AT93938B - Verfahren zur Darstellung von Aldol durch Kondensation von Acetaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aldol durch Kondensation von Acetaldehyd.Info
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Description
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Verfahren zur DarsteHung von AMol durch EondssMsatiOM von Acetaldehyd.
Bekanntlich entsteht aus Azetaldehyd bei längerem Stehen mit verdünnter Sodalösung, also in Gegenwart grösserer als Lösungsmittel wirkender Mengen Wassers durch Kondensation. Aldol. Bei der praktischen Durchführung der Aldolkondensation kommt es nun öfters vor, dass beim Versetzen des Azetaldehyds mit dem Katalysator längere Zeit keine Reaktion eintritt, dass dann aber nach weiterem Zusatz von nur kleinen Mengen plötzlich eine zu heftige Reaktion eintritt, die nur schwer zu regulieren ist und Azetaldehydverluste verursacht. Es ist nun gefunden worden, dass dieser ungünstige Verlauf der Aldolkondensation durch im Azetaldehyd vorhandene, kleine Mengen Essigsäure verursacht wird.
Die Aldolkondensation findet nämlich nur dann statt, wenn der Azetaldehyd alkalisch ist, so dass es erforderlich ist, dass zunächst die im Azetaldehyd vorhandene Essigsäure neutralisiert wird. Erst danach wird durch Zugabe einer geringen Menge eines alkalisch wirkenden Katalysators die Kondensation bewirkt. Die Neutralisation und Kondensation kann dabei durch dieselben oder auch durch verschiedene Reagenzien bewirkt werden. Hiebei ist noch zu beachten, dass der Azetaldehyd beim Rühren, insbesondere bei tiefer Temperatur begierig Sauerstoff aus der Luft absorbiert, sa dass unter Umständen mehr Essigsäure neu gebildet wird, als durch den Katalysator neutralisiert wird. Der Azetaldehyd bleibt deshalb sauer und es findet keine Kondensation statt.
Gemäss vorliegender Erfindung wird nun im Gegensatz zu dem flüher geschilderten bekannten Verfahren von wasserfreiem oder nur wenig Wasser enthaltendem Azetaldehyd ausgegangen und die im Azetaldehyd vorhandene Essigsäure, deren Menge durch Titration leicht zu ermitteln ist, neutralisiert, z. B. durch Zusatz von wässeriger Alkalilauge und alsdann der Aldehyd durch Zusatz von kleinen Mengen eines alkalisch reagierenden Katalysators zu Aldol kondensiert. Wird ferner die Bildung von Essigsäure während des Prozesses verhindert, was z. B. durch Verdrängen des Luftsauerstoffes aus dem Rührgefäss durch ein indifferentes Gas, z. B. Stickstoff, bewirkt werden kann, so kann die Aldolkondensation mit ganz kleinen Mengen von alkalisch reagierenden Verbindungen, die den nun säurefreien Azetaldehyd alkalisch machen, bewirkt werden.
Als solche alkaliseh reagierende Katalysatoren können gepulverte Ätzalkali, Cyanide. Erdalkalioxyde und Hydroxyde usw. in fester Form, in Wasser gelöst oder in Form eiiipr Aufschlemmung, benutzt werden. Die Anwendung des Katalysators in wässeriger Form, insbesondere als Alkalilauge, ist sehr vorteilhaft. Hiebei kann man z. B. mit weniger als 1% Alkalilauge eine gute Aldolkondensation bewirken, während es bis jetzt bekanntlich nicht möglich war. bei Anwendung von Ätzalkali den Azetaldehyd ohne Harzbildung zu kondensieren. Die Alkalilauge wird portionsweise eingetragen, die Kondensation verläuft dann ausserordentlich ruhig und gleichmässig. Die Reaktionswärme, die sonst oft eine Überhitzung des Azetaldehyds verursacht, kann hier bequem durch Kühlung abgeführt werden.
Wird mehr Ätzalkali, z. B. 1% Ätznatron und darüber, angewandt, so gelingt es auch dann, eine ziemlich günstige Ausbeute zu erzielen, wenn für sehr starke Kühlung gesorgt ist und das Ätznatron nach kurzer Zeit durch Säure neutralisiert wird, wodurch eine zu weitgehende Kondensation verhindertwird.
Es ist ferner gefunden worden, dass die Kondensation des Azetaldehyds durch die Gegenwart von kleinen Mengen Wasser im Azetaldehyd stark beeinflusst wird. Der Zusatz von etwa 5-250'Wasser zum Azetaldehyd hat nämlich bei Anwesenheit der oben genannten Katalysatoren eine Beschleunigung der Reaktion und eine Verstärkung der Wirkung des Katalysators zur Folge, so dass die Kondensation in kürzerer Zeit und unter Umständen mit kleineren Mengen des Katalysators durchgeführt werden kann.
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Ausserdem kann man bei Anwendung von geringen Mengen Wasser enthaltendem Azetaldehyd auch andere Substanzen, welche in kleinen Mengen auf wasserfreien Azetaldehyd überhaupt nicht oder äusserst träge einwirken, wie Erdalkalimetalle oder Karbide der Erdalkalien, z. B. Kalziumkarbid, Strontiumkarbid oder Gemische derselben. mit Vorteil als Katalysatoren anwenden.
Die letztgenannten Katalysatoren können auch in Verbindung mit den oben genannten Oxyden zur Anwendung kommen. Der Einfluss von kleinen Mengen Wasser auf die Reaktion ist aus folgendem Beispiel zu ersehen :
Wasserfreier Azetaldehyd, welcher mit 5% seines Gewichtes Kalziumkarbid versetzt war, war nach zehn Tagen-noch unverändert, 5-10% Wasser enthaltender Azetaldehyd, mit 2-3% seines Gewichtes Kalziumkarbid langsam versetzt, ging dagegen schon nach kurzer Zeit in Reaktion. Es tritt eine starke Kondensation unter Bildung eines dickflüssigen Produktes ein.
Zur Erlangung einer guten Aldolausbeute ist es erforderlich, bei der Aufarbeitung des Aldols nach Beendigung der Kondensation den Katalysator unschädlich zu machen. Das Kondensationsprodukt darf dann nicht mehr alkalischreagieren, doch darf auch kein Überschuss an Mineralsäuren, z. B. Salzsäure usw., angewandt werden. Unter Umständen ist es vorteilhaft, das ausgeschiedene Salz vor der Destillation zu entfernen.
Es ist gefunden worden, dass es möglich ist, bei zu stürmischem Verlauf der Reaktion durch Zusatz von Säure die Reaktion zum Stillstand zu bringen. Zu diesem Zwecke wird am Kondensationsapparat ein Behälter mit Säure, z. B. Salzsäure, Essigsäure usw. angebracht.
Man kann auch zunächst nur einen Teil des Azetaldehyds in Aldol überführen und darauf dem fertigen Aldol weitere Mengen von Azetaldehyd zusetzen und kondensieren. Dies hat den Vorteil, dass der Siedepunkt des Inhaltes des Reaktionsgefässes heraufgesetzt und dadurch die Gefahr von tberhitzungen durch die Reaktionswärme herabgesetzt wird.
Der Azetaldehyd kann vor der Kondensation durch eine besondere Behandlung, z. B. durch Destillation über Kalk usw., vollkommen essigsäurefrei gemacht werden.
Beispiel 1 : In einem Rührkolben, in welchem die Luft durch Stickstoff verdrängt war, wurde 1 kg frisch destillierter Azetaldehyd, der noch 0-4% Essigsäure enthielt, durch Zusatz von 13-30 CM eine
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mehreren Portionen im Verlauf einiger Stunden noch 12 cm3 derselben Natronlauge zugesetzt. Es fand eine gleichmässige, ruhige Kondensation statt. Die Reaktionswärme konnte durch Kühlung bequem abgeführt und eine Temperatur von 5-100 eingehalten werden. Von Zeit zu Zeit wurden Proben entnommen, um die Alkalität, sowie die gebildete Aldolmenge titrimetrisch festzustellen.
Dabei wurde durch Durchleiten von Stickstoff dafür Sorge getragen, dass der Azetaldehyd mit Luftsauerstoff nicht in Berührung kommt, dass auch beim Abkühlen keine Luft eingesaugt wird, um eine Oxydation des Azetaldehyds zu
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Es wurde dann die erforderliche Menge Salzsäure zugesetzt und das Produkt destilliert. Neben unver- ändertem Azetaldehyd, der in den Prozess wieder eingeführt werden kann, wurde mit guter Ausbeute Aldol erhalten. Der Rückstand war minimal. Es ist unter Umständen vorteilhaft, nach Beendigung der Hauptkondensation, die durch starke Wärmeentwicklung gekennzeichnet ist, das Reaktionsprodukt noch einige Zeit sich selbst zu überlassen, um eine möglichst hochprozentige Aldollösung zu bekommen.
Beispiel 2 : Unter denselben Bedingungen, wie bei Beispiel l, wurde l Azetaldehyd mit 33-3 cm3 10 Volumprozentiger Natronlauge neutralisiert, dann wurden noch 18 cm3 Wasser zugesetzt und in Portionen 0. 5 g feingepulvertes Kalziumkarbid unter Rühren und Kühlung eingetragen. Es fand eine gleichmässige Kondensation statt. Nach 3-4 Stunden wurde die erforderliche Menge Salzsäure zugesetzt, das abgeschiedene Salz entfernt und die Hälfte des erhaltenen dickflüssigen Produktes im Vakuum destilliert. Es wurde mit guter Ausbeute Aldol erhalten. Bei Destillation unter gewöhnlichem Druck entsteht bekanntlich Krotonaldehyd.
Beispiel 3 : Unter denselben Bedingungen, wie bei Beispiel 1 und 2, wurde 1 leg Azetaldehyd mit 33-3 cm3 10 Volumprozentiger Natronlauge neutralisiert. Dann wurden im Laufe von mehreren Stunden 10-20 g Strontiumoxyd unter starker Kühlung eingetragen. Es fand eine gleichmässige Kondensation statt.
Das Reaktionsprodukt wurde bei Zimmertemperatur mehrere Stunden sich selbst überlassen und dann mit Salzsäure neutralisiert. Das erhaltene Produkt wurde, wie im Beispiel 2, auf Aldol und Krotonaldehyd weiterverarbeitet.
PATENT-ANSPRUCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Aldol durch Kondensation von Azetaldehyd in Gegenwart eines alkalisch reagierenden Katalysators. dadurch gekennzeichnet, dass, ausgehend von wasserfreiem oder nur geringe Mengen Wasser enthaltendem Azetaldehyd, zunächst die im Azetaldehyd enthaltene Essigsäure neutralisiert und dann der Aldehyd durch Zusatz von kleinen Mengen eines alkalisch reagierenden Katalysators zu Aldol kondensiert wird.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation des Azetaldehyds unter Zusatz von kleinen Mengen Wassers, z. B. etwa 5-25%, vorgenommen wird. <Desc/Clms Page number 3>3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die im Azetaldehyd vorhandene Essigsäure durch wässerige Alkalilauge neutralisiert wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass zur Verminderung des Verbrauches an Katalysator die Kondensation unter Ausschluss von Luftsauerstoff durchgeführt und so die Bildung von Essigsäure verhindert wird.5. Verfahren nach Anspruch 1, 2,3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation mittels kleiner Mengen wässeriger Alkalilauge bewirkt wird, vorteilhaft so, dass zur Kondensation von 100 Teilen Azetaldehyd weniger als 1 Teil Ätzalkali in wässeriger Lösung angewandt wird.6. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation durch Zusatz von kleinen Mengen der Oxyde, Hydroxyde und Zyanide der Alkali-und Erdalkalimetalle bewirkt wird.7. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Metalle oder Karbide der Erdalkalien oder Gemische derselben in Gegenwart von Wasser als Katalysatoren angewendet werden.8. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, dass zunächst nur ein Teil des Azetaldehyds in Aldol übergeführt wird, worauf weitere Mengen von Azetaldehyd in das entstandene Aldol eingeführt und zu Aldol kondensiert werden.9. Verfahren nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass der Azetaldehyd vor der Kondensation durch eine besondere Behandlung, z. B. durch Destillation über Kalk usw., essigsäurefrei gemacht wird.
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