DE850496C - Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren PolyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE850496C DE850496C DEC1455D DEC0001455D DE850496C DE 850496 C DE850496 C DE 850496C DE C1455 D DEC1455 D DE C1455D DE C0001455 D DEC0001455 D DE C0001455D DE 850496 C DE850496 C DE 850496C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- mole
- carboxylic acid
- oxy
- azobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 26
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 8
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJAHYBBNDUSKNS-UHFFFAOYSA-N 2-(aminooxydiazenyl)benzoic acid Chemical class NON=NC1=C(C=CC=C1)C(=O)O AJAHYBBNDUSKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCZNYKVABFECER-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(ON)=CC=C21 FCZNYKVABFECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTUASQGQPRDBW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-ethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 NKTUASQGQPRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYFINWERLNPHR-UHFFFAOYSA-N 3-nitroanisole Chemical compound COC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WGYFINWERLNPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- RSJOBNMOMQFPKQ-UHFFFAOYSA-L copper;2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O RSJOBNMOMQFPKQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Polyazofarbstoffen Es ist bereits empfohlen worden, Farbstoffe herzustellen, die zwei verschiedene metallkomplexbildende Gruppen enthalten, nämlich einerseits die Atomgruppierung, die entsteht, wenn diazotierte o-Aminobenzolcarbonsäure in alkalischem Medium mit 2-Amino-g-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt wird, und anderseits den Rest eines Farbstoffes der Art der 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure. So beschreibt die schweizerische Patentschrift 137 651 die gemischten Harnstoffe aus i Mol des Azofarbstoffes aus diazotierter i-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure und 2 Amino-g-oxynaphthalin-7-sulfonsäure (alkalisch gekuppelt) und i Mol 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure. In der schweizerischen Patentschrift 137 652 ist ein ternäres Kondensationsprodukt aus i Mol Cyanurchlorid, je i Mol der beiden Ausgangsazofarbstoffe der eben genannten schweizerischen Patentschrift 137 651 und i Mol Anilin beschrieben worden. Schließlich ist in der französischen Patentschrift 37 190 (Zusatz zur französischen Patentschrift 677 782) das sekundäre Kondensationsprodukt aus imol Cyanurchlorid und ebenfalls je i Mol der beiden Ausgangsfarbstoffe der schweizerischen Patentschrift 137 651 erwähnt. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch die Eigenschaft, Kupferverbindungen zu geben, aus, die wertvolle direkte Farbstoffe darstellen. Stellt man hingegen die Kupferverbindungen dieser Farbstoffe auf der Faser dar, durch Nachkupfern der Textilien, die mit den metallfreien Farbstoffen gefärbt worden sind, so erhält man wohl eine Verbesserung der NaBechtheiten, diese NaBechtheiten entsprechen aber den heutigen Anforderungen nicht. Es wurde nun gefunden, daß im Gegensatz zu obigen bekannten Farbstoffen, die neuen Polyazofarbstoffe, die der allgemeinen Formel entsprechen, in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 unsulfonierte Benzolkerne darstellen, wobei R1 eine Carboxylgruppe in o-Stellung zur Azogruppe trägt, R2 und R4 die N H- und die Azogruppe in i, 4-Stellung zueinander gebunden enthalten, und R3 und R, in 4-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe und o-ständig zu dieser Hydroxylgruppe eine Carboxylgruppe enthalten, Farbstoffe darstellen, deren Kupferverbindungen auf der Faser hergestellt, Färbungen von vortrefflichen Licht- und NaBechtheiten erzeugen.
- Die Herstellung der neuen Farbstoffe ergibt sich aus ihrer Zusammensetzung.
- So können sie in der Weise erhalten werden, daB man i Mol einer dianotierten unsulfonierten o-Aminobenzolcarbonsäure, i Mol der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol Cyanurchlorid oder i Mol Cyanurbromid und 2 Mol unsulfonierte 4-Amino-4'-oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäuren, derart aufeinander einwirken läBt, daB die Diazoverbindung in 6-Stellung der Aminooxynaphthalinsulfonsäure eingreift, ein Halogenatom des Cyanurhalogenides sich mit der Aminogruppe der Aminooxynaphthalinsulfonsäure und je ein Halogenatom des Cyanurhalogenides sich mit der Aminogruppe von je einer der Aminooxyazobenzolcarbonsäuren umsetzt.
- Zu denselben Produkten kann man auch gelangen, wenn man eine oder beide Aminooxyazobenzolcarbonsäuren durch solche Amine,der Benzolreihe ersetzt, die in 4-Stellung zur Aminogruppe eine zweite Aminogruppe oder eine in. eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthalten, kondensiert ufid dann nach erfolgter Umsetzung und gegebenenfalls nach Überführung der in eine Aminogruppe überführbaren Gruppen in Aminogruppen das Kondensationsprodukt di- bzw. tetrazotiert und hierauf die entstandene Diazo- bzw. Tetrazoverbindung mit i oder 2 Mol (im letzteren Fall gleich oder verschieden) einer Oxyverbindung der Benzolreihe, die mit Diazoverbindungen in 4-Stellung zur OH-Gruppe kuppelt und in o-Stellung zur Oxygruppe eine Carbonsäuregruppe enthält, vereinigt. Es ist dabei selbstverständlich, daB man dann die Reihenfolge der Operationen derart wählen wird, daB die Reaktionen in der gewünschten Weise vor sich gehen. Dadurch wird vermieden, daB die dianotierten Kondensationsprodukte mit dem Aminonaphtholsulfonsäurerest reagieren.
- Zur Einführung des Restes R1 in die neuen Azofarbstoffe wird man. beispielsweise ausgehen von den Diazoverbindungen der folgenden Amine: i-Aminobenzol-2-carbonsäure, i-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäure, i-Amino-3-chlorl)enzol-2-carbonsäure, i-Amino-3, 5-dichlorbenzol-2-carbonsäure, i-Amino-4-nitrobenzo1-2-carbonsäure, i-Amino-4-acetylaminobenzol-2-carbonsäure, i-Amino-4-benzoylaminobenzol-2-carbonsäure, i-Amino-4-brombenzol-2-carbonsäure, i-Amino-4, 6-dibrombenzol-2-carbonsäure, i-Amino-4-methoxybenzol-2-carbonsäure, i Amino-4-äthoxybenzol-2-carbonsäure usw.
- Zur Einführung der -N H-R2-N =N-R3 und -NH-R4-N=N-R5 können folgende Aminoazofarbstoffe verwendet werden: 4-Amino-4'-oxyi, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Amino-4'-oxy-5'-methyl-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Amino-4'-oxy-2'-methyl-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Amino-2-methyl-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3-car'bonsäure, 4-Amino-2-methOxy-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Amino-2-chlor-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Amino-3-methyl-5-methoxy-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-methyl-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure usw.
- Die Einführung eines oder beider Azofarbstoffreste kann auch in der Weise geschehen, daß man ein bis zwei Halogenatome des Cyanurhalogenides mit Verbindungen, wie i-Amino-4-nitrobenzol, i-Amino-4-acetylaminobenzol, i-Amino-2-methyl- bzw. 2-methoxy-4-nitrobenzol, i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-nitrobenzol u. dgl. umsetzt. Hierauf wird in an sich bekannter Weise die Nitro- bzw. die Acylaminogruppe in eine primäre Aminogruppe umgewandelt, diese dianotiert und die Diazoverbindung mit Oxycarbonsäuren der Benzolreihe wie i-Oxybenzol-2-carbonsäure oder 1-Oxy-5- bzw. -6-methylbenzol-2-carbonsäure vereinigt.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre Affinität zur Cellulosefaser, und zwar sowohl für regenerierte als auch für natürliche Cellulose aus. Sie können also verwendet werden zum Färben der Baumwolle, der Ramie, der Jute, der Viskosekunstseide, der Kupferkunstseide, von Stapelfasern aus gegebenenfalls mit Titanoxyd mattierter, regenerierter Cellulose, die selbst nach dem Viskose- oder nach dem Kupfer-Ammoniak-Verfahren hergestellt worden sind. Sie können ferner zum Färben von Mischungen dieser Gespinste mit z. B. tierischen Fasern, wie Wolle und Seide, verwendet werden. Die neuen Farbstoffe färben solche Gespinste in mehr oder weniger gelbstichig bis rotstichig orangebraunen Tönen, welche durch Nach- , behandeln auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln, z. B. Kupfersulfat oder einer alkalischen Kupfertartratlösung, dunkler werden und dann ausgezeichnete Naßechtheiten, verbunden mit vortrefflicher Lichtechtheit, besitzen.
- Folgende Beispiele erläutern das neue Verfahren: Beispiel i 27,4 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2-carbonsäure werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser auf 40° erwärmt, 54 Gewichtsteile konzentrierter Salzsäure zugegeben, mit Eis wird auf 5° gekühlt und mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit 174,4 Gewichtsteilen des zuvor in bekannter Weise hergestellten ternären Kondensationsproduktes aus i Mol Cyanurchlorid bzw. i Mol Cyanurbromid, 1 Mol 2 Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und i Mol 4-Amino-4'-oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, das in 240o Teilen Wasser unter Zusatz von 12o Gewichtsteilen Natriumcarbonat gelöst wurde, gekuppelt. Man rührt einige Stunden und fällt den gebildeten Farbstoff mit Kochsalz. Er wird getrocknet und stellt dann ein gelbbraunes Pulver dar und färbt Baumwolle aus schwach alkalischem Bade in schwach bräunlichen orangen Tönen. Durch Versetzen des Färbebades mit einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium schlägt der Farbton nach Orangebraun um, die Färbung ist wasch- und lichtecht.
- Verwendet man an Stelle der 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäure im Triazinkondensationsprodukt die 4-Amino-4'-oxyi, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der die Baumwolle in ähnlichen Tönen und denselben Echtheitseigenschaften färbt.
- Zum nach dem ersten Absatz dieses Beispiels herstellbaren Azofarbstoff gelangt man auch, wenn man zunächst die diazotierte i-Aminobenzol-2-carbonsäure mit der 2Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in alkalischem Medium vereinigt und in beliebiger Reihenfolge i Mol des entstandenen MonoaminoazofarbstOffs, 1 Mol 4-Amino-2-methyl-5-methOxy-4'-oxyi, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und i Mol 4-Amino-4'-oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäure mit einem Mol Cyanurchlorid umsetzt.
- Zum nach dem zweiten Absatz dieses Beispiels herstellbaren Azofarbstoff kann man auch gelangen, wenn man zunächst ein ternäres Kondensationsprodukt aus i Mol des Azofarbstoffes aus diazotierter i-Aminobenzol-2-carbonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2 Mol i-Amino-4-acetylaminobenzol herstellt, hierauf durch Behandeln mit Verseifungsmitteln die beiden Acetylgruppen abspaltet, dann die entstandene Diaminoverbindung tetrazotiert und schließlich mit 2 Mol i-Oxybenzol-2-carbonsäure kuppelt.
- In ähnlicher Weise verfährt man mit den verschiedenen in der Einleitung angeführten Zwischenprodukten und gelangt so zu Farbstoffen, die sich ähnlich den Produkten der beiden ersten Absätze dieses Beispiels verhalten. Beispiel 2 Man kuppelt in alkalischem Medium und in an sich bekannter Weise i Mol diazotierte i-Aminobenzol-2-carbonsäure mit i Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure. 38,7 Gewichtsteile des so erhaltenen Monoazofarbstoffes werden in 15oo Gewichtsteilen Wasser als Natriumsalz gelöst und nach und nach zu 18,4 Gewichtsteilen Cyanurchlorid, die in 5oo Gewichtsteilen Wasser suspendiert sind, unter kräftigem Rühren zugegeben. Die entstehende Salzsäure wird mit der entsprechenden Menge Natriumcarbonat neutralisiert. Nach erfolgter Kondensation werden 514 Gewichtsteile 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzo1-3'-carbonsäure, die als Natriumsalz in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden, zugesetzt, und die Temperatur des Gemisches wird auf 40° erhöht. Man hält diese Temperatur 2 Stunden, neutralisiert die entstehende Salzsäure nochmals mit der entsprechenden Menge Natriumcarbonat und erhöht die Temperatur auf 8o bis 85°. Diese Temperatur hält man 3 Stunden und scheidet den gebildeten Farbstoff als Natriumsalz mittels Kochsalz ab. Er wird getrocknet und stellt ein gelbbraunes Pulver dar. Der neue Farbstoff entspricht dem Azofarbstoff des zweiten Absatzes des Beispiels i.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer diazotierten o-Aminobenzoesäure mit i Mol eines ternären Kondensationsproduktes aus i Mol Cyanurchlorid oder -bromid, i Mol der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2 Mol unsulfonierter 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäuren kuppelt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol des Azofarbstoffes aus einer diazotierten o-Aminobenzoesäure und i Mol der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2 Mol unsulfonierte 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäuren mit i Mol Cyanurchlorid oder -bromid zu einem ternären Kondensationsprodukt vereinigt.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure ganz oder teilweise durch eine Aminoverbindung der Benzolreihe ersetzt wird, die in 4-Stellung zur Aminogruppe eine zweite Aminogruppe oder eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthält und daß nach erfolgter Kupplung bzw. nach erfolgter Umsetzung und gegebenenfalls Überführung der in eine Aminogruppe umwandelbaren Gruppen in Aminogruppen das Kupplungs- bzw. Kondensationsprodukt di- oder tetrazotiert wird und mit i oder 2 Mol einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe vereinigt wird, die mit Diazoverbindungen in 4-Stellung zur O H-Gruppe kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2387997X | 1943-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE850496C true DE850496C (de) | 1952-09-25 |
Family
ID=4568950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC1455D Expired DE850496C (de) | 1943-06-25 | 1944-04-02 | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Polyazofarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2387997A (de) |
| DE (1) | DE850496C (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2460618A (en) * | 1944-08-09 | 1949-02-01 | Ciba Ltd | Triazine azo dyes |
| US2696486A (en) * | 1951-02-07 | 1954-12-07 | Ciba Ltd | Disazo-dyestuffs |
-
1944
- 1944-04-02 DE DEC1455D patent/DE850496C/de not_active Expired
- 1944-05-01 US US533661A patent/US2387997A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2387997A (en) | 1945-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE751343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE859343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE850496C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE1644335B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE740050C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT166465B (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren neuen Polyazofarbstoffen | |
| DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE848844C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Azofarbstoffen | |
| AT162599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyazofarbstoffen | |
| DE842382C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE943075C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| DE930222C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE960487C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Polyazofarbstoffe | |
| DE882884C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE940668C (de) | Verfahren zur Herstellung substantiver Azofarbstoffe | |
| DE870147C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE889662C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE548679C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE870309C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE762865C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE818669C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen | |
| DE957507C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE882452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |