DE898894C - Verfahren zur Gewinnung niedrigermolekularer Polyaethylenglykole oder einfacher AEthylenglykole aus hoehermolekularen Polyaethylenglykolen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung niedrigermolekularer Polyaethylenglykole oder einfacher AEthylenglykole aus hoehermolekularen PolyaethylenglykolenInfo
- Publication number
- DE898894C DE898894C DEB7219D DEB0007219D DE898894C DE 898894 C DE898894 C DE 898894C DE B7219 D DEB7219 D DE B7219D DE B0007219 D DEB0007219 D DE B0007219D DE 898894 C DE898894 C DE 898894C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- molecular weight
- weight polyethylene
- polyethylene glycols
- glycols
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940068917 polyethylene glycols Drugs 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/135—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups having more than one ether bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung niedrigermolekularer Polyäthylenglykole oder einfacher Äthylenglykole aus höhermolekularen Polyäthylenglykolen Blei der Herstellung von Äthylenglyko,l durch Anlagerung von Wasser an Äthylenoxyd treten als Nebenprodukte Poflyäthylenglykole, wie Diäthylenr glykol, Triäthylenglykol und höhere Äthylenglykole auf.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch Erhitzen der Poilyäthylenglykoile mit Wasser unter Druck eine Aufspaltung zu niedrigermolekuljaren Polyäthylenglyko,lent oder Äthylenglykol selbst erzielen kann. Man verwendet zu diesem Zweck vorteilhaft eine größere Wasseirmenge als sie rechnungsmäßig erforderlich ist, am- besten eine gegenüber den Pb.lyäthylenglyko,len gewichtsmäßig überwiegende Menge. Geeignete Temperaturen sind solches zwi-
Phosphorsäure auf ennen pH-Wert von 6,6 eingestellt und in eineue Druckgefäß 48 Stunden lang auf 300° erhitzt. Das eingedampfte, durch Zugabe von Natronlauge neutralisierte Umsetzungsgemisch enthält 59o% Monoäthylenglykol, im übrügen Diäthylenglyko,l, geringe: Mengen Dioxan, und ein: öliges, schwer destillierbares Produkt.schen i2o und! 35o°, die entsprechend der Dampf- txnsion Drücke von etwa 2 bis, i 7o kg/cm2 bedingen. Zweckmäßig wird in einem schwach sauren pH-Bereich, zwischen 5 und 7, gearbeitet, um un- erwünschte Nebenreaktionen, wie die Bi1,dung von Dioxan und höherkondensierten Prod'ukten;, zurück- zUdrängen oder zu vermeiden. Das. Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich ausgeführt werden. Die in den Beispielen angegebenen Teile- sind Gewichttstei(le. B,eispiel i Eine Mischung aus. 5oo Teilen. D@iäthylemglyko,1 und iooo Teilern. Wasser wird durch Zugabe- von - Beis.pi;al2 Ein Gemisch aus 5oo Teilen Tr@iäthylanglyko,l und looia Teilen Wasser wird durch Zugabei von Schwefelsäure warf einen pH-Wert von 6,5 eingestellt. Die Mischung wird 45 Stunden lang in einem Druckgefäß auf 3,10° erhitzt. Nach Neut,ra.lisation der Schwefelsäure durch Alkali und Eindampden der Lösung wird ein: Gemisch erhalten, das 410% Mo@noäthylenglykol und 2917o Diäthylenglykol, daneben unverändertes Triäthylenglykol und etwas wasserunlösliches Öl enthält.
- Beiispiel 3 Durch einen druckfesten Reaktionsraum pumpt man fortlaufend eine Mischung aus. 1 Teil Triäthylenglykol und 4 Tefen Wasser, diel mit Phosphorsäure auf einen p,1-Wert von 5,6 eingestellt wird-, und erhitzt auf -goo°. Hierbei werden 2o % des Triäthylenglyköls in Monoäthylenglykol umgewandelt.
- _ Beispiel ¢ In einem Druckgefäß wird die Mischung aus 5oo Teiflen; Triäthylenglykol und 2ooo Teilen Wasser bei einem pH-Wert von 7,0 etwa 20( Stun den lang auf 28o° erhitzt. Die Mischung wird durch Eindampfen von nicht umgesetztem Wasser befreit, und man erhält ein Gemisch, das 21% Äthylenglyko-l und 33 % Diäthylenglykal enthält. Der Rest besteht im wesentlichen aus nicht umgesetztem Triäthylenglylcoil und kleiner> Mengen eines Öls unbekannter Zusammensetzung.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Gewinnung niedrigermoleku.larer Polyäthylenglykolle oder einfacher Äthylenglykole aus höhermolekularen Polyäthylenglykolen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Poilyäthylenglyko-le bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur mit Wasser behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem pH-Bereich zwischen, 5 und 7 arbeii@tet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7219D DE898894C (de) | 1941-12-05 | 1941-12-05 | Verfahren zur Gewinnung niedrigermolekularer Polyaethylenglykole oder einfacher AEthylenglykole aus hoehermolekularen Polyaethylenglykolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7219D DE898894C (de) | 1941-12-05 | 1941-12-05 | Verfahren zur Gewinnung niedrigermolekularer Polyaethylenglykole oder einfacher AEthylenglykole aus hoehermolekularen Polyaethylenglykolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE898894C true DE898894C (de) | 1953-12-07 |
Family
ID=6955212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB7219D Expired DE898894C (de) | 1941-12-05 | 1941-12-05 | Verfahren zur Gewinnung niedrigermolekularer Polyaethylenglykole oder einfacher AEthylenglykole aus hoehermolekularen Polyaethylenglykolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE898894C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0075936A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Union Carbide Corporation | Verfahren zur selektiven Herstellung von Monomethyläther des Monoäthylenglykols mit gleichzeitiger Miterzeugung von Monoäthylene glykol und Ethanol |
| EP0075951A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Union Carbide Corporation | Herstellung von Monoäthylenglykol und Äthanol durch Hydrogenolysieren von Polyäthylenglykolen |
| EP0075952A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Union Carbide Corporation | Hydrogenolisierungsverfahren zur Herstellung von Monomethyläther des Monoäthylenglykols, Monoäthylenglykol und Äthanol |
| EP0076461A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-13 | Union Carbide Corporation | Hydrogenolyse von Polyäthylenglykolen für die Herstellung von Monoalkyläther des Monoäthylenglykols, von Monoäthylenglykol und von Äthanol |
| EP0577972A1 (de) * | 1992-07-10 | 1994-01-12 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
-
1941
- 1941-12-05 DE DEB7219D patent/DE898894C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0075936A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Union Carbide Corporation | Verfahren zur selektiven Herstellung von Monomethyläther des Monoäthylenglykols mit gleichzeitiger Miterzeugung von Monoäthylene glykol und Ethanol |
| EP0075951A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Union Carbide Corporation | Herstellung von Monoäthylenglykol und Äthanol durch Hydrogenolysieren von Polyäthylenglykolen |
| EP0075952A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Union Carbide Corporation | Hydrogenolisierungsverfahren zur Herstellung von Monomethyläther des Monoäthylenglykols, Monoäthylenglykol und Äthanol |
| EP0076461A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-13 | Union Carbide Corporation | Hydrogenolyse von Polyäthylenglykolen für die Herstellung von Monoalkyläther des Monoäthylenglykols, von Monoäthylenglykol und von Äthanol |
| EP0577972A1 (de) * | 1992-07-10 | 1994-01-12 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
| US5364987A (en) * | 1992-07-10 | 1994-11-15 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 1,3-propanediol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
| DE934525C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon und seinen Derivaten | |
| DE578722C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolaethern | |
| DE898895C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Alkoxypropionaldehydacetalen bzw. deren ª-substituierten Homologen | |
| DE842790C (de) | Verfahren zur ununterbrochenen Herstellung von Ameisensaeure | |
| DE731996C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure und Metaphosphorsaeure haltigen Mischestern hoehermolekularer ungesaettigter aliphatischer Alkohole | |
| DE531295C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aldol | |
| DE734567C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aralkylphenolen | |
| DE805904C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| DE847153C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| DE520153C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzoesaeureanhydrid | |
| DE637670C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen aus am Stickstoff nicht substituierten cyclischen Amidinen | |
| CH256765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbesters. | |
| AT138005B (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Häute. | |
| DE878203C (de) | Verfahren zur Verbesserung von synthetischen sauren Gerbstoffen | |
| DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe | |
| DE882992C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen | |
| AT93938B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aldol durch Kondensation von Acetaldehyd. | |
| DE932125C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Naphthalsaeure in Naphthalin-2, 6-dicarbonsaeure | |
| DE919167C (de) | Herstellung von Dicarbonsaeuren und deren Salzen | |
| DE733241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| CH173736A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsmittels. | |
| DE1035154B (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Diphenylolalkane | |
| CH188317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwefelreichen, wasserlöslichen Gemisches von höhermolekularen Keratinabbauprodukten. | |
| CH192068A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-(Dioxypropyl-oxyäthyl)-amino-4-oxy-3'-amino-4'-oxyarsenobenzolsulfoxylats. |