DE731912C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Sulfanilamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des SulfanilamidsInfo
- Publication number
- DE731912C DE731912C DER105724D DER0105724D DE731912C DE 731912 C DE731912 C DE 731912C DE R105724 D DER105724 D DE R105724D DE R0105724 D DER0105724 D DE R0105724D DE 731912 C DE731912 C DE 731912C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfanilamide
- pellets
- production
- dissolved
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 244000125300 Argania sideroxylon Species 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010041349 Somnolence Diseases 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 206010000059 abdominal discomfort Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Sulfanilamids Verbindungen, welche sich vom Sulfanilamid durch Substituierung der Sulfonamid-,gruppe durch einen Pyridinkern bzw. substitulerten Pyridinkern ableiten, zeichnen sich durch bakterientötende Eigenschaften im -Oruanismus aus.
- ZD Die schwere Löslichkeit dieser Körper beeinflußt jedoch ungünstig ihre Resoirption im Organismus, wodurch einie ungleichmäßige Wirkung vetruTsacht werden kann.
- Außerdem trägt die- freie Aminogruippe am Benzolk-em dex Toxicität solcher Verbindurigen bei. So wurden z. B. nach innerer Einnahnie von Sü.Ifandyl-a-pyridyl,anüd oft bis bei 4o v. H. der Fälle -unangenehme Nebenerschein-ungen (Nausea, Erbrechen, Magenbeschwerden, Benommenheit) beobachtet. Dieser Um-stand kann oft die Therapie mit Körpern dieser Gruppe nicht nurerschweren, soindern auch unmöglich machen. Wird die freie Amino- pe durch einen Säurerest substi-J.rup tuiert, z. B. acetyliert, so verschwindet der therapeutische Effekt nahezu vollständig.
- Es wurde nun gefunden -, daß im Falle, wenn die Substituierung mit der Bernsteinsättre vorgenommen wird, die bakteriziden Eigenschaften in vollem Ausmaße erhalten bleiben-, bei gleichzeitiger bedeutender Herabsetzung deT Texicität. Der saure Charakter der neuen Verbindungen befähigt sie zuir Bildung leicht löslicher, neutraler Salze. Bei ausgezeichneter Resorption und Verträglichkeit dieser Körper besteht auch die Möglichkeit b#equenier parenteraler Verabreichung.
- Erfindungsgemäß gelangt man zu den hie-r angeführten Körpern, wenn man nachan sich bekannten Methoden entweder in der p-ständigen Aminogruppe unstibstituierte Sulfanilamidopyridine mittels Bernsteinsäureanhydrid oder -halGgenid oder aber das Siiccinoylsulfanilsäurechlorid duirch Umsetzen mit Aminapyridinen in p-Succinoylamii-iobenzolsulf-onamidopyridine überführt. Die entstandenen Produkte sind im Wasser schwer löslich ', reagieren als Säuren und bilden leicht lösliche Salze mit anorganischen und arganischen Basen. Beispiel i 25 g. 4-Aminobei-izolsulfenyl-a-pyridylamid werden in 16o cm0, Aceton aufgelöst und 11,5.- Bernsteinsäureanhydrid zugesetzt. Es wird i Stunde unter Rückfluß gekocht, hier-I auf mit Wasser verdünnt und dasausgefallene Produkt abgesauggt. Nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol bildet das 4-Succinoyla"minobe,nzols#ulfonyl-a-pyridylamid farblose Kristalle, welche bei igi' unter schwacher Kohlensäureentwicklung schmelzen. Das INTatriumsalz ist leicht löslich in Wasser. Bleispiel 2 io a'-Aminopyridyl-(,t-sulfamilamid, dar-C aus Acetylsulfanilchlorid und a,a'-Diaminopyridin mit nachfolgender Desacletylierung, Schmelzpunkt igg', werden in 28ocrn'- Acetan heiß gelöst und sodann 4,2,-Bernsteinsäureanhydrid in 2ocm3 Aceton gelöst zugesetzt. Es wird 3 Stunden im Wasserbad gekocht. Beim ErlmIten fällt feines Pul-t, ver aus. Urn,kristallisiert aus Soo"oi,-"eni Alkoh#ol, schmilzt es unter Kohlensäureeritwicklung bei 176".
- Beispiel 3 5og a-Arninupyridin werden in 6ocrn-3 gelöst und 1159 feuchtes 6o%i,-es SuccinoylsLilfanüsäurechlorid eingetragen. Es wird 2 Stundengekocht, bis eine fast vollkommene Lösung eintritt. -Mit 5o cms --o (),/o iger Natron - lauge wird alles in Lösung gebracht und mit Tierkohle filtriert. Nun wird mit 50 cm" konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach einiger Zeit erfolgt die Kristallisation. Das aus Alkohol umkristallisierte Produkt schmilzt bei igi'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ab- kömmlingen des Sulfanilamids, dadurch gekennzeichnet, daß man nach an sich bekannten Methoden entweder in der p-ständigen Aminogruppe unsubstituierte Sulfanüamido-pyridine mittels Bernsteinsäurcanhydrid oder -balogenid oder aber ,das Succinoylsulfanil#s5.urechloriddurchUmsetzen mit Aminopyridinen in p-Succinoylaminobenzolsulfonami,dopyridine überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER105724D DE731912C (de) | 1939-07-26 | 1939-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Sulfanilamids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER105724D DE731912C (de) | 1939-07-26 | 1939-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Sulfanilamids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE731912C true DE731912C (de) | 1943-02-17 |
Family
ID=7421226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER105724D Expired DE731912C (de) | 1939-07-26 | 1939-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Sulfanilamids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE731912C (de) |
-
1939
- 1939-07-26 DE DER105724D patent/DE731912C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3529529C2 (de) | ||
| DE3532081C2 (de) | ||
| DE2634903C2 (de) | Tetrahydrothieno-[3,2-c]-pyridin-Derivate und sie enthaltende Arzneimittel | |
| CH642261A5 (de) | Arzneipraeparat auf der basis eines salzes der acetylsalicylsaeure und einer basischen aminosaeure und verfahren zu seiner herstellung. | |
| DE1695755B2 (de) | N-(l-Alkyl-2-pyrrolidinylmethyl>3methoxyindol-2-carboxamide | |
| DE2065384A1 (de) | Additionssalze von orthophosphorsaeure und bernsteinsaeure mit 3-methylflavon-8carbonsaeure-beta-piperidinoaethylester | |
| DE2028880A1 (en) | N-phenyl carbamoyl derivs of 3-beta-phenyl isopropyl-synononimines - - as psycho and cns | |
| DE2148986C3 (de) | Salze der Chondroitinschwefelsäure mit Carboxymethyl-trhnethylammoniumhydroxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| AT266108B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 6,7-Dihyroxycumarin-4-methylsulfonsäure und ihrer Salze | |
| AT119962B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Chlorjodverbindungen des α-Aminopyridins und seiner Derivate. | |
| DE2327193C3 (de) | N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5methylsulfonylbenzamid, seine Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE401076C (de) | Verfahren zur Darstellung der Erdalkalisalze der Benzylphthalamidsaeure | |
| AT229313B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Nikotinoyl- und Isonikotinoyl-mono- und -dibenzylaminen | |
| DE817754C (de) | Verfahren zur Isolierung von Piperazin aus dieses enthaltenden Reaktionsgemischen | |
| DE69612626T2 (de) | Hydrat-kristall und verfahren zu seiner herstellung | |
| AT249650B (de) | Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylmonoesters der Bernsteinsäure in Form seines inneren Salzes | |
| AT213899B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze | |
| DE963514C (de) | Verfahren zur Herstellung schwerloeslicher kristallisierter Streptomycin- und Dihydrostreptomycinsalze | |
| DE713079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide | |
| AT206590B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen am Indolstickstoff substituierten Derivaten der Lysergsäure-Reihe | |
| DE2521905A1 (de) | Fumarsaeuresalz des 1-diaethylamino- aethyl-3-(p-methoxybenzyl)-1,2-dihydro- chinoxalin-2-ons, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel | |
| DE1966215A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Benzamiden | |
| DE2235400C3 (de) | ^Chlor-S-sulfamoyl-anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE589146C (de) | Verfahren zur Herstellung von C, C-disubstituierten Barbitursaeuren | |
| DE1570014C (de) | Tetramcotinsaureester des 2,2,6,6 Tetrahydroxymethylcyclohexanols und Ver fahren zu seiner Herstellung |