DE714984C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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Publication number
DE714984C
DE714984C DEI63275D DEI0063275D DE714984C DE 714984 C DE714984 C DE 714984C DE I63275 D DEI63275 D DE I63275D DE I0063275 D DEI0063275 D DE I0063275D DE 714984 C DE714984 C DE 714984C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
monoazo dyes
parts
dyes
red
Prior art date
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Expired
Application number
DEI63275D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Richard Fleischhauer
Dr Ernst Korten
Dr Carl Theo Schultis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen-Es wurde nun befunden, daß man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man i-Acy I-amino - 8 - oxynaphthalindisulfonsäuren mit Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin Y 'und Y gleiche oder verschiedene aliphatische, hydroaromatische oder aroma; tische Reste bedeuten und der die Aminogruppe tragende Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, vereinigt.
  • Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Wollfärbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gutewasch-, Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit, aus und besitzen neben guter Lichtechtheit weiterhin in den meisten Fällen die wertvolle Eigenschaft, aus neutralem Bade sehr gut auf tierische Fasern aufzuziehen: Dem aus der Patentschrift 65644o bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i-Aminobenzo1-3-carbonsäure-N-cyclohexyl-N-pheny 1-amid mit i-(a'-Chlorphenoxyacetylaniino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure erhältlichen Monoazofarbstoff sind die neuen Farbstoffe in der Schweißechtheit überlegen.
    Beispiel I
    3-,() Teile eines Gemisches von Alninover-
    bindungeIl, das durch Reduktion des Konden-
    @atioIlsproditktes von I--itrol)enzol-.:(.-carl)Uii-
    säurechlorid mit einem Gemisch von priinäreii
    .lniinen der ZusaniniensetztinL
    erbalten wird, werden dianotiert. Die Diazo-
    verl)indunZ z;-ibt inan zu einer Lösung von
    5o Teilen i - (2', 5'-Diclilorben7ovlaniino)-
    @-oxvnal)lithaliil--, 6-distilfonsäure in Gegen-
    wart eines Cberschusses von --\-atriullicarbonat.
    Der erhaltene Farbstoff ist nach dein Ab-
    scheiden und Trocknen ein wasserlösliches
    rotes Pulver. Er liefert auf Wolle lebhafte
    gelbstichige Rottöne von sehr guter NVasch-,
    Kalk-, Schweiß-, Seewasser- und Lichtecht-
    lieit.
    Das obenerwähnte Gemisch von priniäreri
    Ain:nen der Formel
    kann beispielsweise dadurch erhalten werden,
    daß inan ein Gemisch von Fettsäuren mit
    6 bis 8 Kolilenstoftatonien. wie es technisch
    bei der Paraffinoxvdation erhalten ivir<l.
    ketonisiert und auf (I.i s so erhaltene Keton-
    geinisch Ammoniak und Wasserstoff oder
    Ammoniumformiat bzw. Forniainid nach 1,u-
    kannten Arbeitsweisen einwirken läl.lt.
    Beispiel
    Die wie üblich hergestellte Diazoverl)ili-
    dung aus 3o,8 Teilen i-@@minobenzol-3-carbon-
    sättre-C-cvclohexvl-C-plienvInietlivJanii(1 (iei-
    Forniel
    wird in sodaalkalischer Lösung finit 49 Tei-
    len i-(2'-Clilorplietioxvacetvlamino)-8-oxv-
    tial)litlialin-.4., 6-disulfonsäure vereinigst. Nach
    beendeter Kuppelung wird der Farbstoff ab-
    geschieden und getrocknet. Er bildet ein rotes
    wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in
    lebhaften gelbstichigen Rottönen von sehr
    guter Wasch-, Walk-, Schweil.i-, Seewasser-
    und Lichtechtheit.
    Beispiel 3
    Die Diazoverbindung aus 34.2 Teilen
    i-Aininobenzol-4-carbonsäure-i', 3'-dicvclo-
    liexvl-2'-1)ropvlaniid der Formel
    wird finit einer wässerigen Lösung von 53 Tei-
    len I-(2', 5'-Diinethyl-.-chlorbenzolsulfoyl-
    ainino)-8-oxynaphtlialin-3, 6-disulfonsäure in
    Gegenwart von überschüssigem Calciumhvdr-
    oxyd gekuppelt. Abgeschieden und getrocknet stellt der Farbstoff ein wasserlösliches rotes Pulver dar. Die lebhaften roten Färbungen auf Wolle besitzen sehr gute Echtheiten.
  • Beispiel. Die Diazoverbindung aus 33,8 Teilen t - Amino - 6 - methylbenzol - 3 - carbonsäure-C-phenyl-C-isoheptylmethylamid der Formel wird in soloalkalischer Lösung mit 5o Teilen r - (2', 5'-Dichlorbenzoylamino) - 8 - oxynaphthalin-4., 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene Farbstoff wird getrocknet. Er ist ein rotes wasserlösliches Pulver, das auf G-@'olle lebhafte rote Färbungen mit sehr guter `Vasch-, Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1lonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin 1 und' Y gleiche oder verschiedene aliphatische, hydroaromatische oder aromatische Reste bedeuten und der die Aminogruppe tragende Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit r - Acylamino - 8 - oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
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