DK141231B - Fremgangsmåde til bekæpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden. - Google Patents
Fremgangsmåde til bekæpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141231B DK141231B DK322575A DK322575A DK141231B DK 141231 B DK141231 B DK 141231B DK 322575 A DK322575 A DK 322575A DK 322575 A DK322575 A DK 322575A DK 141231 B DK141231 B DK 141231B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- herbicide
- compound
- antidote
- active
- soil
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 15
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N methylenecarboxanilide Natural products CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims description 5
- -1 acetanilide compound Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- ROTHARRXXVSSFJ-UHFFFAOYSA-N ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1.ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1.ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ROTHARRXXVSSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001269524 Dura Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002089 crippling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
my (11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 1M231 DANMARK («i) int.ci.3 a οι m §(21) Antegning nr. 3225/75 (22) Indleveret den 15· jul. 1975 (23) Løbedag 12. apr. 1972 (44) Ansøgningen fremtogt og . . -p-, fremlaggetaesskriftetoffentliggjortden ·'* ieD* 1-7 ου DIREKTORATET FOR ^ ^ PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Priontet begæret fra den
16. apr. 197U 1^868, US
9. dec. 1971 i 208041, US
(71) STAUFFER CHEMICAL COMPANY, 299 Park Avenue, New York, N.Y., US.
(72> Opfinder: Ferenc Marcus Pallos, 21 El Caminlto, Walnut Creek, Califor* nia, US: Mervin Edward Brokke, 592 Springfield Place, Moraga, Califor= nia, US: Duane Randall jfrneklev, 811 Kilbirnie Court, Sunnyvale, Ca= lifomia, US.
(74) Fuldmeegtig under sagens behandling:
Firmaet Chas. Hude.
(54) Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden.
Blandt de mange herbicide forbindelser, som går i handelen, har thiol= carbamater alene eller blandet med andre herbicider, såsom triaziner, opnået en forholdsvis stor succes. Disse herbicider er øjeblikkeligt toksiske overfor en lang række ukrudtsarter ved forskellige koncentrationer, som varierer med arternes modstandsevne. Nogle eksempler på disse forbindelser er beskrevet i USA patentskrifterne nr. 2.913.327 nr. 3.037.853, nr. 3.175*897, nr. 3.185-720* nr. 3.198.786 og nr. 3.582.314. Det har i praksis vist sig, at anvendelsen af disse thiol= carbamater som herbicider på afgrøder undertiden forårsager alvorlige skader på afgrødeplanten. Ved brug af de anbefalede mængder i jorden 2 141231 til bekæmpelse af mange bredbladede ukrudtsarter og græsser forekommer der alvorlige misdannelser og forkrøblinger på afgrødeplanterne. Denne unormale vækst af afgrødeplanterne resulterer i tab af afgrødeudbytte. Tidligere forsøg på at overvinde dette problem indebærer behandling af afgrødefrøene med visse antagonistiske midler forud for plantning, se USA patent nr. 3.131.509· Disse antagonistiske midler har ikke vist sig særlig vellykkede.
Herbicide acetanilider har tilsvarende en øjeblikkelig toksicitet overfor en række ukrudtsarter, men forårsager derved undertiden skade på den pågældende afgrødeplante.
Det har nu vist sig, at planter kan beskyttes mod skade forvoldt af acetanilider alene eller blandet med andre forbindelser, og/eller at planternes tolerance kan forøges væsentligt overfor de aktive acetanilider, når jorden tilsættes en modgiftforbindelse med formlen II / 2 2
C12CH-C-N<T
th2-ch=ch2
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er i overensstemmelse hermed ejendommelig ved det i krav l's kendetegnende del angivne.
Midlet til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved det i krav 2's kendetegnende del angivne.
Forbindelsen, som har ovennævnte formel, kan syntetiseres ved sammenblanding af dichloracetylchlorid og diallylamin. Der kan om ønsket anvendes et opløsningsmiddel, såsom benzen. Omsætningen udføres fortrinsvis ved formindsket temperatur. Efter at reaktionen er afsluttet, bibringes slutproduktet stuetemperatur og kan let fraskilles.
Eksempel 0 ^CH9-CH=CHo li / ^ ά CHC12-C-Nv ^ch2-ch=ch2
En opløsning blev fremstillet ved opløsning af 3,7 g (0,025 mol) dichloracetylchlorid i 100 ml methylenchlorid, som derefter blev afkølet til ca. 5°C i et isbad. Derefter blev 4,9 g (0,05 mol) diallylamin tilsat dråbevis, samtidig med at temperaturen blev holdt •under ca. 10°C. Blandingen blev derefter omrørt ved stuetemperatur i ca. 4 timer, vasket to gange med vand, tørret over magnesiumsulfat, inddampet og strippet. Udbyttet var 4,0 g, n^ - 1,4990.
3 141231
Midlet ifølge opfindelsen blev afprøvet på følgende måde.
Prøve: Jordindarbe.idning
Små flade plantekasser blev fyldt med Feltons lerblandede sandjord. Herbicidet og herbicidmodgiften blev påført separat eller i kombination på jorden, efterhånden som den blev blandet i en 20 liter ce-mentblander. Følgende stamopløsninger blev fremstillet af hver forbindelse, når herbicidet og modgiften blev påført separat. En stamopløs-ning af herbicidet fremstilledes ved fortynding af 1 g af et koncentrat med 100 ml vand. Af modgiften blev 700 mg teknisk materiale fortyndet med 100 ml acetone. 1 ml af disse stamopløsninger er ækvivalent med 7 mg aktiv bestanddel eller 1 kg pr. hektar, når den behandlede jord blev anbragt i 20 x 30 x 7,5 cm kasser. Efter at jorden var blevet behandlet med herbicidet og modgiften i de ønskede mængder, blev jorden fra cementblanderen ført tilbage til plantekasser på 20 x 30 x 7,5 cm, hvor den nu var klar til såning af majsfrø. En jordprøve på 1/2 liter blev derefter fjernet fra hver plantekasse og opbevaret til dækning af frøene efter såning. Jorden blev planeret, og render med en dybde på ca. 1 cm blev dannet i hver plantekasse. Der blev sået tilstrækkelig mange frø til opnåelse af gode bevoksninger ved hver behandling. Frøene blev derefter dækket med den halve liter jord, som var blevet fjernet umiddelbart før såningen.
Plantekasserne blev derefter anbragt på væksthusbænke, hvor temperaturen var mellem 21°C og 32°C. Plantekasserne blev vandet ved overbrusning efter behov til sikring af god planb evækst indtil bedømmelsen. Afgrødetolerancen blev bedømt efter 3-6 uger. Resultaterne af disse prøver er angivet i den følgende tabel.
4 1Λ12 31
Tabel
Herbicid Mængde Mængde Afgrøde Skade på planter _kg/ha_Modgift_kg/ha_efter 4 uger, % 2-chlor-2’, 6*-diethyl- N—(methoxy= 3,36 N,N-diallyl- 5,6 Aim. durra 20 ...v , dichloraceta- methyl)-acet= mid anilid 2-chlor-2', 6'-diethyl.
N-(methoxy= 3,36 _ _ Aim. durra 70 methyl)-acet= anilid 2-chlor-N- N,N-diallyl- r> in dichloraceta- c c „ , isopropyl= 3,36 m±d 5,6 Hvede 20 acetanilid 2-chlor-N-iso= propylacetani= 3,36 _ _ Hvede 40 lid N-(3'-methoxy-propyl-(2))-2-methyl-6-ethyl chloracetanilid 2,24 - — Majs 65 N- (3 '-methoxy-
Propyl-(2))-2- dichloraceta- methyl-6-ethyl chloracetanilid 2,24 2,24 Majs 0 N-(3'-methoxy- η o N,N-diallyl-
Propyl-(2))-2- dichloraceta- methyl-6-ethyl mid chloracetanilid 2,24 2,24 Aim.durra 20 N-(3'-methoxy-propyl-(2))-2-methyl-6-ethyl chloracetanilid 2,24 - - Aim.durra 80 5 U1231
Forsættelse af tabel
Herbicid Mængde Mængde Afgrøde Skade på planter _kg/ha Modgift_kg/ha_efter 4 uger, % N- (2'-methoxy= ethyl)-2,6-dimethyl= chloracetanilid 2,24 - - Majs 95 N-(2'-methoxy= .... » , N,N-diallyl- ethyl)-2,6- aichloraceta- dimethyl= mid chloracetanilid 2,24 2,24 Majs 10 /CH3 ,-< ____________ A__i §-CH2C1 ch3 N-(21-methoxyethyl)-2,6-dimethyl—chloracetanilid /ch3 % r—rC ^CH-CH70CH, // \S-nC" \_/ ^ε2Η5 0 N-(3'-methoxy-propyl-(2))-2-methyl-6-ethyl-chloracetanilid 141231 6
Modgiftforbindelsen i midlet ifølge opfindelsen kan anvendes i en hvilken som helst hensigtsmæssig form. Således kan modgiftforbindelsen foreligge i emulgerbare væsker, emulgerbare koncentrater, væsker, befugtelige pulvere eller granulater eller en hvilken som helst anden form. I den foretrukne form blandes modgiftforbindelsen med acetanilidforbindelserne og inkorporeres i jorden forud for eller efter plantning af frøene. Det må imidlertid forstås, at acetanilidherbicidet kan inkorporeres i jorden, og at modgiftforbindelsen derefter kan inkorporeres i jorden. Endvidere kan frø behandles med modgiftforbindelsen og sås i jorden, som er blevet behandlet med herbicid, eller som ikke er behandlet med herbicid, men som derefter behandles med herbicid. Fremgangsmåden ved tilsætning af modgiftforbindelsen påvirker ikke den herbicide aktivitet af acetanilidforbindelserne.
Mængden af tilstedeværende modgiftforbindelse kan være ca. 0,0001-30 vægtdele pr. vægtdel acetanilidherbicid. Den nøjagtige mængde af modgiftforbindelsen vil sædvanligvis være bestemt af økonomiske forhold med hensyn til den mest effektive anvendte mængde.
I de efterfølgende krav omfatter udtrykket "aktiv herbicid forbindelse" aktive acetanilider alene eller i blanding med andre aktive forbindelser, såsom s-triaziner og 2,4-D eller lignende. Den aktive herbicide forbindelse er endvidere forskellig fra modgiftforbindelsen.
Det er klart, at de herbicide midler, som er beskrevet og belyst her, er effektive herbicider, som udviser en sådan aktivitet. Graden af den herbicide aktivitet varierer blandt specifikke forbindelser og blandt kombinationerne af forskellige forbindelser. På lignende måde varierer aktivitetsgraden i nogen udstrækning med plantearten, som kan påføres en specifik herbicid forbindelse eller kombination. Således kan der let udvælges en specifik herbicid forbindelse eller kombination til bekæmpelse af uønskede plantearter. Ved hjælp af fremgangsmåden og midlet ifølge opfindelsen kan der opnås forebyggelse af skade på en ønsket afgrødeart ved anvendelse af en specifik forbindelse eller kombination. De plantearter , som med fordel kan beskyttes ved hjælp af fremgangsmåden, er ikke begrænset til de her anførte afgrødeeksempler.
Claims (2)
1. Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt, kendetegnet ved, at der på voksestedet derfor tilføres en herbicidt effektiv mængde af en herbicidt aktiv acetanilidforbindelse som herbicidt aktiv forbindelse, samt pr. vægtdel aktiv herbicid forbindelse 0,0001-30 vægtdele af en modgift derfor med formlen 0 ,CH0-CH=CH~ w / *- ci2hc-c-nC ^ ch2-ch=ch2
2. Middel til udførelse af fremgangsmåden ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det omfatter en herbicidt aktiv acetanilidforbindelse som herbicidt aktiv forbindelse, samt pr. vægtdel aktiv herbicid forbindelse 0,0001-30 vægtdele af en modgift derfor med formlen
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK322575A DK141231B (da) | 1971-04-16 | 1975-07-15 | Fremgangsmåde til bekæpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden. |
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13486871A | 1971-04-16 | 1971-04-16 | |
| US13486871 | 1971-04-16 | ||
| US20804171 | 1971-12-09 | ||
| US05/208,041 US4137070A (en) | 1971-04-16 | 1971-12-09 | Herbicide compositions |
| DK177372A DK143583C (da) | 1971-04-16 | 1972-04-12 | Fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt og middel til udfoerelse af fremgangsmaaden |
| DK177372 | 1972-04-12 | ||
| DK322575A DK141231B (da) | 1971-04-16 | 1975-07-15 | Fremgangsmåde til bekæpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden. |
| DK322575 | 1975-07-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK322575A DK322575A (da) | 1975-10-20 |
| DK141231B true DK141231B (da) | 1980-02-11 |
| DK141231C DK141231C (da) | 1980-07-28 |
Family
ID=27439504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK322575A DK141231B (da) | 1971-04-16 | 1975-07-15 | Fremgangsmåde til bekæpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK141231B (da) |
-
1975
- 1975-07-15 DK DK322575A patent/DK141231B/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK141231C (da) | 1980-07-28 |
| DK322575A (da) | 1975-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK141441B (da) | Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| SU759045A3 (ru) | Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов | |
| KR920007608B1 (ko) | 설포닐우레아와 아세트아니리드 제초제들의 독성완화 혼합물 | |
| EP0256785B1 (en) | Herbicide | |
| PL102610B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| DK141231B (da) | Fremgangsmåde til bekæpelse af ukrudt og middel til udførelse af fremgangsmåden. | |
| US3201220A (en) | Herbicidal composition and method | |
| SU1101173A3 (ru) | Способ борьбы с сорными растени ми (его варианты) | |
| NO167335B (no) | Signalinnretning for industriell oppmaaling. | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| US3977861A (en) | Herbicide composition | |
| AU604911B2 (en) | Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives | |
| SU530628A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US3715199A (en) | Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates | |
| JPH045012B2 (da) | ||
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| SU347967A1 (da) | ||
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| SU1181517A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| PL135092B1 (en) | Agent containing antitoxin against pyrolidonic herbicides | |
| CS221914B2 (en) | Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thielcarbamate type |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |