DE845201C - Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminrhodanid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriaethanolaminrhodanidInfo
- Publication number
- DE845201C DE845201C DEK1582D DEK0001582D DE845201C DE 845201 C DE845201 C DE 845201C DE K1582 D DEK1582 D DE K1582D DE K0001582 D DEK0001582 D DE K0001582D DE 845201 C DE845201 C DE 845201C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- rhodanide
- triethanolamine
- preparation
- triaethanolamine
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical class NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- RZRILSWMGXWSJY-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OCCN(CCO)CCO RZRILSWMGXWSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJMPSRSMBJLKKB-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenylacetic acid Chemical compound CC1=CC=CC(CC(O)=O)=C1 GJMPSRSMBJLKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024799 Thyroid disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- LKZCRGABYQYUFX-UHFFFAOYSA-L barium(2+);dithiocyanate Chemical compound [Ba+2].[S-]C#N.[S-]C#N LKZCRGABYQYUFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- -1 filtered Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117957 triethanolamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Triäthanolaminrhodanid Rhodansalze stellen bekanntlich natürliche Regulationsmittel der Bakterienflora der Mundhöhle dar und dienen dort insbesondere auch zur Verflüssigung zäher Sekrete. Wie ferner festgestellt wurde, fehlt bei Zahnkaries fast immer das normalerweise im Speichel vorhandene Rhodan, so daß eine dauernde gleichmäßige Zufuhr von Rhodansalzen zweckmäßig ist. Ferner hat sich gezeigt, daß dem Rhodanrest eine sehr günstige thyreostatische Wirkung zukommt.
- Im TClätllattolatnlnrhodatlid wurde ein Rhodansalz gefunden, das sowohl zur Anwendung in der Hygiene der Mundhöhle als auch bei Schilddrüsenerkrankungen ganz besonders geeignet ist. Triäthanolaminrhodanid wird durch Umsetzen von Triäthanolamin mit der äquivalenten Menge wäßriger Rhodanwasserstoffsäure und anschließendes Abdampfen des Wassers gewonnen. Das neue Salz kann aber auch auf dem Weg der doppelten Umsetzung von einem Rhodanid mit einem Triäthanolaminsalz in einem geeigneten Lösungsmittel gewonnen werden. Beispiel i 30o ccm einer frisch hergestellten wäßrigen Rhodanwasserstoffsäure mit einem Gehalt von 16,6°/o werden mit 165g Triäthanolamin unter Eiskühlung versetzt und gegebenenfalls durch Zugabe einer geringen Menge der Säure bzw. Base auf p$ 6,2 gebracht. Man behandelt mit Tierkohle, filtriert und destilliert das Wasser bei Kp12 70° vollkommen ab, wobei ein fast -farbloses, sehr hygro- -skopisches 01 erhalten wird, das bei Zimmertemperatur syrupöse Konsistenz besitzt und bei längerem Stehen bei tiefer Temperatur unter gleichzeitiger intensiver Trocknung kristallisiert. F.37 bis 39°. Analyse: Stickstoff ber. 13,45 0/0, gef. 13, 18 %; Schwefel ber. 15,38 %, gef. 15,02 0/0. Beispiel e 308 g Bariumrhodanid, Ba (CNS) Q - 3 H2 O, werden in etwa 5oo ccm Wasser gelöst und unter Rühren mit einer Lösung von 396g schwefelsaurem Triäthanolamin in etwa 300 ccm Wasser versetzt. Man läßt das ausgeschiedene b Bariumsulfat absitzen, filtriert und dampft das Filtrat im Vakuum ein, wobei das Triäthanolaminrhodanid als fast farbloses CSl zurückbleibt, das nach dem Stehen in der Kälte kristallisiert: Beispiel 3 371 g Triäthanolaminhydrochlorid und 194,4 g Kaliumrhodanid werden bei ioo° getrocknet, darauf mit i Zoo ccm Isopropylalkohol versetzt und 8 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei der RückfluDkühler mit einem Chlorcalciumrohr verschlossen wird. Nach dem Abkühlen wird das ausgefällte Kaliumchlorid abgetrennt, mit Isopropylalkohol gewaschen und die- vereinigten Filtrate abdestillizrt. Zur weiteren Reinigung wird das zurückbleibende Öl mit 5oo ccm trockenem Aceton versetzt, nach einstündigem Stehen von dem abgeschiedenen Kaliumchlorid abgetrennt, das Lösungsmittel, zulem im Vakuum, verdampft, worauf man 402 g Rü&stand erhält, welcher nach kurzem Abkühlen in Eis kristallisiert. F. 37 bis 39°. Ausbeute 96,6 0/0 der Theorie.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Triäthanolaminrhodanid, dadurch gekennzeichnet, daß man Triäthanolamin in an sich bekannter Weise mit wäßriger Rhodanwasserstoffsäure umsetzt.
- 2. Abänderung desVerfahrens zurHerstellung von Triäthanolaminrhodanid gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Einwirkung von Triäthanolamin auf Rhodanwasserstoffsäure geeignete Salze der beiden Stoffe in einem geeigneten Lösungsmittel zur doppelten Umsetzung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK1582D DE845201C (de) | 1942-12-17 | 1942-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminrhodanid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK1582D DE845201C (de) | 1942-12-17 | 1942-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminrhodanid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE845201C true DE845201C (de) | 1952-07-28 |
Family
ID=7208996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK1582D Expired DE845201C (de) | 1942-12-17 | 1942-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminrhodanid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE845201C (de) |
-
1942
- 1942-12-17 DE DEK1582D patent/DE845201C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE845201C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminrhodanid | |
| AT215984B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-trifluortoluol-disulfonamiden | |
| DE850297C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidinsalzen | |
| DE585740C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden benzylierter Oxyessigsaeuren | |
| DE860361C (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Oxy-pregnenol-(3)-on-(20)-abkoemmlingen | |
| DE1643487C3 (de) | Cysteaminderivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1146870B (de) | Verfahren zur Herstellung von Propensulton | |
| AT206887B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalkindiolen | |
| DE1046063B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, amoebicid wirkender Acetanilide | |
| DE897245C (de) | Verfahren zur Herstellung der N-Benzalverbindungen der iso-1, 2-Diaryl-aethanol-(1)-amine-(2) | |
| DE816099C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cholinabkoemmlingen | |
| AT216486B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| DE442655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylalkylbarbitursaeuren | |
| DE806438C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuartigen Abkoemmlingen des Pentaerythrits | |
| DE889896C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. Di-aethanol-aminhydrorhodanid | |
| DE628558C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| AT214454B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate | |
| DE702829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| DE1468863C (de) | Verfahren zur Herstellung von N n Butyl N (3 chlor 4 sulfamidophenyl) benzamidinen | |
| DE554008C (de) | Verfahren zur Herstellung der Co-Zymase | |
| DE641389C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Abkoemmlingen von Eiweissspaltprodukten | |
| AT217644B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Podophyllsäure-Derivaten | |
| CH437354A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(Acylphenyl)-2-amino-1,3-propandiolen | |
| CH369446A (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern |