DE704541C

DE704541C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen im Zeugdruck

Info

Publication number: DE704541C
Application number: DEI535085D
Authority: DE
Inventors: Dr Detlef Delfs; Dr Helmut Kleiner; Dr Theodor Kollmann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-10-27
Filing date: 1935-10-27
Publication date: 1941-04-02

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen im Zeugdruck Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe im Zeugdruck herstellen kann wenn man alkalische Gemische aus Arylnitrosaminen oder Wasser- bzw. alkalilöslichen Aryldiazoamino- oder -iminoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen im Diazorest enthalten, wie sie z. B. durch Kondensation von Diazoverbindungen mit primären aromatischen, sekundären aIiphatischen, aromatischen und heterocyclischen Basen oder Cyanamid bzw. Cyanamidcarbonsäure erhältlich sind, und Metallkomplexverbindungen von wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus 'o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen und i, 3-Dioxybenzol oder dessen zweimal kuppelnden Substitutionsverbindungen auf die Faser bringt und die Färbung in üblicher Weise durch Verhängen., Dämpfen oder durch Behandeln mit verdünnten Säuren oder sauren Dämpfen -entwickelt. Man erhält auf diese Weise vorwiegend braune ausgiebige Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
Die in dem vorliegenden Verfahren zur Verwendung kommenden Azokomponenten sind z. B. erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 619 748.
Zur Herstellung der Druckpasten upid Klotzlösungen werden mit Vorteil Präparate verwendet, die aus Mischungen der genannten metallhaltigen Azofarbstoffe mit für Eisfarbenerzeugung geeigneten Arylnitrosaminen bzw. Wasser- oder alkalilöslichen Aryldiazoamino- oder -iminoverbindungen bestehen.

Das vorliegende Verfahren bietet den Vorteil, daß danach tiefere Brauntöne erhalten werden, als sie nachbekannten Verfahren mit vergleichbaren Kombinationen erhältlich sind. Beispiel i Eine Druckpaste, die in iooo Gewichtsteilen 28 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindang ,aus i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol und Methylaminoessigsäure, 35 Gewichtsbeile Kupferkomplex des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol und i,3-Dio@xybenzol, 3o Gewichtsteile

Natronlauge 382 Be, So Gewichtsteile Äthylen-

glykol, 500 Gewichtsteile neutrale Stärke-

tragantv erdickung. Rest Wasser enthält, wird

aufgedruckt, getrocknet. 5 Minuten im Essig-

säureaineisensäuredainpf gedämpft, gespült,

geseift, gespült und getrocknet. Man erhält

einen vollen, dunkelbraunen Druck.

Beispiel

Eine Druckpaste, die in iooo Gewichtsteilen

43,6 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung

aus i Amino-2, 5-dimethoxv-.l-benzoylainino-

benzol und n-Butylaniinoessigsäure, 35 Ge-

wichtsteile Kupferkomplex des Monoazofarli-.

stoffes aus diazotiertem 1-_lmino-2-oxv-

5-chlorbenzol und i, 3-Dioxybenzol, 3o Ge-

%vichtsteile Natronlauge 38° Be, 5o Gewichts-

teile Äthylenglykol, 5oo Gewichtsteile neutrale

Stärketragantverdickung, Rest Wasser ent-

hält, wird aufgedruckt, getrocknet. 5 Minuten

im Essigsäureaineisensäuredainpf gedämpft,

gespült, geseift, gespült und getrocknet. 'Man

erhält einen vollen, schwarzbraunen Druck.

Verwendet man in diesem Beispiel eine äqui-

valente Menge der Diazoaminoverbindung aus

i - Amino-2-chlor-4.-benzoylaniino-5-1nethox@--

benzol und i-Jletlivlaininobenzol-2-carbon-

säure-5-sulfonsäure, so erhält man einen rot-

stichigdunkelbraunen Druck.

Beispiel 3

Baumwollgewebe wird mit einer Druck-

paste, die in iooo Gewichtsteilen 32,6 Ge-

wichtsteile Kupferkomplet des Monoazofarb-

stoffes aus diazotiertem i-:3mino-2-oxy-

5-chlorbenzol und 1, 3 Dioxybenzol, 35 Ge-

wichtsteile N itrosamin des i-Amino-2-metli-

oxy-5-chlorbenzol (enthaltend 52,2°1o Base),

5o Gewichtsteile Glykolmonoätlivläther, 3o Ge-

wichtsteile Natronlauge 38° Be, 5o Ge-

wichtsteile neutrale Chromatlösung und

5oo Gewichtsteile neutrale Stärketragantvcr-

dicktttig, Rest Wasser enthält, aufgedruckt.

getrocknet, 5 Minuten mit neutralem oder

-besser noch mit saurein Dampf behandelt, ge-

spült und geseift. Man erhält einen vollen,

dunkelbraunen Druck.

Beispiel

-Nimmt man statt des N itrosamins von

i-Aniino-2-nietlioxy-5-clilorbenzol im vorher-

gehenden Beispiel. z. B. 35,7 Gewichtsteile

der Diazoiininoverbindung aus i-Annno-

?-iriethäxy-Z,-chlorbenzol und piperidin-3-sul-

fonsaurem Natrium oder 50,5 Gewichtsteile

der Diazoaininoverbindung aus i Amino-2, 5-

diiithoxy-.j-benzoylaminobenzol und lletliyl-

gltieamin oder 37 ,7 Gewichtsteile der Dia zo-

aininoverbindungausi-Amino-2, 5-dimethoxy-

. -nitroazobenzol und Cyanamidnatrium, so

erhält man nach dem Säuredämpfen und

üblichen Aufarbeiten ebenfalls volle, tief-

braune Drucke.

Beispiel 5

Baumwollgewebe wird mit einer Druck-

paste, die in iooo Gewichtsteilen 34 Gewichts-

teile Kupferkomplex des Monoazofarbstoffs

aus diazotiertem i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol

und 1,3-Dioxy-2-methvll)enzol (Kresorcin)

O Cu O C H.,

@N --: U j - OH

Cl

37,8 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung

aus i Ainino-2-niethoxN--.l-benzoylamino-

5-methylbenzol und methylaminoessigsaurem

Natrium, 5o Gewichtsteile Glykolmonoäthyl-

ätlier, 2o Gewichtsteile Natronlauge 38° Be,

5oo Gewichtsteile neutrale Stärketragantver-

dickung, Rest Wasser enthält, gedruckt, ge-

trocknet, 5 Minuten sauer gedämpft und in

üblicher Weise weiterbehandelt. Man erhält

einen vollen, braunen Druck, der etwas gelb-

stichiger ist als der aus dem analogen Resor-

cinfarbstoft.

Beispiel 6

Eine Druckpaste, die in iooo Gewichtsteiten

32 Gewichtsteile Kupferkomplex des Motio#

azofarbstoffs aus diazotierter i -Amino-

benzol-2-carbonsäure und 1,3-Dioxybenzol

COO--Cu --0

\_ N _N -\ ___@- O H

42,2 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung

aus i-Amino-2, 5-diäthoxy-q.-benzoylamino-

benzol und metliylaminoessigsaurem Natrium,

5o Gewichtsteile Glykolmonoäthyläther, 2o Ge-

wichtsteile Natronlauge 38° Be, 5oo Gewichts-

teile neutrale Stärketragantverdickung, Rest

Wasser enthält, wird aufgedruckt, getrocknet,

5 Minuten sauer gedämpft und in üblicher

Weise weiterbehandelt. Man erhält einen

vollen, dunkelbraunen Druck mit guten Echt-

heitseigenschaften.

Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man,

wenn man die in der folgenden@Tabelle aufge-

führten Komponenten verwendet und sie in

der in den obigen Beispielen angegebenen

`''eise auf die Faser aufbringt und zum Farb-

stoff entwickelt.

Kupplungskomponente Diazotierungskomponente Farbton

- O -- /u - 0 O C H3 rotstichiges

Braun

\\-N N j-OH \ _ j-NH,-

Cl S 0.=N (C Hj.=

0 -Cu - 0 O C H3 gelb-

-- . " - \_-- -' stichiges

/#. \-N - N--1 \- OH / j- NH.= Braun

i

C1

0 =- Cu - 0 O C H3 rotstichiges

Braun

@- N - N-1 @.--OH

@r H'=

Cl O C H3

O - Cu - 0 O C H.; gedecktes

,@ \ -- Braun

N - N - f - _ -@- O H C,sH. C O N H / @- N H.,

Cl CH:,

0 - Co -- 0 0 C, H; rotstichiges

\_ # Braun

#-N =N #-j-OH C,;H#CONH f#-NH,

Cl 0 C., H5

0 -- Co - 0 OCH; rotstichiges

Braun

"@-N = N \`-0H C,;H:,CONH-/ `:-NH., .

Cl O C H3

0 - Co - 0 O C F33 rotstichiges

/ - \- 1 Braun

@-OH CcsH,CONH @- j-NH2 .

i

C.1 - - C H«3

0 - Ni - 0 0C2 115 tiefes

Schwarz-

@-N - N / '---OH CACONH--/ N H2 braun

\-Z

Cl 0 C2 H"

0 - Ni-0 O C H3 tiefes

__ f \ i Schwarz-

@-@-N = N-@ -OH CACONH /\-NH2 .braun

E

Cl O C H3

Kupplungskomponente Diaaotierungskomponente Farbton

0 - - Ni ---- 0 O (:H.; volles Rot-

braun

-

-- N _-_ N!\- f'-OH CKH,CONH-._\_ % -N H.,

Cl C H;;

0 --- Ni - O Cl volles Rot-

1 braun

N _-N-` OH C,H;CONH @- - j-NH.,

I

G1 O CH;,

0 - Ni - 0 O C H;, gelb-

.' stichiges

TJ \_ N - N O H N H2 Braun

i

Cl S O., N (C,2 H5).2

0 - Ni - 0 OCHS gelb-

_ - -! stichiges

_ \-N _-_ N-@ _` -OH -N H., Braun

t t

Cl C1

0 - ITn --0 O C H., ausgiebiges,

gedecktes

',-'@,' _- N -- # --- \- OH C,;H5CONH-," --/_. N H.2 Braun

Cl 0C H;;

0 - - lln - 0 Ch ausgiebiges,

gedecktes

'--N =- N - -- OH C"HSCONH--@ j-NH., Braun

Cl OCH;j

0 - Co --- 0 O C H;, volles

Dunkel-

N = N -Z OH C,HSCONH -- % NH., braun

Cl 0 C H;;

0 --- Co -- - 0 OCH, rotstichiges

- \- OH ,N - N .OH / \\- NH-

Cl SO.=(NC.,H;)_

O - Co- --0 O CH., rotstichiges

Braun

\\_ N - N _ `\_ OH N H2

cl C1

Kupplungskomponente Diazotierungskomponente ( Farbton

O - Co ..--0 Cl rotstichiges

/ \ I Braun

\\P- N =-N-1 0 H \1 # N H2

C1 C1

O - Cu - O O C H3 rotstichiges,

/ \ 1 kräftiges

@@-N = N-@ OH @ \- NH2 Braun

I

NO., Cl

0 - Cu - 0 0 C, H5 rotstichiges,

I kräftiges

@#- N = N #-#- O H @# N H.= Braun

I I

N0., OC2H.O - Cu - 0 Cl schwarz-

/ I stichiges

N = N 1 @-O H C6H5CONH @@@-NH@ Braun

\@ i

N02 OCHS

0 - Cu - 0 O C2 H;, schwarz-

/ stichiges

N = N @_- %-0H C,;HSCONH @@ N H2 Braun

I

C H3 O C. H5

O - Cu - 0 C1 violett-

/ stichiges

@-N = N-@ j-OH C"H,CONH -@--N H@ Braun

CHOCH3

0 - Cu - 0 O CH 3 rotstichiges

,> \T I Braun

@l- N - N .-./ -OH /__ N H.,

I I

CH. S 02 N (C, H5)-2

O - Cu - 0 OCHS rotstichiges

_/ `I Braun

@_N = N_/ @_ OH @- N H.=

CH, OCH

O -- Cu - 0 O C H3 gelb-

/ \ f stichiges

N - N-1 @ 0 H \@ N H., Braun

I

CH.

Kupplungskomponente Diazotierungskomponente Farbton

0 -- Cu -- 0 CH.; 0C2 H5

N - N OH C,;HSCONH _/ \-NH2

OC.=H5

Cl

0 --- Cu --- 0 CH;; O C H;,

\ __I \ /- I\

\-N - N ''\ -OH -_NH=

CI C1

Farbtöne-

0 - Cu - 0 C H3 O C H.; ähnlich

denen der

N - N -@ \ _- O H \ @\ N H.> ersten

Kupplung,

aber etwas

C1 S 0.: N (C., H.;)_ gelb-

stichiger

O -- Ctt - O C H.. O C H;;

N .= \ OH NH.,

Cl OCHS

0 ---Cu--0 CH.,.. OCHS

\- N - N 1 ,;- ._ O H / j- N H.,

v

C1

0 - Cu -- 0 OH OCH.s violett-

stichiges

-N - N f--OH \@-N H., Braun

Cl Cl

f O -- Cu -- 0 O C_ H; blau-

' stichiges

OH -f - `@- N _ NT-` -\- C_H_CONH @- j-NH._> Schwarz

i

OC.,H;

0 - Cu --- 0 OCH;; schwarz-

r stichiges

O H - `#- N - #,' N H., Braun

C1

O ---- Cu --- O O C H.; tiefes

_ Braun

(OH f @-N - N'? -@. \ \-NH=

'_ _@ J=

Kupplungskomponente Diazotierungskomponente Farbton

0 - Cu - 0 0 CH3 tiefes Braun

/ \ I

OH-@ j-N = N-1 NH2

I

O CH,

O - Cu - 0 0 C2 H#r violett-

/ \ I stickiges

N=N-

@-N=N-/@-OH C,H.CONH-@@-NHSchwarz-

I I I braun

SO, NH@ CH, OC2Hr,

O-Cu-0 OCHS gedecktes

Schwarz-

N=N-

@-N-N OH <NH 2 @-braun

I I I

S02NH., CH3 OCHS

0--C-U-0 - OCHS Dunkel-

braun

@-N=N @@-N=N-- 1 -OH \-NH2

S02 NIL CH3

0 - Cu - O O C H., violett-

\ _ stickiges

@`@- N = N@ O H @- N H2 Braun

i

OCHS

O - Cu - 0 O C H3 violett-

\ \\ I stickiges

N = N OH NI-i. Braun

O - Cu - 0 0 C., H5 schwarz- '

`` E stickiges

N = N- 1 -OH C"H@CONH-1/ @@ N H., Braun

0cl2H5

Claims

PATENTANS.PRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen im Zeugdruck, dadurch gekennzeichnet, daB man alkalische Gemische aus Arylnitrosaminen oder Wasser- bzw. alkatilöslichen Arvldi.azoamino- oder -iminoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen im Diazorest enthalten, und Metallkomplexverbindungen von wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen und z, 3-Dioxybenzol "oder dessen zweimal kuppelnden Substitutionsverbindungen -auf die Faser bringt und die Färbung in üblicher Weise durch Verhängen, Dämpfen oder durch Behandeln mit verdünnten Säuren oder sauren Dämpfen entwickelt.