DE69814946T2 - Siloxane enthaltende nicht-ionische Mischungen zur Anwendung in der Landwirtschift - Google Patents

Siloxane enthaltende nicht-ionische Mischungen zur Anwendung in der Landwirtschift

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Description

  • Viele Pestizide erfordern die Zugabe eines Adjuvans zu der Sprühmischung, um ein Benetzen und Spreiten auf Blattoberflächen zu erzielen. Häufig ist das Adjuvans ein Tensid, das eine Anzahl von Funktionen ausüben kann, wie die Erhöhung der Sprühtröpfchen-Zurückhaltung auf schwierig zu benetzenden Blattoberflächen oder das Erzielen einer Penetration der Herbizids in die Pflanzencuticula. Diese Adjuvantien werden entweder als Komponente in einer Adjuvansformulierung bereit gestellt oder als Zusatz in Herbizidformulierungen verwendet.
  • Trisiloxanalkoxylate sind für ihre Fähigkeit bekannt, Pestizid-Sprühlösungen im Vergleich zu häufiger verwendeten Tensiden auf organischer Basis (Nicht-Silicon-Tensiden) verbesserte Spreit- und Benetzungseigenschaften zu verleihen. Manchmal ist es erforderlich, zusammen mit dem Trisiloxanalkoxylat andere Tenside in die Sprühmischung einzuschließen. Leider stört die Anwesenheit vieler Klassen von Cotensiden die Leistung des Trisiloxanalkoxylats.
  • Die PCT-Veröffentlichung Nr. WO 89/12394 von Monsanto offenbart Herbizid- Zusammensetzungen mit einem Organosilicon-Tensid, wie SILWET® L-77, und vielen Klassen von Cotensiden. Jedoch ist, wenn kein Regen fällt, das SILWET® L-77 ein Antagonist zu einem Herbizid wie Glyphosat, unabhängig von den verwendeten Cotensiden. So besteht die Bestrebung von Monsanto darin, spezielle Silicon-Tenside zu finden, die keine Antagonisten von Glyphosat sind. Es gibt keine Lehre bezüglich irgendwelcher Cotenside, welche den Antagonismus zu Trisiloxanalkoxylat verringern würden.
  • Die vorliegende Erfindung lehrt eine Tensid-Zusammensetzung von nicht-ionischen Siloxanalkoxylaten und Aminoalkylenoxid-Tensid und deren Verwendung als Adjuvantien für Pestizide. Die vorliegende Erfindung stellt eine Tensid-Zusammensetzung bereit, die eine verbesserte Benetzung von Sprühlösungen auf schwierig zu benetzenden Oberflächen, wie wachsartigen Pflanzen, ergibt und die Aufnahme von Agrochemikalien in Pflanzen verbessert, verglichen mit häufiger verwendeten Mischungen von Polyalkylenoxid/Trisiloxanalkoxylat-Tensiden.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist als Behälter-Zusatz oder als Komponente in einer Herbizid-Formulierung nützlich. Zusätzlich sind die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung als Adjuvantien für andere Pestizide, wie Fungizide, Insektizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Akarizide und dergleichen nützlich.,
  • Spezieller ist die vorliegende Erfindung auf eine Zusammensetzung gerichtet, welche umfaßt: (a) ein nicht-ionisches Tensid der Formel:
  • R&sup5;Me&sub2;SiO[Me&sub2;SiO]f[MeSi(Q)O]gSiMe&sub2;R&sup5;,
  • in der f = 0 bis 1, g = 1 bis 2, Q = CdH2dO(C&sub2;H&sub4;O)t(C&sub3;H&sub6;O)wR&sup4;, d = 2 bis 4, t = 3 bis 12, w = 0 bis 8, R&sup4; Wasserstoff, Acetyl oder ein Kohlenwasserstoffrest ist, der 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, und R&sup5; für Q, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxylgruppe steht; und (b) ein Aminopolyalkylenoxid der Formel
  • (H(RT)T)&sub2;NC&sub2;H&sub4;N((RT)TH)&sub2;
  • worin RT eine Alkoxygruppe bezeichnet, die jeweils 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, und der Index T so gewählt ist, daß das Molekulargewicht des alkoxylierten Diamins 1000 bis 15000 beträgt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt neue Tensid-Zusammensetzungen bereit, die als Adjuvantien für Pestizide nützlich sind. Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sorgen für eine verbesserte Sprühbedeckung, verglichen mit herkömmlichen Benetzungsmitteln. Zusätzlich stellen diese Produkte eine niedrige wäßrige Oberflächenspannung (< 23 mN/m bei 0,1 Gew.-%) bereit, die für das Spreiten von Pestizid-Lösungen erforderlich und wünschenswert ist.
    • ZUSAMMENSETZUNG
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung schließen ein nicht-ionisches Siloxanalkoxylat und ein Aminopolyalkylenoxid ein.
    • a. Nicht-ionisches Siloxanalkoxylat
  • Das Siloxanalkoxylat weist die allgemeine Formel;
  • R&sup5;Me&sub2;SiO[Me&sub2;SiO]f[MeSi(Q)O]gSiMe&sub2;R&sup5;
  • auf, in der f = 0 bis 1, vorzugsweise 0, g = 1 bis 2 vorzugsweise 1, Q = CdH2dO(C&sub2;H&sub4;O)t(C&sub3;H&sub6;O)wR&sup4;, d = 2 bis 4, vorzugsweise 3, t = 3 bis 12, vorzugsweise 4 bis 8, w = 0 bis 8, vorausgesetzt, daß, wenn w > 0, (t + w) vorzugsweise zwischen 5 und 12 ist. R&sup4; ist Wasserstoff, Acetyl oder ein Kohlenwasserstoffrest, der zwischen 1 und 4 Kohlenstoffatomen enthält. R&sup5; ist Q, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxylgruppe. Die bevorzugte nicht-ionischen Siloxanalkoxylate sind Trisiloxanalkoxylate, bei denen f = 0, g = 1, d = 3, t = 4 bis 8, w = 0, R&sup4; für H oder Me steht.
    • b. Aminopolyalkylenoxid
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten auch Aminopolyalkylenoxid-Tenside, die die Wirksamkeit der Zusammensetzung nicht beeinträchtigen. Beispiele umfassen alkoxylierte Diamine der Formel [H(OH2aCa)T]&sub2;- NC&sub2;H&sub4;N-[(CaH2aO)TH]&sub2;, in der a für 2 oder 3 steht, was die Alkoxygruppen bezeichnet, und T so ausgewählt ist, daß das Molekulargewicht des alkoxylierten Diamins 1000 bis 15000 beträgt. Vorzugsweise umfassen die Ethoxy-Einheiten 10 bis 90% und bevorzugter 20 bis 50% der Polyalkoxylat-Ketten.
  • Das Verhältnis des Aminopolyalkylenoxids zu dem nicht-ionischen Siloxanalkoxylat liegt im Bereich von 99 : 1 bis 1 : 99 bezüglich Gewicht.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten gegebenenfalls auch Bestandteile zur Verwendung darin, bei denen es sich um Pestizide, insbesondere Säure- funktionelle, handelt, z. B. Verbindungen, die mindestens eine Carbon-, Sulfon- oder Phosphonsäuregruppe enthalten, welche in Form der freien Säure oder eines Salzes oder Esters derselben vorliegt. Der Ausdruck Pestizid bedeutet jede Verbindung, die verwendet wird, um Schädlinge zu zerstören, z. B. Insektizide, Rodentizide, Fungizide und Herbizide, und sie wird hierin auch verwendet, um Pflanzenherbizide einzuschließen und wird hierin auch verwendet, um Pflanzenwachstumsregulierungs-Verbindungen einzuschließen. Erläuternde Beispiele für Pestizide, die verwendet werden können, umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Wachstumsregulatoren, Photosynthese-Inhibitoren, Pigment- Inhibitoren, Mitosezerstörer, Lipidbiosynthese-Inhibitoren, Zellwand-Inhibitoren und Zellmembran-Zerstörer. Die Menge an Pestizid, die in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendet wird, variiert mit der Art des verwendeten Pestizids. Speziellere Beispiele für Pestizid-Verbindungen, die mit den Zusammensetzungen der Erfindung verwendet werden können, sind: Phenoxyessigsäuren, Phenoxypropionsäuren, Phenoxybuttersäuren, Benzoesäuren, Triazine und s-Triazine, substituierte Harnstoffe, Uracile, Bentazon, Desmedipham, Methazol, Phenmedipham, Pyridat, Amitrol, Clomazon, Fluridon, Norflurazon, Dinitroaniline, Isopropalin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Trifluralin, Glyphosat, Glufosinat, Sulfonylharnstoffe, Imidazolinone, Clethodim, Diclofopmethyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-methyl, Quizalofop, Sethoxydim, Cyclohexandione, Aryloxyphenoxypropanoate, Dichlobenil, Isoxaben und Bipyridylium- Verbindungen.
    • HERSTELLUNG
  • Die nicht-ionischen Siloxanalkoxylate, Aminoalkylenoxid-Tenside und Pestizide sind im Handel erhältlich, und ihre Herstellung ist in der Technik bekannt.
    • VERWENDUNG
  • Die nicht-ionischen Siloxanalkoxylate-Aminoalkylenoxid-Tensid-Mischungen der vorliegenden Erfindung sind hauptsächlich zur Verwendung auf dem landwirtschaftlichen Gebiet als Adjuvantien für Pestizide bestimmt, insbesondere Säure-funktionelle Pestizide, die wäßrige Endverwendungsformulierungen enthalten. Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden zusammen mit einem Säure-funktionellen Pestizid oder als Teil einer Pestizid-Formulierung direkt in einen Sprühbehälter gegeben. Sie werden in einer wirksamen Menge verwendet, das heißt einer Menge, die ausreicht, um zu veranlassen, daß das Pestizid in der Formulierung wirksam funktioniert. Wenn sie als Behälter-Zusatz verwendet werden, sollten die Zusammensetzungen dieser Erfindung bei Gewichtskonzentrationen zwischen 0,01% und 5,0%, vorzugsweise zwischen 0,025% und 0,5% vorliegen, aber bei "In-Kanister"-Formulierungen können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bei Konzentrationen vorliegen, welche zwischen 0,01% und 5,0% bei der Endverwendungsverdünnung, vorzugsweise zwischen 0,025% und 0,5% bei der Endverwendungsverdünnung liefern.
  • Die neuen nicht-ionischen Siloxanalkoxylate/Aminoalkylenoxid-Tensid-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch allgemein als oberflächenaktive Mittel in wäßrigen Formulierungen verwendet werden, wenn eine Säure-funktionalisierte Komponente vorliegt, einschließlich, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, als Tenside, Benetzungsmittel und Weichmacher für Textilien, als Fließverbesserungs- und Egalisiermittel in Beschichtungszusammensetzungen, in Haarpflegeprodukten und Cremes für Körperpflegeanwendungen und als antistatische Mittel und Weichmacher für Waschmittelprodukte. Andere Verwendungen für die vorliegende Erfindung sind dem Fachmann offenkundig.
    • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele werden dargelegt, um die vorliegende Erfindung weiter zu erläutern und zu erklären, und sollten nicht auf irgendeine Weise als Beschränkung angesehen werden. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozentsätze auf Gewicht und beruhen auf dem Gewicht in dem speziellen Stadium der Verarbeitung, das beschrieben wird.
    • Beispiel 1
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält mindestens ein Tensid aus der Klasse der nicht-ionischen Siloxanalkoxylate (a) und mindestens ein Tensid aus der Klasse der Aminoalkylenoxid-Tenside (b).
    • a) Nicht-ionische Siloxanalkoxylate:
  • Die Tabellen 1 und 2 beschreiben die hierin verwendeten Trisiloxanalkoxylate als erläuternde Beispiele für die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung. Sie weisen die folgende Struktur auf:
  • (CH&sub3;)&sub3;Si-O-Si(CH&sub3;)(Q)-O-Si(CH&sub3;)&sub3;
    • Tabelle 1
  • Bezeichnung / Nominelle Formel der Gruppe Q
  • TSA-1 C&sub3;H&sub6;O(C&sub2;H&sub4;O)&sub8;CH&sub3;, SILWET L-77®-Tensid
  • TSA-2 C&sub3;H&sub6;O(C&sub2;H&sub4;O)&sub8;CH&sub3;; SILWET® 408
    • b. Aminoalkylenoxid-Tenside
  • Tabelle 2 gibt die Strukturinformation über die Aminoalkylenoxid-Tensid-Komponente der vorliegenden Erfindung an. Die Aminopolyalkylenoxid-Tenside können in Blöcken vorliegende oder statistische Alkylenoxid-Gruppen aufweisen. Die Beispiele für die Aminoalkylenoxide der Tabelle 2 werden durch die Formel:
  • [H(OH2aCa)T]&sub2;-NC&sub2;H&sub4;N-[(CaH2aO)TH]&sub2;
  • dargestellt, in der a und T wie vorstehend definiert sind. Die Gew.-% EO und Gew.-% PO korrelieren mit dem Prozentsatz an Ethylenoxid-Einheiten beziehungsweise Propylenoxid- Einheiten, die in der Alkylenoxid-Gruppe enthalten sind, welche sich T-mal wiederholt, um eine Verbindung mit dem angegebenen Molekulargewicht zu ergeben. Tabelle 2 Beschreibung von herkömmlichen Aminoalkylenoxid-Tensiden
  • Die Tabelle 3 liefert Beschreibungen eines typischen vergleichenden Nicht-Silicon-Tensids, das als landwirtschaftliches Benetzungsmittel verwendet wird. Tabelle 3 Beschreibung von vergleichenden herkömmlichen Nicht-Silicon-Tensiden
    • Beispiel 2 - Spreiten
  • Dieses Beispiel demonstriert, daß die Tensidmischungs-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in ihrer Fähigkeit vorteilhaft sind, für Spreiteigenschaften zu sorgen, die den üblicherweise verwendeten PAO-A/TSA-1-Mischungen äquivalent sind. Tabelle 4 zeigt, daß, obwohl die Aminoalkylenoxid-Tenside eine einzigartige Klasse von Tensiden sind, diese Materialien nicht die Spreiteigenschaften des TSA-1 hemmen, wenn sie bei äquivalenten TSA-1-Konzentrationen verglichen werden (vergleiche ID 29 bis 31 mit AAO/TSA-1-Mischungen). Zusätzlich zeigen TSA-1-Mischungen mit entweder OPE oder TAE eine signifikante Verringerung der Spreiteigenschaften, verglichen mit den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung (vergleiche ID 32 und 33 mit AAO/TSA- 1-Mischungen).
  • Das Spreiten wurde durch Auftragen eines 10 ul-Tröpfchens einer Tensid-Lösung auf einen Polyesterfilm (3 M, beschreibbarer Film) und Messen des Spreitdurchmessers nach 30 Sekunden bestimmt. Die Lösung wurde mit einer automatischen Pipette aufgebracht, um Tröpfchen mit reproduzierbarem Volumen bereitzustellen. Deionisiertes Wasser, das weiter mittels eines Millipore-Filtrationssystems gereinigt war, wurde verwendet, um die Tensid- Lösungen herzustellen. Tabelle 4 Vergleich der Spreiteigenschaften(a) (bei 0,1 Gew.%) von TSA-1/Cotensid- Mischungen
  • a. Spreiten von 0,1 gew.-%iger Lösung auf Polyesterfilm.
    • Beispiel 3
  • Die Wirkung des Adjuvans auf die Glyphosat-Wirksamkeit wurde unter Verwendung eines Gerste-Rückwachstums-Tests bestimmt. Glyphosat-Behandlungen, mit und ohne Adjuvans, wurden auf Gerste (14-16 cm hoch) mit Raten von 0,014, 0,028 und 0,056 g Säureäquivalent/m² (0,125, 0,25 und 0,5 lbs. Säureäqivalent pro Acre (lb. Sä/A)) gesprüht. Sechs Stunden nach dem Auftragen wurden alle Pflanzen auf einer Höhe von 2 cm zurückgeschnitten, was 95% der behandelten Fläche entfernte. Das Rückwachstum wurde eine Woche nach der Behandlung durch Messen des frischen Gewichts und der Pflanzenhöhe beurteilt. Die Daten sind als Prozent Inhibition mitgeteilt, verglichen mit der unbehandelten Kontrolle.
  • Die Tabelle 5 demonstriert, daß im Ganzen gesehen die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung (AAO/TSA-2-Kombinationen) eine erhöhte Glyphosat-Wirksamkeit im Vergleich zu der PAO-B/TSA-2-Mischung oder im Vergleich zu Glyphosat ohne Tensid bereitstellen, wie durch die höheren Wachstumsinhibitionsraten beim Frischgewicht der Pflanzen gezeigt, die mit den höheren Glyphosat-Konzentrationen, die bei der kommerziellen Verwendung üblich sind, behandelt wurden. Tabelle 5 Zusammenfassung der Tensidwirkungen auf die Glyphosat-Aktivität

Claims (10)

1. Zusammensetzung, umfassend
a. ein nicht-ionisches Siloxan der Formel:
R&sup5;Me&sub2;SiO[Me&sub2;SiO]f[MeSi(Q)O]qSiMe&sub2;R&sup5;
in der f = 0 bis 1, g = 1 bis 2, Q = CdH2dO(C&sub2;H&sub4;O)t(C&sub3;H&sub6;O)wR&sup4;, d = 2 bis 4, t = 3 bis 12, w = 0 bis 8, R&sup4; Wasserstoff, Acetyl oder ein Kohlenwasserstoff- Rest ist, der 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, und R&sup5; für Q, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxylgruppe steht; und
b. ein Aminopolyalkylenoxid der Formel:
[H(OH2aCa)T]&sub2;-NC&sub2;H&sub4;N-[(CaH2aO)TH]&sub2;
in der a für 2 oder 3 steht und T so ausgewählt ist, dass ein Molekulargewicht des alkoxylierten Diamins 1000 bis 15000 beträgt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Gewichtsverhältnis der Komponente a. zur Komponente b. 1 : 99 bis 99 : 1 beträgt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die zusätzlich ein Säure-funktionelles Pestizid umfasst.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, in der das Säure-funktionelle Pestizid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wachstumsregulatoren, Photosynthese- Inhibitoren, Pigment-Inhibitoren, Mitosezerstörern, Lipidbiosynthese-Inhibitoren, Zellwand-Inhibitoren und Zellmembran-Inhibitoren.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, in der das Pestizid ein Herbizid ist, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Phenoxyessigsäuren, Phenoxypropionsäuren, Phenoxybuttersäuren, Benzoesäuren, Triazinen und s-Triazinen, substituierten Harnstoffen, Uracilen, Bentazon, Desmedipham, Methazol, Phenmedipham, Pyridat, Amitrol, Clomazon, Fluridon, Norflurazon, Dinitroanilinen, Isopropalin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Trifluralin, Glyphosat, Glufosinat, Sulfonylharnstoffen, Imidazolinonen, Clethodim, Diclofopmethyl, Fenoxapropethyl, Fluazifop-p-butyl, Haloxyfopmethyl, Quizalofop, Sethoxydim, Dichlobenil, Isoxaben und Bipyridylium-Verbindungen.
6. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 auf Pflanzen.
7. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 2 auf Pflanzen.
8. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 3 auf Pflanzen.
9. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 4 auf Pflanzen.
10. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 5 auf Pflanzen.
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