CH297839A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen blau  stichig roten wasserunlöslichen     Monoazofarb-          stoff,    der einen     Pigmentfarbstoff    von her  vorragenden Echtheitseigenschaften darstellt,  erhält, wenn man die     Diazoverbindung    des       1-Amino    -     2-methoxybenzol-    5 -     sulfonsäure-4'-          nitrophenylester    mit 1- (2', 3'-     Oxynaphthoyl-          amino)-2-methylbenzol    kuppelt.  



  Zweckmässig verfährt man bei der Herstel  lung des     Farbstoffes    in     derWeise,    dass man das  1-(2',     3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol     zuerst in feine, leicht kupplungsfähige Ver  teilung bringt und dann mit der     Diazolösung     des     1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure-          4'-nitrophenylesters    kuppelt. Letztere erhält  man durch     Diazotierung    der Suspension des  salzsauren Salzes der Base in verdünnter     Salz-          siiure    oder durch Ausführung der     Diazotierung     in essigsaurer Lösung.

   Die Kupplung lässt sich  bei kongosaurer Reaktion durchführen. Zur Be  schleunigung der Kupplung kann man die  Mineralsäure ganz oder teilweise durch den       ZusatzvonSalzen    organischer Säuren, vornehm  lich     Natriumacetät,    abstumpfen. Es ist vorteil  haft, bei der Herstellung des Farbstoffes ober  flächenaktive Verbindungen     mitzuverwenden.     



  Der neue     Farbstoff    stellt getrocknet ein  rotes Pulver dar, das in Öl, Alkohol, Benzol  und den für Lacke gebräuchlichen Lösungs  mitteln praktisch unlöslich ist. Der Farbstoff  ist von grosser     Klarheit    und sehr lichtecht.  



  Wegen seines lebhaften     undreinen    Farbtons  und seiner hervorragenden Echtheitseigenschaf-         ten    ist der     Farbstoff    vorzüglich geeignet für  die Verwendung im graphischen Druck, für die       Anfärbung    von Tapeten, von O1-,     Nitro-    und       Kunstharzlacken,    bei denen gute     Überspritz-          echtheit    verlangt wird, sowie von     Kunststoffen.          Beispiel   <I>1:

  </I>  290 g 1 - (2',     3'-        Oxy        naphthoylamino    - 2     -          methylbenzol        werden    in 2100     cm3    Wasser und  210 g 45      /oiger    Natronlauge durch Erwärmen  auf 60-700 gelöst.     .Zu    der gegebenenfalls fil  trierten Lösung fügt man eine     wässrige    Lösung  von 11 g eines     Natriumallkyl        (Cl,    -     Cis)        sulfonats     in 200     cin3    Wasser.

   Die Lösung wird nun  durch Zugabe von Eis auf     2-3     abgekühlt und  das     Arylamid    durch     Zufliessenlassen    von       30 /oiger    Salzsäure bis zur mineralsauren Re  aktion wieder ausgefällt. (An Stelle des     Alkyl-          sulfonats    können auch andere oberflächenaktive  Substanzen angewandt werden, wie z.

   B. das  Kondensationsprodukt von     Olsäurechlorid    mit       methylaminoäthansulfonsaurem    Natrium oder  mit     Sarkosin.)     Ferner werden 360,5 g salzsaures Salz des       1-Amino    - 2     -methoxybenzol-    5     -sulfonsäure-4'-          nitrophenylesters    mit einer Mischung von  1380     cm3    Wasser und 350     cm3        30 /oiger    Salz  säure verrührt. Innerhalb einer halben Stunde  lässt man unter Rühren bei. etwa 150 eine  Lösung von 73 g     Natriumnitrit    in 250     cm3     Wasser einfliessen.

   Die     Diazotierung    ist nach  1 Stunde beendet.     Man    fügt die     Diazolösung     zur     Arylamidsuspension    und erwärmt allmäh-      lieh auf 400. Die Kupplung ist gewöhnlich  nach 4-5 Stunden beendet. Der Farbstoff wird  abgesaugt und säurefrei gewaschen. Getrocknet  stellt er ein leuchtend rotes Pulver dar.  



  <I>Beispiel 2:</I>  324 g     1-Amino-2-methoxy-5-sulfonsäure-4'-          nitrophenylester    werden in einer     3Tischung    von  750     cm3    Eisessig,<B>750</B>     cm3    Wasser und 390     em3          30o/oiger        Salzsäure    durch kurzes     Erwärmen     gelöst. Durch äussere Kühlung kühlt man auf  etwa 10o ab und lässt langsam eine Lösung  von 73 g     Natriumnitrit    in 250     em3    Wasser  zufliessen.

   Man fügt die     Diazolösung    zu der  nach Beispiel 1 erhaltenen     Arylamidsuspension     und lässt zu dem Gemisch eine     30o/oige        Natrium-          acetatlösung    mit solcher Geschwindigkeit ein  fliessen, dass die Brühe immer schwach kongo  sauer reagiert, während man gleichzeitig auf  400 erwärmt. Nach 4 Stunden ist die     Farb-          stoffbildung    beendet.  



  Man kann die Kupplung auch in Gegen  wart eines geeigneten     Trägerstoffes    ausführen,    indem man z.     B.    zur     Arylamidlösung    oder       -suspension    eine     wässrige        Anschlämmung    von  frisch gefälltem     Bariumsulfat    fügt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen 11Tonoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 1-Amino-2-metlioxv-5-sulfonsäure-4'-nitro- phenylesters mit l.-(2', 3'-Oxy naphthoy lamino)- 2-methylbenzol kuppelt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein rotes Pulver dar, das in 01, Alkohol, Benzol. und den für Lacke ge bräuchlichen Lösungsmitteln praktisch unlös lich ist. Der Farbstoff ist von grosser Klarheit und sehr lichtecht.

   L?NTEIiANSPRCCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Ge genwart eines Trägerstoffes durchführt.