DE932668C - Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen Zusatz zum Patent 931 407 Im Patentg3I 407 ist gezeigt, daß manHydroxylverbindungen erhält, wenn man die bei der Oxydation hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen erhaltenen sauren Oxydationsrüclrstände derart einer katalytischen Hydrierung unterwirft, daß das Hydrierungserzeugnis praktisch keine Säurezahl mehr besitzt, aber noch sauerstoffhaltig ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der erwähnten Behandlung andere wertvolle sauerstoffhaltige Verbindungen erhält, wenn man die Hydrierung schon abbricht, sobald die Säurezahl erheblich zurückgegangen ist, das Hydrierungserzeugnis jedoch noch eine verhältnismäßig hohe Esterzahl aufweist. Die so erhaltenen Ilydrierungserzeugnisse sind gelbe bis leicht braun gefärbte, in Wasser unlösliche Verbindungen, die nur zum Teil unzersetzt destillierbar sind und Gemische esterartiger Verbindungen, die außerdem freie Hydroxyl- und Carboxylgruppen enthalten, darstellen. Diese Verbindungen können für sich oder nach Veresterung der freien Carboxylgruppen mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen z. B. als Weichmachungsmittel oder hochwertige Schmiermittel Verwendung finden.
- Für die bei dem Verfahren einzuhaltenden Bedingungen gilt sinngemäß das im Hauptpatent Gesagte.
- Beispiel Ein Oxydationserzeugnis, das aus Cyclohexan durch Oxydation mit Luft bei I500 und 10 atü Druck unter solchen Bedingungen erhalten wurde, daß I5 % des eingesetzten Cyclohexans umgesetzt wurden, wird durch die Destillation unter gewöhnlichem Druck von nicht umgesetztem Cyclohexan und vom Reaktionswasser, sodann durch Vakuumdestillation bis 600 bei I7 mm Hg vom entstandenen Cyclohexanol und Cyclohexanon und schließlich durch Filtration von der entstandenen Adipinsäure befreit. Man erhält einen dunklen, viskosen, in Wasser unlöslich sauren Oxydationsrückstand mit folgenden Kennzahlen: Säurezahl . I75 Verseifungszahl ..... 602 Hydroxylzahl ....... 95.
- Man leitet diesen sauren Oxydationsrückstand bei etwa 280° unter 300 atü Wasserstoffdruck über einen auf Bimsstein niedergeschlagenen, mit Chrom aktivierten Kupferkatalysator mit einer Belastung von stündlich 2 l je Liter Kontaktraum. Man erhält ein aus zwei Schichten bestehendes Erzeugnis . die eine Schicht ist Reaktionswasser, die andere, ölige, hat folgende Kennzahlen: Säurezahl , 3 I3' Verseifungszahl ..... 239 Hydroxylzahl ....... 246.
- Beim Erhitzen von je 100 Gewichtsteilen der öligen Schicht mit 2 Gewichtsteilen Glycerin unter Einleiten von Stickstoff auf I8o0 erhält man ein Estergemisch mit der Säurezahl 2.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 931 407, dadurch gekennzeichnet, daß man derart katalytisch hydriert, daß die Säurezahl des Erzeugnisses erheblich zurückgeht, das Hydrierungserzeugnis jedoch noch eine verhältnismäßig hohe Esterzahl aufweist, und gegebenenfalls die erhaltenen Hydrierungserzeugnisse mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen verestert.
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