DE849149C - Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen MonoazofarbstoffsInfo
- Publication number
- DE849149C DE849149C DEF2498A DEF0002498A DE849149C DE 849149 C DE849149 C DE 849149C DE F2498 A DEF2498 A DE F2498A DE F0002498 A DEF0002498 A DE F0002498A DE 849149 C DE849149 C DE 849149C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- preparation
- dye
- monoazo dye
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- -1 aryl amide Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffs
E#; wurde l,eftiii(Icii, (laß man einen blaustichig- roten #\,assertitilÖslicliett Monoazofarbstoff, der einen Pi-inentfarbstoff von hervorragenden Echt- heitsei-enschaften darstellt, erhält, wenn man die Diazoverl)iiiAung des I---#Min0-2-methoxybenzol- 5-siilfoiis:itire-4'-iiitrol)lienylesters mit i-(2',3'-Oxv- kuppelt. ZNN,Cckiii'ißig verfährt man bei der Herstellung des Farbstoffs in der Weise, daß man das 1-(2', 3'- O-x\,ii.iI)litlioN,Iaiiiiii#» - 2-Illet11V1I)eI1Z01 zuerst in feine. luiclit kupplungsfähige Verteilung bringt und dann init (lur Diazolösung des i-Arnin0-2-i-nethoxv- henzol- ,#-stilfoiis'itii-e-4'-tiitrophetivlesters kuppelt. hetzteru erli;ilt iii.in durch Diazotierung der Sus pension (Ics salzsaur,#ii Salzes der Base in verdünn- tur #alz,#;inru wIer durch Ausführung der Diazotie-- - Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein rotes Pulver dar, das in 01, Alkohol, Benzol und den für Lacke gebräuchlichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Der Farbstoff ist von großer Klarheit und sehr lichtecht.
- Wegen seines lebhaften und reinen Farhtons und seiner liervorraclenden Echtheitseigenschaften ist der Farbstoff vorzüglich geeignet für die Verwendung im graphischen Druck, für die Anfärbung von Tapeten, von 01-, Nitro- und Kunstharzlackerl, bei denen gute Überspritzechtheit verlangt wird, sowie von Kunststoffen.
- Beispiel i 290 - 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylhenzol werden in 2100 ccm Wasser und 2io g 45%iger Natronlauge durch Erwärmen auf 6o bis , o' gelöst. Zu der gegebenenfalls filtrierten Lösung fügt man eine wäßrige Lösung von ii g eines Natriumalkvl-(C16-C18)-sulfonats in 200 CCM Wasser. Die Lösung wird nun durch Zugabe von Eis .auf 2 bis 3' abgekühlt und das Arylam-id durch Zufließenlassen von 30%iger Salzsäure bis zur mineralsatiren Reaktion wieder ausgefällt, (An Stelle des All<vlsulfonats können auch andere oberflichenaktive Substanzen angewandt werden, z. B. das Kondensationsprodukt von Olsäurechlorid mit iiietliylaminoäthansulfonsaurem Natrium oder mit Sarkosin.) Ferner werden 360,5 9 salzsaures Salz des i-Amiiio-2-metlioxybenzol-5-sulfonsäure-4'-n,itrophenylesters mit einer Mischung von 1380 ccm Wasser und 350 ccm 3o%iger Salzsäure verrührt. Innerhalb einerhaliben Stunde läßt man unter Rühren 'bei etwa 15' eine Lösung von 73 g Natriumnitrit in 250 cern Wasser einfließen. Die Diazotierung ist nach i Stunde beendet. Man fügt die Diazolösung zur Ai-#-Iainidsuspeiisioil und erwärmt allmählich auf 4o'. Die Kupplung ist gewöhnlich nach 4 bis 5 Stunden beendet. Der Farbstoff wird abgesaugt und säurefrei gewaschen. Getrocknet stellt er ein leuchtendrotes Pulver dar.
- BeiS1)iel 2 3:24 9 i-Amin0-2-nlethox##-,5-sulfonsäure-4'-"itr0-phenylester werden in einer Mischung von 750 cc(n Eisessig, 750 ccm ##'asser und 390 ccm 300/Diger Salzsäure durch kurzes Li-Nv#rinen gelöst. Durch äußere Kühlung kühlt man auf etwa io' ab und läßt langsam eine L,ÖsL"l- N-011 73 g Natriumnitrit j50 CCin Wasser zufließen. Man fügt die Diazo-In 2 lösung zu der nach Beispiel i erhaltenen Arylamidsuspension und läßt zu dem Gemisch eine 30%ige Natriumacetatlösung mit solcher Geschwindigkeit einfließen, daß die Brühe iiiiiiier schwach kongo-.sauer reagiert, währeiid nian gleichzeitig auf 40' erwärmt. Nach 4 Stunde" Ist die Farbstoffbildung, beendet.
- Man kann die Kupplung auch in Gegenwart e 'nIeS geeigneten Trägerstoffs ausführen, indem man z. B. zur Arvlamidlösung oder -suspension eine wäßrige Anschlänirnung von frisch gefälltem Bariumsulfat fügt.
- p#
Claims (1)
-
PATEN TA NS P fl U C H: Verfahren zur Ilerstellung eines wasserunlös- lichen Monoazofarbstoffs, dadurch gekennzeicli- net, daß man die Diazoverhindung des i-Aiiiiii(-)- 2-metlioxy-5 -stilfoiis'itire-4'-nitropheiiylester.,; mit 1-(2', 3'-OxY"aPlItil0\ #iamiiio)-2-rnethylben- zol für sich oder in Gegenwart eines Träger- Stoffs kuppelt.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2498A DE849149C (de) | 1950-08-23 | 1950-08-23 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs |
| CH297839D CH297839A (de) | 1950-08-23 | 1951-08-15 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. |
| GB19456/51A GB689761A (en) | 1950-08-23 | 1951-08-17 | Monoazodyestuff |
| FR1041220D FR1041220A (fr) | 1950-08-23 | 1951-08-21 | Colorant monoazoïque et procédé pour l'obtenir |
| US242997A US2660576A (en) | 1950-08-23 | 1951-08-21 | Monoazodyestuff |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2498A DE849149C (de) | 1950-08-23 | 1950-08-23 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE849149C true DE849149C (de) | 1952-09-11 |
Family
ID=7083297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2498A Expired DE849149C (de) | 1950-08-23 | 1950-08-23 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2660576A (de) |
| CH (1) | CH297839A (de) |
| DE (1) | DE849149C (de) |
| FR (1) | FR1041220A (de) |
| GB (1) | GB689761A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1013018B (de) * | 1952-03-27 | 1957-08-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffsulfonsaeureamiden oder -estern |
| DE1087300B (de) * | 1956-09-20 | 1960-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890217A (en) * | 1956-09-20 | 1959-06-09 | Bayer Ag | Water-insoluble azo dyestuffs |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2066985A (en) * | 1933-02-28 | 1937-01-05 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble azodyestuffs |
| US2134642A (en) * | 1936-08-12 | 1938-10-25 | Cie Nat Matieres Colorantes | Azo dyestuff and process for the manufacture thereof |
| US2199814A (en) * | 1937-12-24 | 1940-05-07 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs insoluble in water and fiber dyed therewith |
-
1950
- 1950-08-23 DE DEF2498A patent/DE849149C/de not_active Expired
-
1951
- 1951-08-15 CH CH297839D patent/CH297839A/de unknown
- 1951-08-17 GB GB19456/51A patent/GB689761A/en not_active Expired
- 1951-08-21 US US242997A patent/US2660576A/en not_active Expired - Lifetime
- 1951-08-21 FR FR1041220D patent/FR1041220A/fr not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1013018B (de) * | 1952-03-27 | 1957-08-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffsulfonsaeureamiden oder -estern |
| DE1087300B (de) * | 1956-09-20 | 1960-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH297839A (de) | 1954-04-15 |
| GB689761A (en) | 1953-04-01 |
| US2660576A (en) | 1953-11-24 |
| FR1041220A (fr) | 1953-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE842981C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger, sulfonsaeuregruppenfreier Azofarbstoffe | |
| DE821976C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe der Pyrazolonreihe | |
| DE1719065C3 (de) | Farbstoffe aus einem Anion einer Monoazofarbstoff-Chrom- oder Cobalt-1 zu 2-komplexverbindung und einem Xanthenfarbstoffkation | |
| DE957506C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| CH297839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. | |
| DE746454C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs | |
| DE971896C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE921767C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE639728C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE639305C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE923736C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE455954C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE645066C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE891594C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE850040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE719717C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE928903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE944447C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE894294C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| AT207017B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen | |
| DE702338C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE698977C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE709632C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| DE842819C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen |