DE801330C - Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger ungesaettigter Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger ungesaettigter AmineInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. JANUAR 1951
p 11847 IV d j 12 ο D
in Ludwigshafen, Rhein
Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise und mit guter Ausbeute halogenhaltige ungesättigte
Amine erhält, wenn man organische Halogenverbindungen, die Halogenatome an mindestens drei gesättigten
Kohlenstoffatomen und davon mindestens zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten,
mit Ammoniak oder mit primären oder sekundären Aminen bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Geeignete organische Halogenverbindungen sind z. B. das ι · ζ ■ 3-Trichlorpropan, das 1-2-3-, und das
1 · 2 ■ 4-Trichloi'butan und das 1 · 2 · 3 · 4-Tetrachlorbutan.
Als Amine eignen sich z. B. Methyl-, Äthyl-, Cyclohexyl- oder Stearylamin, Dimethyl- oder
Methyläthylamin, Anilin oder Monomethylamin!. Man verwendet die Amine zweckmäßig in flüssiger
Form, gewünschtenfalls in einem indifferenten Losungsmittel.
Die Umsetzung erfolgt bei erhöhter Temperatur, erforderlichenfalls unter Druck. Die günstigsten Arbeitsbedingungen
sind von Fall zu Fall verschieden; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. In
manchen Fällen ist die Mitverwendung von Katalysatoren, wie Kupfer oder seinen Oxyden und Halogeniden,
zweckmäßig.
Im Falle der Umsetzung von 1 · 2 · 3-Trichlorpropan mit Ammoniak ergibt sich folgendes Reaktionsschema:
Cl-CH2-CHCl- CH2Cl + 3 NH3->
CH2 = C-CH2-NH2+2 NH4Cl.
Neben dem primären Amin bilden sich stets mehr
oder weniger große Mengen des entsprechenden sekundären und tertiären Amins, also im obigen Fall neben
dem /J-Chlorallylamin auch das Di-^-chlorallyl-) und
das Tri-(/J-chlorallyl-)amin.
Die nach dem geschilderten Verfahren leicht zugänglichen halogenhaltigen ungesättigten Amine haben
z.T. erhebliche insektizide Wirksamkeit. Sie sind außerdem wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für
ίο Textilhilfsmittel und Pharmazeutika.
Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Man erhitzt in einem Rührautoklaven 1500 Teile ι · 2 · 3-Trichlorpropan (hergestellt aus Allylchlorid und
Chlor) mit 1500 Teilen flüssigem Ammoniak 3 Stunden auf ioo°. Die erhaltene halbfeste, braune Masse wird
mit einem Lösungsmittel, wie Äther oder Methanol, behandelt, das das Ammoniumchlorid ungelöst läßt.
Die abfiltrierte Lösung wird mit Ätzkali getrocknet ao und dann eingedampft. Es hinterbleiben 770 g einer
leicht beweglichen, braunen Flüssigkeit von starkem Amingeruch. Sie läßt sich durch fraktionierte Destillation
in /8-Chlorallylamin vom Siedepunkt 106 bis 107 °
(bei gewöhnlichem Druck) und Di- (ß-chlorallyl-) amin
vom Siedepunkt 62 bis 64° (bei 2 mm Druck) zerlegen.
Claims (1)
- Patenta N sp R uc H.Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger ungesättigter Amine, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Halogenverbindungen, die Halogenatome an mindestens drei gesättigten Kohlenstoffatomen und davon mindestens zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten, mit Ammoniak oder mit primären oder sekundären Aminen bei erhöhter Temperatur umsetzt.© 30S0 12.50
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP11847D DE801330C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger ungesaettigter Amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP11847D DE801330C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger ungesaettigter Amine |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE801330C true DE801330C (de) | 1951-01-04 |
Family
ID=7363714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP11847D Expired DE801330C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger ungesaettigter Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE801330C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE960191C (de) * | 1953-09-22 | 1957-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Vinylaethern |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP11847D patent/DE801330C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE960191C (de) * | 1953-09-22 | 1957-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Vinylaethern |
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