DE893340C - Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren SalzenInfo
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- DE893340C DE893340C DEZ708D DEZ0000708D DE893340C DE 893340 C DE893340 C DE 893340C DE Z708 D DEZ708 D DE Z708D DE Z0000708 D DEZ0000708 D DE Z0000708D DE 893340 C DE893340 C DE 893340C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von .Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salzen Es wurde gefunden, daß man Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salze erhalten kann, wenn man aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, mit Oxyverbindungen, im folgenden Vorlaufalkohole genannt, die durch Reduktion von sogenannten Vo.rlauffettsäuren nach dem Verfahren des Patents 764 888 gewonnen werden können, alkyliert und die Alkylierungsprodukte sulfoniert und erforderlichenfalls neutralisiert.
- Unter Vorlauffettsäuren. werden solche Carbonsäuren verstanden, die als Vorläufe bei der Destillation des verseifbarenAnteils der Oxydationsprodukte von Paraffin. oder sonstigen Kohlenwasserstoffen anfallen. Sie weisen durchschnittlich folgende Kennzahlen auf: Säurezahl 368, Verseifungszahl 385, Hy droxylzahl 56. Die zur Alkylierung nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Reduktionsprodukte aus oben näher bezeichneten Carbonsäuren sind im allgemeinen durch Hydroxylzahlen von 36o bis 4q.o gekennzeichnet und haben einen Siedeintervall von 135 bis 24.o°. Außer diesen Reduktionsprodukten können gleichzeitig mit diesen auch noch niedermolekulare n-Alkohole oder deren Isoformen mit weniger als 5 C-Atomen zur Alkylierung mitverwendet werden, z. B. Äthylalkohol, n-Butylalkohol, Isopropylalkohol u. dgl.
- Man kann das Verfahren so leiten, daß entweder die aromatischen Kohlenwasserstoffe zunächst alkyliert und danach sulfoniert werden, oder man alkyliert und sulfoniert in einem Arbeitsgang. Als Sulfonierungs- bzw. Alkylierungsmittel können neben Schwefelsäure auch Oleum, Chlorsulfonsäure u. dgl. Verwendung finden. Die Sulfonsäuren werden wahlweise mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert.
- Die nach vorliegendem Verfahren anfallenden Alkylarylsulfonsäuren bzw. deren Salze sind Hilfsmittel für die Papier-, Leder- und Textilindustrie. Außerdem können sie als fettfreie Waschmittel für den Haushalt und als Handwaschmittel inForm von Pasten, Pulvern oder Stücken benutzt werden.
- Beispiel i 64 g Naphthalin und 8o g Vorlaufalkohol, OH-Zahl 35,6, werden mit 5i: 2g Schwefelsäure 66i°; Be bei io bis i5° sulfoniert und gleichzeitig alkyliert. Nachdem sämtliche Schwefelsäure dem Reaktionsgemisch zugeführt worden ist, erwärmt man 9 Stunden auf 45°. Man läßt absitzen und entfernt die überschüssige Schwefelsäure. Darauf wird das saure Alkylarylsulfonat mit 75 g Eis gewaschen. Das Säurewasser wird abgezogen ünd das saure Sulfonat mit Natronlauge neutralisiert. Man erhält braune, pastenförmige Produkte.
- Beispiel e 64 g ` Naphthalin, 64,2 g Vorlaufalkohol und 345 g Isopropylalkohol werden, wie unter Beispiel i angegeben, mit 512 g Schwefelsäure 66°, Be alkyliert und gleichzeitig sulfoniert. Die Aufarbeitung geschieht, wie unter Beispiel i angegeben. Die Alkylarylsulfonsäure wird mit Triäthanolamin neutralisiert. Man erhält eine bräunlich gefärbte Paste.
- Be-ispiel3 64 g Naphthalin, 46.,2 g V'orlaufalkohol mit einer O H-Zahl von 390 und 31,5 g n-Butanol werden mit 5i,21 g Schwefelsäure 66° Be alkyliert und gleichzeitig sulfoniert. Das anfallende Alkylarylsulfonat wird nach Beispiel i oder 2 aufgearbeitet. Es werden bräunlich gefärbte Produkte erhalten.
- Die anfallenden neutralen pastenförmigen Alkylarylsulfonate besitzen gute Netz- und Schaumwirkung und können nach bekannten Verfahren der Trocknung unterworfen werden. Man. erhält auf diese Weise auch pulverförmige Produkte. Als Handwaschmittel können sie unter Zugabe vonFüllstoffen zu Stücken geformt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsäuren bzw.deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, mit Oxyverbindungen von einer Hydroxylzahl von 36o bis 440, wie sie durch Reduktion der bei der Paraffinoxydation anfallenden Vorlauffettsäuren nach Patent 764 888 erhältlich sind, gegebenenfalls im Gemisch mit aliphatischen n-Alkoholen und/ oder Isoalkoholen mit weniger als 5 C-Atomen in Gegenwart eines Kondensationsmittels alkyliert, die Alkylierungsprodukte anschließend. oder gleichzeitig in an sich üblicher Weise sulfoniert und die Sulfonierungsprodukte gegebenenfalls neutralisiert. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die bekannten Säuren des Schwefels, wie Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Oleum, als Alkylierungs- bzw. Sulfonierungsmittel verwendet werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 597 034, 525 158; französische Patentschriften Nr. 7o6. 13 i, 718 809, 825 861; britische Patentschrift Nr. 364 537.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEZ708D DE893340C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
| DEZ690D DE908495C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEZ708D DE893340C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
| DEZ690D DE908495C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE893340C true DE893340C (de) | 1953-10-15 |
Family
ID=32991802
Family Applications (2)
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|---|---|---|---|
| DEZ708D Expired DE893340C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
| DEZ690D Expired DE908495C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
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|---|---|---|---|
| DEZ690D Expired DE908495C (de) | 1940-11-12 | 1940-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE893340C (de) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE525158C (de) * | 1925-12-29 | 1931-06-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren |
| FR706131A (fr) * | 1929-12-10 | 1931-06-19 | Procédé de fabrication de produits sulfonés solubles dans l'eau et leurs applications | |
| GB364537A (en) * | 1930-09-22 | 1931-12-22 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of wetting, cleansing and dispersion agents |
| FR718809A (fr) * | 1930-09-03 | 1932-01-29 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour la production d'agents humectants, détersifs, dispersifs, etc. |
| DE597034C (de) * | 1930-08-01 | 1934-05-22 | Cie Nat Matieres Colorantes | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Kondensationsprodukten |
| FR825861A (fr) * | 1936-08-24 | 1938-03-16 | Houghton Fabrik K G Deutsche | Procédé de fabrication de produits ayant une forte activité super ficielle |
-
1940
- 1940-11-12 DE DEZ708D patent/DE893340C/de not_active Expired
- 1940-11-12 DE DEZ690D patent/DE908495C/de not_active Expired
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE525158C (de) * | 1925-12-29 | 1931-06-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung substituierter aromatischer Sulfonsaeuren |
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| FR825861A (fr) * | 1936-08-24 | 1938-03-16 | Houghton Fabrik K G Deutsche | Procédé de fabrication de produits ayant une forte activité super ficielle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE908495C (de) | 1954-04-05 |
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