DE850207C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 22. SEPTEMBER 1952
DEUTSCHES PATENTAMT
KLASSE 22a GRUPPE 1
p 4i6go IVd j 22 a D
Dr. Ernst Fischer, Offenbach/M.
ist als Erfinder genannt worden
Naphtol-Chemie Offenbach, Offenbach/M.
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 5. Mai 1949 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 22. November 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 24. Juli 1952
Es wurde gefunden, daß man zu als Pigmentfarbstoffe geeigneten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
CO· NH-V
X —
NH,
worin X eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom
bedeutet, mit den Aiylamiden der 2-0xynaphthalin-3-carbonsäure
kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden
Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe liefern gelbstichigrote bis rotviolette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften.
Sie eignen sich besonders zum Färben von plastischen Massen aus hochmolekularen organischen Verbindungen,
also z. B. Formaldehyd und Harnstoff-, Phenol- oder Aminkondensationsprodukten, Vinylverbindungen,
Kautschuk usw. und können außerdem zur Herstellung von öl- und lichtechten Farblacken
sowie bei Zusatz zu den Spinnlösungen zur Erzeugung spinngefärbter Acetatkunstseide und Viskosekunstseide
vorteilhaft Verwendung finden.
Die aus den Patentschriften 602 064, 613 234 und 644 539 bekannten Farbstoffe, zu deren Herstellung
die gleichen Azokomponenten verwendet werden, sind hinsichtlich des Ausblutens in ungefärbte Polymerisationsprodukte
aus Vinylchlorid den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen deutlich
unterlegen.
Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe verwandten Diazokomponenten werden erhalten, indem
man die entsprechend substituierten m-Nitrobenzoesäuren in bekannter Weise, z. B. unter Verwendung
von Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid, mit p-Aminodiphenyl kondensiert und die entstehendensubstituierten
m-Nitrobenzoesäure-4'-phenylanilide nach einer der üblichen Methoden zu den entsprechenden
Aminoverbindungen reduziert.
15,9 Gewichtsteile i-Amino^-methoxybenzol-s-carbonsäure-4'-phenylanilid
werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Suspension der
ungelösten Diazoverbindung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und läßt
unter sehr gutem Rühren eine Lösung von 17,9 Gewichtsteilen
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol
in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 400 beendigt
man die Kupplung, worauf der entstandene Monoazofarbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und
getrocknet wird. Er stellt ein rotes Pulver dar.
Die Verwendung zum Färben von Polymerisationsprodukten aus Vinylchlorid geschieht wie folgt:
100 Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes aus Vinylchlorid, 50 Gewichtsteile Phthalsäuredi-nbutylester,
der als Weichmachungsmittel wirkt, 0,3 Gewichtsteile Titandioxyd und 0,4 Gewichtsteile des
Azofarbstoffes werden gemischt und dann auf der Knetwalze 10 Minuten lang bei 140° homogenisiert.
Man erhält eine weichgummiartige Masse von blaustichigroter Färbung, die nicht in ungefärbtes PoIymerisationsprodukt
ausblutet und eine gute Lichtechtheit besitzt.
Neben oder anstatt Titandioxyd kann man auch die anderen bei der Kautschukverarbeitung üblichen
Füllstoffe in die Knetmasse einarbeiten.
15,1 Gewichtsteile i-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-phenylanilid
werden wie üblich diazotiert.
In die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Suspension der Diazoverbindung rührt
man eine Lösung von 13,9 Gewichtsteilen i-(2', 3'-0xynaphthoylamino)-4-methylbenzol
in verdünnter Natronlauge ein und erwärmt dann auf 400. Der entstehende
rote Monoazofarbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er kann in folgender
Weise zum Färben von Kautschuk verwandt werden: In ein Gemisch aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel
und Vulkanisationsbeschleuniger werden 2% des Azofarbstoffes
eingewalzt. Die Masse wird in der Presse heiß vulkanisiert und besitzt dann eine rote Färbung,
die gut lichtecht ist und weder auf weißen Kautschuk blutet noch ausblüht.
Taucht man das Gemisch aus Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlagen und 0,5 °/0 Azofarbstoff in
eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin und vulkanisiert kalt, so entsteht eine Färbung von gleichen
Eigenschaften.
Aus der Diazoverbindung aus 15,9 Gewichtsteilen ι -Amino - 2 -methoxybenzol - 5 - carbonsäure -4' - phenylanilid
und 14,7 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol
erhält man auf die in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Weise einen roten
Monoazofarbstoff. Die mit diesem Farbstoff hergestellten Lacke liefern blaustichige Rottöne von
guter öl- und Lichtechtheit.
"Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
Zur Erzielung von Kaseinkunsthornfärbungen läßt sich der Pigmentfarbstoff in folgender Weise verwenden
:
200 Gewichtsteile Labkasein, 8 Gewichtsteile Zink- go
weiß und 1 Gewichtsteil Azofarbstoff werden gemischt. Das Gemisch wird durch Behandeln mit Formaldehyd
gehärtet, wobei man eine hornähnliche Masse erhält, deren rote Färbung gute Echtheitseigenschaften besitzt.
Der nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise erhaltene Monoazofarbstoff aus 15,9 Gewichtsteilen
i-Amino^-methoxybenzol^-carbonsäure^'-phenylanilid
und 17,0 Gewichtsteilen 4-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)
-diphenyl bildet ein rotes Pulver, mit dem man auf die dort geschilderte Weise Polymerisationsprodukte
aus Vinylchlorid in lichtechten Rottönen färben kann. Die Färbungen bluten nicht in ungefärbtes
Polymerisationsprodukt aus.
Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 17,9 Gewichtsteüen
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol
13,2 Gewichtsteile i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton. Zu 100 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Harnstoff und
Formaldehyd, das 30% Holzmehl als Füllmittel enthält, gibt man 0,5 Gewichtsteile dieses Farbstoffes
und vermahlt 12 Stunden in der Kugelmühle. Hierauf bringt man die Masse in eine Presse, in der während
5 Minuten bei 1400 unter Druck die Pressung und Härtung zu dem gewünschten Formstück vor sich geht.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren
Komponenten sowie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls
gute Echtheitseigenschaften besitzen:
| Diazokomponente | desgl. | desgl. | desgl. | desgl. | Azokomponente | Farbton |
| i-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- | desgl. | i-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure- | desgl. | i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) | blaustichigrot | |
| 4'-phenylanilid | desgl. | 4'-phenylanilid | desgl. | -3-nitrobenzol | ||
| desgl. | i-Amino-a-methylbenzol-S-carbonsäure- | desgl. | -4-chlorbenzol | - | ||
| desgl. | 4'-phenylanilid | -2-methyl-4-chlorbenzol | - | |||
| desgl. | desgl. | -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol | - | |||
| desgl. | -2-methoxy-5-brombenzol | - | ||||
| desgl. | i-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- | -naphthalin | - | |||
| desgl. | 4'-phenylanilid | -3, 4-dichlorbenzol | - | |||
| -3. 4. 5-trichlorbenzol « | - | |||||
| desgl. | -4-phenoxybenzol | - | ||||
| desgl. | ^-methoxybenzol-s-carbonsäurephenyl- | - | ||||
| desgl. | amid | |||||
| -4-methylbenzol-5-sulfonsäureäthylamid | rot | |||||
| i-Amino^-äthoxybenzol-S-carbonsäure- | -2, 5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol | - | ||||
| 4'-phenylanilid | 3-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) | blaustichigrot | ||||
| -diphenylenoxyd | ||||||
| i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) | rot | |||||
| -4-chlorbenzol | ||||||
| -4-methylbenzol | - | |||||
| -4-methylbenzol | gelbstichigrot | |||||
| -2 -äthoxy benzol | - | |||||
| -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol | rot | |||||
| -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol | - | |||||
| 4- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -diphenyl | - | |||||
| ι - (6'-Brom-2', 3 '-oxynaphthoylamino) | - | |||||
| -2-methyl-4-chlorbenzol | ||||||
| 4- (6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) | - | |||||
| -diphenyl | ||||||
| i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) | rotviolett | |||||
| -3-nitrobenzol | ||||||
| i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino) | rotstichig | |||||
| -3-nitrobenzol | violett |
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daßman die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzungx_C0-NH —NH2worin X eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit den Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt und dabeidie Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.I 5368 9. 52
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Cited By (2)
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| DE965917C (de) * | 1955-03-31 | 1957-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1011574B (de) * | 1954-08-05 | 1957-07-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung gefaerbter kuenstlicher Gebilde |
-
1949
- 1949-05-05 DE DE1949P0041690 patent/DE850207C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1011574B (de) * | 1954-08-05 | 1957-07-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung gefaerbter kuenstlicher Gebilde |
| DE965917C (de) * | 1955-03-31 | 1957-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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