DEF0013894MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEF0013894MA DEF0013894MA DEF0013894MA DE F0013894M A DEF0013894M A DE F0013894MA DE F0013894M A DEF0013894M A DE F0013894MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- acid
- diazoamino
- printing
- neutral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Diazoamino compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 3
- FVIGPMLMXIJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylamino)-5-sulfobenzoic acid Chemical compound CC(C)NC1=C(C=C(C=C1)S(O)(=O)=O)C(O)=O FVIGPMLMXIJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- AUCRWWWSFGZHBK-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxy-2-nitrobenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(OCC)C([N+]([O-])=O)=C1 AUCRWWWSFGZHBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AODFVQLJZVGHCR-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-4-sulfobenzoic acid Chemical compound CCNC1=C(C=CC(=C1)S(O)(=O)=O)C(O)=O AODFVQLJZVGHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUAZZARGUDIHU-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-5-sulfobenzoic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WXUAZZARGUDIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 11. Februar 1954
Bekanntgemacht am 7. Juni 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck unter Verwendung von Diazoaminoverbindungen
werden verdickte Ätzalkalilösungen der- bei der Eisfarbenherstellung gebräuchlichen Kupplungskomponenten
und Alkalisalze von Diazoaminoverbindungen, welche in dem an der Farbstoffbildurig
nicht beteiligten Rest löslichmachende Gruppen enthalten, auf die Faser gedruckt, und der
Farbstoff wird dann durch Einwirkung von Säuiredampf entwickelt. Diese Säurebehandlung bringt
eine Reihe Nachteile mit sich, und es sind daher viele Versuche unternommen worden, die Entwicklung
der Eisfarben allein durch Dämpfen mit neutralem Dampf zu bewirken, zumal es auch nuir so
möglich ist, Eisfarben neben Küpenfarbstoffen, zu erzeugen. So wurden z. B. neuerdings durch Herabsetzung
der in der Druckpaste vorhandenen Laugenmenge oder durch Zusatz von Säure abspaltenden
Mitteln zuir Druckpaste (vgl. die Patentschriften 906215, 926243 und 928 166) sehr gute
technische Effekte erzielt. Der ideale Fall liegt jedoch bei den Farbstoffkombinationen, welche sich
ohne jeglichen Zusatz von Säure abspaltenden bzw. Lauge bindenden Mitteln im neutralen Dampf entwickeln
lassen. Die Lösung dieses Problems müßte also hauptsächlich in der Verwendung solcher
Diazoaminoverbindungen liegen, welche sich im neutralen Dampf leicht und vollständig spalten, in
der Kälte jedoch vollkommen stabil sind und; damit eine gute Haltbarkeit der Druckpaste!! gewähren.
609'529/524
F 13894 IVb/'8η
Die Spaltbarkeit von Diazoaminoverbindungen hängt nun sehr stark von der Basizität der Base
einerseits und derjenigen des Stabilisators andererseits ab. Jedes diazotierte aromatische Amin besitzt
entsprechend seinen Substituenten eine sehr unterschiedliche Kupplungsenergie und bildet je
nachdem, ob es stärker oder schwächer basisch ist, eine leichter oder schwerer spaltbare Diazoaminoverbindung.
Ähnliches trifft für das als Stabilisator verwendete Amin zu. Beide müssen daher sorgfältig
aufeinander abgestimmt sein, wenn -man durch neutralen Dampf allein eine quantitative
Spaltung erzielen will. Der Idealfall läge darin, für jede Base den geeigneten Stabilisator bereitzustellen,
was technisch erhebliche Mehrkosten verursachen würde.
Es wurde nun gefunden, daß Kombinationen aus meta- und para-Nitranilinen, die durch eine oder
zwei Alkyl- oder Alkoxygruppen bzw. durch eine
ao Alkyl- und eine Alkoxygruppe substituiert sind, mit 2-Alkylamino-5(4)-sulfobenzoesäure, wobei die
Alkylgruppe mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält, »ideale« Diazoaminoverbindungen im obigen
Sinne darstellen. Sie geben, mit den Eisfarbenkupplungskomponenten
in neutralem Dampf entwickelt, sehr tiefe und ausgiebige Drucke auf
Cellulosefasern sowie eine sehr gute Fixation auf Zellwolle. Trotz der leichten Spaltbarkeit im
Neutraldampf besitzen die Drackpasten eine sehr gute Haltbarkeit. Die Drucke erleiden ferner keine
sichtbare Einbuße an Farbtiefe beim Zusammendruck mit Küpenfarbstoffen. Eingeschlepptes
Alkali sowie Reduktionsmittel aus Küpendruckpasten haben also keinen nachteiligen Einfluß auf
die Entwicklung der Farbstoffe. In diesem Zusammenhang ist noch wichtig, daß die neuen Kombinationen
im Mehrfarbendruck neben Küpen--' farben durch die zwischengeschalteten Walzen in
ihrer Stärke nicht abnehmen, was einen besonderen technischen Effekt gegenüber bekannten Kombinationen
darstellt.
Außer dem sehr guten drucktechnischen Verhalten besitzen die mit den Basen dieser Anmeldung
erhältlichen Farbstoffe neben allgemeinen guten Eigenschaften eine gute Lichtechtheit.
Man läßt 1 Mol diazotiertes i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol
in eine. sodaalkalische Lösung von 1,1 Mol des Dinatriumsalzes der 2-Äthylamino-5-suilfobenzoesäiure
einlaufen und salzt die sich bildende Diazoaminoverbindung nach ihrer
vollständigen Bildung mit Kochsalz aus.
60 g einer Mischung aus äquivalenten Teilen des so hergestellten Natoumsalzes der Diazoaminoverbindung
und dem .i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol
werden mit etwa 50 ecm Glycolmonoäthyläther , oder einem anderen ; geeigneten
Lösungsmittel, etwa 8 bis 15 g Natronlauge 380 Be in annähernd 300 ecm heißem Wasser gelöst und
nach Einrühren in 500 g Verdickung mit Wasser auf 1000 g.aufgefüllt. Mit dieser Druckpaste erhält
man bei neutralem Dämpfen ein volles, klares Scharlach,; dessen Farbtiefe auf Zellwolle derjenigen
auf Baumwolle gleich ist. Im Zusammendruck mit Küpenfarbstoffen zeigt die Kombination
unter Verwendung von Abquetschwalzen keine Abnahme der Farbtiefe. ' :
Ersetzt man das Natriumsalz der. Diazoaminoverbindung des Beispiels 1 durch das Natriumsalz
der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol uind 2-Isopropylamino-5-sulfobenzoesäure
als Stabilisator, so gelangt man unter Verwendung von i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
als Kupplungskomponente und von etwa 8 bis 15 g Natronlauge 380Be
im kg Druckfarbe durch neutrales Dämpfen zu einem kräftigen echten Bordo, dessen Farbtiefe auf
Baumwolle derjenigen auif Zellwolle gleich ist.
Verwendet man entsprechend Beispiel 1 das aus i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol und der 2-Isopropylamino-5-sulfobenzoesäure
hergestellte Natriumsalz der Diazoaminoverbindung, so erhält man mit 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol
ein volles, sehr lichtechtes Braun.
Eine nach den Angaben der vorhergehenden Beispiele hergestellte Druckpaste aus dem Natriumsalz
der Diazoaminoverbindung aus i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzoliund2-Isobutylamino-5-suilfo-
benzoesäure und !-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
ergibt neutral entwickelt ein klares, sehr farbtiefes Scharlach.
. Beispiel 5 ioo
Das Natriumsalz . der Diazoaminoverbindung aus T-Amino-2-methoxy-4-nitro-5-methylbenzol und
2-Äthylamino-4-sulfobenzoesäure gibt im äquivalenten Verhältnis mit i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
gemischt eine Farbstoff mischung, die bei Anwendung von 8 bis 15 g Natronlauge
380 Be im kg Druckfarbe durch neutrales Dämpfen ein kräftiges Rotviolett gibt, dessen Farbstärke auf
Baumwolle derjenigen auf Zellwolle gleich ist.
Das Natriumsalz der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! i-Amino-2,4-dimethyl-5-nitrobenzol
und der 2-Äthylamino-5-sulfobenzoesäure als Stabilisator ergibt in äquivalenter Mischung mit
ι-(2', 3'-Oxynaphthoylaminq)-2-äthoxybenzol eine
Farbstoffmischung, die* nach den Angaben des Beispiels
ι angewandt, mit: 8 bis 20 g Natronlauge 380 Be im kg Druckfarbe beim Dämpfen mit neutralem
Dampf auf den verschiedensten Fasern ein sehr klares Scharlach gibt. . :
', Beispiel 7
Eine nach den Angaben der. vorhergehenden Beispiele hergestellte Druckpaste aus dem Natriumsalz'
der Diazoaminoverbindung .. aus i-Amino-
529/524
F 13894 IYbI 8η
2, 5-diäthoxy-4-nitrobenzol und 2-Isopropylamino-5-sulfobenzoesäuire
sowie i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-äthoxybenzol als Kupplungskomponente
ergibt mit 8 bis 15 g Natronlauge 380 Be im kg
Druckpaste neutral gedämpft ein klares farbtiefes Bordo.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoaminoverbindungen, erhalten aus metauind para-Nitranilinen, welche durch eine oder zwei Alkyl- oder Alkoxygruippen bzw. durch eine Alkyl- und eine Alkoxygrappe weiter substituiert sind, und 2-Alkylamino-5(4)-su!lfobenzoesäuren, wobei die Alkylgruppe mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält, mit Eisfarbenkupplungskomponenten üblicher Art auf die Faser druckt und den Farbstoff allein durch Dämpfen mit neutralem Dampf, ohne jeglichen Zusatz von Säure abspaltenden bzw. Lauge bindenden Mitteln zur Druckpaste, entwickelt.Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 704 542.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DEF0013894MA (de) | ||
| DE948595C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE953429C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DEF0013569MA (de) | ||
| DE957386C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE928166C (de) | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser | |
| DEF0014157MA (de) | ||
| DE906215C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben beim Zeugdruck | |
| CH335505A (de) | Haltbares, neutral entwickelbares Präparat zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| CH336048A (de) | Haltbares, neutral entwickelbares Präparat zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE950280C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE677662C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE638878C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben nach dem Druck- oder Klotzverfahren | |
| DE1020956B (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| CH352995A (de) | Haltbare Druckpaste zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck | |
| DE926243C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben beim Zeugdruck | |
| DE1057061B (de) | Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern | |
| DE644070C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisfarben nach dem Druck- oder Klotzverfahren | |
| EP0057905A1 (de) | Farbstoffzubereitungen und ihre Verwendung | |
| DE727700C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE204799C (de) | ||
| DE925044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Drucken mit wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf Acetylcellulose- und Polyamidfasern | |
| DE920928C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE204702C (de) | ||
| DE98970C (de) |