DE811314C

DE811314C - Verfahren zur Herstellung von gefaerbten photographischen Schichten

Info

Publication number: DE811314C
Application number: DEG185A
Authority: DE
Inventors: Laurent Alois Van Der Auwera; Andre Emile Van Dormael
Original assignee: Gevaert Photo Producten NV
Current assignee: Gevaert Photo Producten NV
Priority date: 1946-09-27
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1951-08-20
Also published as: BE476257A; FR953529A; NL66778C; US2529890A; NL134957B

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gefärbten photographischen Schichten, insbesondere Antihalo- oder Filterschichten.

Es ist bereits bekannt, Hemitricarboxonole nach der unter I auf dem Formelblatt abgebildeten Reaktion herzustellen, in der P eine organische Gruppe, Q eine organische Gruppe oder P und Q zusammen die nicht metallischen Atome, die für die Bildung eines cyclischen, eine basische Funktion enthaltenden

ίο Ringes erforderlich sind, und A ein Atom der Chalkogengruppe, Ar eine Arylgruppe ist.

Hemitricarboxonole, welche eine Hydroxylgruppe in der Polymethinkette tragen, sind aber bis heute nicht bekannt.

Es wurde nun gefunden, daß sehr gute gefärbte photographische Schichten, insbesondere Antihalo- oder Filterschichten, hergestellt werden können, wenn man von Lösungen ausgeht, die ein aromatisches Amin und eine Verbindung der allgemeinen Formel II ent-

ao halten, in der P eine organische Gruppe, wie z. B. C N, COOH, Carbalkoxy oder Acyl, Q eine organische Gruppe, wie z. B. Acyl, Aryl, Alkylamino, Arylämino, Hydroxyl, Alkoxyl, Carboxyl oder Carbalkoxy, oder P und Q zusammen die nicht metallischen Atome, die für die Bildung eines heterocyclischen, eventuell eine Arylgruppe enthaltenden Kernes erforderlich sind, und A ein Atom der Chalkogengfuppe ist.

Die Reaktion des aromatischen Amins und der Verbindung nach Formel II erfolgt, wie unter III auf dem Formelblatt angegeben ist, und verläuft leicht in saurem Milieu.

Die Ausgangsprodukte nach Formel II bekommt man sehr leicht aus Furfurol und einer eine reaktive Methylengruppe enthaltenden Verbindung

H₉C C = A

P Q

nach bekannten Methoden.

Die Lösung kann ohne Vermittlung eines Kolloids zu einer gefärbten Schicht auf photographischen Trägern oder Schichten vergossen werden. Die Lösung oder der hiermit gebildete Farbstoff kann auch unter Zusatz eines Bindemittels oder in einer lichtempfindlichen Emulsion verarbeitet werden. Man kann der Lösung auch weitere, bereits bekannte Antihalo- oder Filterfarbstoffe zufügen.

Beispiel 1

iog eines nach den Vorschriften von E. Knoevenagel, Berichte 31 (1898), S. 734, aus Furfurol und Acetylessigsäureäthylester hergestellten und in 10 ο cm³ Äthanol aufgelösten Furfurylidenacetylessigsäureäthylesters nach Formel IV werden nacheinander mit 7 g Anthranilsäure in 90 cm³ Äthanol und mit 14 g Methylendisalicylsäufe in 130 cm³ Äthanol behandelt. Nach Aufstreichen auf die Rückseite eines photographischen Materials ergibt diese Lösung eine intensiv violette Antihaloschicht mit guter Deckkraft und firnisartigem Charakter. Die gebildete Verbindung hat die wahrscheinliche Struktur nach Formel V.

Beispiel 2

13 g in 250 cm³ Äthanol aufgelöstes 4-Furfurylideri-3-methyl-i-phenyl-pyrazolon-5 nach Formel VI (erhältlich aus Furfurol und 3-Methyl-i-phenylpyrazolon-5 nach den Vorschriften von J.Tambor in den Berichten 33, 1900, S. 870), werden mit 5 g Anilin in 20 cm³ Äthanol und mit 14 g Methylendisalicylsäure in 140 cm³ Äthanol behandelt. Nach Auf streichen auf die Rückseite eines photographischen Materials ergibt diese Lösung eine intensiv blaue Antihaloschicht mit guter Deckkraft und firnisartigem Charakter. Die gebildete Verbindung hat die wahrscheinliche Struktur der Formel VII.

Beispiel 3

6,5 g in 150 cm³ Äthanol aufgelöstes 4-Furfuryliden-3-methyl-i-phenylpyrazolon-5 werden mit 3 g N-Methylanilin in 20 cm³ Alkohol und mit 7 g Methylendisalicylsäure in 90 cm³ Alkohol behandelt. Nach Aufstreichen auf eine Glasplatte bekommt man eine Antihaloschicht, deren Eigenschaften denjenigen des Beispieles 2 ähnlich sind. Die gebildete Verbindung hat die wahrscheinliche Struktur der Formel VIII.

Beispiel 4

2,4 g in 100 cm³ Äthanol aufgelöstes Furfurylidencyanessigsäureanilid (Formel IX) werden mit 4,2 g Piperidin in 50 cm³ Äthanol und darauf mit 2,5 g Methylendisalicylsäure in 100 cm³ Äthanol behandelt. Nach Aufstreichen auf eine Glasplatte ergibt diese Lösung eine intensiv rote Antihaloschicht mit guter Deckkraft und firnisartigem Charakter. Die gebildete Verbindung hat die wahrscheinliche Struktur der Formel X.

Das verwendete Furfurylidencyanessigsäureanilid erhält man durch Erwärmen von 8 g Cyanessigsäureanilid mit 5 g Furfurol in 120 cm³ Äthanol während 15 Minuten unter Rückflußkühlung. Nach Abkühlen wird die Reaktionsmasse aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 178 bis 179° C.

Die erfindungsgemäßen Schichten werden im Entwicklungsbad irreversibel entfärbt.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von gefärbten photographischen Schichten, insbesondere Antihalo- oder Filterschichten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine saure Lösung eines aromatischen Amins und einer Verbindung der allgemeinen Formel II benutzt, in der P eine organische Gruppe, wie CN, COOH, Carbalkoxy oder Acyl, Q eine organische Gruppe, wie Acyl, Aryl, Alkylamino, Arylämino, Hydroxyl, Alkoxyl, Carboxyl oder Carbalkoxy, oder P und Q zusammen die nicht metallischen Atome, nötig zur Bildung eines heterocyclischen, eventuell eine Arylgruppe enthaltenden Kernes, A ein Atom der Chalkogengruppe ist.