und Simazin.
Die Aufwandmengen an Triazin-Herbizid und Diflufenican schwanken je nach der Beschaffenheit der Unkräuter, der verwendeten Mittel, der Zeit der Anwendung, der klimatischen Bedingungen und der Bodenbeschaffenheit und - wenn zur Bekämpfung des Unkrautwachstums in Nutzpflanzen-Anbaugebieten angewandt - der Beschaffenheit der Nutzpflanzen. Bei der Anwendung auf ein Nutzpflanzen-Anbaugebiet soll die Aufwandmenge ausreichen, um das Unkrautwachstum zu bekämpfen, ohne daß die Nutzpflanzen merklich und dauerhaft geschädigt werden. Allgemein erhält man bei Berücksichtigung dieser Faktoren mit Aufwandmengen von 50 g bis 10 kg Triazin-Herbizid und von 25 g bis 500 g Diflufenican, beispielsweise mit 250 g bis 10 kgrTriazin-Herbizid und mit 50 g bis 500 g Diflufenican, jeweils per Hektar, gute Ergebnisse. Es können aber auch größere oder geringere Aufwandmengen verwendet werden, je nach dem gegebenen besonderen Problem der Unkrautbekämpfung.
Die Kombination aus Triazin-Herbizid und Diflufenican kann zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden, beispielsweise zur Bekämpfung der nachfolgend genannten Unkrautarten, durch gezielte oder ungezielte Vorauflauf- oder Nachauflaufanwendung, d.h. durch gezieltes oder nicht gezieltes Aufsprühen auf einen mit Unkräutern befallenen Ort, der zum Anbau von Nutzpflanzen benutzt wird oder benutzt werden soll, beispielsweise Getreide, wie Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Mais und Reis, Sojabohnen, Ackerbohnen, Erbsen und Lupinen, vor oder nach der Aussaat der
. 6. 60 922
Nutzpflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Nutzpflanzen. Für die selektive Unkrautbekämpfung an Orten, die mit Unkraut befallen sind und für die Anpflanzung von Nutzpflanzen, z.B. der oben genannten, genutzt werden oder genutzt werden sollen, sind Aufwandmengen von 50 bis 1000 g Triazin-Herbizid sowie von 25 bis 250 g Diflufenican je ha, beispielsweise von 250 bis 1000 g Triazin-Herbizid und 50 bis 250 g Diflufenican je ha, besonders geeignet.
Gemäß einem Merkmal der Erfindung erfolgt die Unkrautbekämpfung durch kombinierte Vorauflauf- oder Nachauflaufanwendung von (a) einem 1,3,5-Triazin-Herbizid, insbesondere Atrazin oder Simazin, und (b) Diflufenican in Aufwandmengen von 50 bis 1000 g/ha (aj^ und von 25 bis 250 g/ha (b) in Mengenverhältnissen von jeweils (a) zu (b) von 40:1 bis 1:5 Gew./Gew., um ein sehr breites Spektrum von einjährigen breitblättrigen Unkräutern und grasartigen Unkräutern in Mais und Lupinen ohne merkliche, dauerhafte Schädigungen der Nutzpflanzen zu vertilgen. Die oben beschriebene Kombination entfaltet sowohl Blattaktivität als auch Restaktivität (Bodenaktivität) und kann daher während einer langen Zeitspanne der Entwicklung der Nutzpflanzen angewandt werden, d.h. in der Zeitspanne von vor dem Auflaufen der Unkräuter und vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen bis nach dem Auflaufen der Unkräuter und nach dem Auflaufen der Nutzpflanzen. Bevorzugt wird die kombinierte Verwendung von (a)., dem 1,3,5-Triazin-Herbizid Simazin, und (b) Diflufenican für die Unkrautbekämpfung in Lupinen, beispielsweise-Luzerne.
Für die Bekämpfung eines sehr breiten Spektrums von einjährigen breitblättrigen Unkräutern und Ungräsern in Mais, ohne merkliche dauerhafte Schädigungen der Nutzpflanzen,. werden kombiniert miteinander (a) das Triazin-Herbizid, insbesondere Atrazin, und (b) Diflufenican in Aufwandmengen von 250 bis 1000 g/ha (a) und von 25 bis 250 g/ha, beispielsweise 50 bis 250 g/ha, (b) in Mengenverhältnissen von 40:1 bis 1:1 Gew./Gew. im Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren eingesetzt.
7 60 922
Die Kombination aus Triazin-Herbizid und Diflufenican kann auch verwendet werden, um Unkraut, vor allem die nachfolgend angegebenen Unkrautarten, mittels Voraufauflauf- oder Nachauflaufanwendung in Obstgärten und anderen baumbestandenen Bereichen zu bekämpfen, beispielsweise in Forsten, Wäldern und Parks, und in Plantagen, beispielsweise Zuckerrohr-, ölpalmen- und Kautschukpflanzen-Plantagen. Hierzu kann sie gezielt oder ungezielt, z.B. durch gezieltes oder nicht gezieltes Sprühen auf die Unkräuter aufgebracht werden oder auf den Boden, auf dem vermutlich Unkräuter wachsen, vor oder nach dem Pflanzen der Bäume oder Plantagen in Aufwandmengen von 1000 bis 5000 g Triazin-Herbizid und von 100 bis 500 g Diflufenican je ha.
Die Kombination aus Triazin-Herbizid und Diflufenican kann auch zur Unkrautbekämpfung, vor allem zur Bekämpfung der unten angegebenen Unkrautarten,· an Orten eingesetzt werden, die nicht Nutzpflanzen-Anbaugebiete sind, in denen aber Unkrautbekämpfung erwünscht ist. Beispiele für derartige Nichtanbaugebiete für Nutzpflanzen sind Flughäfen, Industriegebiete, Schienenanlagen, Straßenböschungen, Uferböschungen, Bewässerungsanlagen u.a. Wasserstraßen, Buschland und Brachland oder nichtkultiviertes Land, insbesondere dann, wenn Unkrautbekämpfung erwünscht ist, um Brandgefahren zu verringern. Für derartige Zwecke, bei denen häufig ein Gesamtherbizid-Effekt erwünscht ist, werden die Wirkstoffe üblicherweise in höheren Dosierungen eingesetzt als in den oben beschriebenen Nutzpflanzen-Kulturen. Die genaue Dosierung hängt von der Beschaffenheit der behandelten Vegetation und dem angestrebten Effekt ab. Vorauflauf- oder Nachauflaufanwendung und vorzugsweise Vorauflaufanwendung in gezielter oder nicht gezielter Weise, beispielsweise durch gezieltes oder nicht gezieltes Sprühen, mit Aufwandmengen von 1 bis 10 kg Triazin-Herbizid und von 200 bis 500 g Diflufenican* je ha sind für diesen Zweck besonders geeignet.
Als "Vorauflauf-Anwendung" wird das Aufbringen auf den Boden bezeichnet, in dem die Unkrautsamen oder -sämlinge vorhanden
8 60
sind, bevor sie an der Bodenoberfläche erscheinen. Mit "Nachauflauf-Behandlung" wird das Aufbringen auf in der Luft befindliche oder exponierte Bereiche der Unkräuter über der Bodenfläche bezeichnet. "Blattaktivität" bedeutet die herbizide Aktivität, die durch Aufbringen auf die über dem Boden befindlichen oder exponierten Teile der Unkräuter hervorgerufen wird. Mit "Restaktivität" wird die herbizide Aktivität bezeichnet, die durch Aufbringen auf den Boden bewirkt wird, in dem sich die Unkrautsamen oder -keimlinge vor dem Auflaufen über die Bodenoberfläche befinden, wodurch die Keimlinge vertilgt werden, die zum Zeitpunkt der Anwendung vorhanden sind oder die nach der Anwendung aus im Boden vorhandenen Samen auskeimen.
Unkräuter, die auf diese Weise bekämpft werden können, schließen ein: unter den breitblattrigen Unkräutern Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis arvensis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Chrysanthemum segetum, Cirsiurn arvense, Datura stramonium, Desmodium tortuosum, Emex australis,. Epilobium paniculatum, Euphorbia helioscopia, Fumaria officinalis, Galeopsis tetrahit, Galium aparine, Geranium dissectum, Ipomea purpurea, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Lapsana communis, Matricaria inodora, Monochoria vaginalis, Montia linearis, Papaver rhoeas, Physalis longifolia, Plantago lanceolata, Polygonum spp. (z.B. Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus und Polygonum persicaria), Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Rotala indica, Rumex obtusifolius, Saponaria vaccaria, Senecio vulgaris, Sesbania florida, Sida spinosa, Silene alba, Sinapis arvensis, Sisymbrium altissimum, Solanum nigrum, Sonchus arvensis, Spergula arvensis, Stellaria media, Thlaspi arvense, Tribulus terrestria, Urtica urens, Veronica hederifolia, Veronica persica, Vicia sativa, Viola arvensis, Xanthium spp., z.B. Xanthium strumarium und Xanthium pennsylvanicum; unter den Ungräsern Alopecurus myosuroides,
9 60 922
Apera spica-venti, Agrostis stolonifera, Poa annua, Poa trivialis, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica und Setaria viridis.
Die Wirkungsdauer-Muster des Triazin-Herbizids und von Diflufenican ermöglichen auch die zeitversetzte Anwendung von getrennten Formulierungen. .
Entsprechend der üblichen Praxis kann vor der Anwendung durch Kombinieren von getrennten Formulierungen der einzelnen Herbizid-Komponenten eine Tankmischung hergestellt werden.
Durch die folgenden Versuche wird die Erfindung naher erläutert:
Versuch 1
Mit dem folgenden Gewächshaus-Versuch wird die synergistische Aktivität der kombinierten Anwendung von Atrazin und Diflufenican bei der Bekämpfung des Wuchses bestimmter Unkräuter gezeigt .
Gewächshaus-Versuch, der den biologischen Synergismus zwischen Atrazin und Diflufenican zeigt.
Es wurde ein Versuch mit mehreren Einzelbehandlungen durchgeführt, um die Wechselwirkung von Atrazin und Diflufenican in einem breiten Dosisbereich, d.h. von 0, 125 und 250 g Wirkstoff je ha Atrazin plus 0, 125 und 250 g Wirkstoff je ha Diflufenican aufzuzeigen.
Alle Behandlungen erfolgten in einem geeigneten Volumen Wasser, indem entsprechende Mengen eines handelsüblichen Atrazin-Spritzpulvers, das 5.0 % Gew./Gew. Wirkstoff enthielt, und das zu einem Spritzpulver für Versuchszwecke (nachfolgendes Beispiel 1) formulierte Diflufenican, das 50 % Gew./Gew. Wirkstoff enthielt, miteinander vermischt wurden, so daß man die oben an-
10 60 922
gegebenen Dosisraten/Hektar in einem Spritzvolumen von 260 l/ha erhielt. Alle Behandlungen wurden mit einem Laboratoriums-Spritzgerät, ausgestattet mit einem Spraying Systems Teejet SS 8003E durchgeführt, das mit 2,1 dN/cm2 (kgf/cm2) arbeitete. Testpflanzen waren Echinochloa crus-galli, Abutilon theophrasti, Ipomea purpurea und> Xanthium strumarium, deren Samen 1 bis 2 cm tief in geeigneter Anzahl für eine gleichmäßige Pflanzenpopulation in lehmigem Boden in Kunststofftöpfen mit Durchmesser 9 cm ausgesät worden waren.
Für jede Behandlung wurden drei Töpfe in einer willkürlich verteilten Blockanordnung vorgesehen. Die Töpfe wurden nach der Behandlung kombiniert von oben und von unten bewässert. Die visuelle Bewertung der Unkrautvertilgung wurde 21 Tage nach der Behandlung vorgenommen unter Verwendung einer 0- bis 10-Skala, wobei 0 keine Aktivität bedeutet und 10 100 %ige Vertilgung, im Vergleich mit nicht behandelten Pflanzen.
Die mittlere prozentuale Unkrautvertilung wurde für jede Art festgestellt und in der nachfolgenden Tabelle I für jede Behandlung tabellarisch aufgeführt, zusammen mit dem zu erwartenden Ausmaß der Unkrautbekämpfung für die Kombination der beiden Herbizide aufgrund der Limpel-Formel:
= X + Y - XY 100
60 922
% Unkrautvertilgung
| Herbizid | Dosis g/ha | Echinochloa crus-galli | Abutilon theophrasti | Ipomea purpurea | Xanthium strumarium |
| Diflufenican (dif) | 125 | O E | 0 E | O E | 0 E |
| Diflufenican | 250 | 27 | 30 | 30 | 0 |
| Atrazin (atr) | 125 | 50 | 70 | 60 | 10 |
| Atrazin (atr) | 250 | 0 | 0 | 25 | 10 |
| dif + atr | 125+125 | 20 | 33 | 47 | 30 |
| dif + atr | 125+250 | 40 27 | 67 30 | 63 48 | . 30 10 |
| dif + atr | 250+250 | 70 42 | 77 53 | 87 63 | 58 30 |
| 90 60 | 97 80 | 9 9 7 9 | 9 0 37 |
O = festgestellt bzw. beobachtet E = erwartet
Diese Ergebnisse zeigen deutlich, daß die Kombination synergistisch wirkt, da die beobachtete Unkrautvertilgung der beiden Herbizide sehr viel stärker war als die erwartete.
Versuch 2
Diflufenican, angesetzt als wäßriges Suspensionskonzentrat für Versuchszwecke, enthaltend 500 g Wirkstoff je Liter, wurde allein in einer Aufwandmenge von 140 g Wirkstoff je ha und als Tankmischung mit Atrazin, das in handelsüblicher Weise als wäßriges Suspensionskonzentrat mit 480 g Wirkstoff je Liter angesetzt worden war, in einer Dosis von 140 g Wirkstoff je ha Diflufenican plus 280 g Wirkstoff je Hektar Atrazin angewandt
Atrazin wurde ebenfalls alleine in einer Dosis von 280 g Wirkstoff je ha angewandt. Die Behandlungen erfolgten durch Nachauf lauf-Besprühen von Digitaria sanguinalis im 2-Blattstadium,
60 922
Echinoehloa crus-galli im 2-Blattstadium und Mais im 4-Blattstadium in Wiederholungs-Feldversuchen mit Aufwandmengen von 280 l/ha. Jede Behandlung wurde auf drei Parzellen, 3,6 m χ 6 m groß, durchgeführt. Drei Wochen nach dem Spritzen wurde die prozentuale Phytotoxizität gegenüber den Unkräutern und den Nutzpflanzen visuell im Vergleich mit nicht behandelten Parzellen bewertet.
Die Ergebnisse wurden als mittlere prozentuale Phytotoxizität berechnet und sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammenge- · faßt, zusammen mit den aufgrund der Limpel-Formel zu erwartenden Ergebnisse für die Unkrautvertilgung bzw. die Wirkung gegenüber Nutzpflanzen.
% Phytotoxizität
Herbizid
Dosis (g/ha)
Digitaria Echinoehloa sanguinalis crus-galli
Mais
| Diflufenican | 140 |
| Atrazin | 280 |
| dif + atr | 140+280 |
7 98 12
25 15 99
36
8 5 7 13
0 = festgestellt bzw. beobachtet E = erwartet
Die Ergebnisse zeigen einen bemerkenswerten Grad an Synergismus gegenüber den üngrasern, während gegenüber den Nutzpflanzen keinerlei Synergismus entfaltet und daher verbesserte Selektivität wirksam wurde.
13 60
Versuch 3
Der folgende Gewächshaus-Versuch zeigt die synergistische Aktivität der kombinierten Anwendung von Simazin und Diflufenican bei der Unkrautbekämpfung in Lupinen-Anpflanzungen.
Gewächshaus-Versuch, der den biologischen Synergismus zwischen Simazin und Diflufenican zeigt.
Es wurde die Wechselwirkung von Simazin und Diflufenican in einem breiten Dosisbereich, d.h. von 0, 62,5, 125 und 250 g Wirkstoff je ha Simazin plus 0, 31,25, 62,5 und 125 g Wirkstoff je ha Diflufenican, untersucht.
Alle Behandlungen erfolgten in einem geeigneten Volumen Wasser, indem entsprechende Mengen eines handelsüblichen wäßrigen Suspensionskonzentrats von Simazin, enthaltend 50 % Gew./Vol. Wirkstoff, mit einem wäßrigen Suspensionskonzentrat für Versuchszwecke von Diflufenican, enthaltend 50 % Gew./Vol. Wirkstoff (nachfolgendes Beispiel 2), so vermischt wurden, daß man die oben angegebenen Dosen in einem Spritzvolumen· von 290 l/ha erzielte. Alle Behandlungen wurden mit einem Laboratoriums-Spritzgerät, ausgestattet mit einem Spraying Systems Teejet SS8003E, durchgeführt, das mit 2,94 dN/cma (kgf/cm2) arbeitete. Die Behandlungen erfolgten nach dem Auflaufen der nachfolgend angegebenen Nutzpflanzen und Unkräuter in dem angegebenen Wuchsstadium:
Lupine Keimblatt-Stadium 2 je Topf
Digitaria sanguinalis 2 Blatt-Stadium 4 je Topf Echinochloa cfus-galle 2 Blatt-Stadium 4 je Topf Setaria viridis 1 Blatt-Stadium 15 je Topf
Galium aparine 1-2 Wirbel 3 je Topf
Stellaria media 4-6 Blätter 4 je Topf
Die Pflanzen wurden in einem nicht sterilen lehmigen Boden in 7,5 cm quadratischen Töpfen gezogen. Für jede Behandlung stan-
14 60 922
den vier gleiche Töpfe zur Verfügung, die nach dem Sprühen im Gewächshaus in eine willkürliche Blockanordnung verteilt wurden. Die Töpfe wurden kombiniert von oben und von unten bewässert. Die visuelle Bewertung der Phytotoxizität erfolgte 21 Tage nach der Behandlung im Vergleich mit nicht behandelten. Für jede Behandlung und für jede Pflanzenart wurde die mittlere prozentuale Phytotoxizität berechnet und ist in den folgenden Tabellen III und IV zusammengefaßt. Die für die Kombination der beiden Herbizide zu erwartende Phytotoxizität wurde anhand der Limpel-Formel berechnet.
Die Ergebnisse zeigen deutlich, daß die Kombinationen der beiden Herbizide Diflufenican und Simazin synergistisch wirkten und eine bessere Unkrautvertilgung als erwartet bei den· üngräsern Digitaria, Setaria und Echinochloa und bei den breitblättrigen Unkräutern Galium und Stallaria bewirkten, die in Lupinen (Luzerne)-Anpflanzungen auftreten.
60 922
% Vertilgung von Ungräsern
Herbizid
Dosis [g/ha)
Diftitaria Echinochloa Setaria sanguinalis crus-galli ν i r i d i s"
Diflufenican (dif)
Diflufenican Diflufenican
31,25
62,50 125,00
20 20
8 20
23
67 78
| Simazin (sim) | 62 | ,50 | 2 | - | 0 | - | 0 | - |
| Simazin | 125 | ,00 | 10 | - | 13 | - | 51 | - |
| S imazin | 250 | ,00 | 30 | - | 53 | - | 52 | - |
| dif + sim | 31,25 | + 62,5 | 16 | 11 | 20 | 0 | 73 | 23 |
| dif + sim | 31,25 | + 125 | 30 | 18 | 38 | 13 | 85 | 62 |
| d if + sim | 31,25 | + 250 | 73 | 36 | 67 | 53 | 88 | 63 |
| dif + sim | 62r5 | + 62r5 | 27 | 22 | 30 | 8 | 92 | 67 |
| dif + sim | 62,5 | + 125 | 47 | 28 | 28 | 20 | 90 | 84 |
| dif + s im | 62,5 | + 250 | 77 | 44 | 90 | 57 | 92 | 84 |
| dif + sim | 125 | + 62,5 | 45 | 22 | 50 | 20 | 80 | 78 |
| dif + sim | 125 | + 125 | 73 | 28 | 74 | 30 | 91 | 89 |
| dif + sim | 125 | + 250 | 85 | 44 | 84 | 63 | 95 | 89 |
O = festgestellt bzw. beobachtet E = erwartet
60 922
% Vertilgung von breitblättrigen Unkräutern und % Schädigung der Nutzpflanzen
| Dosis .(g/ha) | GaIi | Unkräuter | - | Nutzpflanze | 0 | la | E | Lupine | E | |
| Herbizid | apar | um | - | Stellaria | 35 | - | 0 | - . | ||
| 31,25 | O | ine | - | med: | 73 | - | A | - | ||
| Diflufenican (dif) | 62,50 | 21 | E | - | 70 | - | 2 | - | ||
| Diflufenican | 125,00 | 50 | - | 3 | - | A | - | |||
| Diflufenican | 62j50 | 7A | - | 95 | - | 0 | - | |||
| Simazin, (sim) | 125,00 | 0 | 21 | 100 | - | 2 | - | |||
| Simazine | 250,00 | 17 | 3A | 100 | 37 | 1 | 4 | |||
| Simazine | 31,25 + 62,5 | 38 | 51 | 100 | 97 | A | 6 | |||
| dif + sim | 31,25 + 125 | 66 | 50 | 100 | 100 | A | 5 | |||
| dif + sim | 31,25 + 250 | 80 | 59 | 100 | 7A | A | 2 | |||
| dif + sim | 62,5 + 62,5 | 97 | 69 | 100 | 99 | A | 4 | |||
| dif + sim | 62n5 + 125 | 53 | 7A | 100 | 100 | 5 | 3 | |||
| dif + sim | 62,5 + 250 | 90 | 78 | 100 | 71 | 5 | 4 | |||
| dif + s im | 125 + 62r5 | 90 | 84 | 100 | 99 | 6 | 6 | |||
| dif + sim | 125 + 125 | 76 | 100 | 100 | 8 | 5 | ||||
| dif + sim | 125 + 250 | 100 | 4 | |||||||
| dif + sim | 100 | |||||||||
O = festgestellt bzw. beobachtet E = erwartet
17 60
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten (a) ein 1,3,5-Triazin-Herbizid und (b) Diflufenican in einem auf das Gewicht bezogenen Verhältnis von vorzugsweise 400:1 bis 1:10, beispielsweise 200:1 bis 1:2, insbesondere von 40:1 bis 1:5, beispielsweise 20:1 bis 1:1, jeweils (a) zu (b), kombiniert mit -· und vorzugsweise homogen verteilt in - einem herbizid-annehmbaren Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktiven Mittel, d.h. Verdünnungsmittel oder Träger oder grenzflächenaktive Mittel von der Art, wie sie allgemein für herbizide Mittel verwendet werden und die mit dem Triazin-Herbizid und Diflufenican verträglich sind. Mit "homogen verteilt" werden auch solche Mittel bezeichnet, bei denen das Triazin-Herbizid und Diflufenican in den anderen Komponenten gelöst sind. "Herbizides Mittel" bedeutet im weitesten Sinne nicht nur gebrauchsfertige Mittel, sondern auch Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen. Vorzugsweise enthalten die Mittel 0,05 bis 90 Gew.-% Triazin-Herbizid und Diflufenican.
Die herbiziden Mittel können sowohl ein Verdünnungsmittel oder einen Träger und ein grenzflächenaktives Mittel, beispielsweise ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel, enthalten. Die grenzflächenaktiven Mittel j die in den herbiziden Mitteln vorhanden sein können, können ionisch oder nichtionisch sein, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternare Ammoniumderivate, Kondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Nonyl- oder Octylphenolen oder Carbonsäureester von Anhydrosorbiten, die durch Veretherung der freien Hydroxygruppen mit Ethylenoxid löslich gemacht worden sind, Alkali- und Erdalkalisalze von Schwefelsäureestern und Sulfonsäuren, wie Dinonyl- und Dioctyl-natrium-sulfono-succinate und Alkali- und Erdalkalisalze von hochmolekularen Sulfonsäurederivaten, wie Natrium- und CaI-ciumlignosulfonate. Beispiele für geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger sind Aluminium-silicat, Talk, gebrannte Magnesia, Kieselgur, Tricalcium-phosphat, Korkpulver, Aktivkohle und Tone, wie Kaolin und Bentonit. Die festen Mittel, die die Form von Stäuben, Granulaten oder netzbaren Pulvern bzw.
18 60 922
Spritzpulvern haben können, werden vorzugsweise hergestellt durch Vermählen des Triazin-Herbizids und Diflufenicans mit festen Verdünnungsmitteln oder durch Imprägnieren der festen Verdünnungsmittel oder Träger mit Lösungen des Triazin-Herbizids und Diflufenicans in flüchtigen Lösungsmitteln, Abdampfen der Lösungsmittel und gegebenenfalls Vermählen der so erhaltenen Produkte zu einem Pulver. Granulate können hergestellt werden durch Absorbieren des Triazin-Herbizids und Diflufenicans, gelöst in flüchtigen Lösungsmitteln, von den festen Verdünnungsmitteln oder Trägern in Granulatform und Abdampfen der Lösungsmittel oder durch Granulieren von pulverförmigen Mitteln, die wie oben beschrieben erhalten worden sind. Feste herbizide Mittel, vor allem netzbare Pulver bzw. Spritzpulver, können Netz- oder Dispergiermittel, beispielsweise der oben beschriebenen Arten, enthalten, die, wenn sie fest sind, auch als Verdünnungsmittel oder Träger dienen können.
Flüssige Mittel nach der Erfindung können die Form von wäßrigen, organischen oder wäßrig-organischen Lösungen, Suspensionen und Emulsionen annehmen, die ein grenzflächenaktives Mittel enthalten können. Geeignete flüssige Verdünnungsmittel zur Herstellung dieser flüssigen Mittel sind Wasser, Acetophenon, Cyclohexanon, Isophoron, Toluol, Xylol und öle mineralischer, tierischer oder pflanzlicher Herkunft sowie deren Gemische. Grenzflächenaktive Mittel, die in den flüssigen Mitteln vorhanden sein können, können ionisch oder nichtionisch sein, beispielsweise von den oben beschriebenen Arten und können, wenn sie flüssig sind, auch als Verdünnungsmittel oder Träger dienen.
Netzbare Pulver und flüssige Mittel in Form von Konzentraten können mit Wasser oder anderen geeigneten Verdünnungsmitteln, wie Mineralölen oder pflanzlichen ölen, verdünnt werden, vor allem wenn es sich um flüssige Konzentrate handelt, bei denen das Verdünnungsmittel oder Träger ein öl ist, um gebrauchsfertige Mittel zu erhalten. Wenn erwünscht, können die flüssigen
19 60 922
Mittel des Triazin-Herbizids und Diflufenicans in Form von selbstemulgierenden Konzentraten verwendet werden, die die Wirkstoffe, gelöst in den Emulgiermitteln, enthalten oder in Lösungsmitteln, die mit den Wirkstoffen verträgliche Emulgiermittel bzw. Emulgatoren enthalten; durch einfache Zugabe von Wasser zu derartigen Konzentration erhält man die gebrauchsfertigen Mittel.
Flüssige Konzentrate, bei denen das Verdünnungsmittel oder der Träger ein öl ist, können ohne weitere Verdünnung mit Hilfe der elektrostatischen Spritztechnik angewandt werden.
Herbizide Mittel nach der Erfindung können auch, wenn erwünscht, übliche Zusätze enthalten, wie Haftmittel, Schutzkolloide, Dickungsmittel, Durchdringungsmittel, Stabilisatoren, Abfangmittel, Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe und Korrosionsschutzmittel. Diese Zusätze können auch als Träger oder Verdünnungsmittel dienen.
Bevorzugte herbizide Mittel nach der Erfindung sind wäßrige Suspensions-Konzentrate, die 10 bis 70 % Gew./Vol. Triazin-Herbizid und Diflufenican, 2 bis 10 % Gew./Vol. grenzflächenaktives Mittel, 0,1 bis 5 % Gew./Vol. Dikkungsmittel und 15 bis 87,9 Vol.-% Wasser enthalten; netzbare Pulver bzw. Spritzpulver, die 10 bis 90 % Gew./Gew. Triazin-Herbizid und Diflufenican, 2 bis 10 % Gew./Gew. grenzflächenaktives Mittel und 10 bis 88 % Gew./Gew. festes Verdünnungsmittel oder Träger enthalten; flüssige wasserlösliche Konzentrate, die 10 bis 30 % Gew./Vol. Triazin-Herbizid und Diflufenican, 5 bis 25 % Gew./Vol. grenzflächenaktives Mittel und 45 bis 85 Vol.-% mit Wasser mischbares Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, enthalten; flüssige emulgierbare Suspensionskonzentrate, die 10 bis 70 % Gew./Vol. Triazin-Herbizid und Diflufenican, 5 bis 15 % Gew./Vol. grenzflächenaktives Mittel, 0,1 bis 5 % Gew./Vol. Dickungsmittel und 10 bis 84,9 Gew.-% organisches Lösungsmittel enthalten; Granulate, die 2 bis 10 % Gew./Gew. Triazin-Herbizid
20 60 922
und Diflufenican, 0,5 bis 2 % Gew./Gew. grenzflächenaktives Mittel und 88 bis 97,5 % Gew./Gew. granulatförmigen Träger enthalten, sowie emulgierbare Konzentrate, die 0,05 bis 90 % Gew./Vol., vorzugsweise 1 bis 60 % Gew./Vol. Triazin- Herbizid und Diflufenican, 0,01 bis 10 % Gew./Vol. und vorzugsweise 1 bis 10 % Gew./Vol. grenzflächenaktives Mittel und 9,99 bis 99,94 %, vorzugsweise 39 bis 98,99 Vol.-% organisches Lösungsmittel enthalten.
Herbizide Mittel nach der Erfindung kennen auch das Triazin-Herbizid und Diflufenican, in Kombination mit und vorzugsweise homogen dispergiert, in einem oder mehreren weiteren pestizidwirksamen Verbindungen enthalten und, wenn erwünscht, ein(en) oder mehrere verträgliche pestizid-annehmbare Verdünnungsmittel oder Träger, grenzflächenaktive Mittel und übliche Zusätze, wie oben beschrieben. Beispiele für andere pestizid-wirksame Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln enthalten sein kennen oder zusammen mit diesen eingesetzt werden können, beispielsweise um das Spektrum der Unkrautarten, die bekämpft werden, zu verbreitern, sind beispielsweise Alachlor = a-Chlor-2,6-diethyl-N(methoxymethyl)acetanilid, Asulam = Methyl(4-aminobenzolsulfonyl)carbamat, Alloxydim-Na = Na-SaIz von 2-(1-Allyloxyaminobutylidin)-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonylcyclohexan-1,3-dion, Barban = 4-Chlorbut-2-inyl-N-(3-chlorphenyl) carbamat, Benzoylprop-ethyl = Ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat, Bromoxynil = 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril, Butachlor = N-(Butoxymethyl)-a-chlor-2,6-diethylacetanilid, Butylat = S-Ethyl-N,N-diisobutyl-(thiocarbamat) , Carbetam;id = D-N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)propionamid, Chlorphenpropmethyl = Methyl-2-chlor-2-(4-chlorphenyl)propionat, Chlorpropham = Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat, Chlortoluron = N1- (3-Chlor-4-methylphenyl)-N,N-dimethy!harnstoff, Cycloat = N'-Cyclohexyl-N-ethyl-S-ethyl (thiocarbamat) , 2,4-D = 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Dalapon = 2,2-Dichlorpropionsäure, 2,4-DB = 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure, Desmedipham = 3-(Ethoxycarbonylamino)phenyl-
21 60 922
N-phenyl-carbamat, Diallat = S-2,S-Dichlorallyl-NjN-diisopropyl ( thiocarbamat) , Dicamba = 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesaure, Dichlorprop = {-)-2-{2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure, Difenzoquat = 1,2-Dimethyl-3,4-diphenyl-pyrazoliumsalze, Dimefuron = 4-/"2-Chlor-4- (3 , 3-dimethylureido) pheny2,/-2-tbutyl-1,3,4-oxadiozolin-5-on, Dinitramin = N ,N -Diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylendiamin, Diuron = N1- (3,4-Dichlorphenyl)-Ν,Ν-dimethylharnstoff, EPTC = S-Ethyl-N,N-dipropyl(thiocarbamat), Ethofumesat = 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl methylsulfonat, Flamprop-isopropyl = Isopropyl-(-)-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranilin)propionat, Flamprop-methyl = Methyl-(-) -2- (N-benzoyl-3-chlor-4-f luoranilin) -propionat, Fluoineturon = N '- (3-Trif luorinethylphenyl) -Ν,Ν-dimethylharnstof f, Ioxynil = 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril, Isoproturon = N'-(4-Isopropylphenyl)-Ν,Ν-dimethylharnstoff, Linuron = N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff, MCPA = 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure, MCPB = 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure, Mecoprop = (-)-2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)propionsäure, Metamitron =4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin- 5(4H)-on, Methabenzthiazuron = N-(Benzothiazol-2-yl)-N,N'-dimethylharnstoff, Metribuzin = 4-Amino-6-t-butyl-3-(methylthio)1,2,4-triazin-5(4H)-on, Molinat = S-Ethyl N,N-hexamethylen(thiocarbamat), Oxadiazon = 3-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-5-t-butyl-1,3,4-oxadiazolin-2-on, Paraquat = 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-salze, Pebulat = S-Propyl-N-butyl-N-ethyl(thiocarbamat), Phenmedipham = 3-(Methoxy-carbonylamino)phenyl-N-(3-methylphenyl)carbamat, Propachlor = α-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, Propanil = N-(3,4-Dichlorphenyl)-propionamid, Propham = Isopropyl-N-phenylcarbamat, Pyrazon = 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3(2H)-on, TCA = Trichloressigsäure, Thiobencarb = S-(4-Chlorbenzyl)-NjN-diethylthiolcarbamat, Triallat = S-2,3,S-Trichlorallyl-NjN-di-isopropyl(thiocarbamat) und Trifluralin = 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin; Insektizide, wie Carbaryl = Naphth-l-yl-N-methylcar-
22 60 922
bamat; synthetische Pyrethroide, wie Permethrin und Cypermethrin; und Fungizide, wie 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin, Methyl N-(l-butylcarbamoyl-benzimidazol-2-yl) carbamat, 1,2-Bis-(3-methoxy-carbonyl-2-thioureido)-benzol, Isopropyl-l-carbamoyl-S-(3,5-dichlorphenyl)hydantoin und 1-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl) butan-2-on. Andere biologisch aktive Stoffe, die in den herbiziden Mitteln nach der Erfindung enthalten sein oder in Verbindung mit ihnen eingesetzt werden können, sind Pflanzenwachstumsregulatoren, wie Bernsteinsäure(-amid) (succinamic acid), (2-Chlorethyl)trimethylammonium-chlorid und 2-Chlorethan-phosphonsäure; oder Düngemittel, die beispielsweise Stickstoff, Kalium und Phosphor enthalten, sowie Spurenelemente, die wesentlich für das gute Gedeihen der Pflanzen sind, wie Eisen, Magnesium, Zink, Mangan, Cobalt und Kupfer.
Pestizid-wirksame Verbindungen und andere biologisch aktive Stoffe, die in die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel eingearbeitet sein oder in Verbindung mit diesen eingesetzt werden können, beispielsweise die zuvor genannten, und die Säuren sind, können, wenn erwünscht, in Form üblicher Derivate, beispielsweise Älkalisalze und Aminsalze und Ester, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Fabrikationserzeugnis (article of manufacture) bereitgestellt werden, enthaltend das Triazin-Herbizid und Diflufenican sowie gegebenenfalls andere pestizid-wirksame Verbindungen, wie oben beschrieben, oder, wie bevorzugt, als herbizides Mittel, wie zuvor beschrieben, und vorzugsweise als Herbizid-Konzentrat, das vor der Anwendung verdünnt werden muß, umfassend das Triazin-Herbizid und Diflufenican innerhalb eines Behälters für das vorgenannte Triazin-Herbizid und Diflufenican und das genannte herbizide Mittel, sowie Anweisungen, die mit dem genannten Behälter verbunden
23 60 922
sind und angeben, in welcher Weise das darin enthaltene genannte Triazin-Herbizid und Diflufenican oder herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung eingesetzt werden soll. Die Behälter sind allgemein übliche Behälter für die Lagerung von chemischen Substanzen, die bei normalen Umgebungstemperaturen fest sind sowie von herbiziden Mitteln, insbesondere in der Form von Konzentraten, beispielsweise Dosen und Kanister aus Metall, die innenlackiert sein können, oder die aus Kunststoff bestehen, Glas- und Kunststoff-flaschen, und wenn der Inhalt der Behälter ein Feststoff ist, beispielsweise ein granulatförmiges herbizides Mittel, Schachteln, beispielsweise aus Pappe, Kunststoffen und Metall oder Säcke. Die Behälter sind allgemein ausreichend geräumig, um Mengen an Wirkstoffen oder herbizide Mittel aufzunehmen, die ausreichen, um mindestens 4047 m2 Grund zum Zwecke der Unkrautbekämpfung zu behandeln, sollen aber nicht die für die gebräuchlichen Handhabungsmethoden geeignete Größe übersteigen. Die Anweisungen sind körperlich mit dem Behälter verbunden, beispielsweise direkt darauf gedruckt, oder auf einen Aufklebezettel, oder einen Anhänger. Die Anweisungen geben üblicherweise an, daß der Behälterinhalt, gegebenenfalls nach Verdünnung, angewandt werden soll, um das Wachstum der Unkräuter zu bekämpfen, in Aufwanddosen von 50 g bis zu 10 kg Triazin-Herbizid und von 25 g bis zu 500 g Diflufenican je ha, in der oben beschriebenen Art und Weise und für die oben beschriebenen Zwecke.
Das erfindungsgemäße Mittel umfaßt (a) ein 1,3,5-Triazin-Herbizid und (b) Diflufenican als Kombinationspräparat für gleichzeitige, getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung bei der Unkrautbekämpfung an einem davon befallenen Ort.
Ausführungsbeispiele
Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel.
24 60
Es wurde ein Spritzpulver hergestellt aus:
Diflufenican 50 % Gew./Gew.
Nekal BX (Natriuin-alkyl-naphtalin-
sulfonat) 10 %
Natrium-lignosulfonat 3 % "
Sopropon T36 (Natrium-polycarb-
oxylat) 0,5 % "
Hymod AT (Bindeton) ad 100 % "
Es wurde ein wäßriges Suspensions-Konzentrat hergestellt
Diflufenican 50 % Gew./Vol.
Ethylan BCP (ein Nonylphenol-
ethylenoxid-Kondensationsprodukt,
enthaltend 9 mol Ethylenoxid je mol
Phenol) 0,5 %
Soprophor FL {Triethanolaminsalz
eines oxyethylierten Polyarylphe-
nolphosphats) 1,0 % "
Sopropon T36 (Natriuni-polycarboxylat) 0,5 % Gew./Vol.
Antischaum FD 0,1 % "
Rhodigel 23 (Xanthangummi) 0,2 % "
Na-Dichlorphen-Lösung, 40 % Gew./Gew. 0,25 % n
Wasser ad 100 Vol.-%
Ein (20:1) Spritzpulver wurde hergestellt aus:
Atrazin 40 % Gew./Gew.
Diflufenican 2 % "
Arylan S (Na-Dodecyl-benzolsulfonat) 2 % "
Darvan Nr.2 (Na-Lignosulfonat) 5 % n
Aerosil (mikrofeines SiO_) 5 % " Celite PF (synthetisches Magnesium-
silicat, Träger) 46 % "
25 60 922
durch Vermischen der Bestandteile und Vermählen des Gemisches in einer Hammermühle zu einem netzbaren Pulver, das mit Wasser verdünnt und in einer Aufwandmenge von 2,5 kg/ha in 200 1 Spritzflüssigkeit je ha zur Bekämpfung einer breiten Palette von Gras- und breitblättrigen (dicotylen) Unkräutern einschließlich Avena fatua und Galium aparine verwendet werden kann, durch Vor- oder Nachauflauf-Behandlung von Winterweizen.
Ein 1:1 wäßriges Suspensionskonzentrat wurde hergestellt aus:
Atrazin 20 % Gew./Vol.
Diflufenican 20 % "
Ethylan BCP (ein Nonylphenol-ethylenoxid-Kondensationsprodukt, enthaltend .
9 fflol Ethylenoxid je mol Phenol) 2 % " Antischaum FD (Siliconemulsion -
Antischaummittel) 0,5 % "
Pluronic L62 (Ethylenoxid/
Propylenoxid-Blockcopolymer) 2 % Gew./Vol.
Sopropon T36 (Na-SaIz einer PoIy-
carbonsäure) 0,5 % "
Attagel 50 (Attapulgit-Blähton) 0,5 % "
Wasser , ad 100 Vol.-%
durch inniges Vermischen der Komponenten und Vermählen in einer Kugelmühle während 24 Stunden. Das so erhaltene Konzentrat kann in Wasser dispergiert und in Aufwandmengen von 1,25 l/ha vor oder nach dem Auflaufen auf Mais aufgebracht werden, um einen weiten Bereich von breitblättrigen (dicotylen) Unkräutern zu vertilgen.
Ein 20:1 in Wasser dispergierbares Granulat wurde hergestellt durch Granulieren der in Beispiel 3 angegebenen Komponenten mit Wasser in einer Granulatorpfanne zu Teilchen mit Durchmesser 0,1 bis 2 mm. Dieses Granulat konnte dann in einer Menge von
26 60
2,5 kg in 200 1 Wasser je ha ausgebracht werden, um einen weiten Bereich von Gras- und breitblättrigen Unkräutern durch Nach- oder Vorlaufanwendung auf Mais zu bekämpfen.
Ein 50:1 ernulgierbares Suspensionskonzentrat wurde hergestellt aus:
Atrazin 50 % Gew./Vol.
Diflufenican 1 % "
Ethylan TU (ein Nonylphenol/Ethylenoxid-Kondensationsprodukt, enthaltend 10 mol Ethylenoxid je mol Phenol) 10 % n Benton 38 (organisches Derivat eines Magnesium-montmorillonit
Dickungsmittels) 0,5 % "
Aromasol H (aromatisches Lösungsmittel aus überwiegend isomeren Trimethylbenzolen) ad 100 % Vol.-%
durch inniges Vermischen der Bestandteile und Vermählen in einer Kugelmühle während 24 Stunden. Das erhaltene emulgierbare Suspensionskonzentrat kann mit Wasser verdünnt und in Aufwandmengen von 20 1 emulgierbarem Suspensionskonzentrat in 1000 Spritzflüssigkeit je ha ausgebracht werden, um unerwünschte Vegetation auf einem Fluglandeplatz zu bekämpfen.
Ein 1:5 wäßriges Suspensionskonzentrat wurde hergestellt aus: Simazin 10 % Gew./Vol.
Diflufenican 50 %
Ethylan BCP (ein Nonylphenol-ethylenoxid-Kondensationsprodukt, enthaltend 9 mol Ethylenoxid je mol Phenol) 2 % " Antischaum FD (Siliconemulsion -
Antischaummittel) 0,5 % "
Pluronic L62 (Ethylenoxid/
27 60
Propylenoxid-Blockcopolymer) 2 % Gew./Vol.
Sopropon T36 (Na-SaIz einer Polycarbonsäure) 0,5 % "
Attagel 50 (Attapulgit-Blähton) 0,5 % " Wasser ad 100 Vol.-%
durch inniges Vermischen der Komponenten und Vermählen in einer Kugelmühle während 24 Stunden. Das so erhaltene Konzentrat kann in Wasser dispergiert und in Aufwandmengen von 1 l/ha vor oder nach'dem Auflaufen auf Mais aufgebracht werden, um einen weiten Bereich von breitblättrigen (dicotylen) Unkräutern zu vertilgen.
Eine 1:40 Tankmischung aus (a) wäßrigem Suspensionskonzentrat von Diflufenican (Beispiel 2) und (b) einer handelsüblichen Atrazin-Formulierung, 50 % Gew./Vol., wurde hergestellt, indem 0,1 1 (a) zu 4 1 (b) in 200 1 Wasser zugegeben wurden. Die erhaltene Spritzflüssigkeit wurde auf 1 ha Mais bald nach Auflaufen der Saat und der Unkräuter aufgebracht, um Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Xanthium strumarium und Amaranthus retroflexus zu vertilgen.
Eine 1:2 Tankmischung aus (a) wäßrigem Suspensionskonzentrat von Diflufenican (Beispiel 2) und (b) einer handelsüblichen Simazin-Formulierung, 50 % Gew./Vol., wurde hergestellt, indem 0,25 1 (a) zu 0,5 1 (b) in 200 1 Wasser gegeben wurden. Die erhaltene Spritzflüssigkeit wurde auf 1 ha Lupine bald nach dem Auflaufen der Saat und der Unkräuter aufgebracht, um Galium aparine und Stellaria media zu vertilgen.
In den Herbizid-Gemischen der vorangegangenen Beispiele kann das Triazin-Herbizid durch andere Triazin-Herbizide ersetzt werden.
Claims (7)
- Erfindungsanspruch1. Herbizides Mittel, enthaltend (a) ein 1,3,5-Triazin-Herbizid und/oder (b) N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethyl- · phenoxy)nicotinamid (Diflufenican) als Wirkstoff, zusammen mit einem üblichen Verdünnungsmittel oder Träger und/oder grenzflächenaktivem Mittel.
- 2. Mittel nach Punkt 1,gekennzeichnet dadurch, daß es (a) und (b) in einem Gewichtsverhältnis von 400:1 bis 1:10 enthält.
- 3. Mittel nach Punkt 1 oder 2,gekennzeichnet dadurch, daß das Triazin-Herbizid eine Verbindung der allgemeinen Formelist, in der R ein Chloratom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylthio- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-2
atomen bedeutet, R für die Azidogruppe, eine Mono- oder Di-(gegebenenfalls substituierte acyclische kohlenwasserstoff)-aminogruppe oder eine Mono-(gegebenenfalls substituierte cyclische kohlenwasserstoff)aminogruppe steht und R eine geradkettige oder verzweigte Alkylaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.2<J 60 922 - 4. Mittel nach Punkt 3,gekennzeichnet dadurch, daß in der angegebenen Formel R die Azidogruppe oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe, deren Alkylgruppen gleich oder verschieden sind und jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder eine Cycloalkylaminogruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Alkyl- und Cycloalkylgruppen durch ein oder mehrere Substituenten substituiert sein können, die ausgewählt sind aus Cyan- und Carboxygruppen, geradkettigen oder verzweigten AIkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigten Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.'
- 5. Mittel nach Punkt 3 oder 4,
gekennzeichnet dadurch, daß in der angegebenen Formel R für ein Chloratom steht und2 3(a) R die 1-Cyano-l-methylethylaminogruppe und R die Ethyl-aminogruppe bedeuten, oder2 3(b) R und R jeweils eine Isopropylaminogruppe sind, oder2 3(c) R für die Ethylaminogruppe und R für eine tert.-Butyl-amino- oder Diethylaminogruppe steht; oder R die Methylthiogruppe bedeutet und3 2(d) R für eine Isopropylaminogruppe und R für eine Ethylamino-, Azido-, 3-Methoxypropylamino- oder Isopropylaminogruppe stehen, oder2 3(e) R die Ethylaminogruppe und R die tert.-Butylaminogruppebedeuten, oder2 3(f) R und R jeweils eine Ethylaminogruppe sind; oderR für die Methoxygruppe steht und2 3(g) R und R jeweils eine Isopropylaminogruppe sind; oderR ein Chloratom ist und2 3(h) R für die Ethylaminogruppe und R für eine Isopropylamino- oder Ethylaminogruppe stehen.30 60 922 - 6. Verwendung des Mittels nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß die Aufwandmenge für das Triazin-Herbizid 50 g bis 10 kg/ha und für Diflufenican bis 500 g/ha beträgt. . '
- 7. Verwendung des Mittels nach einem der Punkte-1 bis 5, zur Bekämpfung von einjährigen breitblättrigen Unkräutern und von Ungräsern in Mais oder Lupinen,gekennzeichnet durch die Vorauflauf- oder Nachauf laufanwendung von (a) dem 1,3,5-Triazin-Herbizid in einer Aufwandmenge von 50 bis 1000 g/ha und von (b) Diflufenican in einer Aufwandmenge von 25 bis 250 g/ha, in einem Gewichtsverhältnis von 40:1 bis 1:5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858526735A GB8526735D0 (en) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | Compositions of matter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD250253A5 true DD250253A5 (de) | 1987-10-08 |
Family
ID=10587477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD86295753A DD250253A5 (de) | 1985-10-30 | 1986-10-30 | Herbizide mittel und seine verwendung |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0223449B1 (de) |
| JP (1) | JPH0818931B2 (de) |
| AR (1) | AR242481A1 (de) |
| AT (1) | ATE65361T1 (de) |
| AU (1) | AU589461B2 (de) |
| BG (1) | BG47941A3 (de) |
| BR (1) | BR8605303A (de) |
| CA (1) | CA1284894C (de) |
| CS (1) | CS261900B2 (de) |
| DD (1) | DD250253A5 (de) |
| DE (1) | DE3680467D1 (de) |
| DK (1) | DK173091B1 (de) |
| ES (1) | ES2033237T3 (de) |
| FI (1) | FI91589C (de) |
| GB (1) | GB8526735D0 (de) |
| GR (1) | GR3002996T3 (de) |
| HU (1) | HU199060B (de) |
| IE (1) | IE59412B1 (de) |
| IL (1) | IL80421A0 (de) |
| NO (1) | NO173423C (de) |
| NZ (1) | NZ218092A (de) |
| PL (1) | PL148013B1 (de) |
| PT (1) | PT83648B (de) |
| RO (1) | RO95162A (de) |
| TR (1) | TR22568A (de) |
| ZA (1) | ZA868213B (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| JP4862989B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2012-01-25 | 日産化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| BE1018401A3 (nl) * | 2009-07-16 | 2010-10-05 | Globachem | Gebruik van diflufenican als middel ter bestrijding van ongewenste plantengroei in fruitbomen, druiven, ma¤s en kruisbloemige landbouwgewassen. |
| US9723836B2 (en) * | 2009-11-19 | 2017-08-08 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof |
| CN102326559A (zh) * | 2011-07-14 | 2012-01-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与三嗪类的除草组合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
-
1985
- 1985-10-30 GB GB858526735A patent/GB8526735D0/en active Pending
-
1986
- 1986-10-26 IL IL80421A patent/IL80421A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-10-28 DK DK198605149A patent/DK173091B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-10-28 ES ES198686308378T patent/ES2033237T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-28 AR AR86305723A patent/AR242481A1/es active
- 1986-10-28 ZA ZA868213A patent/ZA868213B/xx unknown
- 1986-10-28 AU AU64508/86A patent/AU589461B2/en not_active Ceased
- 1986-10-28 NZ NZ218092A patent/NZ218092A/xx unknown
- 1986-10-28 NO NO864304A patent/NO173423C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-10-28 AT AT86308378T patent/ATE65361T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-28 IE IE283186A patent/IE59412B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-28 CA CA000521593A patent/CA1284894C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-28 EP EP86308378A patent/EP0223449B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-28 FI FI864384A patent/FI91589C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-10-28 DE DE8686308378T patent/DE3680467D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-28 RO RO86125174A patent/RO95162A/ro unknown
- 1986-10-29 CS CS867828A patent/CS261900B2/cs unknown
- 1986-10-29 JP JP61258060A patent/JPH0818931B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-29 HU HU864536A patent/HU199060B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-10-29 BR BR8605303A patent/BR8605303A/pt active Search and Examination
- 1986-10-29 PT PT83648A patent/PT83648B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-10-30 BG BG076916A patent/BG47941A3/xx unknown
- 1986-10-30 PL PL1986262130A patent/PL148013B1/pl unknown
- 1986-10-30 DD DD86295753A patent/DD250253A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-30 TR TR39826A patent/TR22568A/xx unknown
-
1991
- 1991-10-24 GR GR91401616T patent/GR3002996T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1104232B2 (de) | Herbizide mittel | |
| DD200969A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DE3789410T2 (de) | Herbizides Verfahren mit Verwendung von Diflufenican. | |
| EP0210818B1 (de) | Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Verwendung von Diflufenican | |
| EP0494988A1 (de) | Synergistische herbizide mittel | |
| DE69329531T2 (de) | Triazolinone enthaltende herbizide zusammensetzungen | |
| DE60005665T2 (de) | Neue herbizide zusammensetzungen | |
| DD250253A5 (de) | Herbizide mittel und seine verwendung | |
| EP0211518B1 (de) | Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Diflufenican | |
| DD265067A5 (de) | Verfahren zur bekaempfung des wachstums von unkraeutern an einem ort mit getreidewachstum | |
| US5264411A (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| DD202611A5 (de) | Herbizidformulierung | |
| DE60027347T2 (de) | Herbizide Zusammensetzungen | |
| DE3110473C2 (de) | N-Alkyl-2'-n-butoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilide und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten | |
| DE3781130T2 (de) | Verfahren zur unkrautvernichtung unter verwendung von diflufenican. | |
| DE69300730T2 (de) | Mischung von Herbiziden. | |
| DE3780142T2 (de) | Herbizides verfahren mit verwendung von diflufenican. | |
| DE3403332A1 (de) | Selektiv-herbizide mittel auf triazinon-basis | |
| DD247822A5 (de) | Herbizides mittel und seine verwendung | |
| DD248498A5 (de) | Herbizides mittel und seine verwendung | |
| DD262574A5 (de) | Herbizides mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |