DE920792C - Verfahren zur Herstellung organischer Hydroperoxyde durch Oxydation alkylsubstituierter aromatischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung organischer Hydroperoxyde durch Oxydation alkylsubstituierter aromatischer VerbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN A.M 29. NOVEMBER 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
B19337 IVc/120
Dr. Ermbrecht Rindtorff, Recklinghausen und Dr. Karl Schmitt, Herne
sind als Erfinder genannt worden
Bergwerksgesellschaft Hibernia Aktiengesellschaft, Stickstoffwerk,
Wanne-Eickel
Verfahren zur Herstellung organischer Hydroperoxyde durch Oxydation
alkylsubstituierter aromatischer Verbindungen
alkylsubstituierter aromatischer Verbindungen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 5. März 1952 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 25. März 19*54
Patenterteilung bekanntgemacht am 21. Oktober 1954
Patentanmeldung bekanntgemacht am 25. März 19*54
Patenterteilung bekanntgemacht am 21. Oktober 1954
Es ist bereits vorgeschlagen worden, zur Herstellung
organischer Hydroperoxyde alkylsubstituierte aromatische Verbindungen van der Strukturformel
R1 H
R2 Ar
ίο in der R1 und R2 Alkylgruppen und Ar einen Subsrituenien
der Aryl- oder substituierten Arylgruppe darstellen, dadurch zu oxydieren, daß man diese
Verbindungen stoßweise mit ozonisiertem Sauerstoff oder ozonisierten Sauerstoff enthaltenden Gasen und
in den Zeiträumen zwischen den Stößen mit molekularem Sauerstoff oder solchen !enthaltenden Gasen
behandelt.
Das Verfahren, das zweckmäßig bei höheren Temperaturen,
beispielsweise bei Temperaturen von 40 bis 8 o°, durchgeführt wird, hat die Vorteile, daß
man kontinuierlich arbeiten kann, daß weniger Nebenprodukte entstehen als bei anderen Verfahren
und man diesen gegenüber mindestens die doppelte Zeitausbeute erhält.
Es wurde nun gefunden, daß man beim Arbeiten unter Druck die Zeitausbeutie ganz erheblich steigern
und die Bildung unerwünschter Nebenprodukte praktisch vollständig ausschalten kann.
Zweckmäßig arbeitet man unter Drücken von 3 bis 5 atü und in Gegenwart von so viel Alkali, daß
etwa entstehende Säuren gebunden werden, und in Anwesenheit von Katalysatoren, wobei der Katalysator
auch gleichzeitig Säurebinder sein kann.
Bei .der drucklosen Oxydation, z. B. von Cumol,
wurden in 25 Stunden etwa 55°/o Gumolhydroperoxyd
gebadet. Die Versuchstemperatur betrug 8o°. Es wurde in Intervallen von 2 Stunden, für die
Zeitdauer von 5 Minuten, mit ozonisiertem Sauerstoff, der eine Ozonkonzentration von z.B. 1,5%
hatte, gearbeitet. In der Zwischenzeit wurde moleku-larer
Sauerstoff zur Oxydation verwendet. Diese Arbeitsweise, bei der eine verhältnismäßig hohe
Ausbeute an Peroxyd in der Zeiteinheit erreicht wurde, ermöglichte eine kontinuierliche Arbeitsweise
für die Oxydation. Es wurde dabei so verfahren, daß die Frischcumolzugabe so dosiert wurde, daß
laufend eine 40- bis 450/oige Lösung von Hydroperoxyd
in Cumol abgezogen werden konnte, wozu eine Verweilzeit von etwa 6 Stunden im Reaktionsgefäß notwendig war.
Arbeitet man unter einem Druck von z. B. 3 atü und bei 8o° und unter sonst gleichen Bedingungen,
so betrug nach einer Anlaufzeit von 2 Stunden der Peroxy dgehalt bereits etwa 15%, und nach insgesamt
6 Stunden Oxydatiomszeit wurde eine Peroxydkoinizentration
von etwa 650/0 erreicht. Damit betrug die Oxydationszieit nur ein Viertel derjenigen,
die bei der drucklosen Oxydation benötigt wurde. Eine Steigerung des Druckes auf etwa 5 atü brachte
eine weitere Verbesserung der Ausbeuten. So wurde in 5 Stunden Oxydationszeit eine Hydroperoxydkoezentration
von etwa 700/0 erreicht.
Van besonderer Bedeutung war, daß das auf obige Weise dargestellte Produkt sich durch besondere
Reinheit auszeichnete. Die Cumolhydroperoxydlösung war vollkommen klar und hatte ein schwachgelbliches
Aussehen.
Die geringe Neigung zur Bildung von Nebenprodukten dürfte in der weiteren Verkürzung der
Reaktionszeit liegen, die bei der Druckoxydation erreicht wird.
Tatsächlich hat sich bei der folgenden Spaltung
des Hydroperoxyds in Aceton und Phenol gezeigt, daß der Anfall von Acetophenon wesentlich geringer
ist als bei den Versuchen ohne Druck, wo er etwa
So ι bis 2 0/0 des anfallenden Phenols ausmachte.
Ähnliche Ergebnisse erhält man bei der Herstellung anderer Hydroperoxyde, z, B. der Hydroperoxyde
von Diisopropylbenzol.
Es ist bekannt, kochendes Hexan mit Ozon enthaltender
Luft intermittierend zu behandeln. Dabei wurde festgestellt, daß die Verwendung von Ozon
aktivierend auf die Bildung von Oxydiationsprodukten, nämlich Aldehyden, organischen Säuren und
Kohlensäure, wirkt (Helvetica chimica Acta, Bd. 21,
1938, 'S. 100/101). Des weiteren ist es bekannt, daß
sich bei der Oxydation organischer Stoffe durch Luftsauerstoff fast immer Peroxyde als erste Eitiwirkungsp
<rodukte der Sauerstoffarilagerunig bilden,
die dann wieder zerfallen. Die Peroxyde sind also als Aktivatoren, für das Anspringen der Reaktion
oder als Zwischenglieder der Reaktion, also als Ketten'träger, wirksam. Nur unter besonders gewählten Bedingungen kann zuweilen die per oxydische
Zwischenstufe abgefangen und ihre Natur erkannt werden. Es hat sich aber auch gezeigt, daß nicht
jedes Peroxyd jede Oxydation zu aktivieren vermag. Bei der Auswahl bestimmter Stoffe (bei gewissen
Olefinen) und unter ganz bestimmten Bedingungen ist es gelungen, die sonst normalerweise zu nicht
peroxydischen Oxydationsstufen führende Reaktion bei der peroxydischiein Stufe anzuhalten (vgl.
G.-M. Schwab, Handbuch der Katalyse, Bd. 7,
i.Teil, 1943, S. 140 bis 142).
Demgegenüber und im Hinblick auf das in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft,
Bd. 7, S. 257, beschriebene Verfahren-zur Herstellung
von Cumomydroperoxyd, das mit ozonisiertem
Sauerstoff und unter Verwendung von organischen Peroxyden als Katalysator arbeitet und das nur in
verhältnismäßig langer Zeit, bei hohen Tempexaturen
und hohem Druck (24atü) zu befriedigenden
Ausbeuten führt, war es nicht vorauszusehen, daß man in kurzer Zeit im Sinne des vorliegenden
Verfahrens so hohe Ausbeuten an Hydroperoxyd erhält.
500 ecm Cumol (Isopropylbenzol) wurden in einem
Rührgefäß auf 700 erhitzt. Alis Katalysator wurden
0,100/0 Natriuimstearat zugegeben. Zur Oxydation
wurden durch diese Lösung 25 bis 301 Sauerstoff geleitet. Der Sauerstoff stand unter einem Überdruck
von 3 atü. Dieser, unter 3 atü stehende, zur Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Intervallen
von etwa r Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten, ozonisiert. Der Ozongehalt betrug etwa 10/0.
Die Ausbeute ,an Isopropylhydroperoxyd betrug nach 4 Stunden Reaktionszeit 57%.
(Isopropylbenzol) wurden in einem Rührgefäß auf 700 erhitzt. Als Katalysator wurden
ο, ι ο 0/0 Natriumstearat zugegeben. Zur Oxydation
wurden, durch diese Lösung 25 bis 301 Sauerstoff
geleitet. Der Sauerstoff stand unter einem Überdruck von 5 atü. Dieser, unter 5 atü stehende, zur
Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Intervallen von etwa 1 Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten,
ozonisiert. Der Ozongehalt betrug etwa io/o.
Die Ausbeute an Isopropylhydroperoxyd betrug nach 3 Stunden Reaktionszeit 63 0/0.
SooccmCumol (Isopropylbenzol) wurden in einem
Rührgefäß auf 700 erhitzt. Als Katalysator wurden
0,50/0 Bariumsuperoxyd (BaO3) zugegeben. Zur Oxydation wurden durch diese Lösung 25 bis 301
Sauerstoff gelleitet. Der 'Sauerstoff stand unter einem Überdruck von 3 atü. Dieser, tinter 3 atü stehende,
zur Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Intervallen
von.etwa ι Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten,
ozonisiert. Der Ozongehalt betrug etwa io/o.
Die Ausbeute an Isopropylhydroperoxyd betrug nach 4 Stunden Reaktionszeit 60 0/0.
B e i s ρ i e 1 4
5000cm Cumol (Isopropylbenzol) wurden in einem
Rührgefäß auf 70° erhitzt. Als Katalysator wurden 0,50/0 Bariumsuperoxyd (BaO2) zugegeben. Zur
Oxydation wurden durch diese Lösung 25 bis 3öl
Sauerstoff geleitet. Der Sauerstoff stand 'unter einem Überdruck von 5 atü. Dieser, unter 5 atü stehende,
zur Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Intervällen von etwa 1 Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten,
ozonisiert. Der Ozongehalt betrug etwa io/o.
Die Ausbeute an Isopropylhydroperoxyd betrug nach 4 Stunden Reaktionszeit 640/0.
ao Beispiel 5
500 ecm Diisopropylbenzol wurden in einem Rührgefäß
auf 700 erhitzt. Als Katalysator wurden 0,1 ο 0/0 Natriumstearat zugegeben. Zur Oxydation wurden
durch diese Lösung 25 bis 301 Sauerstoff geleitet.
Der Sauerstoff stand unter einem Überdruck von 3 atü. Dieser, unter 3 atü stehende, zur Oxydation
verwendete Sauerstoff wurde in Intervallen von etwa ι Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten, ozonisiert.
Der Ozongehalt betrug etwa 10/0.
Die Ausbeute an Diisopropylmonohydroperoxyd betrug nach 5 Stunden Reaktionszeit 51 °/o ·
500 ecm Diisopropylbenzol wurden in einem Rührgefäß auf 700 erhitzt. Als Katalysator wurden 0,1 ο 0/0
Natriumstearat zugegeben. Zur Oxydation wurden durch diese Lösung 25 bis 301 Sauerstoff geleitet.
Der Sauerstoff stand unter einem Überdruck von 5 atü. Dieser, unter 5 atü stehende, zur Oxydation
verwendete Sauerstoff wurde in Intervallen von etwa ι Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten, ozonisiert.
Der Ozongehalt betrug etwa iO/0.
Die Ausbeute an Diisopropylmonohydroperoxyd betrug nach 4 Stunden Reaktionszeit 5 2 0/0.
500 ecm Diisopropylbenzol wurden in einem Rührgefäß auf 700 erhitzt. Als Katalysator wurden 0,1 ο 0/0
Bariumsuperoxyd (BaO2) zugegeben. Zur Oxydation wurden durch diese Lösung 25 bis 301 Sauerstoff
geleitet. Der Sauerstoff stand unter einem Überdruck von 5 atü. Dieser, unter 5 atü stehende, zur
Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Intervallen von etwa 1 Stunde, für jeweils 5 bis 7 Minuten,
ozonisiert. Der Ozongehalt betrug etwa 1 0/0.
Die Ausbeute an Diisopropyhnonohydroperoxyd betrug nach 4 Stunden Reaktionszeit 580/0.
Auch hierbei wird zweckmäßig kontinuierlich gearbeitet, indem man bei einer bestimmten Konzentration,
z. B. bei 30 bis 500/0 Hydroperoxyd, laufend frisches Ausgangsmaterial mit Katalysator zusetzt
und eine entsprechende Menge Reaktionsgemisoh abzieht.
Dii Verfahrenserzeugnisse können in der üblichen
Weise in Ketone und Phenole gespalten werden.
Claims (6)
- Patentansprüche:ι. Verfahren zur Herstellung organischer Hydroperoxyde durch Oxydation alkylsubstituierter aromatischer Verbindungen der StrukturformelR-i rlArin der R1 und R2 Alkylgruppen und Ar einen Substituemten der Aryl- oder substituierten Arylgruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß die stoßweise mit ozonisiertem Sauerstoff oder ozonisierten Sauerstoff enthaltenden Gasen und in den Zeiträumen zwischen den Stößen mit molekularem Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen durchgeführte Oxydation unter Druck erfolgt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man unter einem Druck von 3 bis 5 atü oxydiert.
- 3. Verfahnen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei höherer Temperatur, zweckmäßig zwischen 40 bis 8o°, oxydiert.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Alkali oder säunebindenden Stoffen oxydiert.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysators arbeitet.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man frisches Ausgangsprodukt kontinuierlich oder diskontinuierlich der Reaktionsmischung während der Oxydation zusetzt und aus dem Reaktionsgefäß etwa die gleiche Menge Reaktäonsgemisch in derselben Weise entfernt.Angezogene Druckschriften:
HelveticachimicaActa, Bd. 21 (1938), S. ioo/ioi.1 9570 Ü.
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1952
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Non-Patent Citations (1)
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