DE891901C - Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der AcedianthronreiheInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe Es wurde befunden, claß man schwefelhaltige Verbindungen, d.ie sich vom Acedianthron ableiten, erhält, wenn man Halogensubstitutionsprodukte des . Acedianthrons mit Merkaptoverhind@ungen bzw. deren Alkalisalzen umsetzt.
- rDie erhaltenen Verbindungen besitzen, wahrscheinlich die Konstitution von Thioäthern.
- Die so erhältlichen Produkte lassen sich gegebenenfalls auch dadurch herstellen, daß nach an sich bekannten Methoden gewonnene Acedianthronmerkaptane analog dem obigen Verfahren mit Halogenverbindungen umgesetzt werden.
- Für die Umsetzung geeignet sind insbesondere Merkapto- bzw. Halogenverbindungen der Anthrachinonreihe und andere aromatische oder heterocyclische Merkapto- bzw. Halogenverbindungen, z. B. solche des Benzanthrons oder des Acedianthrons.
- Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig unter Zusatz alkoholischer Lösungsmittel im Druckgefäß bei erhöhter Temperatur. Bei Verwendung mehrfach halogenierter Komponenten ist es auch möglich, nur einen. Teil der Halogene mit Merkaptoverbirndungen umzusetzen, so, d:aß die restlichen Halogene gegebenenfalls noch für andere Umsetzungen verwendet werden können.
- Die erhaltenen Produkte sind entweder selbst wertvolle Küpenfairbstoffe von guten Echtheitseigenschaften, oder sie lassen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung -anderer Küpenfarbstoffe verwenden.
- Beispiel 1 io Teile,des aus i-Chloranthron erhältlichen Dichloracedianthrons in Form einer io%igen wäßrigen Paste und 12 Teile des Natriumsalies von 2-Merkaptoanthrachinon in Form einer 2o%igen wäßrigent Paste werden zusammen mit 25o Teilen Butanol im Autoklav 20 Stünden auf 150 bis 16o° erhitzt.
- Nach dem Abkühlen wind der Autoklawinhalt abgesaugt ünd der erhaltene Farbstoff mit Alkohol und heißem Wasser ausgawaschem. Das Produkt kann durch Umlösen aus hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, z. B. aus Nitrobenzol, in kristallisierter Farm erhalten werden. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blauviolett. Aus violettbrauner Küpe färbt das Produkt Baumwolle in klaren braunen Tönen. Es liefert auch glatte Drucke.
- Das Produkt enthält Schwefel, vermutlich in ätherartiger Bindung.
- B'eispiel 2 io Teile des obengen@annten Ausganigsmäterials werden mit 7 Teilen 2-Merkaptobenz-thiazol der Formel 2,3 Teilen Ätzkali und 25o Teilen. Isobutanol im Autoklav 2o Stunden auf i5o bis 16o° erhitzt und wie im Beispiel i .aufgearbeitet.
- Man, erhält einen aus violettbrauner Küpe braun färbenden Farbstoff. Beispiel 3 io Teile dee, in Beispiel i verwendeten Ausgangsmaterials und 15 Teile des Natriumkaliumsalzes der i-Merkapto-anthi#.achinon-2-carbo.nsäure werden mit ioo, Teilen Wasser und Zoo Teilen Butanol 2o Stunden. im Autoklav auf i5o bis i6o° erhitzt und wie in Beispiel i Man erhält ein schwefelhaltiges Produkt, das Baumwolle aus rotbrauner Küpe in gelbbraunen Tönen färbt. Beispiel q. zoTeile eines durch Bromieren von Ace.dianthron erhaltenen D-ibromace-dian,throns werden in Form einer i o%igen wäßrigen Paste mit i i g 2-Merkaptoanthrachinorinatrium in Form einer 2oo/oigen wäßrigen Paste mit 25o Teilen Butanol im Autoklav etwa 2o Stunden auf r5o bis 16o° erhitzt und wie in Beispiel i aufgearbeitet. Der erhaltene schwefelhaltige Farbstoff färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in gedeckten rötlichbraunen Tönen. Beispiels io Teile des aus. 2-Chloranthron erhältlichen Dichloracedianthrons in Form einer io%iigen Paste, 12 Teile 2-Merkaptoanthrach,inonnatrium in Form einer 2o%igen Paste und! 3oo Teile Butancol werden im Autoklav etwa 16. Stunden auf i8o bis 2o:o° erhitzt. Der Autoklavinhalt wird abgesaugt, mit Alkohol und Wasser ausgewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist, wird durch Auskochen mit o-Dichlorbenzol von: Nebenprodukten; befreit.
- Man erhält ein violettschwarzes Pulver mit etwa 7 bis 8% Schwefelgehalt. Die in kornzentrierter Schwefelsäure ist violettblau, die Küpenfarbe rotbraun. Das Produkt färbt und druckt auf Baumwolle ein, kräftiges Korinth von guten; Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Halogenverhindung -mit einer Merkaptoverbi-ndung umsetzt, wobei .die, eine dieser Komponenten der Ace-,di,anthronreihe@, die andere der aromatischen oder heterocyclischen Reihe angehören soll.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEC4712A DE891901C (de) | 1951-09-16 | 1951-09-16 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE891901C true DE891901C (de) | 1953-10-01 |
Family
ID=7013465
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEC4712A Expired DE891901C (de) | 1951-09-16 | 1951-09-16 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE891901C (de) |
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1951
- 1951-09-16 DE DEC4712A patent/DE891901C/de not_active Expired
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