DEC0000519MA - Verfahren zur Herstellung einer Dicarbonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer DicarbonsäureInfo
- Publication number
- DEC0000519MA DEC0000519MA DEC0000519MA DE C0000519M A DEC0000519M A DE C0000519MA DE C0000519M A DEC0000519M A DE C0000519MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dicarboxylic acid
- oxy
- acid
- amino
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure, welche, wie gefunden wurde, unter anderen therapeutisch wertvollen Eigenschaften eine gute Aktivität gegen säurefeste Bakterien, insbesondere gegen Tuberkelbazillen aufweist und daher als Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt verwendet werden soll. Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindung, ist dadurch gekennzeichnet, das man eine Verwendung der allgemeinen Formel
worin R ein Wasserstoffatom oder ein hydrolytisch leicht abspaltbares Radikal, zum Beispiel ein Acyl- oder ein Garbalkoxy-Radikal ist, und in welcher das on p-Stellung zur Oxy- oder zur R-NH-Gruppe befindliche Wasserstoffatom durch die Karboxylgruppe substituiert sein kann, oder ein Salz einer solchen Verbindung, mit Kohlensäure und einem Karbonat, zum Beispiel einem Alkali- oder einem Erdalkalikarbonat in der Hitze behandelt, so dass sich die 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure bildet.
Beispiel 1:
100 g m-Aminophenol, 350 g Wasser und 400 g Kaliumkarbonat werden in einem Autoklaven bei 120°C 24 Stunden unter einem Kohlensäuredruck von 15 Atmosphären erhitzt.
Das beim Erkalten des Reaktionsgemisches ausfallende Gemisch von m-Aminophenol und Kaliumcarbonat wird abgetrennt, die Lösung mit Salpetersäure auf ein p(exp)H von 1 eingestellt, die dabei sich niederschlagende 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure abgesaugt, mit Wasser gut ausgewaschen und aus Sodalösung mit 2 n Salzsäure umgefällt. Die so in guter Ausbeute erhaltene 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure ist ein farbloses, bei 210-211° unter Zersetzung schmelzendes Pulver. Die ist leicht löslich in verdünnten Alkalien, mässig gut löslich in Methanol, Aethanol, und Aceton, praktisch unlöslich in verdünnten Mineralsäuren und in Kohlenwasserstoffen.
Durch Abstumpfen der salpetersauren Lösung kann eine kleine Menge der gleichzeitig entstandenen 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure in guter Reinheit als Nebenprodukt gewonnen werden. Die neue Verbindung lässt sich auch ohne Anwendung von Druck durch längeres Einleiten von CO(sub)2 in eine siedende, zweckmässig wässrige Lösung von m-Aminophenol und Kaliumkarbonat gewinnen.
Beispiel 2:
145 g 4-Amino-2-oxy-benzosäure, 600 g Kaliumkarbonat und 500 g Wasser werden in einem Autoklaven bei 130° 12 Stunden unter einem Kohlensäuredruck von 15 Atmosphären erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet, wobei man die 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5dikarbonsäure in vorzüglicher Ausbeute erhält.
Beispiel 3:
150 g 4-Oxy-anthranilsäure, 600 g Wasser und 600 g Kaliumkarbonat werden im Autoklaven bei 120-130° 12 Stunden unter einem CO(sub)2-Druck von 15 Atmosphären erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, das Kaliumkarbonat abgetrennt, die Lösung mit Salpetersäure angesäuert, die ausgefallene 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure gesammelt und zwecks Reinigung umgefällt.
Die neue Säure lässt sich auch in Form ihrer Salze, zum Beispiel Natriums, Kalciums oder organischer Basen isolieren.
Claims (4)
1. ) Verfahren zur Herstellung einer Dikarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin R ein Wasserstoffatom oder ein hydrolytisch leicht abspaltbares Radikal, zum Beispiel ein Acyl- oder ein Carbalkoxy-Radikal bedeutet, und in welcher das in p-Stellung zur Oxy- oder zur R-NH-Gruppe befindliche Wasserstoffatom durch die Karboxylgruppe substituiert sein kann, oder ein Salz einer solchen Verbindung, mit Kohlensäure und einem Karbonat, zum Beispiel Alkali -oder Erdalkalikarbonat in der Hitze behandelt, sodass sich die 4-Amino-2-oxy-benzol-1,5-dikarbonsäure bildet.
2. ) Verfahren nach Patentanspruch 1), dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung in wässrigem Medium vornimmt.
3. ) Verfahren nach Patentanspruch 1), dadurch gekennzeichnet, dass man Kaliumkarbonat verwendet.
4.) Verfahren nach Patentanspruch 1), dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung unter Druck vornimmt.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2156662B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettacton) | |
| DEC0000519MA (de) | Verfahren zur Herstellung einer Dicarbonsäure | |
| DE839799C (de) | Verfahren zur Herstellung von Morphin-6-glycosiden | |
| DE830511C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| DE2605650A1 (de) | Verfahren zur herstellung von para-isobutyl-phenylessigsaeurederivaten | |
| DE899864C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylbutyraldehyd- und -isobutyraldehydacetalen | |
| DE858400C (de) | Verfahren zur Herstellung von jodierten Pyridonderivaten von Carbonsaeuren | |
| DE2034986A1 (de) | 4 Sulfamoyl m toluidin Derivate | |
| DE868903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyromellithsaeure aus Koks | |
| DE650706C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Carbonsaeuren in ihre naechsthoeheren Homologen bzw.deren Derivate | |
| DE840994C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen | |
| DE820436C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der kerngebundenen Aminogruppe mit Dicarbonsaeuren monoacyliertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsaeureamid bzw. dessen Abkoemmlingen | |
| DE679711C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthersaeuren | |
| DE1543295C3 (de) | N-substituierte Anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1301999B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on | |
| DE956043C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen | |
| DE890960C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus einer aromatischen Stibinsaeure bestehenden Therapeuticums | |
| DE842489C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Oxyhydrophenanthrencarbonsaeuren aus den entsprechenden inaktiven Diastereomeren | |
| AT270623B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Amino-5-halogensalicylsäuren | |
| DE1079619B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Citronensaeure aus ihren waessrigen Loesungen | |
| DE810027C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuartigen Abkoemmlings des ª‡-Phenylaethylalkohols | |
| DE956047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furano-(4', 5':6, 7)-chromonen | |
| DE948158C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zink-Komplexsalzen von Tripeptiden | |
| AT233568B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| AT315824B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-(4-Biphenylyl)-buttersäuren, ihren Salzen und Estern |