DE96402C

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Publication number: DE96402C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Die Alkylderivate des Phenyl-ß-naphtylamins wurden bisher zur Darstellung von Farbstoffen, insbesondere von Triphenylmethanfarbstoffen nicht verwendet und scheinen in der Literatur nicht beschrieben zu sein.

Sie entstehen glatt aus dem leicht zugänglichen und billigen Phenyl-ß-naphtylamin durch Alkylirung mittelst Bromalkylen oder Salzsäure und Alkoholen bei 170⁰.

Methylphenyl-ß-naphtylamin aus Alkohol umkrystallisirt, bildet grofse durchsichtige Krystalle vom Schmelzpunkt 52 bis 53⁰, das Aethylderivat weifse Blättchen vom Schmelzpunkt 55 bis 56⁰.

Ersetzt man bei der Condensation mit Tetramethyldiamidobenzophenon das in der Patentschrift Nr. 27789 angeführte Phenyla-naphtylamiri durch sein isomeres β-Derivat, so gelingt es nur, eine äufserst geringe Quantität eines blauen Farbstoffes herzustellen; der Hauptsache nach wird ein rothvioletter Körper der Auramingruppe gebildet; die Alkylderivate des Phenyl-ß-naphtylamins dagegen zeigen das normale Verhalten einer tertiären Base und liefern in guter Ausbeute blauviolette Farbstoffe, welche, wenn sie überhaupt dargestellt worden sind, vermuthlich wegen ungenügender Lösungsverhältnisse bisher keine Beachtung gefunden haben.

Es wurde nun festgestellt, dafs alle Farbstoffe dieser Reihe, welche einen ß-Naphtylrest. enthalten, sehr geeignet sind zur Darstellung werthvoller Farbstoffsulfosäuren, während die entsprechenden a-Naphtylderivate unter denselben Bedingungen Farbstoffe von rötherer und trüberer Nuance liefern; so ist z. B. die Sulfosäure des Victoriablau 4 R ein Säurefarbstoff von violetter, wenig lebhafter Nuance, während ihr Isomeres, aus Methylphenylß-naphtylamin hergestellt, Wolle sehr rein blauviolett anfärbt; die Nuance übertrifft an Reinheit die des Säurevioletts 7 B; letzterer Farbstoff ist bekanntlich die Sulfosäure des Condensationsproductes aus Diäthylamidobenzoe'-säure mit Methyldiphenylamin und könnte seiner Nuance wegen eine ausgedehnte Verwendung finden; die Alkaliunechtheit dieses Farstoffes schliefst aber seine Anwendung für viele Fälle gänzlich aus.

Das nach vorliegendem Verfahren dargestellte Säureviolett zeichnet sich dagegen durch seine bedeutende Alkaliechtheit aus, .welche derjenigen der Farbstoffe des Patentes Nr. 6253g gleich kommt, und ist letzteren bezüglich Nuance und Lichtechtheit überlegen.

Beispiel i.

Der Farbstoff aus Methylphenyl-ß-naphtylainin und Tetramethyldiamidobenzophenon läfst sich nach dem Verfahren des Patentes Nr. 27789 wie folgt gewinnen.

20 kg Tetramethyldiamidobenzophenon und 60 kg Methylphenyl-ß-naphtylamin werden im Doppelkessel geschmolzen, dann bei ca. 30⁰ C. 13,5 kg Phosphoroxychlorid zugegeben; nach einiger Zeit, rascher bei gelindem Anwärmen, tritt Reaction ein; man sorgt durch Kühlen bezw. Heizen, dafs die Temperatur auf 115 bis i2o° steigt, nach einer Stunde wird abgekühlt, die erkaltete Schmelze gepulvert, sodann in 1000 1 heifsem Wasser aufgelöst und heifs ausgesalzen; der Farbstoff fällt als kupfer-

glänzendes Harz aus und wird nochmals zur Entfernung der Säure gewaschen, sodann wird das überschüssige Methylphenylnaphtylamin in der Wärme mit Toluol ausgezogen und der zurückbleibende Farbkuchen durch Umlösen in ca. iooo 1 kochendem Wasser vollends gereinigt; er bildet grüne oder bronzefarbige kleine Nädelchen, welche in heifsem Wasser leicht löslich sind; in kaltem Wasser löst sich der Farbstoff schwer, in schwach saurem Wasser gar nicht auf.

Ersetzt man im obigen Beispiel das Methylphenyl-ß-naphtylamin durch das Aethylphenylß-naphtylamin, so gelangt man zu einem ähnlichen, etwas blaustichigeren Farbstoff.

Beispiel 2.

Zur Ueberführung in eine technisch werthvolle Farbstoffsulfosäure werden 20 kg des nach Beispiel 1 enthaltenen Violetts in 60 kg Schwefelsäuremonohydrat bei 20 bis 30⁰ aufgelöst und unter Kühlung bei einer 20⁰ nicht übersteigenden Temperatur mit so viel (circa 40 kg) Oleum von 54 pCt. langsam unter gutem Rühren versetzt, bis eine Probe sich in

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warmer verdünnter Natronlauge klar auflöst; man giefst auf: viel ,Eiswasser,-. filtrirt' die ausgeschiedene Farbsäure und löst sie kochend in ca. 1000 1 Wasser und der nöthigen Menge Natronlauge auf, neutralisirt mit Essigsäure und salzt den Farbstoff aus.

Er bildet ein dunkelviolettes Pulver, ist in warmem Wasser leicht löslich und färbt Wolle in saurem Bade rein blauviolett an.

Claims

Patent-Ansprüche:

Verfahren zur Darstellung blauvioletter Farbstoffe der Rosanilinreihe, darin bestehend, dafs man in dem Verfahren des Patentes Nr. 27789 an Stelle der daselbst benutzten tertiären Amine hier die Alkylderivate (Methyl und Aethyl) des Phenyl-ß-naphtylamins verwendet und sie mit Tetramethyldiamidobenzophenon condensirt. ■
Ueberführung der nach Patent-Anspruch 1 erhaltenen Farbstoffe in Farbstoffsulfpsäuren durch Behandeln mit sulfirenden Agentien, wie rauchende Schwefelsäure und Schwefelsäurechlorhydrin.