DEM0016931MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag-der Anmeldung: 9. Januar 1953 Bekanntgeraiacht am 18. Oktober 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung M 16360 IV a/45 1 ist ein Insektizid, das durch einen Gehalt an
N, N- Dimethyl - carbaminsäure - phenylester gekennzeichnet ist. Der genannte Ester hat insbesondere die
Eigenschaft, die Wirkung anderer Insektizide, speziell der modernen Kontaktinsektizide, zu verstärken, so
daß er am besten zusammen mit diesen angewendet wird. Für die Praxis von besonderer Bedeutung ist
die Wirkung des N, N-Dimethyl- carbaminsäurephenylesters
gegenüber Insektenstämmen, die relativ unempfindlich gegen Kontaktinsektizide, z. B. Dichlordiphenyl-trichloräthan
oder Hexachlorcyclohexan sind (resistente Stämme). ·
Bei der weiteren Bearbeitung dieser Erfindung wurde erkannt, daß auch das N-Monomethylderivat
in gleicher Weise wie das entsprechende Dimethylderivat der Hauptpatentanmeldung wirkt und angewendet
werden kann.
Demgemäß betrifft vorliegende Erfindung ein Insektizid mit einem Gehalt an N-Methyl-carbaminsäure-phenylester.
Vorzugsweise soll es die genannte Substanz neben anderen an sich bekannten kontaktinsektizid
wirksamen Stoffen, ζ. B. Dichlor-diphenyltrichloräthan oder Hexachlorcyclohexan, speziell
gamma-Hexachlorcyclohexan, enthalten. Die Schädlingsbekämpfungsmittel
nach der Erfindung lassen sich in allen gebräuchlichen Formen, z. B. als Spritzmittelin
wäßriger Emulsion, als Nebel durch Verdüsen einer geeigneten Lösung, als Pulver mit und ohne
Trägerstoff oder ■ als Räuchermittel, anwenden. Zur
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Herstellung der gebrauchsfertigen Mittel sind die üblichen Verfahren und Zusatzstoffe (wie z. B. inerte
oder wirksame feste oder flüssige verstäubbare, vergasbare und Verdüsbare Füllstoffe oder Lösungs-
mittel, Emulgatoren, Netz- und Bindemittel, orga-. nische Lösungsmittel,, zu. Flüssigkeiten komprimierte
Gase, Rauch- und Nebelentwickler, Färb- und Geruchsstoffe usw.) anzuwenden.
Der N - Methyl - carbaminsäure - phenylester kann
ίο leicht analog üblicher Verfahren zur Herstellung
N-methylierter Carbaminsäureester gewonnen werden, z. B. durch Umsetzung von ι Mol Chlorameisensäurephenylester
mit 2 Molen wäßriger Methylaminlösung oder mit ι Mol wäßriger Methyläminlösung und ι Mol
Alkali. Dieselbe Reaktion kann auch in indifferenten Lösungsmitteln wie Benzol oder Toluol· durchgeführt
werden. Das gewünschte-'Produkt ist ebenso leichterhältlich durch Umsetzung von 1 Mol Methylharnstoffchlorid
mit ι Mol Phenol in Benzol unter Zusatz der äquivalenten Menge Alkali oder durch Umsetzung
von ι Mol Methylisocyanat mit 1 Mol Phenol. Eine
bewährte Hersteilungsvorschrift, für die im Rahmen des vorliegenden Patents kein Schutz begehrt wird,
sei in folgendem Beispiel gegeben: V .'·■■■/■.;'
Zu 37,5 g Chlorameisensäurephenylester werden ·. unter Rühren bei etwa .20° Innentemperatur 50 ecm
33°/0ige wäßrige Methyläminlösung getropft. Anschlie-·:-,
ßend wird noch einige Zeit weitergerührt. Die abge-'
schiedene, kristalline Substanz wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus" Benzol—Petröläther.
umkristallisiert. Sie schmilzt bei 86°. Die, Ausbeute, beträgt 31,5 g = 87% der Theorie.
Der N-Methyl-carbaminsäure-phenylester ist in den
meisten organischen Lösungsmitteln löslich; er läßt
sich aus Wasser umkristailisreren. Der' Schmelzpunkt
der reinen Substanz liegt bei 86°, der Kochpunkt unter 12 mm Hg liegt bei 148 bis 1500. Der im Vergleich
zum Dimethylester höhere Schmelzpunkt bringt bei der Verarbeitung auf feste Anwendungsformen
(z.B. Tabletten, Stäubemittel) den-Vorteil,
nicht schmierende und auch bei höherer Temperatur lagerbeständige Erzeugnisse zu liefern. Dies' ist
insbesondere für die Herstellung von Mischpräparaten mit anderen Kontaktinsektiziden wichtig. So hat
z. B. das Gemisch gleicher Teile Hexachlorcyclohexan und N, N-Dimethyl-carbaminsäure-phenylester einen
Schmelzpunkt von 30°, das Gemisch aus Hexachlorcyclohexan und N-Methyl-carbaminsäure-phenylester
einen solchen von 69°. .
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch besonders große Schnelligkeit der Wirkung aus. Die
hervorragende Wirksamkeit von N-Methyl-carbaminsäure-phenylester
für sich allein und in Kombination mit gamma-Hexachlorcyclohexan geht aus folgenden
. Versuchen an Stubenfliegen (Musca domestica) hervor.
Versuch ι —Petrischalentest
Die angegebenen Mengen an Insektizid (der N-Methyl-carbaminsäure-phenylester ist als »Ester«·
bezeichnet) wurden in Acetonlösung auf Filtrierpapierblätter von 65 cm2 Fläche gebracht, das Lösungsmittel
verdampft und das Filtrierpapier in eine Petrischale gelegt.· Jeweils zehn Fliegen normaler Insektizidr
empfindlichkeit -wurden- hinzugesetzt, Tind:; die*" Zahl"'"
der toten Versuchstiere nach 30 Minuten, 1 Stunde 65 bzw. 3 Stunden festgestellt. Das arithmetische Mittel
aus fünf in gleicher Weise durchgeführten Versuchen wurde ge wertet.
| Dosierung | -f- »Ester1«·-> | ,. ... , - 0 | /„-Mortalität , ι | ■.'..Γ |
| gamma- | Stein. | |||
| Hexachlor | 20 mg | 30 Min. | ι Std. I 3 | 100 |
| cyclohexan | — | 0 | 80 | 90 |
| — | I5mg | 15 | 60 | 100 |
| 20 mg | 10 mg | 40 | 100 | 100 |
| 5 mg | 5-mg ·; | 40 | 100 | 100 |
| ίο mg | . 2φ mg- | " ,30 \ | 100 | 100 |
| .·'■ ,!5HIg-. | — | Ö | 15 | 85 |
| -.· — ·'■· ■■ | 1.5 mg | 0 | 55 | 100 |
| 2,0 mg | 1,0 mg | IO | 80 | 100 |
| o,5 mg | 0,5 mg | 20 | 60 | 100 |
| ΐ,ο mg - | IO | 80 | ||
| 1,5 mg | ||||
Die Versuche zeigen, daß N-Methyl-carbaminsäurephenylester
allein oder im Gemisch mit gamma-Hexachlorcyclohexan stärker wirkt als eine gleiche
Menge gamma-Hexachlorcyclohexan.
''■ ■■ · ;.',■' i go
' ·■"■- Versuch 2 — Verräücherung
Die angegebene Konzentration des Insektizids
wurde durch Verräuchern entsprechender Substanzmengen hergestellt und je fünfzig Fliegen eines
Stammes herabgesetzter Insektizidempfindlichkeit ι Stunde in dem verräucherten Räum gehalten.
| Substanzmenj | je pro cbm | "/„-Mortalität nach | 54 76 |
24 Sldn. |
| gamma- Hexachlor- - cyclohexan |
- »Ester« | 52 84 |
64 76 |
|
| /.,:.:,:iI2 mg : .: 6 mg |
6 mg | |||
Auch dieser Versuch zeigt die Überlegenheit eines Gemisches von N-Methyl-carbaminsäure-phenylester
mit gamma-Hexachlorcyclohexan gegenüber reinem gamma-Hexachlorcyclohexan.
Versuch 3 — Dauerwirkung
Petrischalentest wie Versuch 1. Die mit i mg
Insektizid präparierten Filtrierpapiere wurden auf ihre Wirkung gegenüber Stubenfliegen normaler Insektizid- :
empfindlichkeit sofort und nach 7tägiger Lagerung bei Zimmertemperatur geprüft. Es wurde die ''/„-Mortalität
nach 2 Stunden festgestellt:
je ι mg Insektizid
Ester
gamma-Hexächlorcyclo-■·.
hexan
"/„-Mortalität sofort nach 7 Tagen
100
100
55
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Man sieht, daß der «Ester« während der Lagerung nicht an Wirksamkeit eingebüßt hat.
Claims (3)
1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-carbaminsäurephenylester.
2. Insektenbekämpfungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als wirksamer
Bestandteil N-Methyl-carbaminsäure-phenylester neben anderen an sich bekannten kontaktmsektizid
wirksamen Stoffen vorhanden ist.
3. Insektenbekämpfungsmittel nach den Ansprüchen ι und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als
Wirkstoff ein Geniisch von Hexachlorcyclohexan, insbesondere gamma-Hexachlorcyclohexan, und
N-Methyl-carbaminsäure-phenylester vorhanden ist.
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