DE751132C

DE751132C - Verfahren zur Herstellung von in Wasser loeslichen Sulfonamidabkoemmlingen

Info

Publication number: DE751132C
Application number: DEI62183D
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr Balle; Karl Dr Horst; Ludwig Dr Orthner; Heinz Dr Schild
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-08-09
Filing date: 1938-08-09
Publication date: 1952-11-10

Description

Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen Sulfonamidabkömmlingen Es wurde gefunden, daB man wertvolle kapillaraktive Stoffe dadurch: erhält, daß man Sulfamide, deren Kohlenstoffgerüst aus einem aliphati!schen Kohlenwasserstoffrest mit mindesteUs: q. Kohlenstoffatomen besteht und die durch Umsetzung von Ammoniak mit Erzeugnissen, die durch gleichzeitige Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd auf gesättigte alliphatiscbe Kohlenwasserstoffe entstehen, hergestellt sind, mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Verbindungen und Salzen von Aminocarbionsüuren oder Aminosulfonsäuren umsetzt.
Als Aminocarbon@säuren oder Aminosulfonsäuren können z. B. Glykokoll, Alanin, Sarkosin, Butylglykokoll, m-Aminobenzoesäure, Aminomethansulfosäure, Taurin, Methyltaurin, Methylam@inooxyp@ropanisulfosäure, Sulfanilsäure, Metanilsäure oder ß-Aminoäth:oxyäthanisulfosäure dienen.
Die Wasserlöslichmachung eines Sulfamids, beispielsweise von Octadecylsulfamid, das durch Einwirkung von Schwefedchoxyd und Chlor auf eine: etwa 18 Kohlenstoffatome enthaltende Kohlenwasserstofffraktion und anschließende Umsetzung mit Ammoniak erhalten ist, mit Formaldehyd und enne%- Aminosulfosäure, z. B. Methyltaurin, erfolgt nach Die Umsetzung erfolgt durch Mischen der Komponenten, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln.
Die erhaltenen kapillaraktiven Verbindungen besitzen je nach der Molekülgröße- der zu ihrem Aufbau verwendeten Sulfamide ein gutes Netz-, Dispergier-, Emulgier- und Reinigungsvermögen und lassen sich auf Grund dieser Eigenschaften in mannigfacher Weise zur Behandlung von Werkstoffen. aller Art verwenden. Sie können sowohl für sich allein als auch in Mischung untereinander und in Mischung mit anderen kapillaraktiven Stoffen, ferner auch zusammen mit Wasserenthärtungsmitteln und mit Bleichmitteln angewandt werden. Beispiele i. 333 Gewichtsteile Octade.cyl,sulfamid, hergestellt durch Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf eine etwa 18 C-Atome enthaltende Kohlenwasserstofffraktion und darauffolgende Umsetzung mit NH3, werden mit 74o Gewichtsteilen einer i 9o/oigen. Lösung von methylaminoessi:gsaurem Natrium (Sarkosin -I\Tatronsalz) gemischt und zu der Mischung 4o Gewichtsteile Paraformaldehyd zugegeben.. Hierauf wird 5 bis 6 Stunden am Rückflußkühler gekocht und die Masse zur Trockne verdampft. Nach Auswaschen mit Aceton erhält man ein in kochendem Wasser lösliches Erzeugnis.
2. 297 Gewichtsteile eines Sulfamidgemisches, hergestellt durch gleichzeitige Einwirkung von Chlor und SO, auf ein Gemisch aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit dem durchschnittlichen Molekulargewicht von 218 und Umsetzung des entstandenen Sulfochloridgemisches mit Ammoniak, werden mit q.o Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 166 Gewichtsteilen a-aminopropionisaurem Natrium gemischt. Es wird unter gutem Rühren so lange auf ioä° erwärmt, biss eine Probe der Reaktionsmischung wasserlöslich geworden ist. Man erhält eine feste pulverisierbare Masse. Diese ist in Wasser löslich und gibt stark schäumende Lösungen.
3. 221 Gewichtsteile eines Sulfamidgemisches, hergestellt durch gleichzeitige Einwirkung von Chlor und S 0z auf eine Benzinfraktion mit dem durchschnittlichen Molekülargew'icht von i-2 und Behandlung der entstandenen Sulfochloride mit Ammoniak, werden mit einer Lösung von i5o Gewichtsteilen des Natriumsalzes von Taugin in 200 Gewichtsteilen Wasser und 130 Gewichtsteilen Formaldehyd (3oo/oig) versetzt und mehrere Stunden am Rückfluß gekocht. Wenn die Lösung klar geworden ist, wird sie im Vakuum eingedampft. Die entstandene Verbindung ist löslich in Wasser, die Lösungen zeigen ein außerordentlich starkes Schaumvermögen.
297 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen Sulfamidgemisches «-erden mit 27o Gewichtsteilen. metanilsaurem Natrium (in-aminobenzolis,ulfosau@rem Natrium) und 42 Gewichtsteilen Paraformaldehyd etwa i bis 2 Stunden auf ioo bis i io° erwärmt. Man erhält ein Gemisch von Natrium;salzen, welche in heißem Wasser löslich sind..

Claims

PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen Sulfonamidabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Su.lfamide, deren Kohlenstoffgerüst aus einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen besteht und die durch Umsetzung von Ammoni,ak mit Produkten, die durch gleichzeitige Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe entstehen, hergestellt sind, mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Verbindungen und Salzen von Aminocarbonsäuren oder Aminosulfonsäuren umsetzt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 550:243; französische Patentschriften Nr. 7o4 69i, 799 910; britische Patentschrift Nr. 413 457; USA.-Patentschrift Nr. 2 046 ogo; Ind. and Engineering Chemistry, Bd.29, S. i338.