DE743674C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es ist bekannt, daß man durch Behandeln von (i'-Anthrachinonyl) -amino-Bz i-benzanthronyl-Py i -pyrazolanthronen, die durch Aminogruppen oder substituierte Aminogruppen oder in der 2-Stellung des Anthrachinonylrests durch eine Aldehydgruppe substituiert sein können, mit alkalischen Kondensationsmitteln licht- und wetterechte Küpenfarbstoffe erhält. Diese bekannten Farbstoffe haben aber Nachteile, wie unbefriedigendes Egalisiervermögen oder Durchfärbevermögen, zum Teil auch nicht allen Anforderungen genügende Sodakoch- oder Bügelechtheit, so daß sie für manche Zwecke, beispielsweise zum Färben von umgefällter Cellulose oder Mischgeweben oder Mischgespinsten aus umgefällter Cellulose und Baumwolle, nicht sehr geeignet sind. Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe der Benzanthronreihe erhält, die bei sehr guter Licht- und Wetterechtheit den bekannten ähnlichen Farbstoffen in den oben genannten Eigenschaften oder mindestens in einer von ihnen überlegen sind, wenn man 6- (i'-Anthrachinonyl) -amino-Bz i-benzanthronyl-Py i-pyrazolanthrone, in denen das Wasserstoffatom der Iminogruppe in der 6-Stellung des Benzanthrons durch einen niedrigmolekularen Alkylrest ersetzt ist oder bzw. und in denen der Anthrachinori- oder Pyrazolanthronrest oder beide mindestens eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, Oxy-, Methoxy-, Äthoxy-, Mercapto-, Methylmercapto-, Äthylmercapto-, Cyan- oder Carbonsäureamidgruppe tragen und die in der 2-Stellung des Pyrazolanthronrestes keinen den Ringschluß hindernden Substituenten enthalten, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.
- Die Herstellung der für das Verfahren erforderlichen Ausgangsstoffe geschieht in bekannter Weise, beispielsweise durch Umsetzen von 6-Bz i-Dibrombenzanthron zunächst mit i Mol eines Pyrazolanthrons und dann, zweckmäßig ohne Abtrennung des zunächst entstandenen 6-Brombenzanthronyl-Py i -pyrazolanthrons, mit i Mol eines i-Aminoanthrachinons (vgl. die Patente 468 896 und 520 395) Die in den nachstehenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i In eine etwa 95 bis 97° heiße Schmelze von q.oo Teilen Kaliumhydroxyd und q.oo Teilen Äthanol trägt man unter Rühren ioo Teile 6-(2'-Methyl-i'-anthrachinonyl)-amino-Bz ibenzanthronyl-Py i-pyrazolanthron ein (erhältlich durch Umsetzen von 6-Bz i-Dibrombenzanthron zunächst mit i Mol Pyrazolanthron und dann mit i Mol i-Amino-2-methylantlirachinon) und rührt etwa 5 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Dann gießt man die Schmelze in Wasser, kocht unter Einleiten von Luft, bis sich der Farbstoff ausgeschieden hat, saugt ihn ab, wäscht mit Wasser aus und trocknet. Man erhält so einen Farbstoff, der Baumwolle aus der Küpe in blaustichig grauen Tönen färbt. Das Egalisiervermögen, die Sodakochechtheit und die Bügelechtheit des neuen Farbstoffs ist besser als die des entsprechenden bekannten Farbstoffes aus 6-(i'-Anthrachinonyl)-amino-Bz ibenzanthronyl-Py i-pyrazolanthron.
- In gleicher Weise erhält man aus 6-(2'Äthyli'-arthrachinonyl)-amino-Bz i-benzanthronyl-Py i-pyrazolanthron einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- Aus 6-(8'-Cyan-i'-anthrachinonyl) -amino-Bz i-benzanthronyl- Py i-pyrazolanthron erhält man einen violettstichig grau färbenden Farbstoff von gutem Egalisiervermögen und sehr guter Tonbeständigkeit bei der Sodakochprobe; auch aus 6-(2'-Cyan-i'-anthrachinonyl) -amino-Bz i -benzanthronyl-Py ipyrazolanthron oder 6-(2'-Methoxy-i'-anthrachinonyl)-amino-Bz i-benzanthronyl-Py ipyrazolanthron oder aus 6-(i'-Anthrachinonyl) -amino-Bz i-benzanthronyl-Py i-pyrazolanthronen, die imAnthrachinonylrest Carbonsäureamidgruppen enthalten, erhält man graue Farbstoffe von sehr gutem Egalisiervermögen.
- Beispiel e In eine etwa 95 liis 970 heiße Schmelze von 5oo Teilen Kaliumhydroxyd und 5ooTeilen Äthanol trägt man unter Rühren 125 Teile einer durch Umsetzen von 6-Bz i-Dibromhenzanthron mit zunächst i Mol Pyrazolanthron und dann i Mol i-Amino-2-oxyanthrachinon erhaltenen Verbindung ein und rührt das Gemisch etwa 6 Stunden lang bei dieser Temperatur weiter. Nach der in Beispiel i geschilderten Aufarbeitung erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus dunkel grünstichig blauer Küpe in echten grauen, ausgezeichnet egalisierenden Tönen färbt.
- Verwendet man an Stelle von i-Amino, 2-oxyanthrachinon das i-Amino-2-mercaptoanthrachinon, so erhält man ebenfalls einen graufärbenden Küpenfarbstoff von guten Echtheiten und ausgezeichnetem Egalisiervermögen.
- Beispiel 3 ioo Teile einer aus 6-Bz i-Dibrombenzanthron durch Umsetzen mit zunächst i Mol Pyrazolanthron und dann i Mol i-Methylamino-2-äthoxyanthrachinon (erhältlich durch Umsetzen von i-Chlor-2-oxyanthrachinon mit Methylamin und Behandeln des erhaltenen i-Methylamino-2-oxyanthrachinon mit Diäthylsülfat) erhaltenen Verbindung werden in eine 95 bis 97 ° heiße Schmelze von q.oo Teilen Kaliumhydroxyd und q.oo Teilen Äthanol eingerührt. Das Gemisch wird dann einige Stunden lang bei der gleichen Temperatur gehalten. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus dunkelblauer Küpe in echten, schwach . blaustichig grauen, ausgezeichnet egalisierenden Tönen färbt.
- Beispiel q.
- Behandelt man die durch Umsetzen von i Mol 6-Bz i-Dibrombenzanthron mit zunächst i Mol 4-Äthylmercaptopyrazolanthron (erhältlich aus q. - Ch lorpyrazolanthron und Äthylmercaptan) und dann i Mol i-Methylaminoanthrachinon erhältliche Verbindung mit Kaliumhydroxyd in der in Beispiel e beschriebenen Weise, so erhält man einen grau färbenden Küpenfarbstoff von guten Echtheitseigenschaften und ausgezeichnetem Egalisiervermögen.
- Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die mit 4.-Methylmercaptopyrazolanthron erhältliche Verbindung benutzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-(i'Anthrachinonyl)-amino-Bz i-benzanthronyl-Py ipyrazolanthrone, in denen das Wasserstoffatom der Iminogruppe in der 6-Stellung des Benzanthrons durch einen niedrigmolekularen Alkylrest ersetzt ist oder bzw. und in denen der Anthrachinon- oder Pyrazolanthronrest oder beide mindestens eine niedrigmolekulareAlkylgruppe, Oxy-, Methoxy-, Äthoxy-, Mercapto-, Methylmercapto-, Athylmercapto-, Cyan- oder Carbonsäureamidgruppe tragen und die in der 2-Stellung des Pyrazolanthronrestes keinen den Ringschluß hindernden Substituenten enthalten, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stande der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ...... Nr. 52o 395.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI68946D DE743674C (de) | 1941-02-22 | 1941-02-22 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI68946D DE743674C (de) | 1941-02-22 | 1941-02-22 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE743674C true DE743674C (de) | 1943-12-30 |
Family
ID=7196947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI68946D Expired DE743674C (de) | 1941-02-22 | 1941-02-22 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE743674C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE520395C (de) * | 1929-03-05 | 1931-03-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
-
1941
- 1941-02-22 DE DEI68946D patent/DE743674C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE520395C (de) * | 1929-03-05 | 1931-03-11 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
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