DE802818C - Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylessigsaeureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure hie I'Iietlylessigsiitire wird nach U I 1 m a n n , Enzyklopädie der technischen Chemie. 2. Auflage, 1931, Band 8, S. 84o, durch Verseifung von Benzylcyatiid mit Schwefelsäure hergestellt. Hier tritt bei entsprechend hoher Temperatur die Reaktion derart plötzlich und heftig ein, daß bei großen sätzen Explosionsgefahr besteht. Es kann daher nur in kleinen _@iisiitzen gearbeitet werden. Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Umsetzung wegen Explosionsgefahr in offenen Schalen durchgeführt t)"erden Irruß, wobei bei den in Frage l:onimcnden hohen Temperaturen beträchtliche Mengen des Benzylcyanids sich verflüchtigen und nicht zurückgewonnen werden können. Außerdem ist die Reaktion nach diesem Verfahren nicht kontrollierbar zti beherrschen, sie muß vorzeitig aligebroclien «-erden. Das Reaktionspro-Bukt etitli"ilt deshalb noch nicht umgesetztes Phenylessigsäureaniid und muß in einem zweiten Arbeitsgang von diesem befreit "\ erden. hie Ausbeuten liegen bei 7011/o der Theorie.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Plienvlessigsäure von sehr hohem Reinheitsgrad mit sehr guter Ausbeute völlig gefahrlos herstellen kann, wenn inan Benzylcyanid mit Schwefelsäure gleichzeitig und gleichmäßig bei Temperaturen über 12o0 reagieren läßt, das Reaktionsprodukt kontinuierlich aus der Apparatur abzieht und finit Wasser zersetzt. Ein weiterer Vorteil des beanspruchten Verfahrens besteht darin, daß das Beiizylcyanid restlos in Plienylessigsäure umgewandelt werden kann, ohne daß als Zwischenprodukt Phenylessigsäureamid entsteht.
- Plien\,lessigsätire ist ein wertvolles _'\ttsgatigsprodukt zur Herstellung von Riechstoffen und der p-Aminosalicylsäure.
- Beispiel An einem Ende eines langen Rohres werden 250 g Benzylcyanid und i kg 75%ige Schwefelsäure gleichzeitig und gleichmäßig im Laufe von 5o Minuten zugegeben. Am anderen Ende des zu '/s mit dem Reaktionsgemisch gefüllten Rohres fließt das Reaktionsprodukt kontinuierlich ab. Die Reaktionstemperatur beträgt 145 bis 155°. Das Reaktionsprodükt wird mit Wasser zersetzt, die ausgefällte Phenylessigsäure abfiltriert und getrocknet. Ausbeute 27o g = 93 % der Theorie, Schmelzpunkt 70°, nach dem Umkristallisieren 247 g = 85% der Theorie, Schmelzpunkt 77 bis 78°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure aus Benzylcyanid durch Verseifung mit Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man das Benzylcyanid und die Schwefelsäure gleichzeitig und gleichmäßig bei Temperaturen über 120° reagieren läßt, das Reaktionsprodukt kontinuierlich aus der Reaktionszone entfernt und mit Wasser zersetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP40127A DE802818C (de) | 1949-04-17 | 1949-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP40127A DE802818C (de) | 1949-04-17 | 1949-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE802818C true DE802818C (de) | 1951-02-26 |
Family
ID=7376933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP40127A Expired DE802818C (de) | 1949-04-17 | 1949-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE802818C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2830009A1 (de) * | 1977-07-22 | 1979-02-08 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur herstellung substituierter phenylessigsaeurederivate |
-
1949
- 1949-04-17 DE DEP40127A patent/DE802818C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE2830009A1 (de) * | 1977-07-22 | 1979-02-08 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur herstellung substituierter phenylessigsaeurederivate |
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