DE525158C

DE525158C - Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren

Info

Publication number: DE525158C
Application number: DEI27082D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Guenther
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-12-29
Filing date: 1925-12-29
Publication date: 1931-06-02

Description

Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man wertvolle substituierte aromatische Sulfonsäuren erhalten kann, die als freie Säure oder als Salz vorzügliche Reinigungs-, Netz-, Emulgiermittel usw. darstellen, wenn man aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Sulfonsäuren mit zwei oder mehr verschiedenen, mehr als zwei Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder bzw. und hydroaromatischen Alkoholen, die auch Substituenten enthalten können, gleichzeitig oder nacheinander behandelt und gegebenenfalls sulfoniert. Die Behandlung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln, wie z. B. Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Oleum, Phosphorsäure usw., erfolgen, und man kann statt von aromatischen Kohlenwasserstoffon oder deren Sulfonsäuren auch von Derivaten dieser, wie Oxy-, Nitro-, Amino-, Alkylaminogruppen, Halogen usw. enthaltenden aromatischen Verbindungen bzw. deren Sulfonsäuren ausgehen. Beispielsweise kann man ein-oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Sulfonsäuren, wie Naphthalin oder Naphthalinsulfonsäuren oder deren Derivate, gleichzeitig oder nacheinander mit einem Propyl- und einem Butylalkohol kondensieren. An Stelle des einen oder der beiden aliphatischen Alkohole können auch hydroaromatische. Alkohole oder deren Derivate, wie Cyclohexanol oder Methylcyclohexanol, treten.
Die erhaltenen Sulfonsäuren und ihre Salze lassen sich beispielsweise als Seifenersatz, Netzmittel, ferner als Zusatz beim Färben und Walken, insbesondere auch in saurem Bade, beim Carbonisieren sowie bei der Behandlung von Textilfasern, Leder und anderen Werkstoffen tierischen, pflanzlichen oder mineralischen Ursprungs oder als Fettspaltungsmittel usw. verwenden.
Es ist schon bekannt, im Kern propylierte Sulfonsäuren aromatischer Kohlenwasserstoffe herzustellen und diese als Ersatz für Seife oder seifenähnliche Stoffe, wie Türkischrotöl, zu verwenden (vgl. die Patentschrift 336 558). Hieraus konnte aber nicht abgeleitet werden, daß bei Verwendung von mehreren verschiedenen Alkoholen zwecks Herstellung von aromatischen Sulfonsäuren mit mindestens zwei verschiedenen Alkylgruppen oder hydroaromatischen Resten Produkte erhalten werden, die noch bessere Eigenschaften aufweisen als die propylierten aromatischen Sulfonsäuren. Z. B. wird ein Wollläppchen von 2o min Durchmesser bei 22' in einer 5 0/0o propylierte Naphthalinsulfonsäure enthaltenden Lösung in 4.7 Sekunden benetzt, während es von einer gleichkonzentrierten Lösung des nach Beispiel i des vorliegenden Verfahrens erhältlichen Produktes in 8 Sekunden, des nach Beispiel 2 erhältlichen Produktes in 16 Sekunden benetzt wird. Aus diesen Angaben geht der durch das beanspruchte Verfahren erzielte technische Fortschritt eindeutig hervor. Abgesehen davon ist es gemäß dem vorliegenden Verfahren möglich, Gemische von Alkoholen, wie sie in der Technik vielfach erhalten werden, ohne besondere Zerlegung in die einzelnen Bestandteile für die Herstellung hochwertiger Netzmittel zu verwenden, wodurch eine wesentliche Verbilligung der erhaltenen Netz-, Emulgiermittel usw. herbeigeführt wird. Beispiel i --56 Teile Naphthalin werden mit 4.0o Teilen Schwefelsäure von 66 B6 bei 16o° in ß-Naphthalinsulfonsäure übergeführt. In das auf etwa ioo° abgekühlte Sulfonierungsgemisch läßt man bei ioo bis 105' innerhalb 2 bis 3 Stunden unter gutem Rühren aus zwei Zulaufgefäßen einerseits eine Mischung aus 148 Teilen n-Butylalkohol und 126 Teilen Isopropylalkohol und andererseits 41a Teile Schwefelsäure von 66' B6 einlaufen und führt die Reaktion unter stetigem Rühren bei der gleichen Temperatur in einigen Stunden zu Ende. Nach dem Erkalten hat sich die Reaktionsmasse in zwei Schichten getrennt, man neutralisiert die obere Schicht nach deren Abtrennung mit Natronlauge und gelangt so zu einem Produkt von hervorragender Netzwirkung.
Beispiel 2 256 Teile Naphthalin werden mit 40o Teilen Schwefelsäure von 66 B6 so lange bei 16o° behandelt, bis eixie entnommene Probe wasserlöslich geworden ist. Man läßt sodann in das Reaktionsgemisch bei ioo ° innerhalb 2 bis 3 Stunden unter Rühren ein Gemisch von 148 Teilen n-Butylalkohol und ?io Teilen Cyclohexanol einlaufen. Während des Einlaufens dieses Gemisches läßt man nach und nach 40o Teile Schwefelsäure von 66° B6 zum Reaktionsgemisch zufließen und rührt sodann noch einige Zeit bei ioo °. Hierauf gießt man auf Eis, trennt die sich abscheidende Schwefelsäure vorn Reaktionsprodukt ab, nimmt dieses in Wasser auf, neutralisiert mit Natronlauge und trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Sulfonsäuren mit zwei oder mehr verschiedenen, mehr als zwei Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder bzw. und hydroaromatischen Alkoholen; die auch Substituenten enthalten können, in Anwesenheit oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln gleichzeitig oder nacheinander behandelt und gegebenenfalls sulfoniert.