DE973384C - Verfahren zur Herstellung von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen bei der katalytischen Kohlenoxydhydrierung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen bei der katalytischen KohlenoxydhydrierungInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen bei der katalytischen Kohlenoxydhydrierung Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen durch katalytische Kohlenoxydhydrierung, bei dem besonders niedrigmolekulare Kohlenwasserstoffe erhalten werden und gleichzeitig eine Molekülverkleinerung bereits vorgebildeter höhermolekularer Kohlenwasserstoffe erreicht wird.
- Zum Zwecke der vorwiegenden Erzeugung niedrigmolekularer Syntheseprodukte bei der katalytischen Kohlenoxydhydrierung ist bereits vorgeschlagen worden, möglichst nur schwach alkalisierte Katalysatoren oder auch ohne Reaktionstemperaturen anzuwenden. Beide Maßnahmen bewirken zwar eine Erniedrigung der Siedelage der Syntheseprodukte, haben aber ohne Ausnahme eine stark vermehrte Methanbildung und Kohlenstoffabscheidung und damit eine Verminderung der Ausbeute an verwertbaren Syntheseprodukten zur Folge.
- Dieselben ausbeutevermindernden Nebenreaktionen treten auch dann besonders in Erscheinung, wenn unter Verwendung von trockenem, beispielsweise pulferförmigem Eisenkatalysator eine außerordentlich hohe Gasgeschwindigkeit in Verbindung mit einer überhöhten, d. h. oberhalb 3000 C liegenden Synthesetemperatur angewendet wird.
- Es wurde nun gefunden, daß bei der katalytischen Kohleuoxydhydrierung an von einem flüssigen Mittel umgebenen Katalysatoren ohne zusätzliche Methanbildung oder Kohlenstoffabschei dung vorwiegend niedrigsiedende, fast ausschließlich aus Olefinen bestehende Kohlenwasserstoffe dadurch erhalten werden, daß Eisenkatalysatoren mit 0,4 bis 0,03e/o Alkaligehalt (berechnet als K20 und bezogen auf Fe) bei Synthesetemperaturen von 270 bis 3500 C und bei Synthesedrücken von g bis 25 at angewandt werden und über diese Eisenkatalysatoren unter Kreislaufführung eines Teils des Restgases im Voluraverhältuis von I bis 10 Teilen Kreislaufgas zu I Teil Synthesegas solche Synthesegase geleitet werden, die 0,5 bis 2, vorzugsweise I,5 Voluinteile Kohlenoxyd auf I Volumteil Wasserstoff enthalten und das fliissige Medium aus den in den Reaktionsraum zurückgeleiteten oberhalb 2500 C siedenden Syntheseprodukten gebildet wird. Durch diese Maßnahmen werden neben den bei der Kohlenoxydhydrierung unmittelbar entstehenden niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen ohne zusätzliche Methan-Äthanbildung niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe durch Molekülverkleinerung der dem Reaktionsraum zugeführten oder -bei der Synthese entstehenden höhermolekularen Kohlenwasserstoffe zusätzlich gebildet.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eignen sich alle Kohlenoxydhydrierungsverfahren und Katalysatoren, die eine Benetzung mit größeren Mengen in den Kontaktraum einzuführender, unter den Synthesebedingungen flüssiger Kohlenwasserstoffe ohne Schädigung der Kohlenoxydhydrierungsreaktion gestatten. So ist nach der Erfindung beispielsweise Berieselung des gekörnten oder sonstwie stückig geformten Katalysators von oben während der Synthese möglich oder aber vollständige Bedeckung solchen Katalysators mit den höhermolekularen Kohlenwasserstoffen, wobei das Synthesegas von unten nach oben durch die Reaktionszone geführt wird.
- Die Wirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch Wiedereinführen eines Teils des Restgases zusammen mit Frischgas in den Reaktionsraum sowie durch Wiedereinführen der vom Restgas aus dem Reaktionsraum herausgetragenen oberhalb 2500 C siedenden Anteile der Synthese und Abbauprodukte in den Reaktionsraum erreicht.
- Die oberhalb 2500 C siedenden flüssigen oder auch bei Normaltemperatur festen Kohlenwasserstoffe, wie sie bei der katalytischen Kohlenoxydhydrierung normalerweise in größerem Ausmaß anfallen, unterliegen unter den erfindungsgemäßen Bedingungen einem raschen Abbau.
- Die Geschwindigkeit der Molekülverkleinerung richtet sich sehr stark nach den Betriebsbedingungen und den Katalysatoreigenschaften in dem Sinne, daß der Abbau um so rascher vonstatten geht, je geringer die Molekülgröße der bei der Kohlenoxydhydrierung entstehenden Synthesepro dukte ausfällt. Es wurde beispielsweise gefunden, daß der Abbau voll oberhalb 2800 C siedenden Syntheseparaffinkohlenwasserstoffen bis zu 60 g und darüber, bezogen auf den Normalkubikuieter durchgesetzten Synthesegases, beträgt. Arbeitet man dagegen beispielsweise mit stark polymerisierend wirkenden Katalysatoren, verhältnismäßig H2-reichen Gasen und bei niederen Temperaturen und ohne Gaskreislauf, so tritt bei den eingebetzten Kohlenwasserstoffen an Stelle eines Molekülabbaus eine Molekülvergrößerung ein.
- Es ist zwar bekannt, die katalytische Kohlenoxydhydrierung zu gasförmigen, flüssigen und festen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von höhersiedenden Kohlenwasserstoffen durchzuführen.
- Dabei wurde aber immer angestrebt oder betont, daß diese Kohlenwasserstoffe ein inertes, d. h. an der Synthesereaktion sich in keiner Weise beteiligendes flüssiges Mittel darstellten, wobei nach gewissen Vorschlägen lediglich eine teilweise Verdampfung der Kohlenwasserstoffe zwecks verbesserer Abführung der Reaktionswärme beabsichtigt worden ist. Obwohl diese Kohlenwasserstoffe nach ihrer Kondensation durch Abkühlen außerhalb des Synthesegasraumes diesem erneut immer wieder zugeführt wurden, ist eine Veränderung der Molekülgröße nicht beobachtet worden, was darauf zurückzuführen ist, daß Reaktionsbedingungen und Katalysatoren verwendet wurden, welche die Molekülverkleinerung ausschließen, d. h. stark alkalisierte~Katalysatoren, niedere Synthesetemperaturen und geringe Gasraumgeschwindigkeit. Es ist zwar auch der sogenannte hydrierende Abbau höhermolekularer Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Kohlenoxydhydrierungskatalysatoren und Wasserstoff bekanntgeworden. Derartige Verfahren unterscheiden sich aber von dem Verfahren der Erfindung grundsätzlich dadurch, daß sie ohne gleichzeitige Kohlenoxydhydrierung d. h. in Abwesenheit von Kohlenoxyd arbeiten und außerdem die Abbauprodukte zu einem hohen, bis zu 50e/o und darüber gehenden Prozentsatz aus Methan bestehen.
- Es ist ferner auch schon ein Verfahren bekanntgeworden, bei dem an einem I °/o Kg C 03 bzw.
- 0,680/0 K2 0 enthaltendem Eisenkatalysator, der in einem flüssigen Medium, z. B. in der Dieselölfraktion der eigenen Synthese, fein verteilt sein kann, bei etwa 2300 C und 8 bis 10 ast ein Synthesegas, das auf I Volumteil Wasserstoff 2 Volumteile Kohlenoxyd enthält, umgesetzt wird. Die Rückführung des Restgases ist möglich. Es wird auch angegeben, daß das flüssige Medium an der Reaktion teilnehmen kann. Hieraus ließ sich aber nicht ableiten, daß eine Rückführung der hochsiedenden Produkte, die bei dem bekannten Verfahren nicht erwähnt wird, die Konzentration der hochsiedenden Stoffe ohne Erhöhung des Methangehalts im Endprodukt erniedrigt.
- Es ist ferner bekannt, bei der Kohlenoxydhydrierung in der Flüssigphase sowohl niedermolekulare als auch höhermolekulare Syntheseprodukte dem Reaktionsraum wieder zuzuführen. Bei diesem bekannten Verfahren tritt keine Molekülverkleinerung ein. Die völlig anderen Ergebnisse des bekannten Verfahrens sind darauf zurückzuführen, daß kein genau festgelegter maximaler Alkaligehalt eingehalten wird.
- Die mit dem Verfahren der Erfindung erzielte Wirkung ist in keiner Weise vorauszusehen. Sie beruht verfahrensgemäß zweifellos in der Anwendung von Betriebsbedingungen und Katalysatoren- präparierungen, die eine bevorzugte Bildung niedrigsiedender Syntheseprodukte begünstigen, sowie in einer genügend langen Verweilzeit der höhermolekularen Kohlenwasserstoffe in der Kontaktzone.
- Der nach dem vorliegenden Verfahren durchführbare Abbau zu vorzugsweise niedermolekularen Olefinen kann auch nicht allein mit der neuerdings bekanntgewordenen Auffassung erklärt werden, wonach die Molekülgrößen-Verteilungskurve der Kohlenwasserstoff-Abbauprodukte einen ähnlichen Verlauf zeigt wie diejenige für ein Syntheseprodukt (vgl. H.Koch und W.Gilfert, Brennstoffchemie, 30, S. 2I3 [I949], weitere Literatur daselbst); denn das Abbauprodukt nach der Erfindung hat zwar denselben hohen Olefingehalt wie das Syntheseprodukt, aber durch den Abbau tritt keine zusätzliche Methanbildung ein. Hierdurch insbesondere unterscheidet sich die Molekülverkleinerung nach der Erfindung grundsätzlich auch von allen bekannten Spaltverfahren.
- Beispiel In einem druckfesten, 3 m hohen Reaktionsraum wird eine Suspension eines 450g Eisen, 5 g Cu und 1,1 g Kalium enthaltenden oxydischen Eisenkatalysators in 4000 g flüssigen Paraffinkohlenwasserstoffen der Siedelage 300 bis 3300 C bei 2700 C und II atü Gasdruck mit CO und H2 im Verhältnis 3:2 sowie 4 bis 5 0/o C O2 enthaltendem Synthesegas mit einer stündlichen Raumgeschwindigkeit von I80 (d. h. I80 Ncbm/cbm Suspensionsvolumen) durch ein feingelochtes Metallblech von unten beschickt.
- In den bei 91 0/o CO-Umsatz je Ncbm angewandtes CO+H2 sich bildenden Gesamtprodukten von I79 g sind neben höhersiedenden Kohlenwasserstoffen und geringen Mengen Alkoholen 20 g Methan und Äthan und 96 g Kohlenwasserstoffe von C3 an aufwärts bis zur Siedegrenze 2000 C/760 mm Hg mit einem Olefingehalt von 840/0 enthalten.
- Nun wird nach Maßgabe der laufenden Volumabnahme der Suspension eine entsprechende Menge Synthesekohlenwasserstoffe von der Siedelage 290 bis 3300 C mit einem Olefingehalt von 70/0 kontinuierlich in den Syntheseraum während der Synthese eingepumpt und ein Teil des Restgases nach der Abkühlung auf 150 C, ohne Entspannung im Volumverhältnis I: I mit frischem Synthesegas gemischt, in den Reaktionsraum zurückgepumpt.
- Es fallen jetzt 2I8 bis 220 g/NmS angewandtes Synthesegas an Gesamtkohlenwasserstoffen an, die i6 g Methan-Äthan und I52 g Kohlenwasserstoffe von Cs an aufwärts bis zur Siedegrenze 2000 C enthalten, die zu 86°/o aus Olefinen bestehen.
- PATENTANSPROCHE: I. Verfahren zur Herstellung niedrigsiedender, vorzugsweise ungesättigter Kohlenwasserstoffe durch Umsetzung eines Synthesegases, das 0,5 bis 2, bevorzugt I,5 Volumteile Kohlenoxyd auf 1 Volumteil Wasserstoff enthält, bei 270 bis 3500 C und g bis 25 at an von einem flüssigen Medium umgebenen Eisenkatalysatoren, die mit 0,4 bis 0,030/0 Alkali (berechnet als K2 0 und bezogen auf Fe) alkalisiert worden sind, unter Kreislaufführung von I bis IO Volumteilen Restgas auf I Volumteil frischen Synthesegases, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Medium aus den in den Reaktionsraum zurückgeleiteten, oberhalb 2500 C siedenden Syntheseprodukten gebildet ist.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß ein feinverteilter, in dem flüssigen Medium im Reaktionsraum in Schwebe gehaltener Katalysator angewandt wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 630 824, 716 853, 738 368, 744 I85, 747 398; französische Patentschriften Nr. 799 o58, 812598, 855515, 860 360; italienische Patentschrift Nr. 390 r52; USA.-Patentschriften Nr. 2 I6I 974, 2 207 58I; Angewandte Chemie, 6I (I949), S. 38; Brennstoffchemie, 12 (1931), S. 292, 293, und I4 (I933), S. 3 bis 8; B. I. O. S. Final Report Nr. I7I2, Item Nr. 30, S. 5 bis 7.
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR799058A (fr) * | 1934-12-12 | 1936-06-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des hydrocarbures à point d'ébullition élevé |
| DE630824C (de) * | 1928-09-18 | 1936-06-06 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur katalytischen Reduktion der Oxyde des Kohlenstoffs |
| FR812598A (fr) * | 1935-11-18 | 1937-05-12 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des produits contenant des hydrocarbures intéressants ou leurs dérivés |
| US2161974A (en) * | 1937-01-21 | 1939-06-13 | Standard Oil Dev Co | Method of controlling exothermic reactions |
| FR855515A (fr) * | 1938-06-02 | 1940-05-14 | Int Koolwaterstoffen Synthese | Perfectionnements à la préparation d'hydrocarbures à partir du monoxyde de carbone et de l'hydrogène |
| US2207581A (en) * | 1936-11-04 | 1940-07-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Preparation of products containing valuable hydrocarbons or their derivatives |
| FR860360A (fr) * | 1939-09-23 | 1941-01-13 | Int Koolwaterstoffen Synthese | Procédé pour faire réagir l'oxyde de carbone avec l'hydrogène |
| DE716853C (de) * | 1938-06-04 | 1942-01-30 | Studien Und Verwertungs Ges M | Verfahren zur Synthese von Kohlenwasserstoffen aus Kohlenoxyd und Wasserstoff |
| DE738368C (de) * | 1941-11-28 | 1943-08-13 | Braunkohle Benzin Ag | Verfahren zum Alkalisieren von geformten Katalysatoren |
| DE744185C (de) * | 1941-03-11 | 1944-01-26 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Durchfuehrung der Kohlenoxydhydrierung ueber in fluessigem Medium aufgeschlaemmten Kontakten |
| DE747398C (de) * | 1940-07-06 | 1944-10-11 | Braunkohle Benzin Ag | Verfahren zur Leistungssteigerung von Eisenkatalysatoren fuer die Synthese hoeherer Kohlenwasserstoffe |
-
1949
- 1949-10-29 DE DEST94A patent/DE973384C/de not_active Expired
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE630824C (de) * | 1928-09-18 | 1936-06-06 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur katalytischen Reduktion der Oxyde des Kohlenstoffs |
| FR799058A (fr) * | 1934-12-12 | 1936-06-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des hydrocarbures à point d'ébullition élevé |
| FR812598A (fr) * | 1935-11-18 | 1937-05-12 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des produits contenant des hydrocarbures intéressants ou leurs dérivés |
| US2207581A (en) * | 1936-11-04 | 1940-07-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Preparation of products containing valuable hydrocarbons or their derivatives |
| US2161974A (en) * | 1937-01-21 | 1939-06-13 | Standard Oil Dev Co | Method of controlling exothermic reactions |
| FR855515A (fr) * | 1938-06-02 | 1940-05-14 | Int Koolwaterstoffen Synthese | Perfectionnements à la préparation d'hydrocarbures à partir du monoxyde de carbone et de l'hydrogène |
| DE716853C (de) * | 1938-06-04 | 1942-01-30 | Studien Und Verwertungs Ges M | Verfahren zur Synthese von Kohlenwasserstoffen aus Kohlenoxyd und Wasserstoff |
| FR860360A (fr) * | 1939-09-23 | 1941-01-13 | Int Koolwaterstoffen Synthese | Procédé pour faire réagir l'oxyde de carbone avec l'hydrogène |
| DE747398C (de) * | 1940-07-06 | 1944-10-11 | Braunkohle Benzin Ag | Verfahren zur Leistungssteigerung von Eisenkatalysatoren fuer die Synthese hoeherer Kohlenwasserstoffe |
| DE744185C (de) * | 1941-03-11 | 1944-01-26 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Durchfuehrung der Kohlenoxydhydrierung ueber in fluessigem Medium aufgeschlaemmten Kontakten |
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