DE762967C

DE762967C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus Estern

Info

Publication number: DE762967C
Application number: DEM148544D
Authority: DE
Original assignee: MAERKISCHE SEIFEN IND
Current assignee: MAERKISCHE SEIFEN IND
Priority date: 1940-09-01
Filing date: 1940-09-01
Publication date: 1954-07-12

Description

Verfahren -zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus Estern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Wasch-, Netz- und Emulgierungsmitteln. Hierbei wird bei der Veresterung von Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen unter Aufrechterhaltung freier Hydroxylgruppen und anschließender Sulfo-. nierung erfindungsgemäß so vorgegangen, daß Monocarbonsäuren der Fettreihe mit einer Kohlenstoffkette von etwa C4 -C9, im folgenden kurz niedermolekulare Säuren genannt, mit solchen mehrwertigen Alkoholen verestert werden, daß die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül als Enderzeugnis wenigstens io beträgt. . Es ist bekannt, freie Hydroxylgruppen enthaltende Ester aus Fettsäuren und mehrwertigen Alkoholen herzustellen und diese auch zu sulfonieren. Man ist hierbei jedoch stets von höhermolekularen Fettsäuren oder Fetten ausgegangen. So hat man z. B. Fettsäuren aus Walrat, Walratöl oder entsprechende Fettsäuren der Paraffinoxydation verwendet. Auch von den Säuren des Palmkernöls, der Ölsäuren und des Kokosöls hat man Gebrauch gemacht. Niedermolekulare Säuren wurden bisher nicht verwandt.
Es wurde nun gefunden, daß auch niedermolekulare Säuren als Ausgangsstoffe genommen werden können, wenn solche mehrwertigen Alkohole zur Veresterung herangezogen werden, daß im Enderzeugnis wenigstens io Kohlenstotfatome im Molekül enthalten sind. Es hat sich herausgestellt, daß diese Stoffe hervorragende Wasch-, Netz- und Emulgiermittel darstellen, in hartem Wasser löslich sind und eine gute Säurebeständigkeit aufweisen.
Verwendet man beispielsweise ein Säuregemisch von C.-cl., so erhält man nach der Veresterung mit tlthylenglykol oder Glycerin und anschließender Sulfonierung eine Verbindung von io bis 12 bzw. ii bis 13 Kohlenstoffatomen. Hat man jedoch ein Säuregemisch von etwa C5 C9 vorliegen, so müssen Pentamethylenglykol, Pentapolyglycerin oder andere mehrwertige Alkohole mit wenigstens 5 C-Atomen verwendet werden. Das Verfahren ist also an sich unabhängig von dem verwendeten Alkohol, genauso wie es unabhängig davon ist, mit welchen Mitteln sulfoniert wird. So sind konzentrierte Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure u. dgl. mit oder ohne Zusatz von wasserabspaltenden Mitteln, wie Essigsäureanhydrid, gleicherweise geeignet.
Statt der Alkohole können auch ihre Abkömmlinge, z. B. Chlorhydrine oder innere Anhvdrine, Verwendung finden. Auch ist es möglich, die Sulfonierung gleichzeitig mit der Veresterung durchzuführen, indem das Sulfonierungsmittel gleichzeitig mit dem Alkohol dem Säuregemisch zugeführt wird.
Was die zu verwendenden Fettsäuren anlangt, so sind besonders geeignet die niedermolekularen Säuren, die bei der Oxydation von Kohlenwasserstoffen, wie Paraffin, Kohlen- und Kohlenoxydhydrierungserzeugnissen u. dgl., mit oxydierenden Gasen entstehen und die aus den Kondensaten der Abgase niedergeschlagen oder aus der Hauptmasse des bei der Oxydation gewonnenen Säuregemisches durch fraktionierte Destillation gewonnen sind. Ausführungsbeispiele i. Ausgangsstoffe sind ein Säuregemisch, das durch Destillation des durch Oxydation von Paraffin erzeugten Säuregemisches gewonnen wurde, wobei die Anteile, die zwischen i io bis i4o° bei ungefähr 4 bis 6 mm Vakuum sieden, verwendet wurden, und wasserfreies Glykol.
ioo Teile dieses Fettsäuregemisches werden mit 45 Teilen Äthy lenglykol im Vakuum bei einer Temperatur von etwa ioo bis i4o@ verestert, wobei Beschleuniger, wie Zn-Pulver oder Schwefelsäure, -zugesetzt werden kOiinen. Nachdem die Säurezahl einen Wert unter erreicht hat, wird mit go Teilen rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur von etwa 4o° sulfoniert. Das Sulfonierungsgetniscü wird neutralisiert und, wenn nötig, eingedampft. Das Erzeugnis stellt ein hervorragendes Waschmittel dar. das auch mit anderen Wasch- und tetzmittelii verniisclit werden kann.
2. Die bei der Oxydation von Kohlenoxvdhydrierungserzeugnissen mittels oxydierender Gase entstandenen und mit letzteren flüchtigen Säuren mit einer Verseifungszahl von etwa 420 werden als Ausgangsstoff verwendet. ferner Polyglycerin, das auf bekannte Weise. z. B. durch Erhitzen von Glv cerin auf höhere Temperaturen bei Anwesenheit geringer :Mengen Soda, erzeugt wurde.
ioo Teile Polyglycerin werden mit 2o Teilen dieses Fettsäuregemisches verestert und der Ester mit 5o Teilen Chlorsulfonsäure sulfoniert. Die überschüssige Schwefelsäure wird mittels Natriumsulfatlösung ausgewaschen. Das Erzeugnis stellt ein schwachsaures Produkt dar und ist unter anderem auch für die Haut- und Haarpflege geeignet.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus 0xyestern von Fettsäuren und mehrwertigen Alkoholen unter Aufrechterhaltung freier Hydroxclgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsgut solche Ester verwendet werden, die aus Gemischen niedermolekularer Fettsäuren und mehrwertigen Alkoholen, wie Glykole, Glycerin, Polyglycerin. erhalten sind und deren Kohlenstoffatomzalil je Molekül mindestens io beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch g el, -ennzeichnet, daß von niedermolekularen, durch Oxydation von Kohlenwasserstoffen mit oxydierenden Gasen erhaltenen Fettsäuren bzw. deren entsprechenden Estern ausgegangen wird. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 694 i78.