DE849089C - Optische Bleichmittel - Google Patents
Optische BleichmittelInfo
- Publication number
- DE849089C DE849089C DEF2548A DEF0002548A DE849089C DE 849089 C DE849089 C DE 849089C DE F2548 A DEF2548 A DE F2548A DE F0002548 A DEF0002548 A DE F0002548A DE 849089 C DE849089 C DE 849089C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aromatic
- bleaching agents
- groups
- moles
- optical bleaching
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 title claims description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title description 2
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 acyl radical Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical group CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- IMNITWVXWBKEMO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-aminobenzoyl)amino]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 IMNITWVXWBKEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJOJXRSMJNWWRN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O ZJOJXRSMJNWWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/40—Dyes ; Pigments
- C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
- D06L4/621—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with anionic brighteners
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
- Optische Bleichmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung solcher Verbindungen als optische 131eichtnittel, welche durch thnsetzung t Nlols .f, 4'-1)ianiiiiostill)ns Ma seiner Sulfonsäuren oder Carlicmsäuren mit 2 Jlol Cvanurchlorid und Wenigstens t \1o1 eine: aromatischen -#loiioaitiins oder iie IM eines aromatischen Diamins erhältlich sind, wobei die genannten Amine mindestens zwei durch Carbonaniidgruppen verknüpfte aromatische Kerne besitzen, und vorzugsweise löslich machende Gruppen fiitlialtcii.
- Typische Vertreter der vorgeschlagenen neuen optischen Bleichmittel entsprechen beispielsweise der allgemeinen Formel in der 11 und/oder 1z löslichmachende G r upp: r, wie z.13. Sulfonsäure- oder (iarl)onsäuregrupl:en, bezeichnen, Während Vi und/oder Y, lr°ispielsw--is, den der allgemeinen Formel entsprechenden einwertigen Rest von Umsetzungsprodukten von i Mol 4, 4'-Diaminostilbendisulfonsäure mit 2 Mol Cyanurchlorid bedeuten, wobei für den Fall, daß nur das eine der beiden Symbole Y, und Y2 diese Bedeutung hat, das andere Symbol für Wasserstoff oder einen Substituenten, etwa für einen Alkyl-, Aryl- oder Acylrest, steht. Z1, ZZ und Z3 stehen für gleiche oder verschiedene Substituenten, z. B. für Chlor, Oxygruppen und/oder Aminogruppen, die auch Alkyl-, Oxalkyl- oder Arylreste enthalten.
- Derartige Verbindungen sind auf verschiedene Weise erhältlich: Man kann z. B. das Kondensationsprodukt aus i Mol Diaminostill>endisulfonsäure, 2 Mol Cyanurchlorid und i Mol Alkyl- oder Arvlamin mit p-Aminobenzoyl-p-pihenylendiaminsulfonsäure oder p-Aminobenzoylacet-p-phenylen-(liaminsulfonsäure umsetzen. Ist der Ersatz des Chlors im Triazinring durch die Hydroxylgruppe erwünscht, so genügt ein Verkochen des Produktes mit wäßrigerri Alkali, z. B. mit Soda, um die Substitution durchzuführen. Wird das Produkt mit Ammoniak oder mit Aminen umgesetzt, so erfolgt ebenfalls leicht ein Ersatz des Chlors am Triazinring durch die primäre oder sekundäre Aminogruppe. Man kann das angeführte Kondensationsprodukt auch mit i Mol p-Aminobenzoyl-p-phenylendianiinsulfonsäure umsetzen, hierauf durch Behandeln mit einem Acylierungsmittel einen organischen Säurerest in die freie Aminogruppe einführen und erst dann mit Ammoniak, Aminen oder Soda behandeln. Wird an Stelle des Acylierungsmittels i Mol eines der oben erläuterten Kondensationsprodukte verwendet, so- sind Verbindungen erhältlich, die die Diaminostilbendisulfonsäuregruppierung zweimal im Molekül enthalten.
- Die Verwendung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen optischen Bleichmittel erfolgt in der üblichen Weise, zweckmäßig indem man die zu bleichenden Stoffe mit wäßrigen Lösungen behandelt, welche die Bleichmittel enthalten. Man kann die Bleichmittel auch Waschmitteln einverleiben bzw. sie den Waschflotten zusetzen.
- Die vorgeschlagenen optischen Bleichmittel dienen zur Erhöhung des Weißgehaltes von ungefärbten Stoffen aller Art, insbesondere Textilien, gewöhnlichem Papier und Spezialpapier, wie z. B. photographischem Papier, Stroh für Hüte, Leder, Hölzern, Seifen usw.; auch bei gefärbtem Material wirken sich die optischen Bleichmittel insofern günstig aus, als mit ihrer Hilfe in vielen Fällen ein klarerer und lebhafterer Farbton erzielt werden kann. Für die Herstellung von -in ihrer Weise verbesserten Ätzen auf gefärbten Textilien kann man die Verbindungen entweder bereits dem Farbstoff zumischen oder sie dem Farbbad zugeben oder schließlich der Ätzpaste zusetzen.
- Gegenüber den bekannten optischen Bleichmitteln zeichnen sich die Mittel gemäß der vorli-egenden Erfindung vor allem dadurch aus, daß die hiermit erzielten Bleicheffekte außerordentlich waschfest und in vielen Fällen sogar kochbeständig sind. Beispiel i Baumwolle wird 15 Minuten bei 40° im Verhältinis i : 20 mit einer Flotte behandelt, die o,o4 g des Natriumsalzes des Reaktionsproduktes, (las durch Umsetzung von i Mol 4-[2-Clilor-.4-1>h,nylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)]-4'-[2, 4--dichlor-i, 3, 5-triazyl-(6)]-diaminostillien-2, 2'-disulfonsäure mit i Mol 4-(4 -Ami.nol)enzoylamino)-3-sulfoacetanilid und anschließende Verkochung mit wäßrigem Ammoniak erhalten war, im Liter enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Die erhalten° Ware zeigt einen höheren Weißgehalt als vor der Behandlung, der auch nach einer mehrfachen üblichen Kochwäsche noch besteht.
- Beispiel e Verwendet man statt der im Beispiel i genannten Verbindung das Reaktionsprodukt, das durch Umsetzung von 2 Mol 4-[2-Clilor-4-phenylamino-i, 3, 5-triazyl-(6)]-4 -[2, 4-dichlor-i, 3, 5-triazyl-(6)]-diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure und i Mol 4-(4'-Aminobenzoylamino) -2-sulfoanilin und anschließender Verkochung des Kondensationsproduktes mit Ammoniak erhalten war, so erzielt man einen praktisch kochbeständigen Aufhellungseffekt.
- Beisliiel3 Bei der üblichen Papierbereitung werden dem Sulfitzellstoff im Holländer o, i bis i 1/o des im Beispiel i verwendeten Produktes zugesetzt. Das aus dieser Masse gewonnene Papier besitzt einen angenehmen neutralen Weißton.
- Bei spiel4 Für eine normale Weißwäsche verwendet man i kg eines Waschmittels, das außer ,den Üblichen Zusätzen 2 bis 3 g des im Beispiel 2 genannten Produktes enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt die Wäsche ein reisweißes Ausseli,en.
- Biei.spiel5 Gelblichweißes Papier wird mit einer Lösung behandelt, die o,o5 bis o,o6 g des im Beispiel i oder 2 genannten Produktes im Liter gelöst enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt (las Papier ein neutrales Weiß.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verwendung solcher Verbindungen als optische Bleichmittel, welche durch Unisetzung i Mols des 4, 4 -Diamiuostilbeirs bzw. seiner Sulfonsäuren oder Carbonsäuren mit 2 '\10l Cyanurchlorid und wenigstens i Mol eines aromatischen Monoamins oder '/E Mol eines aromatischen Diamiss erhältlich sind, wobei die genannten Amine mindestens zwei durch Carbonamid gruppen verknüpfte aromatische Kerne besitzen und vorzugsweise löslichmachende Gruppen enthalten.
- 2. Verwendung solcher Verbindungen gemäß Anspruch i als optische Bleichmittel, bei denen die Chloratome der Triazinringe durch Hvdroxyl- oder Aminogruppen ersetzt sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2548A DE849089C (de) | 1950-08-28 | 1950-08-29 | Optische Bleichmittel |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE307645X | 1950-08-28 | ||
| DEF2548A DE849089C (de) | 1950-08-28 | 1950-08-29 | Optische Bleichmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE849089C true DE849089C (de) | 1952-09-11 |
Family
ID=25790331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2548A Expired DE849089C (de) | 1950-08-28 | 1950-08-29 | Optische Bleichmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE849089C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1096321B (de) * | 1954-08-07 | 1961-01-05 | Bayer Ag | Aufhellungsmittel |
| DE1141612B (de) * | 1958-01-15 | 1962-12-27 | Ici Ltd | Verfahren zur chemischen Modifizierung von cellulosehaltigen Materialien |
-
1950
- 1950-08-29 DE DEF2548A patent/DE849089C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1096321B (de) * | 1954-08-07 | 1961-01-05 | Bayer Ag | Aufhellungsmittel |
| DE1141612B (de) * | 1958-01-15 | 1962-12-27 | Ici Ltd | Verfahren zur chemischen Modifizierung von cellulosehaltigen Materialien |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1794330C3 (de) | ||
| EP0029003B1 (de) | Salze kationischer Aufheller, deren Herstellung und deren Verwendung auf organischen Materialien sowie deren konzentrierte wässrige Lösungen | |
| DE659277C (de) | Dispergier-, Netz-, Reinigungs- und Durchdringungsmittel | |
| DE1080963B (de) | Aufhellungsmittel | |
| DE746569C (de) | Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe | |
| DE1298996B (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumperoxysulfaten | |
| DE2921641C2 (de) | ||
| DE1100583B (de) | Aufhellungsmittel | |
| CH307645A (de) | Verfahren zur Behandlung von Materialien mit optischen Bleichmitteln. | |
| DE748616C (de) | Verfahren zum Waschen von mit substantiven Farbstoffen gefaerbten Textilwaren aus Cellulosefasern | |
| AT215944B (de) | Optisch aufhellende Stoffe | |
| DE1098485B (de) | Aufhellungsmittel | |
| DE937822C (de) | Optische Bleichmittel | |
| DE899490C (de) | Aufhellungsmittel | |
| DE977141C (de) | Verwendung von Waschmitteln mit Gehalt an fluoreszierenden Verbindungen | |
| CH366050A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Verbindungen | |
| DE964315C (de) | Optische Aufheller | |
| DE723740C (de) | Kalkseifendispergierungsmittel | |
| AT206857B (de) | Verfahren zur Verbesserung des Weißgehaltes von organischen Stoffen, insbesondere von Faserstoffen, wic Textilien und Papier, sowie Folien | |
| CH309174A (de) | Verfahren zur Herstellung einer substituierten triazinringhaltigen Diaminostilbenverbindung. | |
| DE1015806B (de) | Verfahren zur Herstellung optischer Bleichmittel | |
| DE1237525B (de) | Optischer Aufheller | |
| CH107363A (de) | Spülvorrichtung für Klosetts etc. | |
| GB1108865A (en) | Triazolyl stilbene derivatives | |
| DE1029338B (de) | Aufhellungsmittel |