DE856148C - Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung halogenierten 1-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalinen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung halogenierten 1-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalinen

  Es wurde gefunden, daß man ausgezeichnete

  Desinfektionsmittel erhält, die den üblichen P'he-

  nolen hinsichtlich Wirksamkeit weit überlegen sind,

  wenn man i-Oxv-3. 6, 7, e-tetrahydronaphthalin

  oder desSeti 2-:\11,\-l- 1>7w. 2-Halogetisubstitutions-

  produkte in an sich bekannter Weise mit balogienie-

  renden Mitteln behandelt, wobei i Halogenatom

  in die .-Stellung des :\usgattgsstoffes eintritt. Für

  die Halogenierung kommen in erster Linie in Be-

  tracht: t-Oxv-@. 6, 7, 8-tetrahydronaphtlialin,

  i-Oxy-2-metlivl-5, b, 7, 8-tetrahydronaphtlialin und

  i-Oxv-2-chlor-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin sowie

  diejenigen Substitutionsprodukte dieser Verbin-

  dtttigen. welche iti 4-Stellung durch Halogen ersetz-

  bare Substituenten, wie Sulfo-, Carboxyl-, Nitro-oder Acylaminogruppen enthalten. Als halogenierende Mittel sind alle diejenigen geeignet, die üblicherweise zur Halogen.ierung von Phenolen zur :\nwendung kommen. Beispielsweise seien genannt: Chlor, Brom in flüssiger oder Dampfform oder Jod, Mischungen von Permanganat und Halogenwasserstoff säure, Sulfurylchlori-d. Pliosphoroxychlorid und dergleichen. In das unsubstituierte i-Oxy-,s, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin kann man je nach der angewandten Menge an Halogenierun.gsmitteln i oder mehrere Halogenatome einführen. Bei Verwendung von Sulfurvlchlorid gelingt es, vornehmlich die Halogenierung in p-Stellung zur Hydroxylgruppe "durchzuführen, so daß das 4-Chlor-i-oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin entsteht, welches sich durch weitere Halogenierung in die 4-C'hlor-2=halogen-i-oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthaline überführen läßt.
• 'Beispiel 66o Gewichtsteile i-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin (F. = 65 bis 67°) werden in 16oo Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und innerhalb von 3 Stunden mit 66o Gewichtsteilen Sulfurylchlorid bei 30 bis 40° versetzt. Sodann wird die Temperatur allmählich gesteigert und die Reaktionsmasse schließlich 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sie-den erhitzt. Durch Destillation werden die Hilfsstoffe nunmehr abgetrennt und das Reaktionsprodukt unter 23 mm Hg-Druck bei 175 bis 178° überdestilliert. Es erstarrt beim Abkühlen zu einer farblosen Kristallmasse, die nach dem Umkristallisieren aus Benzin bei 78 bis 79' schmilzt. Die Ausbeute an i-Oxy-4-chlor-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin beträgt etwa 75 °/o der Theorie. Geringe Mengen an 1-Oxy-2-chlor-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin können aus der Mutterlauge des Benzins gewonnen werden und durch Nachchlorierung in das i-Oxy-2, 4-dichlor-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin übergeführt werden, das man auch erhält, wenn man größere Mengen Sulfurylchlorid auf die i-Oxyverbindung einwirken läßt. Die Behandlung der 2-Chlor-i-oxyver-bindung mit Brom führt zum 1-Oxy-2-chlor-4-brOm-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung halogenierten i - Oxy - 5, 6, 7, 8 - tetrahydronaphthalinen, dadurch gekennzeichnet, daß man das i-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin, das in 2-Stellung sowie in 4-Stellung durch Halogen ersetzbare Substituenten enthalten kann, in an sich bekannter Weise mit halogenierenden Mitteln behandelt.