DE714008C - Verfahren zur Kernalkylierung von aromatischen Oxyverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Kernalkylierung von aromatischen OxyverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Kerna.lkylierung von aromatischen Oxyverbindungen Bekanntlich lassen sich aromatische Oxyverbindungen :durch Kondensation mit Olefinen in Gegenwart von Katalysatoren im Kern alkylieren. Es wurde nun gefunden, daß sich die Umsetzung vorteilhaft ausführen läßt, wenn man als Katalysatoren anorgamsche oder organische, sauer ,reagierende Salze ',der Oherchlorsäure in einer Menge von höchstens 5% verwendet. Die Reaktionen verlaufen wesentlich glatter und rascher sowie vielfach bei niedrigeren Temperaturen als bei den bisher bekannten Kondensationsverfahren. Störende Nebenreaktionen werden dadurch weitgehend ausgeschaltet.
- Als sauer reagierende Salze der überchlorsäure kann man z. B. verwenden: Altuniniu!mperchlorat, Eisenperchlorat, Bleiperchlorat, Chromperchlorat, Kobaltperchlorat, Diphenylaminperchlorat u. dgl. m.
- Man kann die Salze nach erfolgter Kondensation im allgemeinen praktisch vollständig aus der Reaktionsmischung abtrennen und für weitere Umsetzungen wiederverwenden.
- Im allgemeinen werden die Kondensationen in Gegenwart von Wasser ausgeführt. Man kann beispielsweise wäßrige Lösungen der genannten Salze verwenden; man kann aber 'auch von den kristallwasserhaltigen Salzen ausgehen.
- Die Umsetzungen können bereits bei wenig erhöhten Temperaturen ausgeführt «erden. Zur Beschleunigung der Kondensation verwendet man jedoch vorteilhaft erhöhte Temperaturen, die im .allgemeinen roo° nicht übersteigen.
- Für das vorliegende Verfahren sind Olefine und Cycloolefine geeignet. Es können zu der Umsetzung Olefine, wie Propylen, Butylen, Amylen, Octen, Dodecen, Ceten, Octadecen u. dgl., ferner Cycloolefine, wie Cyclopenben, Cyclohexen und seine Homologen, angewandt werden. Es ist nicht nötig, bei den Kondensationen die reinen Verbindungen anzuwenden. Man kann vielmehr auch technische Gemische in Anwendung. bringen. So kann man beispielsweise Gemische 'der Olefin,e mit Paraffinen anwenden, wie sie z. B. beim Cracken von Erdölen und Erdölfraktionen sowie bei den verschiedenen Benzinsynthesen anfallen.
- Als aromatische Oxyverbindungen kommen in Frage: Phenole und Kresole, Chlor- und Nitrophenole und kresole, a- und ß-Naphthol, und 4-Oxydiphenyl, q., 4.'-Dioxy.diphenylmethan, Resorcin sowie Derivate der genannten Verbindungen, wie Äth@er, Es,t°r u. dgl. m.
- Es ist bereits ein Verfahren zur Kernalkylierung von Phenolen mit Hilfe von Alkoholen in Gegenwart von konzentrierter überchlorsäure bekanntgeworden. Auch hat man schon aromatische Verbindungen mit Olefinen in
Gegenwart von Säuren. wie Schwefelsäure. Phosphorsäure und deren Anhydriden, @on- densiert. hei allen diesen belcannten'4@:ti,# fahren mußten aber sehr große Meng'eil'-äit Kondensationsmitteln angewandt nrerden, @;-äh- rend dagegen die bei dem vorliegenden i-t°.r- fahren anzuwendenden Mengen des Kondeii= sationsmittels sehr gering sind. - ° An Stelle des Aluminiumperchlorats kann
man auch 6.5 Gewichtsteile kristallisiertes Fisenpcrchlorat !Wassergehalt 29o;ö) oder ein Gemisch von 4.,2 Gewichtsteilen Bleiperchl-)- rat mit 2 Gewichtsteilen Wasser anwenden. 2. 13o Gewichtsteile o-Kresol werden mit .s2.4 Gewichtsteilen Octen und 5,5 Gewichts- teilen kristallisiertem Aluminiumperchlorat, wie im Beispiel i beschrieben. einige Zeit auf 9o bis ioo- erwärmt. Nach der Aufarbeitung erhält man das 4-sek.-Octyl-2-ir.etllvlph:enol als C,1 vom hp= i 19 bis i24.`.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Kernalkylier ung von aromatischen Oxyverbindungen mit Olefinen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man .als Katalysator sauer reagierende Salze der Überchlorsäure in einer :Menge von höchstens 50" verwendet.
Priority Applications (1)
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| DEH148997D DE714008C (de) | 1936-09-29 | 1936-09-29 | Verfahren zur Kernalkylierung von aromatischen Oxyverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH148997D DE714008C (de) | 1936-09-29 | 1936-09-29 | Verfahren zur Kernalkylierung von aromatischen Oxyverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE714008C true DE714008C (de) | 1941-11-19 |
Family
ID=7180580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH148997D Expired DE714008C (de) | 1936-09-29 | 1936-09-29 | Verfahren zur Kernalkylierung von aromatischen Oxyverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE714008C (de) |
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1936
- 1936-09-29 DE DEH148997D patent/DE714008C/de not_active Expired
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