DE940850C - Verfahren zur Herstellung von Produkten mit Vitamin-B-Aktivitaet - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Produkten mit Vitamin-B-Aktivitaet

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DE940850C
DE940850C DEP38635A DEP0038635A DE940850C DE 940850 C DE940850 C DE 940850C DE P38635 A DEP38635 A DE P38635A DE P0038635 A DEP0038635 A DE P0038635A DE 940850 C DE940850 C DE 940850C
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vitamin
acetone
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alcohol
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English (en)
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Norman George Brink
Edward Lawrence Rickes
Thomas Ross Wood
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Merck and Co Inc
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Merck and Co Inc
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    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients

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  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Produkten mit Vitamin-Bo2-Aktivität Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung und Isolierung von therapeutisch wertvollen Stoffen, insbesondere von Produkten, welche als therapeutisch wirksamen Bestandteil eine bisher unbekannte chemische Verbindung enthalten, die als Vitamin B bezeichnet werden soll.
  • Die neue Verbindung »Vitamin B12« ist ein stark wirkender Wachstumsfaktor für den Mikroorganismus »Lactobacillus lactis Dorner« (LLD) und besitzt ausgeprägte effektive Wirkungen bei der therapeutischen Behandlung von perniciöser Anämie.
  • Als Ausgangsstoffe werden LLD-aktive Rohmaterialien, d. h. Stoffe verwendet, die eine Substanz enthaften, welche befähigt ist, das Wachstum von Lactobacillus lactis Dorner zu begünstigen. LLD-aktive Rohstoffe können z. B. aus handelsüblichen Leberpräparaten oder durch Züchtung des Mikroorganismus Streptomyces griseus auf einem geeigneten Nährmedium durch Adsorption des aktiven Materials aus der Kulturbrühe, Ausziehen des Adsorbats mittels einer wäßrigen Lösung von Pyridin oder alkylsubstituiertem Pyridin und Überführung des Auszugs in ein Konzentrat gewonnen werden.
  • Es ist zwar schon bekanntgeworden, aus der Leber Antiperniciosasubstanzen herzustellen, wobei die für die Isolierung von Wirkstoffen üblichen Arbeits- methoden der Extraktion, der Fällung der Adsorption u. dgl. Verwendung fanden; diese bekannten Verfahren zeichnen sich dadurch aus, daß sie umständlich und zeitraubend sind. Die hierbei erhaltenen Leberpräparate weisen jedoch gewöhnlich 99,98 0to inertes Material auf und enthalten Vitamin B12 höchstens in Spuren, das nach den üblichen Methoden hieraus schwerlich isoliert werden kann.
  • Allgemein betrachtet, kann die Herstellung von Produkten mit ausgeprägter Vitamin-Bl2-Aktivität erfindungsgemäß derart erfolgen, daß ein LLD-aktives Rohmaterial, z. B. ein Leberpräparat, oder ein Streptomyces griseus als Hauptbestandteil enthaltendes Rohkonzentrat mit Hilfe eines Lösungsmittels extrahiert wird und durch Einführung der so erhaltenen Lösung in eine mit adsorbierendem Material beschickte Kolonne eine chromatographische Fraktionierung bewirkt wird, worauf die Kolonne zwecks fraktionierter Extraktion der aktiven Substanz aus dem Adsorptionsmittel mit einem geeigneten Lösungsmittel ausgewaschen wird und der Auszug in ein Vitamin-Bl2-Konzentrat übergeführt wird.
  • Nach einer Ausführungsform der Erfindung wird eine Fraktion eines Leberpräparats, welche mindestens IOOO Einheitenimg LLD aufweist, als Ausgangsmaterial verwendet. Eine derartige Fraktion kann aus handelsüblichen Leberpräparaten gewonnen werden. So kann man z. B. nach dem Verfahren von Daking und Weet (Journ. Biol. Chem. 109, 489 [I935]) aus einem wäßrigen Leberextrakt eine in 70°/Oigem Äthanol lösliche Fraktion gewinnen. Das feste Ausgangsmaterial kann in wäßriger Lösung der chromatographischen Behandlung in einer mit Holzkohle beschickten Kolonne unterworfen werden und das aktive Material mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. 5001,igem Äthanol, ausgezogen werden.
  • Andere brauchbare Extraktionsmittel sind z. B.
  • 5001obiges Aceton, mit Butanol gesätilgtes Wasser, mit Benzylalkohol gesättigtes Wasser und Eisessig.
  • Nach einer anderen Ausführungsform wird die durch Extraktion des festen Ausgangsmaterials mit einem niedrigen aliphatischen Alkohol erhaltene alkoholische Lösung der chromatographischen Behandlung in einer Kolonne unterworfen, welche aktive Tonerde enthält und das aktive Material mit Methanol oder wäßrigem Methanol extrahiert.
  • Die Auszüge werden in kleinen Fraktionen gewonnen, und die Aktivität der einzelnen Fraktionen durch mikrobiologische Prüfung mit Hilfe von Lactobacillus lactis Dorner festgestellt. Die eine hohe Aktivität aufweisenden Fraktionen werden entweder im gefrorenen Zustand getrocknet oder auf ein geringes Volumen eingeengt.
  • Die z. B. aus der Tonerdebehandlung hervorgegangenen festen oder konzentrierten Zwischenprodukte werden mit Äthanol extrahiert und die in Äthanol unlöslichen Feststoffe ausgeschaltet. Die Äthanollösung wird zur Trockne gebracht, der Rückstand in Methanol gelöst und alsdann durch Zugabe von Aceton oder Äther ein Niederschlag erzeugt, der nach Abtrennung von der Flüssigkeit in Wasser gelöst wird. Durch Zugabe von Aceton zu der wäßrigen Lösung wird wiederum ein Niederschlag erzeugt, der in Methanol gelöst wird, worauf mehrere Raum teile Aceton zugefügt werden. Der hierbei entstandene Niederschlag wird nach Abtrennung von der Flüssigkeit in Wasser gelöst und durch sorgfältige Zugabe von Aceton bis zur Trübung zur Kristallisation gebraucht. Die erhaltenen Kristalle. werden mit Aceton gewaschen und aus einem Wasser-Aceton-Gemisch umkristallisiert.
  • Nach einer Ausführungsform werden die Vitamin-Bl2-Konzentrate nach den Lösungs- und Fällungsvorgängen einer weiteren Reinigung mit Hilfe einer bekannten Gegenstromverteilung zwischen Wasser und einer Mischung von 75 0!o Toluol mit 25 01o o-Kresol unterworfen und das Produkt aus den besten Fraktionen durch Kristallisation gewonnen (vgl. Craig: J. Biol. Chem. I6I, 32I bis 332 [I945] »Identification of Organic Compounds by Destillation, Studies«).
  • Gewünschtenfalls können die durch Behandlung mit Aktivkohle erhaltenen Konzentrate in einem niedrigen aliphatischen Alkohol gelöst werden und die alkoholische Lösung der chromatographischen Behandlung in einer mit aktiver Tonerde beschickten Kolonne unterworfen werden.
  • Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird ein vorwiegend aus Streptomyces griseus bestehendes Rohkonzentrat mit Wasser oder einem niedrigen aliphatischen Alkohol, wie Methylalkohol, extrahiert. Die Auswahl der Extraktionsflüssigkeit ist abhängig von dem Adsorptionsmaterial, das für die Durchführung der chromatographischen Fraktionierung verwendet wird. Als Adsorptionsmittel können Aktivkohle, aktive Tonerde u. dgl. Verwendung finden. Aktive Tonerde hat sich als besonders geeignet erwiesen.
  • Beim Arbeiten in Kolonnen, welche Aktivkohle enthalten, hat sich die Anwendung wäßriger Extrakte, beim Arbeiten mit mit aktiver Tonerde beschickten Kolonnen die Anwendung alkoholischer Extrakte als vorteilhaft erwiesen. Die Kolonne wird vorzugsweise naß beschickt, z. B. derart, daß sie mit dem Adsorptionsmittel und dem für die Extraktion dienenden Lösungsmittel gefüllt wird und das Lösungsmittel abtropfen gelassen wird, bis sein Spiegel die Oberfläche des Adsorptionsmittels in der Kolonne erreicht.
  • Der alkoholische Extrakt wird auf die Oberfläche der in der Kolonne befindlichen aktiven Tonerde aufgegossen und durchfließt das Adsorptionsmaterial durch seine natürliche Schwere oder auch mit Hilfe von Druck. Die Kolonne wird alsdann mit frischem Lösungsmittel beschickt, und geeignete Fraktionen des Extrakts werden gewonnen. Die ausreichende Aktivitäten aufweisenden Fraktionen können mikrobiologisch oder durch ihre Rosafärbung ermittelt werden und einzeln oder nach Vereinigung konzentriert werden. Die konzentrierte Lösung wird mit einem damit mischbaren Lösungsmittel, in dem die aktive Substanz unlöslich ist, wie z. B. Aceton, versetzt und der hierbei entstehende rote Niederschlag gewonnen. Der Niederschlag wird in Wasser gelöst und dann Aceton zugegeben, wobei rote Kristalle von Vitamin B1, ausgeschieden werden.
  • Die gemäß Erfindung angewandten Aufarbeitungsmethoden, wie beispielsweise die chromatographische Fraktionierung, sind zwar schon an Präparaten, die aus der Leber gewonnen wurden, angewandt worden, wie jedoch gerade das Beispiel der Bestimmung von Lipochromen in menschlicher Leber (vgl.
  • Zechmeister und von Cholnoky, Die chromatographische Adsorptionsmethode [I937]) zeigt, ist es auch bei Kenntnis dieser Methoden allein noch nicht möglich, ein Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B12 aus der Leber zu entwickeln. Die Leber wird nach dieser Veröffentlichung durch wiederholte Behandlung mit Alkohol dehydratisiert, dann mit Äther extrahiert und der gewonnene Extrakt mit konzentrierter alkoholischer K O H I6 bis 20 Stunden hydrolysiert; jedoch ein derart behandeltes Leberpräparat kann kein Vitamin B12 mehr enthalten, da durch die Alkoholbehandlung beträchtliche Mengen Vitamin B12 aus der Leber entfernt werden, überdies Vitamin B12 in Äther unlöslich ist und schließlich durch die KOH-Behandlung das Vitamin B12, sofern überhaupt welches in dem Ätherextrakt vorhanden ist, zerstört wird.
  • Das erfindungsgemäß in wesentlich reiner Form gewonnene Vitamin Bla ist eine rote Verbindung. Die Analyse von zwei im Vakuum bei 1000 während 2 Stunden getrockneten Proben ergab folgende Werte: C .................. 56,35 % 56,II % H .................. 6,72 % 6,72 % N .................. I4,5I % I4,76 % P ................... 2,24 °/o 2,27 0/o Co ................. 4,42 % 4,58% Es darf angenommen werden, daß die geringfügigen Unterschiede zwischen der Summe der Prozentgehalte und 100 % auf der Anwesenheit von Sauerstoff beruhen.
  • Nach vorstehender Analyse dürfte dem Vitamin B12 etwa die empirische Formel C616iHs69iNi4OiiPCo zukommen. Vitamin B12 ist löslich in Wasser, Methylalkohol, Äthylalkohol und Phenol und im wesentlichen unlöslich in Aceton, Äther und Chloroform. Vitamin B12 hat einen Verteilungskoeffizienten von etwa I,46 in dem System 75 01o Toluol-25 01o o-Kresol-Wasser und einen Verteilungskoeffizienten von etwa 1,2 in dem System Wasser-Benzylalkohol. Die Verbindung kristallisiert aus geeigneten Lösungen, wie z. B. wäßrigem Aceton, in Form roter Kristalle, welche die folgenden kristallographischen Zwischeneigenschaften aufweisen: Brechungsindex sa I,6I9, n I,649, nγ I,659. Vitamin-Bl2-Kristalle haben keinen ausgesprochenen Schmelzpunkt; sie dunkeln bei etwa 210 bis 2200.
  • Das Absorptionsspektrum von Vitamin B12 in wäßriger Lösung ist gekennzeichnet durch Maxima von 2780 A (E11," = 62,7).
  • Das Spektrum ändert sich nicht merklich bei Änderung des pE-Wertes. In saurer Lösung vermindert sich die Intensität von 3610 Ä um etwa 10%; in alkalischer Lösung zeigen sich andere geringfügige Änderungen, und die feine Struktur wird weniger ausgeprägt.
  • Das infrarote Absorptionsspektrum wurde mit einem sorgfältigkalibriertenPerkin-Elmer I2 A-Spektrometer bestimmt. Die folgenden Absorptionsmaxima wurden festgestellt. In der nachfolgenden Zusammenstellung bedeutet »st« starke, »m« mittlere und »schw« schwache Absorptionsintensitäten.
  • Wellenlänge in My (IO-4 cm) 3,05 st 8,I5 st 4,62 schw 8,67 st 5,98 st 9,36 st 6,I3 m IO,OO st 6,70 st 10,80 schw 7,I4 st II,IO schw 7,35 st II,8I m 7,60 schw I2,35 m Es wurde festgestellt, daß erfindungsgemäß hergestelltes Vitamin B12 eine solche biologische Aktivität besitzt, daß O,OOOOI3y pro ccm Kulturmedium genügt, um die Hälfte des Maximalwachstums von Lactobacillus lactis Dorner unter gebräuchlichen Bedingungen hervorzurufen. Vitamin B12 besitzt einen hohen therapeutischen Wert bei der Behandlung von perniciöser Anämie und anderen makrocytischen Anämien. Die erforderlichen Dosierungen variieren je nach den individuellen Fällen und sind abhängig von der Schwere und Dauer der pathologischen Bedingungen und der therapeutischen Widerstandsfähigkeit des Patienten. Die therapeutisch wirksame Mindestdosis dürfte bei intramuskularer Verabreichung in Form einer wäßrigen Salzlösung oder isotonischen Lösung etwa 1 g pro Tag oder ein Vielfaches dieser Menge, z. B. etwa 7 e6g in der Woche bei Verabreichung in größeren Zwischenräumen betragen.
  • Veröffentlichungen über die Ergebnisse klinischer Prüfungen von Vitamin-Bl2-Therapien bei der Behandlung makrocytischer Anämien sind mehrfach erfolgt. Es wird u. a. verwiesen auf T. D. Spies, R. E. Stone, G. Carcia Lopez, F. Milanes, R. Lopez Toca und T. Arambu, Folic Acid und Vitamin B12 in »Nutritional Macorcytic Anemia, Tropical Sprue, and Pernicious Anemia«, Lancet, 2, 5I9 bis 522, October 2, I948; B. R. Hall und D. C.
  • Campbell, »Effect of Vitamin B12 On the Hematopoietic and Nervous Systems in Addisonian Pernicious Anemia.« Journal of Laboratory and Clinical Medicine, 33, I646, December I948.
  • Vitamin B12 ist auch befähigt, das Wachstum junger Hühner beträchtlich zu fördern. Bei Vergleichsversuchen, bei denen der Grundnahrung, die gereinigtes (sogenanntes vitaminfreies) Casein als Eiweißquelle enthielt, 30 Teile Vitamin B12 pro Billion zugesetzt wurden, zeigten die damit gefütterten Hühnchen nach I6 Tagen ein Gewicht von I27 g, während die mit der gleichen, aber Vitamin-BI2-freien Nahrung gefütterten Hühnchen im Durchschnitt nur ein Gewicht von 99 g hatten.
  • Die Aktivität der in vorliegender Anmeldung erwähnten Produkte wurde durch mikrobiologische Versuche unter Verwendung von Lactobacillus lactis Dorner als Testmaterial ermittelt.
  • Beispiel I 1 g eines Leberkonzentrats mit einer mikrobiologischen Potenz von 5200 LLD-Einheiten/mg wurden in 10 ccm Wasser gelöst und in einer Kolonne, die mit 10 g vorzugsweise sauer gewaschener Holzkohle beschickt war, chromatographisch behandelt. Die Kolonne wurde alsdann mit Wasser gründlich gewaschen und das aktive Material mit 50 °/Oigem Äthanol extrahiert. Der Auszug wurde in einer Reihe von Fraktionen von je IO ccm gesammelt. Die Fraktionen, welche bei mikrobiologischen Prüfungen die höchste Potenz hatten, wurden vereinigt und im Gefrierzustand getrocknet. Das getrocknete Material (Ir5mg) hatte eine mikrobiologische Potenz von etwa IO OOO Einheiten/mg, entsprechend einer Ausbeute von etwa 60 O/o.
  • Beispiel 2 I4,6 g eines Konzentrats mit 6000 LLD-Einheiten/mg Leberkonzentrat, enthaltend insgesamt 87000000 LLD-Einheiten wurden dreimal etwa 30 Minuten lang mit 200 ccm Methanol unter Umrühren extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden durch eine Kolonne geleitet, die etwa 7,5 cm Durchmesser hatte und 600 g aktive Tonerde enthielt. Nachdem der Rest der Lösung in die Tonerde eingedrungen war, wurde Methanol zugefügt und zwecks chromatographischer Behandlung durch die Kolonne sickern gelassen.
  • Während dieser Operation bewegte sich ein rosafarbenes Band abwärts durch die Kolonne, während die braungelbe Farbe der Ursprungslösung im wesentlichen im Oberteil der Kolonne zurückblieb. Der Ausfluß wurde in einer Reihe von Fraktionen gesammelt. Die Fraktionen, welche eine ausgeprägte Rosafärbung zeigten, wurden abgetrennt und miteinander vereinigt. Die so erhaltene Lösung, welche gemäß mikrobiologischer Prüfung etwa 65000000 LLD-Einheiten aufwies, wurde im Vakuum bei einer Temperatur unter 250 zu einem dünnen Sirup eingedampft, der pE-Wert, der während des Eindampfens die Neigung hat, anzusteigen, wurde durch Zufügung verdünnter Salzsäure (2,5 olo N) auf etwa 6 bis 7 gehalten; Der Rückstand wurde bei geringem Druck (r mm Quecksilber) bei Raumtemperatur getrocknet.
  • Beispiel 3 245 mg des roten Rückstands aus der chromatographischen Behandlung mit Tonerde, die nach Beispiel 2 erhalten wurde, wurde mit 15 ccm absolutem Äthanol extrahiert, wobei 54 mg eines farblosen unlöslichen Rückstands und eine rote Lösung erhalten wurden. Die rote Lösung lieferte 218 mg eines roten Öls, das in 0,5 ccm Methanol gelöst wurde. Durch Zugabe von Aceton entstand ein roter Niederschlag, während die Lösung eine Gelbfärbung annahm. Der Niederschlag (31 mg) hatte einen Wert von I bis 7000000 LLD-Einheiten/mg und ein Absorptionsmaximum von 3600 Å, E:e, = 26,9. Er wurde aus Wasser (0,75 ccm) durch Aceton (15 ccm) erneut niedergeschlagen. Das erhaltene rote 01 (I2,8 mg) wurde nochmals aus einer Methanollösung mit Aceton niedergeschlagen, wobei keine weiteren Gewichtsverluste auftraten. Das Produkt zeigte ein Absorptionsmaximum bei 3611 Å, Elq,6" = 51,1. Etwa 12 mg dieses Materials wurden in 0,7 ccm Wasser gelöst und Aceton (3 bis 4 ccm) bis zur Trübung zugefügt. Beim Stehen über Nacht schieben sich dunkelrote nadelartige Kristalle ab. Nach 2 Tagen wurde die Mutterlauge entfernt und die Kristalle mit Aceton gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 2 mg; weitere 1,4 mg von Kristallen wurden aus der Mutterlauge gewonnen.
  • Beispiel 4 6 mg des Vitamin-Bl2-Konzentrats, das nach Beispiel 3 erhalten wurde, mit einer Aktivität von etwa I bis 2 mal Io6 Einheiten/mg wurden in einem Zehnplattengegenstromverteiler mit Wasser und einem Gemisch von 75 0/0igem Toluol und 250/,igem ortho-Kresol fraktioniert. 2 ccm von jeder Phase wurden pro Zentrifugierrohr verwendet und die unteren (wäßrigen) Phasen transferiert. Nach Beendigung der Verteilung wurden die Produkte durch Zufügung von 8 ccm Chloroform pro Zentrifugierrohr in die wäßrigen Phasen verdrängt. Die wäßrigen Phasen aus den Zentrifugierrohren 2 bis 5 wurden miteinander vereinigt; mit Chloroform gewaschen und der Gefriertrocknung unterworfen. Die Ausbeute betrug I,I mg von rotem amorphem Vitamin-Bl2-Konzentrat von 7 X 106 Einheiten/mg mikrobiologischer LLD-Aktivität. Durch Umkristallisieren in Wasser unter Zufügung von Aceton werden o,6 mg kristallines Vitamin B12 erhalten.
  • Beispiel 5 3,2 mg von einmal kristallisiertem Vitamin B12 aus Leber wurden in Methanol gelöst, filtriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockene gebracht. Der Rückstand wurde in O,I5 ccm Wasser gelöst und etwa I ccm Aceton bis zur Trübung zugefügt. Die Lösung wurde geimpft und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Die hierbei gebildeten Kristalle wurden von der Mutterlauge getrennt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an umlcristallisiertem Vitamin B12 betrug etwa 2 mg.
  • Beispiel 6 Durch Züchten eines Stammes von Streptomyces griseus in einem geeigneten Nährmedium, Gewinnung des aktiven Materials durch Adsorption aus der Kulturbrühe, Extraktion des Adsorbats mit einer wäßrigen Lösung von Pyridin oder eines alkylsubstituierten Pyndins wurde ein Rohkonzentrat gewonnen, das in getrocknetem Zustand eine mikrobiologische Potenz von etwa I500 bis 2000 LLD-Einheiten/mg aufwies.
  • 750 g des getrockneten Konzentrats wurden in 2,5 1 trockenen Methylalkohols eingetragen, die Mischung etwa 30 Minuten lang gerührt und dann filtriert. Alsdann wurden 2,5 1 trockenen Methylalkohols dem festen Rückstand zugesetzt und die Mischung gerührt und filtriert. Dieses Verfahren wurde unter Anwendung von je 2,5 1 trockenen Methylalkohols wiederholt. Die vereinigten Filtrate hatten eine mikrobiologische Aktivität von etwa 1,2 Billionen LLD-Einheiten.
  • Die vereinigten Filtrate wurden chromatographisch fraktioniert nach der Adsorption mit Hilfe aktiver Tonerde, die mit Methylalkohol angefeuchtet war.
  • Alsdann wurde Methylalkohol durch die Kolonne durchsickern gelassen und eine Anzahl von Fraktionen des Auszugs gewonnen. Diese Fraktionen, welche eine ausreichende Aktivität (im allgemeinen wenigstens In 000 LLD-Einheiten/ccm aufwiesen) wurden vereinigt und bei einer Temperatur unter ;,on bei vermindertem Druck auf etwa ein Zehntel des Ursprungsvolumens konzentriert. Wenn sich hierbei eine geringe Menge von weißem unlöslichem Material bildet, wird das konzentrierte Gemisdt filtriert. Das Filtrat wird dann im Vakuum zu einem dicken Sirup eingeengt, absoluter Äthylalkohol zugesetzt und der hierbei entstehende weiße Niederschlag von der Lösung getrennt.
  • Durch Zusatz von Aceton zu der klaren alkoholischen Lösung wird ein roter flockiger Niederschlag erzeugt, der in etwa 2 ccm Wasser gelöst und durch Zufügung von etwa 24 ccm Aceton in Form eines roten Öles ausgeschieden wird. Das Öl wird abgetrennt, in etwa I ccm Wasser gelöst und die Lösung mit Aceton behandelt, bis Trübung auftritt. Beim Stehen wird Vitamin B,2 in Form kleiner roter nadelförmiger Kristalle ausgeschieden.
  • Beispiel 7 Bei einer alternativen Arbeitsweise wird ein roter flockiger Niederschlag, der durch Zugabe von Aceton zu der klaren roten äthylalkoholischen Lösung entstanden ist, wie bei Beispiel 6 erhalten. Durch Waschen des Niederschlags mit Aceton und Trocknen, wobei eine Substanz erhalten wird, die eine mikrobiologische Potenz von etwa 4 Millionen LLD-Einheiten/mg aufweist. Eine zweite Ausbeute von gleicher Potenz kann durch Zufügung von Aceton zu der Mutterlauge gewonnen werden. Die weitere Zufügung von Aceton zu der Mutterlauge ergibt eine Ausscheidung eines roten Öles. Durch Behandeln dieses Öls mit einer Mischung von Äthylalkohol und Aceton wird ein amorpher roter fester Körper gewonnen, der eine mikrobiologische Potenz von etwa I,5 Millionen LLD-Einheiten/mg besitzt.
  • Die verschiedenen getrockneten, in Aceton unlöslichen Fraktionen werden miteinander vereinigt und in etwa 4 ccm Methylalkohol gelöst. Die alkoholische Lösung wird in einer Kolonne, die mit IO g mit Methylalkohol durchfeuchteter aktiver Tonerde beschickt ist, adsorbiert. Die Kolonne wird alsdann mit Methylalkohol beschickt, wobei ein dunkelrotes Band durch die Kolonne wandert. Sobald die rote Farbe in dem Auszug in Erscheinung tritt, werden aufeinanderfolgend Io-ccm-Fraktionen abgenommen, bis der Abfluß im wesentlichen farblos ist. Die ersten drei Fraktionen enthalten den größeren Anteil des roten Farbstoffs; sie werden miteinander vereinigt und bei einer Temperatur unter 250 und vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der Trockenrückstand wird mit etwa 2 ccm Methylalkohol gelöst und die Lösung mit etwa I6 ccm Aceton behandelt, wobei ein roter amorpher Niederschlag entsteht, der durch Zentrifugieren abgetrennt werden kann. Dieser Niederschlag wird nochmals der gleichen Behandlung mit Alkohol und Aceton unterworfen. Hierauf wird ein Teil des Materials (5 mg von 2I,6 mg) in etwa 5 ccm Wasser gelöst und die Lösung mit etwa 5 ccm Aceton behandelt.
  • Beim Stehenlassen scheiden sich Klumpen von roten nadelförmigen Kristallen von Vitamin Bu aus, die eine mikrobiologische Potenz von etwa II Millionen LLD-Einheiten/mg aufweisen.
  • Beispiel 8 Etwa I880 g eines getrockneten Konzentrats eines Streptomyces-griseus-Präparats mit einer mikrobiologischen Potenz von etwa 2000 Einheiten/mg werden in etwa 16 1 trockenen Methylalkohols eingetragen, die Mischung etwa 30 Minuten gerührt und filtriert.
  • Das Filtrat wird in etwa 15 kg aktiver Tonerde, die mit Methylalkohol durchfeuchtet ist, in einer chromatographischen Kolonne zur Aufsaugung gebracht, die Kolonne alsdann mit Methylalkohol beschickt und eine Anzahl von Fraktionen des Ausflusses aus dem Unterteil der Kolonne gewonnen. Die chromatographischen Fraktionen, welche die ausgeprägteste mikrobiologische Aktivität aufweisen, werden zusammengegossen und im Vakuum auf etwa ein Zehntel des Ursprungsvolumens eingeengt. Das Konzentrat wird filtriert und das Filtrat im Vakuum zu einem dicken Sirup weiterkonzentriert. Alsdann wird Alkohol zugegeben, wiederum filtriert und das Filtrat unter Rühren mit so viel Aceton vermischt, daß ein vollständiger Niederschlag des darin vorhandenen roten Materials stattfindet. Der rote Niederschlag wird gewonnen und wieder in IOO ccm Methylalkohol gelöst.
  • Diese Lösung wird langsam unter Rühren in etwa 1 1 Aceton einfließen gelassen, wobei ein leichtroter flockiger Niederschlag gebildet wird, der abgetrennt, gewaschen und getrocknet wird. Man erhält 7,8 g eines roten Pulvers mit einer mikrobiologischen Potenz von etwa 65000 LLD-Einheiten/mg oder etwa o,6 0/o Vitamin B12.
  • Bei diesem Beispiel ist der Vitamin-Bl2-Gehalt des bei der chromatographischen Verfahrensstufe erhaltenen Produkts (o,6 0/o Vitamin B12) viel geringer als bei den anderen Beispielen und sehr viel geringer, als es nötig wäre. Auch wenn sie nicht unter Bedingungen verwirklicht wird, welche Produkte von maximaler Potenz ergeben, werden Ausbeuten an Produkten erhalten, deren Potenz erheblich höher ist als die der bisher bekannten Konzentrate für die Bekämpfung perniciöser Anämien.
  • Das Beispiel soll lediglich die Tatsache veranschaulichen, daß die Erfindung, auch wenn sie unter Bedingungen durchgeführt wird, bei denen Produkte erhalten werden, die keine maximale Potenz besitzen, immerhin Konzentrate liefert, die erheblich wirksamer sind als die bisher bekannten, zur Bekämpfung perniciöser Anämien dienenden Konzentrate und welche gewünschtenfalls ohne weitere Konzentration für klinische Zwecke Verwendung finden können.
  • Beispiel 9 IO g eines Konzentrats der in Beispiel 8 beschriebenen Art mit einer Durchschnittspotenz von 80 ovo LLD-Einheiten/mg werden in Methylalkohol gelöst und die Lösung in etwa 500 g von mit Methylalkohol durchfeuchteter aktiver Tonerde in einer chromatographischen Kolonne aufsaugen gelassen. Alsdann wird die Kolonne durch Zufuhr von Methylalkohol in den Oberteil in Betrieb gesetzt und getrennte Fraktionen des unten abfließenden Auszugs gewonnen. Diejenigen Fraktionen, die ausgesprochene mikrobiologische Aktivität haben, werden ausgewählt, zusammengebracht und bei vermindertem Atmosphärendruck eingedampft. Der Rückstand wird mit absolutem Äthylalkohol extrahiert und die weiße Substanz, die nicht in Lösung geht, abgetrennt. Die rote äthylalkoholische Lösung wird mit einem Überschuß von Aceton versetzt, wodurch ein unlösliches rotes Öl ausgeschieden wird. Dieses Öl wird abgetrennt und in etwa IO ccm Wasser gelöst. Das aktive Material, das mit geringen inerten Begleitstoffen versetzt ist, wird erneut durch Zugabe von überschüssigem Aceton als Ö1 niedergeschlagen. Das hochaktive rote Material wird in etwa 3 ccm Wasser wieder aufgelöst und die Lösung mit Aceton behandelt, bis eine schwache Trübung auftritt. Beim Stehenlassen scheiden sich rote, nadelartige Kristalle von Vitamin B12 aus der Lösung aus.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Produkten mit ausgesprochener Vitamin-Bl2-Aktivität, dadurch gekennzeichnet, daß ein Lactobacillus Lactis Dorner (LLD) aktives Rohmaterial mit einem Lösungsmittel, z. B. einem niederen aliphatischen Alkohol, wie Methylalkohol, ausgezogen wird,-die Lösung durch Einführung in eine mit einem Adsorptionsmittel beschickte Kolonne einer chromatographischen Fraktionierung unterworfen wird, worauf die Kolonne zwecks fraktionierter Extraktion der aktiven Substanz aus dem Adsorptionsmittel mit einem Lösungsmittel; z. B. einem niederen aliphatischen Alkohol, wie Methylalkohol, ausgewaschen wird und aus dem Auszug ein Vitamin-Bl2-Konzentrat gewonnen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß eine Leberfraktion mit einer LLD-Aktivität von mehr als IOOO Einheiten/mg als Ausgangsmaterial verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß ein vorwiegend aus einem Aufarbeitungsprodukt von Streptomyces griseus bestehendes Rohkonzentrat als Ausgangsmaterial verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß aktivierte Tonerde als Adsorptionsmittel verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die-chromatographischeFraktionierung in zwei oder mehr Stufen durchgeführt wird, wobei der Auszug der vorangehenden chromatographischen Fraktionierung als Ausgangsmaterial für die folgende verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Ansprüchen I bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das aus dem alkoholischen Auszug gewonnene Vitamin-Bl2-Konzentrat in einem niederen aliphatischen Alkohol, z. B. Methylalkohol, gelöst wird und das aktive Material durch Zugabe eines mit dem Alkohol mischbaren Lösungsmittels, z. B. Aceton, ausgeschieden wird.
  7. 7. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das ausgeschiedene aktive Material in Wasser gelöst und dann wieder durch Zusatz von Aceton zu der wäßrigen Lösung ausgeschieden wird, wobei der Vorgang des Lösens in Wasser und des Ausfällens des aktiven Materials mit Hilfe von Aceton gegebenenfalls mehrfach durchgeführt werden kann.
    Angezogene Druckschriften: Vitamins and Hormons, I945, 5. 259, 257, 243, 288, 258, 245 und 270/27I; Zechmeister-Cholnoky, Die chromatographische Adsorptionsmethode, I937, 5. 8/9, IO5, Io8 und I20/I2I; Biochemisches Journal, I944, 5. 231.
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