DE869794C - Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Überführung ungesättigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen Es wurde gefunden, daß man ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, insbesondere Olefine, durch eine bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck vorgenommene Behandlung mit Metallcarbonylen und Wasserstoff in Oxoverbindungen überführen kann. In der Hauptsache entstehen hierbei Aldehyde und aldehydartige Verbindungen. Durch Neben- und Folgereaktionen können sich jedoch auch zahlreiche weitere Derivate, insbesondere Polymerisations- und Kondensationsprodukte bilden.
- Das zur Anwendung. kommende Metallcarbonyl spaltet bei der Reaktion Kohlenoxyd ab. In Verbindung mit dem zugeleiteten Wasserstoff lagert sich das entstehende Kohlenoxyd unter Aldehydbildung an die vorhandene ungesättigte Kohlenstoffbindung an. Hierbei fällt eine unlösliche Metallverbindung von meist unbekannter Zusammensetzung aus. Sie läßt sich durch Filtration leicht vom Reaktionsgemisch abtrennen. Mit Hilfe geeigneter Maßnahmen, z. B. durch Behandlung mit Säuren, Trocknung und Reduktion, kann hieraus das verwendete Metall in feinverteilter Form zurückgewonnen werden. Es wird in an sich bekannter Weise bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Kohlenoxyd oder Kohlenoxyd enthaltenden Gasen behandelt und liefert auf diese Weise das zur Umsetzung erforderliche Metallcarbonyl zurück. Statt dessen kann aber auch jede andere Metallcarbonylgewinnungsmethode benutzt werden.
- Das zur Anwendung kommende Metallcarbonyl wird zweckmäßig in den zur Umsetzung kommenden Ausgangsstoffen oder in diesen beigemischten Verdünnungsmitteln (z. B. paraffinischen Kohlenwasser-Stoffen) aufgelöst oder suspendiert, worauf mit hohem Überdruck unter guter. Durchführung Wasserstoff oder wasserstoffhaltige Gase durchgeleitet werden. Die Reaktion wird zweckmäßig bei einem Druck von etwa 2o bis Zoo atü und bei Temperaturen von etwa 5o bis 25o° durchgeführt. Sie verläuft mit hoher Geschwindigkeit und liefert gute Ausbeuten.
- Als Metallcarbonylverbindungen sind besonders Kobalt- oder Eisencarbonyl geeignet. Das Verfahren ist auf diese Verbindungen jedoch nicht beschränkt, sondern kann auch mit anderen Metallcarbonylen oder gemischten Metallcarbonylverbindungen durchgeführt werden.
- Die Reaktion erfordert im allgemeinen Metallcarbonyhnengen, die zu dem angelagerten Kohlenoxyd in stöchiometrischem Verhältnis stehen. Mischt man dem zur Einwirkung. kommenden Wasserstoff jedoch Kohlenoxyd bei, so läßt sich die Carbonylmenge weitgehend vermindern. Auf diese Weise kommt man gegebenenfalls mit sehr geringen Mengen von Metallcarbonyl aus, ohne daß die grundsätzlichen Vorteile der neuen Reaktion, welche in verkürzten Umsetzungszeiten und erhöhten Mengenleistungen bestehen, verlorengehen . Ausführungsbeispiel i In iooo ccm einer-aus Spaltbenzin geschnittenen Fraktion der Siedelage 65 bis 75° (Jodzahl n. Cortese 2o9, Schwefelphosphorsäurelösliches 94 Volumprozent, d20 = o,678), die im wesentlichen aus Olefin- und Paraffinkohlenwasserstoffen der Molekülgröße C8 bestand, wurde unter Vermeidung von Luft- und Lichteinfluß 59 g reines; kristallisiertes, tiefrotes Kobalttetracarbonyl vorsichtig aufgelöst. Die Lösung wurde in einen Autoklav gebracht und bei 133 bis -138°.. und 15o atü mit Wasserstoff behandelt. Das erforderliche Kohlenoxyd bildet sich aus dem Metallcarbonyl. Die Wasserstoffaufnahme war bereits nach 2'/2 Stunden beendet.
- Da der. gebildete Önanthaldehyd bei dieser Verdünnung nicht= quantitativ zu gewinnen war, wurde er durch Hydrierung mit Wasserstoff in den Heptylalkohol überführt und in bekannter Weise mit Benzoylchlorid verestert. Er wurde sodann- als Benzoesäureester isoliert. Man versetzte das Reaktionsprodukt zu diesem Zweck mit einer kleinen Menge Kobaltmischkontakt (Zusammensetzung: ioo Co, 1o Mg, 5 Th, Zoo Kieselgur) und hydrierte den Aldehyd im Autoklav mit Wasserstoff bei -18o° und 15o atü. Nach dem Abfiltrieren des Kontaktes erhielt man 793,2 g Reaktionsprodukt mit einer Hydroxylzahl von 72, einer Neutralisationszahl von o und einer Carbonylzahl i. Das Produkt wurde in bekannter Weise durch Einwirkung von Benzoylchlorid in Gegenwart von Pyridin (Schotten-Baumann) verestert. Der nach dem Waschen erhaltene rohe Ester wog 855 g und zeigte bei der Analyse eine Neutralisationszahl i und eine Verseifungszahl 88. Bei der Destillation im Vakuum erhielt man nach Abtrennung eines leicht siedenden Vorlaufes von 58o g die Hauptfraktion im Gewicht von 227 g bei einer Siedetemperatur bis i76° bei 1o mm. Diese Fraktion ergab bei der Analyse eine Neutralisationszahl go, eine Hydroxylzahl 11 und eine Verseifungszahl 230. Sie enthielt 83°/o Ester. Als Rückstand verblieben im Kolben r4 g mit einer Verseifungszahl von 186. Bei nochmaliger Destillation erhielt man den Benzoesäureheptylester mit einer Neutralisationszahl 14, einer Verseifungszahl 254, einer Esterzahl 9,40, d2o = o;966, 1b220 = 1,4909.
- Unter Berücksichtigung der im Rückstand enthaltenen Estermenge belief sich die Ausbeute auf etwa 66 °/o der Theorie. Ausführungsbeispiel 2 Man vermischte 8oo ccm (5455 g) einer aus Spaltbenzin geschnittenen Fraktion mit den Siedegrenzen 65 bis 75°, die im wesentlichen aus Olefin- und Paraffinkohlenwasserstoffen der Molekülgröße C6 bestand (Jodzahl n. Cortese 2o9, Schwefelphosphorsäurelösliches 94 Volumprozent, d., = o,678), mit 200 ccm (139,3 g) einer Auflösung von Kobalttetracarbonyl in einer zwischen 65 bis 75° siedenden Kohlenwasserstofffraktion, die 21,2 g/1 Kobaltcarbonyl enthielt, so daß insgesamt also nur 21,2 g : 5 = 4,24 g Kobaltcarbonyl zur Anwendung kamen. Diese Mischung wurde im Autoklav mit einem Kohlenoxydwasserstoffgemisch bei 15o bis 16o atü und 13o° zur Reaktion gebracht. Im Verlauf von 6 Stunden wurden dabei insgesamt etwa 18i Normalliter Gas aufgenommen, das zu gleichen Teilen aus Kohlenoxyd und Wasserstoff bestand. Man erhielt auf diese Weise eine benzinische Lösung von Önanthaldehyd.
- Zur leichteren Isolierung wurde dieser Aldehyd durch Hydrierung in den entsprechenden Alkohol übergeführt. Hierzu wurde das Reaktionsgemisch mit etwa 40 ccm Kobaltmischkontakt (Zusammensetzung: ioo Co, 1o Mg, 5 Th, 2oo Kieselgur) versetzt und im Autoklav mit Wasserstoff bei 18o° und 135 atü innerhalb 2 Stunden zum Alkohol hydriert.
- Nach dem Abfiltrieren des Kontaktes verblieben 743 g eines Reaktionsproduktes, daß die Neutralisationszahl o und die Carbonylzahl o aufwies. Der darin enthaltene Heptylalkohol wurde durch Vakuumdestillation gewonnen. Man erhielt folgende Fraktionen
Fraktion bis Neutrali- Carbonyl- Hydroxyl- Gewicht sationszahl zahl zahl 1 125°/15o mm o 0 55 142,09 2 94°/ 16 nun o 1 476 - 516,o g 3 164°/ 12 mm o 0 264 29,8 g Rückstand 0 0 165 32,0 g
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Überführung ungesättigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, insbesondere Olefine, bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Metallcarbonylen, vornehmlich in stöchiometrischer Menge, und Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasen behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Anwendung kommenden Metallcarbonyle vor der Einleitung von Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasen in den zur Umsetzung kommenden Ausgangsstoffen oder mit diesen vermischten Verdünnungsmitteln gelöst werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und z, gekennzeichnet durch die Verwendung von Eisen- oder Kobaltcarbonylverbindungen.
- 4. Ausführung des Verfahrens nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man dem zur Einwirkung kommenden Wasserstoff Kohlenoxyd beimischt und die zur Anwendung kommende Metallcarbonylmenge entsprechend vermindert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER2355D DE869794C (de) | 1942-01-03 | 1942-01-03 | Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DER2355D DE869794C (de) | 1942-01-03 | 1942-01-03 | Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE869794C true DE869794C (de) | 1953-03-09 |
Family
ID=7395945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER2355D Expired DE869794C (de) | 1942-01-03 | 1942-01-03 | Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE869794C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1224295B (de) * | 1959-03-18 | 1966-09-08 | Ici Ltd | Verfahren zur Hydroformylierung von Propylen |
| DE1259324B (de) * | 1958-12-31 | 1968-01-25 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die Oxosynthese |
-
1942
- 1942-01-03 DE DER2355D patent/DE869794C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1259324B (de) * | 1958-12-31 | 1968-01-25 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die Oxosynthese |
| DE1224295B (de) * | 1959-03-18 | 1966-09-08 | Ici Ltd | Verfahren zur Hydroformylierung von Propylen |
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