DE862156C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen Es wurde gefunden, daß man quaternäre Ammoniumverbindungen erhält, wenn man Sulfohalogenide mit Alkoholen und tertiären Aminen umsetzt. Besonders leicht gelingt die Umsetzung der Sulfohalogenide mit niedrigmolekularen Alkoholen und tertiären Aminen, z. B. schon bei .gewöhnlicher Temperatur oder sogar bei o° und darunter. Wenn man von höhermolekularen Alkoholen ausgeht, bewirkt man die Umsetzung nötigenfalls durch Erwärmen. Die quaternäre Verbindung kann von den gleichzeitig entstehenden Salzen der tertiären Amine mit Hilfe von Lösungsmitteln oder Lösunäsmittelgemischen abgetrennt werden. Als Sulfohalogenide können aliphatische, aromatische oder araliphatische Mono- öder Polysulfohalogenide Verwendung finden, z. B. die durch gleichzeitige Einwirkung von Schwefeldioxyd und Halogen auf aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe erhältlichen Sulfohalogeni.de. Die Alkohole oder Alkoholgemische können aus ein- oder mehrwertigen, primären, sekundären oder tertiären Hydroxylverbindungen bestehen. Sie können außer den Hydroxylgruppen noch andere Substituenten enthalten, z. B. Halogenatome oder Äther-, Thioäther-, Ester-, Carboxyl- oder Säureamidgruppen. Als tertiäre Amine sind aliphatische, cyc'loaliphatische; araliphatische, aromatische und heterocyclische ein- oder mehrwertige Basen verwendbar; auch sie können Substituenten enthalten. Man kann auch verschiedene Basen oder Rasengemische gleichzeitig oder nacheinander anwenden.
• Die erhaltenen quaternären Ammoniums,ulfonate sind kristallisierte oder ölige Stoffe, .die sich in Wasser klar lösen. Sie können, insbesondere wenn sie einen längeren. Alkylrest enthalten, als Wasch-, Netz-, Textilhilfsmittel, Desinfektions- und Sch5-dlingsbe'kämpfungsmittel dienen. Beispiel i In ein Gemisch von 176,5 Teilen Benzolsulfosäurechlorid und q:oo Teilen Methanol wird bei o° unter Rühren bis zur Sättigung Trimethylamin eingeleitet. Es fallen 1(44 Teile Tetramethylammoniumbenzolsulfonat in schören weißen Kristallen aus. Die Mutterlauge enthält ein Gemisch vonTrimethylaminchlorhydrat undTetramethylammoniumbenzolsulfonat. Beispiele In einem mit Rührwerk versehenen Kessel wird unter kräftigem Rühren ein Gemisch von 142,5- Teilen Propansulfochlorid und Zoo Teilen Äthylalkohol bei o° mit Trimethylamin gesättigt. Dabei - fallen 9.1 Teile Trimethylaminchlorhydrat aus, die abgesaugt und mit Benzol gewaschen werden. Die Mutterlauge wird eingedampft und liefert dabei igg Teile Trime@hyläthylam-moniumpropansulfonat in Form einer hellbraunen, zum Teil kristallinen Masse. Ausbeute 9q;,5 %, gerechnet auf das angewandte Sulfochlorid. Beispiel 3 Eine Mischung von 142,5 Teilen Propanmonosulfochloriid, igo Teilen Dodecylalkohol und 4ao Teilen Benzol wird allmählich bei o bis -I- !i@o° unter Rühren mit 27io Teilen Dimethylbenzylamin versetzt. Dann wird die Temperatur langsam erhöht und das Lösungsmittel abdestilliert. Nach 5stün-.digem Rühren bei i3@o bis r4o° ist -das Dimethylbenzylamin vollständig umgesetzt.. Es werden 574 Teile eines hellbraunen Sirups erhalten, der zu einer gelblichweißen Masse erstarrt. Durch Verreiben mit Benzol kann D.imethyl'benzylaminchlorhyd'rat in 6!o o/oiger Ausbeute abgetrennt werden. Die Mutterlauge enthält Dimet'hylbenzyldodecylammoniumpropansulfonat neben den übrigen 4o@% Dimethylbenzylaminhydrochlorid.
• Beispiel 4 In eine Lösung von 24z Teilen Propandisulfochlorid in 4oo Teilen Methanol wenden bei o° unter Rühren 3;2o Teile Pyri@din eingetropft. Man läßt das Gemisch über Nacht bei gewöhnlicher Temperatur stehen, die dabei auskristallisierten 8o Teile Methylpyridiniumpropandisulfonat (Smp. i9.o bis 1920) werden abgesaugt. Nach dem Abdestillieren ,des Methanols aus der Mutterlauge kristallisieren nochmals 87 Teile des quaternären Salzes aus. Beispiel 5 Ein Gemisch von 24i Teilen Propandisulfochlorid, 612 Teilen Äthylenglykol und 5oa Teilen Dioxan wird bei o bis -I- io° mit Trimethylamin gesättigt. Auf Zusatz von Methanol geht das auskristallisierte Salz in Lösung; q;8,4 Teile bleiben ungelöst (Polyester.). Die methanolische Lösung wird auf dem Dampfbad unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand, der teilweise kristallisiert ist, wird in warmem n-Butanol gelöst. Beim Abkühlen kristallisieren 297Teile Äthylendiammoniumpropandisulfonat aus (Schmp. 158 bis 16o°). Nach völligem Abdestillieren des Butanols unter vermindertem Druck bleiben 104 Teile einer hellgelben Kristallmasse von Tetramethyläthylendiammoniumehlorid zurück.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von quaternäreii Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfohalogenide mit Alkoholen und tertiären Aminen umsetzt.